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ALCENOS ou OLEFINAS

1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + eno + posição da dupla ligação

Alguns exemplos importantes:

2- A dupla ligação

A principal característica de um alceno é, sem dúvida, a dupla ligação. Toda

ligação dupla é formada a partir de uma ligação sigma e uma ligação pi. A hibridação do
carbono ligado pela dupla é sp2, o que lhe confere uma estrutura geométrica trigonal
plana. A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono está em torno de 100 kcal
(sigma: 60 ; pi: 40), evidentemente, mais forte que uma ligação simples. O fato de os
carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distância da ligação
seja menor.

3- Isomeria geométrica

3.1) Isomeria geométrica cis-trans A-B:

Analise as duas estruturas abaixo:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligação simples, poder-se-ia

interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligação carbono-
carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformações espaciais
diferentes para uma mesma molécula. No entanto, ao contrário de uma ligação simples,

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a dupla ligação não permite esse giro entre os átomos ligados, pois a
rotação impediria a sobreposição de orbitais p e destruiria a ligação pi.
Conclui-se então que as estruturas apresentadas são moléculas diferentes.
Esse fenômeno é chamado isomeria geométrica A-B, e ocorre quando
existe uma dupla ligação, sendo que nos carbonos estão ligados dois pares
iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima.

As duas estruturas são isômeros geométricos, e recebem nomes

ligeiramente diferentes: a estrutura I é chamada Cis 1,2- dicloro eteno e
a estrutura II é chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica
que os grupos iguais estão do mesmo lado no plano que corta a dupla
ligação. O prefixo trans indica que os grupos iguais estão em lados
opostos no plano que corta a dupla ligação. Os isômeros geométricos
diferem entre si em algumas propriedades químicas, especialmente quanto
à velocidade das reações, mas diferem principalmente nas propriedades
físicas, tais como PF e PE, índices de refração, solubilidade, densidade
etc.

3.2) Isomeria geométrica cis-trans E-Z:

Um tipo especial de isomeria geométrica - a isomeria

geométrica E-Z - ocorre quando os carbonos de rotação impedida são
ligados a dois grupos diferentes, podendo ser os quatro grupos
diferentes entre si. Nesse caso a referência é o número atômico (Z) dos
grupos ligados aos carbonos. Veja um exemplo:

No isômero cis, os grupos de maior Z (em vermelho) estão do

mesmo lado do plano da dupla ligação e no isômero trans, estão em lados
opostos.

4- Propriedades físicas

Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades

físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes
apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição
escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e
dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Também o
número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe
estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos
carbonos da dupla ligação, mais estável será o alceno.

Os alcanos são completamente apolares. Certos alcenos, ao

contrário, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H3C - CH
= CH2. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem
uma pequena polaridade, cuja orientação se julga ser do grupo alquil para
o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder

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elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla

ligação. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar
um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na
molécula um certo momento de dipolo (m). Os alcenos que
apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem
apresentar diferenças em seus pequenos momentos de
dipolo. Os isômeros trans geralmente apresentam m = 0. Já
os isômeros cis revelam um pequeno valor para m. Isso
porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições
opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes
que se anulam, o que não ocorre com os isômeros cis.

5- Métodos de obtenção

Os alcenos mais simples, até cinco átomos de carbono,

podem ser obtidos em forma pura, na indústria do petróleo.
Os demais são produzidos em laboratório.

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos

alcenos

6- Propriedades químicas

Os alcenos sofrem principalmente reações de adição.

Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma
dupla ligação entre carbonos, constituída de uma ligação
sigma, forte, e uma ligação pi, fraca. É de se esperar,
portanto, que as reações consistam na ruptura da ligação
mais fraca. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a
química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi,
fraca, e a formação de duas ligações sigma, fortes, na
mesma molécula. Logo, são reações de adição.

Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os

elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos
unidos. Consequentemente, os próprios elétrons pi são menos
fortemente atraídos pelos núcleos e, portanto, mais
disponíveis, particularmente para um reagente deficiente de
elétrons, ou seja, um eletrófilo. Veja abaixo o que ocorre
com a insaturação, devido ao efeito da ressonância:

Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma

carga positiva quanto uma carga negativa, existem duas
possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica.
Verifica-se experimentalmente que, talvez devido à alta
mobilidade dos elétrons pi, uma quase totalidade das reações
dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um
eletrófilo. Portanto, as adições eletrofílicas são típicas dos
alcenos.

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Veja aqui as principais reações dos

alcenos

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

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