DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA HUMANA

MATERIA QUÍMICA BIOLÓGICA II - CICLO LECTIVO 2019

SEMINARIOS 1 Y 2

ESTRUCTURAS
Ejercitación sobre uniones químicas, grupos
funcionales y estructuras
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1- UNIONES QUIMICAS-GRUPOS FUNCIONALES

La siguiente tabla muestra las electronegatividades de los diferentes elementos químicos.

Puede consultar estos valores para responder algunas de las preguntas de este tema.

1) ¿Qué similitud o diferencia deben tener dos átomos para unirse mediante una unión
covalente?
La electronegatividad del S es 2,5 y la del H es 2,1 ¿En el compuesto SH 2, la unión S-H
puede ser de tipo covalente?

2) Enumere las propiedades físico-químicas de los compuestos con predominio de

uniones covalentes.

3) ¿Qué tipo de unión química se establecerá cuando se forme un compuesto entre un

elemento del grupo I de la tabla periódica con un elemento del grupo VII? Justifique.

4) El gas Cloro tiene la siguiente fórmula: Cl2. ¿Qué tipo de unión mantiene unidos los dos
átomos de cloro?

5) Dar ejemplos de moléculas no polares (100% no polar).

6) Dar ejemplos de moléculas con uniones de tipo covalente polar.

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7) El elemento Cl forma con el K un compuesto de fórmula KCl. Indique qué tipo de unión
se establece entre ambos átomos y prediga cómo será la solubilidad de ese compuesto
en agua. Justifique.

8) En el compuesto cuya estructura se muestra a continuación:

a) Indique el tipo de unión entre el O y el H y entre el C y el H en el grupo señalado en

el recuadro. Discuta las similitudes y diferencias entre ambas uniones.
b) ¿Cómo espera que sea la solubilidad (alta, baja, nula) de ese compuesto en agua?
Justifique.
c) Este compuesto está presente en determinados alimentos. Si se ingiere en exceso,
¿podría ser eliminado por orina? Justifique.

9) ¿Qué grupos funcionales están presentes en el siguiente compuesto? Escriba las

estructuras de los compuestos que se generan por hidrólisis del mismo.

10) Señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto.

11) Indique los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto A:

(A)

¿Cómo espera que sea la solubilidad en agua respecto a la del compuesto B? Justifique.

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(B)

12) ¿Como se denominan en general los compuestos que tienen los grupos funcionales
A, B o C?

(A) (B) (C)

13) La siguiente estructura corresponde a la Coenzima A, una molécula de suma

importancia en las reacciones del metabolismo:

Fosfoadenosina-difosfato
El grupo -SH de la Coenzima A reacciona con el ácido acético (ácido carboxílico de 2 C)
para formar el compuesto acetil-Coenzima A.
a) ¿Cómo se denomina al grupo reactivo de la Coenzima A?
b) Escriba la estructura del ácido acético.
c) Mencione el grupo funcional que se forma cuando la Coenzima A reacciona con el
ácido acético.

14) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

A: urea
B: cloruro de sodio
C: etilbenceno
Indique:
a) ¿cuál o cuáles de ellos son solubles en benceno?
b) ¿cuál o cuáles de ellos son solubles en agua?
c) Si A y B son sólidos a temperatura ambiente, ¿cuál de ellos se fundirá a una menor
temperatura?
d) ¿el compuesto C puede formar uniones puente de H? Justifique.
e) El compuesto A, urea, es el producto del catabolismo de los aminoácidos ¿este
compuesto podría ser eliminado por orina? Justifique.
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15) El H reacciona con un elemento X de similar electronegatividad para formar el
compuesto XH4.
Respecto de este compuesto indique
a) si se ioniza en medio acuoso.
b) el tipo de unión que se establece entre H y X.
c) ¿cómo espera que sea la solubilidad agua de XH4?

16) Dado el siguiente compuesto A:

a) Mencione y señale los grupos funcionales presentes.

b) El grupo con oxígeno del compuesto A puede reaccionar con el ácido fosfórico, ¿qué
denominación general tendrá el compuesto formado? Dibuje su estructura.
c) Dibuje la estructura de un ácido carboxílico de 4 C (compuesto B). Si el compuesto B
reacciona con el grupo nitrogenado del compuesto A, ¿qué grupo funcional se genera?

17) Desde el punto de vista químico, la oxidación se define como la pérdida de electrones
de un átomo o molécula, en tanto que la reducción es la ganancia de electrones. De este
modo, la reacción de oxidación siempre se acopla a una reacción de reducción.
(hemirreacción de oxidación y hemirreacción de reducción)
Los electrones se transfieren de una especie química (molécula, átomo o ión) que se
oxida (el dador de electrones) a otra que se reduce (aceptor de electrones). El electrón se
transfiere sólo, como átomo de hidrógeno o como ión hidruro. En general, pero no
siempre, una molécula orgánica que se oxida aumenta su contenido en oxígeno o
disminuye el contenido de hidrógeno. Por otro lado, una especie que se reduce aumenta
el contenido de hidrógeno o disminuye el contenido de oxígeno.

Teniendo en cuenta estos conceptos, en las siguientes hemirreacciones indique:

a) los grupos funcionales presentes en cada compuesto.
b) cuál es la especie oxidada y cuál la reducida.

A)

Piruvato Lactato

B)

Desoxirribosa (C5H10O4) Ribosa (C5H10O5)

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C)

Ácido oleico (18:1D9) Ácido esteárico (18:0)

Estos conceptos serán de ayuda para la comprensión de las vías metabólicas que
estudiaremos más adelante. El tema rédox será luego desarrollado en profundidad.

2- ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS

18) ¿Qué características estructurales definen a un glúcido como tal? Defina qué es un
carbono asimétrico y qué son los estereoisómeros.

19) Nombre los siguientes compuestos. Indique si son CETOSAS o ALDOSAS, y por otro
lado si son TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS o HEXOSAS. Marque los carbonos
asimétricos.

(A) (B) (C)

(D) (E) (F)

20) Escriba la conformación de Fischer de la D-Glucosa, y luego de la L-Glucosa.

¿Cómo se denominan estos estereoisómeros? Señale los carbonos asimétricos.

21) A partir de la conformación de Fischer de la D-Glucosa, dibuje las fórmulas de

Haworth de los hemiacetales: a) entre el C1 y C5, y b) entre el C1 y el C4. Nómbrelos.

22) ¿Qué diferencia existe entre un hemiacetal y un hemicetal? ¿Qué monosacáridos

pueden formar hemiacetales y cuáles hemicetales?

23) Escriba la conformación de Fischer y la fórmula de Haworth de los siguientes

compuestos:
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a) α-D-Fructofuranosa;
b) β-L-Glucopiranosa

24) ¿Qué tipo de isómeros son la D-Glucosa y la D-Galactosa? Dibuje las estructuras de
Fischer de ambos compuestos y marque las diferencias con respecto a la posición de los
OH en los C asimétricos.

25) Nombre los siguientes compuestos:

(A) (B) (C)

26) Dibuje la estructura de los siguientes disacáridos, e indique qué monosacáridos los
conforman y qué tipo de unión tienen: a) Lactosa, b) Sacarosa, c) Maltosa.

3- ESTRUCTURA DE LÍPIDOS

El siguiente es un esquema que muestra la estructura general de los lípidos. Puede

consultarla para responder algunas de las preguntas de este tema.

27) La estructura siguiente corresponde al esfingol. La ceramida se forma cuando este

compuesto reacciona con un ácido graso.

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a) Dibuje la estructura de un ácido graso saturado de 16 carbonos
b) Indique el grupo funcional que se genera cuando el ácido graso mencionado
reacciona con el esfingol para formar la ceramida.
c) Dibuje la estructura de la ceramida (correspondiente a la reacción entre el esfingol y el
ácido graso mencionado en b)

28) Mencione los productos de hidrólisis de: a) la esfingomielina, b) un glucocerebrósido,

c) el fosfatidilinositol.

29) a) ¿Qué compuestos se pueden formar cuando una molécula de glicerol reacciona
con una molécula de un ácido graso?
b) ¿Cómo se denominan en general los compuestos con una estructura como la que se
indica a continuación?

30) La siguiente estructura corresponde al colesterol esterificado.

Busque en la bibliografía la numeración de los carbonos de esta estructura e indique:

a) ¿en qué carbono está el grupo OH que se une a los ácidos grasos para formar el
colesterol esterificado?
b) ¿entre qué carbonos se establece la doble ligadura?
c) Señale el grupo que se conoce como “cadena lateral del colesterol”
d) ¿qué grupo hidrocarbonado está presente en los C 10 y C13?

31) Dados los siguientes lípidos (A, B, C, D) presentes en las membranas celulares:
A) esfingomielina, B) fosfoglicéridos, C) 2 monoacilglicerol
Señale el que:
a) contiene dos ácidos grasos esterificados a un esqueleto de glicerol
b) por hidrólisis libere ácido fosfórico.
c) por hidrólisis libere una molécula de glicerol y una de ácido graso por cada molécula
hidrolizada.

32) Mencione los productos de hidrólisis de: a) un glucocerebrósido y b) la lecitina.

33) ¿A qué compuesto corresponde la siguiente estructura?

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34) Mencione tres lípidos complejos que contengan en su estructura esfingol o

esfingosina y tres que contengan glicerol.

35) Teniendo en cuenta la siguiente estructura indique:

a) ¿qué grupo funcional se ha generado como resultado de la reacción del –OH del C2
del glicerol?
b) los productos que se obtienen por hidrólisis completa del mismo.

36)

En el esquema anterior, indique:

a) Si C es un H, qué compuestos deben ser A y B para que la estructura corresponda a
un ácido fosfatídico?
b) ¿Qué compuestos son A, B y C si la estructura corresponde a la dipalmitoilserina?
c) ¿Qué compuestos son A, B y C si la estructura corresponde al lípido 2-
lisofosfatidilinositol?

37) Con respecto a los ácidos grasos:

a) indique la denominación de un ácido graso saturado de 16 C.
b) mencione tres ácido grasos insaturados.
c) señale cuántos C y cuantas instauraciones tiene el ácido araquidónico.

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38) Complete
el siguiente cuadro
sobre la
clasificación y estructura
de lípidos:

Compuesto Clasificación Componentes ¿En agua forma Grupo

micelas o polar
bicapas?
Triacilglicéridos Ninguna Ninguno

Glicerol, fosfato,
ácidos grasos,
colina
Progesterona Ninguno

Esfingol,
ácido graso,
fosfato, colina
Glucocerebrósido

Colesterol Ninguna NInguno

esterificado

4- ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS

39) Analice la estructura de los siguientes aminoácidos, e indique a qué grupo

pertenecen: no polares, polares sin carga, ácidos o básicos.

(A) Ácido aspártico (B) Fenilalanina (C) Cisteína

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(D) Lisina (E) Leucina (F) Ácido glutámico

40) ¿Cuál es la importancia de la cisteína en la estructura de las proteínas?

41) ¿Qué aminoácidos tienen un grupo amida en su radical?

42) ¿Qué aminoácidos, analizando el grupo radical, pueden establecer uniones puente
de hidrógeno con el agua?

43) Dibuje la unión peptídica entre estos dos aminoácidos.

Treonina Asparragina

44) Observe la estructura del siguiente péptido y explique si deriva de una proteína:

45) Explique qué es el punto isoeléctrico de un aminoácido.

46) ¿Cuáles de los siguientes son aminoácidos esenciales para nuestro organismo, y
por qué se los denomina de esta manera?
Alanina - tirosina - isoleucina - ácido glutámico - metionina - histidina - valina

5- ESTRUCTURA DE NUCLEÓTIDOS, NUCLEÓSIDOS y BASES NITROGENADAS

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47) ¿En un nucleósido, cuáles son los componentes y qué tipo de enlaces se establecen
entre estos componentes? ¿Qué diferencia hay entre un nucleósido y un nucleótido?

48) Indique los componentes de: a) desoxitimidina y b) uridina

49) Analice la estructura del siguiente compuesto:

a) ¿A qué grupo de compuestos pertenece?

b) ¿Qué compuestos se liberan por su hidrólisis completa?
c) ¿Qué uniones o enlaces se establecen entre los componentes para formar este
compuesto?
d) ¿Qué macromolécula puede estar constituida por este monómero?

50) Analice las estructuras A y B e indique:

(A) (B)

a) ¿A qué grupo general de compuestos pertenecen A y B?

b) ¿Qué diferencias y semejanzas presentan ambos compuestos?
c) ¿La hidrólisis parcial de una muestra de ADN puede liberar A y/o B?

51) ¿Cómo clasifica el siguiente compuesto teniendo en cuenta la estructura de sus

componentes?

52) ¿A qué grupo de compuestos representa la siguiente

estructura? ¿Cómo clasifica, en términos generales, a
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los componentes de este compuesto?

53) Considerando la estructura de un desoxinucleósido monofosfato indique:

a) ¿qué grupo funcional se establece en la unión del grupo fosfato al resto de la
estructura?
b) discuta si ese grupo funcional también está involucrado en la unión del grupo fosfato
en un ribonucleótido monofosfato.

54) Compare la hidrólisis del AMP y del ATP, según las ecuaciones:
a) AMP + H2O → adenosina + Pi
b) ATP + H2O → ADP + Pi
¿Se libera similar cantidad de energía en ambos casos? Justifique.

55) Dada la siguiente estructura:

Responda:
a) ¿A qué grupo (purina o pirimidina) pertenece la base nitrogenada?
b) ¿Qué tipo de unión o enlace se establece entre la base y el azúcar?
c) ¿Cómo clasifica a la molécula de azúcar?
d) ¿Qué grupo funcional se crea en la unión del grupo fosfato al azúcar?
e) ¿Cómo se denomina a este compuesto?
f) Investigue sobre la formación de este compuesto en la célula (sustrato, enzima que lo
sintetiza, función).

56) a) ¿A qué carbono de la molécula de azúcar se une la base nitrogenada y el grupo

fosfato en el compuesto desoxiguanosina monofosfato?
b) ¿Qué polímero puede contener esta molécula como monómero?
c) ¿A qué grupo de bases nitrogenadas pertenece la base de este compuesto?

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57) ¿Cuál de los siguientes tipos de uniones NO se encuentra en un nucleótido?

a) anhídrido
b) N-glicosídica
c) éter
d) éster

58) ¿Cuál de los siguientes compuestos NO se obtiene de la hidrólisis de un cerebrósido?

a) esfingol
b) ácido graso
c) monosacárido
d) colina

59) Dadas las siguientes estructuras indique a qué tipo de isómeros corresponden.

a) epímeros
b) enantiómeros
c) diasteroisómeros
d) anómeros

60) El siguiente esquema representa un fosfatidilinositol. Indique que son A, B y C.

a) A ácido graso, B inositol, C ácido graso

b) A alcohol primario, B ácido graso, C etanolamina
c) A ácido graso, B ácido graso, C inositol
d) A ácido graso, B ácido graso, C amida.

61) La siguiente estructura corresponde a

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a) glucoesfingolípido
b) fosfatidilcolina
c) fosfatidilserina
d) fosfoesfingolipido

62) Dada la siguiente estructura indique a que corresponde.

a) Nucleótido monofosfato
b) Adenosina
c) Desoxinucleósido de pirimidina
d) Uridina

63) Dada la siguiente estructura indique la opción correcta

a) aldosa
b) piranosa
c) cetosa
d) pentosa

64) Indicar los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto

a) éster, éster fosfórico, ácido carboxílico y amina

b) éster, anhídrido fosfórico, ácido carboxílico, amida
c) éter, alcohol, amina, éster
d) aldehído, anhídrido fosfórico, amina, éster.

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65) Indicar los grupos funcionales presentes en la aspirina.

a) éter y alcohol
b) éster y ácido carboxílico
c) aldehído y éter
d) cetona y aldehído

66) La hidrólisis completa de un mol de un determinado compuesto produce: un mol de glicerol, un

mol de ácido fosfórico, un mol de inositol, un mol de ácido araquidónico y un mol de ácido
palmítico. De acuerdo a estos resultados dicho compuesto corresponde a:
a) esfingolípido
b) fosfoglicérido
c) cardiolipina
d) lecitina

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