26/4/2019 Aldehído - Wikipedia, la enciclopedia libre

Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando
un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo
terminal formilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando

la terminación -ol por -al.2 Etimológicamente, la palabra aldehído proviene
del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).3
Grupo funcional formilo. Los
aldehídos poseen un grupo
carbonilo (=C=O) unido a una
Índice cadena carbonada y a un átomo de
hidrógeno.
Propiedades
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Nomenclatura
Reacciones de los aldehídos
Síntesis
Usos
Referencias
Bibliografía

Propiedades

Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está
polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con
una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente

Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído 1/5
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Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal)
tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son
más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal Formaldehídos HCHO -21

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2

Propionaldehído
3 Propanal C2H5CHO 48,8
Propilaldehído

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO 103
n-Pentaldehído
Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO 100.2
n-Hexaldehído
Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO 48.3
n-Heptaldehído
Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO desconocido
n-Octilaldehído
Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO 62.47
n-Nonilaldehído
Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO 10.2
n-Decilaldehído

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

https://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído 2/5
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Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos

Reacciones de los aldehídos

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido
carboxílico correspondiente:

2 C6H5 → C6H5 + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol
correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

https://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído 3/5
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Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen
condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la
reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la
protección del grupo funcional.

Síntesis
Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los
alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el Formación de un aldehído a partir de la oxidación de
alcohol primario.
alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el
3+
estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la
que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de
oxidación es el siguiente:

Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Usos
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida
cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado
como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta
aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Referencias
1. Diccionario de ciencias (https://books.google.es/books?id=_5-yHvJ61eQC&pg=PA31&dq=aldeh%C3%ADdos++comp
uestos+org%C3%A1nicos&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj7hufNk8jXAhWC66QKHbExBg8Q6AEIMzAC#v=onepage&q
=aldeh%C3%ADdos%20%20compuestos%20org%C3%A1nicos&f=false). Editorial Complutense. 2000.
ISBN 9788489784802. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
2. Quimica 2 (SEP) (https://books.google.es/books?id=PZmiJMkCig4C&pg=PA198&dq=aldeh%C3%ADdos+ol+por+al&
hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiRhI_FycjXAhVJEewKHY9iAc0Q6AEILDAB#v=onepage&q=aldeh%C3%ADdos%20ol%2
0por%20al&f=false). Ediciones Umbral. ISBN 9789685607513. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
3. Real Academia Española y Asociación de Academias de la Lengua Española (2014). «aldehído» (http://dle.rae.es/ald
eh%C3%ADdo). Diccionario de la lengua española (23.ª edición). Madrid: Espasa. ISBN 978-84-670-4189-7. Consultado
el 23 de junio de 2012.
4. Fieser, Louis F.; Fieser, Mary (1981). Química orgánica fundamental (https://books.google.es/books?id=KpTfbF6mgu
AC&pg=PA57&dq=grupo+carbonilo+polarizado&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwith5rJysjXAhVRpKQKHSJBD-gQ6AEIJj
AA#v=onepage&q=grupo%20carbonilo%20polarizado&f=false). Reverte. ISBN 9788429171617. Consultado el 18 de
noviembre de 2017.
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído 4/5
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Bibliografía
PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial
universitaria de Barcelona. pp. 98-101.

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