Título creado por los autores

ApellidoP AM. Nombre (20130787A), Montenegro V. Tamara (20131190B)

Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
napellidop@gmail.com, tmontenegro@gmail.com

Realizado: agosto 10, 2019

Presentado: agosto 17, 2019

RESUMEN

Este trabajo busca, mediante dos métodos alternativos, encontrar la relación entre la presión y el
volumen de un gas ideal: la ley de Boyle. Primero, usando materiales fáciles de conseguir como una
jeringa y varios pesos (libros) y, segundo, usando una jeringa, un sensor de presión y una computadora,
para luego comparar los resultados obtenidos al variar la presión como función del volumen. Para
obtener la relación matemática, se tiene que hacer un cambio de variable de manera que los datos se
puedan ajustar a una recta por lo que tiene que se tiene que trabajar con la ecuación de una recta y se
tienen que hacer e interpretar gráficas. La relación matemática entre la presión y el volumen para el
aire que se encuentra en la jeringa está dada por la expresión: PV= K, donde en cada experimento se
obtuvieron los siguientes valores: PV 1.5110, para la forma directa, con la jeringa y los libros y PV
1.5910, de la forma automatizada con el sensor de presión de gas. Se encontró muy pequeña
diferencia.

Palabras clave: Ley de Boyle, gas ideal, gas real, presión, presión atmosférica, sensor de presión

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1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

El problema a resolver

A principios de 1960 la producción de medicamentos se vio duramente afectada por la tragedia de

la talidomida (imida del ácido N-ftalilglutámico). La talidomida fue administrada como mezcla racémica
para tratar las náuseas durante los primeros meses del embarazo. Sólo el R-enantiómero es activo;
mientras que el S-enántiomero (he aquí el enantiómero malo) produce serias malformaciones en bebes
recién nacidos. [1]
O
H

N O
N
O H
O

Fig 1. Ácido N-ftalilglutámico

Por este motivo es la importancia de la determinación de los siguientes problemas:

¿Es posible identificar y realizar correctamente los compuestos moleculares con su isomería
geométrica, conformaciones y la configuración propuesta, usando el kit de Modelo molecular átomo
de química orgánica?

¿Es posible la diferenciación de los enantiómeros a partir de sus propiedades ópticas mediante el uso
del polarímetro?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Antecedentes Históricos

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero tienen una disposición
diferente de los átomos en el espacio. Cuando los átomos que forman los diversos isómeros se unen
en un orden diferente, esto se conoce como isomería estructural.

La isomería geométrica cis o trans es un tipo de estereoisomeria de alquenos y cicloalcanos. Se

distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en
la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del cicloalcano.

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El sistema de nomenclatura cis o trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes
diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z o E.

Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio, si

están en lados opuestos la disposición es E. [2]

Una molécula quiral es un tipo de molécula que tiene una imagen especular no superponible . La
característica que es la causa de la quiralidad en las moléculas es la presencia de un átomo de carbono
asimétrico. [3]

Para la nomenclatura de los enantiómeros en el sistema R y S, se debe de hacer lo siguiente:

1. Ordenar por prioridad los grupos (o átomos) unidos al centro asimétrico.
2. Orientar a la molécula de tal modo que el grupo (o átomo) que tenga la prioridad menor (4) se
aleje del espectador. A continuación, trazar una flecha imaginaria del grupo (o átomo) con la
mayor prioridad (1) hasta el grupo (o átomo) con la siguiente prioridad mayor (2).
3. Si la flecha se dirige en el sentido de las manecillas del reloj, el compuesto tiene la configuración
R, y si apunta en contra de las manecillas del reloj, presenta la configuración S.

Los enantiómeros comparten muchas de las mismas propiedades: tienen los mismos puntos de
ebullición, mismos puntos de fusión y mismas solubilidades. De hecho todas las propiedades físicas de
los enantiómeros son iguales.

Una de las propiedades que no comparten los enantiómeros es la forman en que interactúan con un
plano de luz polarizada. Cuando la luz polarizada atraviesa una disolución de moléculas aquirales pasa
a través de la disolución sin que cambie su plano de polarización; es ópticamente inactivo. Sin embargo,
si atraviesa la disolución cambiando el plano de la luz polarizada será ópticamente activo. [4]

PARTE 2
Los enantiómeros, son una clase de estereoisómeros , es decir, uno es la imagen especular de la
molécula del otro y no son superponibles. Los enantiómeros poseen las mismas propiedades físicas con
la única excepción de que interaccionan de diferente manera con la luz polarizada. En cuanto a las
propiedades químicas, ambos enantiómeros difieren únicamente en su reactividad con otras moléculas
quirales. [5]

La polarización es una propiedad que se aplica a las ondas transversales que especifica la orientación
geométrica de las oscilaciones.

Algunos materiales tienen la propiedad de hacer que las vibraciones luminosas ocurran en un solo
plano, esa luz se llama luz polarizada. La polarización de la luz ocurre cuando la luz atraviesa ciertos
filtros que permite que pase solo la parte de la luz cuyo plano de oscilación coincide con la dirección
del filtro, es decir, La luz polarizada se puede producir al pasar la luz no polarizada a través de un filtro
polarizador , que permite el paso de ondas de una sola polarización. Los materiales ópticos más

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comunes (como el vidrio) son isotrópicos y no afectan la polarización de la luz que pasa a través de
ellos; sin embargo, algunos materiales puede cambiar la polarización de la luz.

El polarímetro es uno de los aparatos más usados para determinar la rotación de la luz polarizada
causada por los isómeros ópticos, es un instrumento mediante el cual se puede determinar el valor de
la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo.

A partir de un rayo de luz que atraviesa un filtro polarizador, se puede obtener un rayo de luz polarizada
plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según
la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el
segundo filtro o no.

El polarímetro consiste de las siguientes partes básicas: [6]

1. Una fuente de luz.

2. Un polarizador.
3. Un analizador.
4. Un círculo graduado para medir el grado de rotación.
5. Tubos para muestras.

Fig 2. Esquema de un polarímetro.

El cambio en la rotación óptica se denomina mutarrotación. El fenómeno de la mutarrotación sugiere

que deben existir dos formas estereoisómeras con propiedades físicas diferentes.

Las formas alfa y beta de la glucosa son diastereoisómeros, de modo que tienen propiedades físicas
diferentes. Entre estas, la rotación óptica. [7]

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Ejemplo: la glucosa por su actividad óptica es dextrógira, esta se encuentra en el medio acuoso como
mezcla del anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta. Estos se diferencian en que
el grupo hidroxilo queda en posición axial (hacia abajo en la representación plana) en el anómero alfa y
en posición ecuatorial (hacia arriba en la representación plana) en el anómero beta.

CH 2OH O
CH 2OH O
HO HO
HO OH HO
OH HO
OH
beta-D-Glucopiranosa alfa-D-Glucopiranosa

O H
H
H OH
H OH O
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
Glucosa
Fructosa

1.3. Hipótesis de Trabajo

Se podrá identificar y realizar correctamente los compuestos moleculares con su isomería geométrica,
conformaciones y la configuración propuesta, usando el kit de Modelo molecular átomo de química
orgánica.

Se podrá diferenciar los enantiómeros a partir de sus propiedades ópticas mediante el uso del
polarímetro.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 8 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

Figura 8. Principales operaciones durante la síntesis de la DEET

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3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Como se puede observar através de su configuración por Fisher que son un par de isómeros
constitucionales, ya que poseen la misma fórmula química C6H12O6 , y sus actividades ópticas son,
de la glucosa… y de la fructuosa…. Esto se debe por el cambio de posición espacial de los átomos
anteriormente observados.

La alfa-D -glucopiranosa como se sabe difiere del [α]INICIAL que es +112,2° en comparación de la
[α]EQUILIBRIO que es +52,7°, esto se debe que cuando se deja en reposo la rotación óptica de la
disolución que contiene el isómero α disminuye desde 112,2° a +52,5° ; la rotación de la disolución
del isómero β aumenta desde +18,7° al mismo valor de +52,5° a este fenómeno se le llama
mutarrotación, que es el cambio de la rotación óptica, en la que el anillo se puede abrir para formar
un aldehído acíclico (que representa un intermediario del proceso) mediante una reacción química
(forma abierta); éste se cierra resultando en la forma alfa o beta, obteniendo al final una mezcla en
equilibrio aunque hayamos partido de sólo la forma alfa o beta.

5. CUESTIONARIO

6. CONCLUSIONES

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] D. Paloma, «DCiencia,» [En línea]. Available: http://www.dciencia.es/el-enantiomero-bueno-el-

feo-y-el-malo/.

[2] WIKIPEDIA, «WIKIPEDIA,» [En línea]. Available:

https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_cis-trans.

[3] WIKIPEDIA, «WIKIPEDIA,» [En línea]. Available: https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality. [Último

acceso: 5 MAYO 2019].

[4] P. Y. Bruice, «Estereoquímica,» de Química Orgánica, Pearson, 2008, p. 1441.

[5] WIKIPEDIA. [En línea]. Available: https://es.wikipedia.org/wiki/Enanti%C3%B3mero.

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[6] S. S. A. Perez C. Maricarmen, «Viscosimetro y Polarimetro,»
http://polarimetria.blogspot.com/2016/05/, 2016.

[7] P. A. Alejandro, «CURSO DE BIOLOGIA,» [En línea]. Available:

http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm.