QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME
IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Michael Jahir Pedraza Cely – 463216274
Mayerly Lizarazo Cabrejo – 463216140
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA AMBIENTAL
Presentado a: Ricardo Cristancho
RESUMEN
Se buscó caracterizar las funciones del grupo carbonilo mediante pruebas
específicas, por medio de reacciones de diferenciación entre aldehídos y cetonas,
pruebas como el ensayo de 2,4 dinitrofenilhidrazina, el ensayo de Fehlling, el
ensayo de Tollens y el ensayo del haloformo, fueron realizadas a diferentes
sustancias problemas, para identificar las reacciones obtenidas por medio de los
resultados, observaciones y anotaciones en cada ensayo para determinar por
medio de las propiedades halladas si es aldehído o cetona.
PALABRAS CLAVES dos grupos funcionales es la
siguiente:
➢ Oxidación.
➢ Formación plata metálica.
➢ Adición nucleofila.
➢ Grupo carbonilo.
INTRODUCCIÓN CON MARCO
TEÓRICO
Formula N°1 Aldehido Formula
En la terminología química de los N°2 Aldehido
aldehídos y las cetonas y en otros
compuestos químicos se afirma que Tanto los aldehídos como las cetonas
el grupo funcional carbonilo es presentan el grupo funcional
osmóforo, es decir, su presencia en la carbonilo
molécula supone, con gran frecuencia
un olor agradable, si contiene un
núcleo aromático o enlaces etilenicos.
Por ello estos compuestos
desempeñan un papel importante en
la industria (Espitia M, Parga D, Mora
W 2003) la formula general de estos
En dicho grupo de carbono está unido
a tres átomos por enlaces sigma.
Presenta hibridación Sp2 y el orbital p
del carbono se enlaza con uno p del
oxígeno para formar un enlace Pi ( π)
por lo que el carbono y el oxígeno no
están unidos por un doble enlace.
(Espitia M, Parga D, Mora W, 2003).
OBJETIVOS
● Caracterizar las funciones del
grupo carbonilo mediante
pruebas específicas, por medio
de reacciones de
diferenciación entre aldehídos
y cetonas.
DIAGRAMA DE FLUJO:

●
●
●

●
METODOLOGÍA

Para lograr la identificación de en forma de precipitado amarillo. Con

aldehídos y cetonas se usaron los
compuestos pertenecientes a estos
grupos y los cuales corresponden al
acetaldehído y la acetona, donde
cada uno de éstos estaba a cuatro
distintas pruebas para su
identificación:
En primer lugar, se efectuó el ensayo
de 2,4 dinitrofenilhidrazina en el cual
se disolvió dos gotas del compuesto
carbonilo en 0,5mL de etanol.
Seguidamente a las disoluciones fue
añadido 1mL del reactivo a cada una
dando así lugar a la 2,4
dinitrofenilhidrazina que se presentó
respecto al ensayo de Tollens a cada
tubo de ensayo se le adicionaron
1,5mL de la muestra problema A y B.
En cuanto al ensayo de haloformo
agregó 1mL de cada muestra
problema (Ay B) y se le agregó 1,0mL
de NaOH por separado. Luego se le
agregó un cristal de yodo a cada una
de estas sustancias, apareciendo un
precipitado amarillo, a todos estos
estos ensayos se observaron sus
comportamientos.

CUADROS DE RESULTADOS
MUESTRA COMPUESTO FORMULA ESTRUCTURA
MOLECUALR

A CETONA C3H6O
B ALDEHIDO C2H4O

​TABLA 1 DSCRIOCIÓN DE MUESTRAS

MUESTRA ENSAYO2,4 IMAGEN ENSAYO
DINITRODENILHIDRAZINA

A. POSITIVO
Acetaldehido

A. POSITIVO
2,4
dimetilhidrazinap
entanedione +
cristal de todo +
hidróxido de
sodio

B. POSITIVO
Benzaldehido

B. positivo
Pentanedione
MUESTRA Ensayo de Fehlling Imagen de ensayo
A+B POSITIVO

1.Acetaldehído POSITIVO 1 2
2. tiempo
después

MUESTRA Ensayo de Tollens Imagen de ensayo

aldehído positivo
formación de
plata (acetaldeido

MUESTRA Ensayo de Schiff IMAGEN DE ENSAYO

Morado, positivo positivo

para aldehído y
rosado no hubo
ningún cambio
(cetona).

MUESTRA Ensayo de Haloformo IMAGEN DE ENSAYO

alcohol cetona positivo

(acetaldeido)

1.Haloformo + 1 2
acetaldeido+ 1
Cristal de Yodo

2. después de 5
minutos.
Benzaldehido
haloformo

Segunda imagen
muestra su
cambio después
de 3 minutos.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Ensayo con 2,4
Dinitrofenilhidrazina
Los carbonilos reaccionan con 2,4
Dinitrofenilhidrazina formando
fenilhidrazona obteniendo un
precipitado de color amarillo
La aparición del precipitado es un
indicador de carbonilos en el medio.

Si el resultado cristalino es amarillo,

da como resultado un compuesto
carbonilo saturado. Hay una
pequeña variación de precipitados al
lleara cabo la reacción tanto de los
aldehídos como las cetonas.

Ensayo de Fehlling
El reactivo de Fehling, resulta al Los reactivos precursores del reactivo
mezclar una solución de CuSO​4​ con de Fehling
una solución alcalina de tartrato de
sodio y potasio, formándose un
complejo del ión Cu​++​ de color azul
intenso​.

Color azul del complejo de cobre del
Reactivo de Fehling
Ese complejo es el que oxida a los
aldehídos, reduciéndose a Cu2O de
color rojo ladrillo, mientras que las
cetonas no reaccionan.
Mezcla inicial del reactivo de Fehling
con metanal y propanona
Ensayo con reactivo de Tollens
El reactivo se prepara por adición de
hidróxido de amonio a una solución
de nitrato de plata, hasta que el
precipitado formado se disuelva, la
reacción se presenta de la siguiente
manera:
Se oxida
+1+3R-C=O+2Ag+1…3OH…R-C=O
2Ag +2H2OH+1 O SE REDUCE
El agente oxidante es el ion Ag+ esta
reacción provocada sobre la
superficie de un cristal permite la
formación una capa de plata metálica
que convierte la lámina de cristal en
un espejo (Mechita2012).
Ensayo de Tollens para formaldehído
y propanona. Puede verse
claramente el espejo de plata que
forma la reacción con el aldehído.
Ensayo de Schiff
Se colocaron en dos tubos d ensayo
cinco gotas del reactivo Schiff en el
cual a uno de ellos se le adicionó una
gota de benzaldehído y al otro una
gota de acetona se agitó y se dejaron
reposar durante 10 minutos. En la
reacción con el benzaldehído mostró
una decoloración violeta y en la parte
inferior un precipitado del mismo color
pero u poco más oscuro. El reactivo
Schiff reacciona con el grupo fromilo,
formando un compuesto de color azul
violeta
Ensayo de haloformo
Involucra a los grupos metilo que
estén directamente unidos a un
carbonilo. Así la dan los CH3-C(O)- , para identificar cetonas metílicas
las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, aprovechando que el yodoformo
CX3-C(O)-, y las sustancias que precipita de color amarillo
pueden generar una cetona Este
ensayo sirve para determinar si un
carbonilo contiene un grupo metilo ya
sea cetona o aldehído (Catillo E.
2015). En la práctica se dio el caso
positivo para la muestra A .
El mecanismo de estas reacciones CONCLUSIONES
consiste en la formulación de
carboxilatos haloformos lo cual en la - Se logró Caracterizar las
primera parte de la reacción se da funciones del grupo carbonilo
una halogenación mediante las cinco pruebas
pruebas específicas, por medio
Las cetonas metílicas ​[1] reaccionan de reacciones de
con halógenos en medios básicos diferenciación entre aldehídos
generando carboxilatos ​[2] y y cetonas.
haloformo ​[3]
- La prueba 2,4
dinitrofenilhidrazina es un
ensayo efectivo para
determinar la presencia de un
grupo carbonilo de una
muestra problema, ya que
sirve para identificar cetonas y
aldehídos.
- La reacción de oxidación que
se llevó acabo con Tollens
Esta reacción (con yodo) puede ,fue efectiva para diferenciar
emplearse como ensayo analítico
- aldehídos de cetonas , ya que Al momento de reconocer cetonas y
solo el primero oxida por la aldehídos.
disponibilidad de hidrógenos
en carbono que contiene el
grupo carbonilo
- Se logró comprobar que el
ensayo del Haloformo es
eficaz
REFERENCIAS
✓ Espitia M., Para D, Mora W. Molécula II 2003, Bogotá, Voluntad.
✓ Hernández M. (S.F.), Unidad IV, Universidad autónoma de hidalgo.
✓ http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-halofor
mo-yodoformo.html