UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Abril 16 de 2018
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
Docente: Jilmar Murillo
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María Carolina Fernández Ortiz – CC: 1083035801
Diana Carolina Vásquez Caicedo – CC: 1061815838
Daniela Posada Márquez – CC: 1146442416

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN
Parte importante del estudio de la química orgánica es la de los alcoholes y fenoles,
los cuales presentan unas características particulares que lo diferencian de los
demás compuestos orgánicos; por lo que en este trabajo se hará énfasis en algunas
de estas propiedades, se comparará la reactividad entre los alcoholes alifáticos con
la de los fenoles, los cuales presentan características bastante diferenciables como
el carácter acido de los fenoles en comparación con los alcoholes alifáticos, por lo
que en reacciones acido-base puede ocurrir una reacción. Además, con las pruebas
de identificación como la prueba de jones, de lucas o el cloruro férrico por ejemplo
es posible saber o identificar con qué tipo de alcohol se eta trabajando, en lo que
hay que tener en cuenta la influencia que tiene el tipo de alcohol para reaccionar o
no en nuestras pruebas. y se demostrara la presencia de los diferentes alcoholes
en algunos compuestos con las diferentes pruebas que se mostrarán a
continuación.

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METODOLOGIA
1. Prueba de acidez en medio básico
2. Prueba de acidez con sodio metálico
3. Prueba de lucas
4. Prueba de jones
5. Prueba de cloruro férrico para fenoles
6. Determinación cualitativa del acetaminofén
7. Determinación cualitativa de fenoles en frutas
8. Prueba cualitativa de fenoles en el Té
9. Determinación cualitativa de metanol en licores

RESULTADO Y ANALISIS
1.Prueba de acidez en medio básico:
Tubo 1: 0.1 g de B-naftol y 1mL de NaOH al 10%
Al adicionar el NaOH y agitar constantemente, se presentó una reacción y se
evidencia ya que la solución se tornó de un color amarillento claro, además se diluyó
completamente.
Tubo 2: 5 gotas de ciclohexanol y 1 mL de NaOH al 10%.
Al adicionar el NaOH al ciclohexanol no hubo reacción ya que se observa una
mezcla heterogénea donde se ven dos fases insolubles, una en la superficie de
aspecto aceitoso color blanco y otra incolora.

2.Prueba de acidez con sodio metálico:

Tubo 1: n-butanol: Fue el tubo con mayo desprendimiento de gas y fue el más
rápido, el tubo se calentó rápidamente.
Tubo 2: solución concentrada de fenol en benceno: Este tubo tuvo un
desprendimiento de gas más leve, aunque también se calentó su reacción fue
mucho más lenta.
Tubo 3: 2- butanol: Tuvo una reacción mucho más lenta en donde había poco
desprendimiento de gas.

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Tubo 4: t-butanol: En este era casi despreciable la reacción pues no se lograba ver
el desprendimiento de gas.

3.Prueba de lucas:
Tubo 1: n-butanol y 20 gotas del reactivo de Lucas: no ocurrió la reacción es decir
que es un alcohol primario.
Tubo 2: 2-butanol y 20 gotas del reactivo de Lucas: no ocurrió la reacción
inmediatamente, entonces se sometió a un baño de maría de 5 min
aproximadamente en el que se observó que la reacción tampoco ocurrió, seguía
siendo transparente.
Tubo 3: t-butanol y 20 gotas del reactivo de Lucas: Reaccionó inmediatamente y se
pudo observar una solución de color blanco gelatinoso que se diferenciaba
completamente de la solución inicial de t-butanol que era transparente.

4.Prueba de jones:
Tubo 1: n-butanol.
Al principio teníamos una solución transparente correspondiente al alcohol, y al
realizarle la prueba de jones se convirtió en un color verde oscuro, con un poco de
precipitado negro lo que nos permitió concluir que era un alcohol primario.
Tubo 2: 2-butanol.
De ser una solución transparente, al hacer la prueba de jones agregándole el
anhídrido crómico CrO3, la solución se tornó de color azul oscuro, lo que nos
permitió afirmar que si era un alcohol secundario.
Tubo 3: t-butanol
En este caso la solución también era transparente, a realizar la prueba se tornó de
un color naranja, el cual nos ayuda a deducir el tipo de alcohol que es (terciario),
tomo una coloración muy distinta a la de los otros alcoholes también evaluados.
Tubo 4: solución de fenol en agua al 5 %
Teníamos en el tubo de ensayo la solución con fenol de color amarilla, y al hacer la
prueba de jones a este compuesto cambió a un tono marrón oscuro (color tinto).

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5.Prueba del cloruro férrico para fenoles:
Tubo 1: fenol en agua al 5%
El fenol era transparente, pero al hacer la prueba con el cloruro férrico reacciono y
se tornó la solución de color morado o violeta. Este resultado permite identificar
experimentalmente que si es un fenol.
Tubo 2: solución de ácido salicílico
El ácido salicílico en solución es transparente, pero al hacerle a prueba se tornó de
un color violeta o morado, lo que indica que en parte tiene características de un
alcohol, específicamente de un fenol, por lo tanto, es un fenol también.

Tubo 3: n-butanol
Tenía una coloración amarillosa casi transparente, y al ponerlo a reaccionar con el
cloruro férrico se obtuvo una mezcla heterogénea de color amarilloso casi
transparente igual a la inicial, por lo tanto, no ocurrió una reacción.

6.Determinación cualitativa de paracetamol:

Tubo 1: acetaminofén + agua + solución de cloruro férrico.
Se pudo observar que al reaccionar en el tubo la solución se diluyó la mayor parte
del sólido el cual quedó con una coloración violeta, lo que indica que el medicamento
contiene fenol ya que este al reaccionar con el cloruro férrico se oxida y hace que
cambie de color a violeta o verde, en este caso a violeta.
7.Determinación cualitativa de fenoles en frutas:
Se realizaron dos pruebas, en las dos se tomaba un trozo de banano y se ponía a
reaccionar con cloruro férrico, pero una se diferenciaba de la otra en que una se
sometía a calentamiento y la otra no. En los dos casos se presentó un cambio en la
coloración del banano, pero en la que no se calentaba se presentó una coloración
color verde azulosa, a diferencia de la que si se calentaba que se tornaba de un
color amarillo verdoso.
Por la coloración verde se puede inferir que hay fenoles dentro del banano.

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8.Determinación cualitativa de metanol en licores:

Aguardiente
adulterado
Agregamos Se calentó un poco
H2SO4
(Acidificar el medio)
concentrado
Agregamos Se tornó de color
KMnO4 entre café- morado
Agregamos Se decoloro
ácido
oxálico
Agregaos Color amarillo
ácido
crómico
Agregamos Se calentó
H2SO4
concentrado
Baño de Franja morada
maría. 10
min

La franja morada indica la presencia de metanol en la solución ya que se forma un

complejo color purpura al reaccionar el metanol con las demás sustancias.

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CONCLUSIONES
1. Se determinaron y comprendieron las diferencias entre alcoholes y fenoles,
principalmente las diferencias estructurales. También que contienen diferencias
notables con respecto a su reactividad.
2. Se concluye que los fenoles son más ácidos que los alcoholes, lo que implica
una reactividad bastante mayor en medio básico debido a la resonancia que
presentan los fenoles.
3. Teniendo en cuenta la reactividad de alcoholes y fenoles, se pueden usar
distintos métodos, bajo ciertas condiciones, que nos permiten diferencias
experimentalmente entre alcoholes y fenoles.
4. Existen varios métodos como por ejemplo el reactivo de lucas o jones que
nos permiten identificar y diferenciar con qué tipo de alcohol estamos trabajando,
ya va en cuenta del ejecutor o el alcohol con que se esté trabajando cual se quiere
utilizar o cual es más acorde.
5. Todas las frutas tienen compuestos que son fenoles en su conformación.

BIBLIOGRAFÍA
1. CARDONA. W, RAMÍREZ. C, AMARÍS.ROBERTO. (2017). Manual de
prácticas de fundamentos de química orgánica. Medellín, Antioquia: Universidad
de Antioquia, Reimpresos.
2. GAGO, Jose. (2012). QUÍMICA FOTOGRÁFICA. 2017, de Productos
GAGO Sitio web:
http://www.fotografiaquimica.com/index.php?categoriaid=25&articuloid=646
3. textoscientificos. (2014). Alcoholes. 2017, de www.textoscientificos.com
Sitio web: https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes