INTRODUCCIÓN

En este breve trabajo de investigación veremos el grupo orgánico de los

esteres y sus funciones, al ver esto nos daremos cuenta de su importancia en la
industria y principalmente en la vida cotidiana. Primeramente veremos en el
trabajo una breve introducción sobre que son los esteres, propiedades, usos, como
se obtienen y ventajas, desventajas e importancia.

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico

(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más
de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido inorgánico cuyas
moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede
disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La

reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma
a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

2. ACIDO ESTERES

2.1. ORIGEN HISTÓRICO:

Los ésteres fueron creados por la primera vez en el año 1850 por
Williamson, quien los obtuvo al reemplazar en un ácido hidrogeno por un resto
alquilo.

2.2. CONCEPTOS:

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con
alcoholes, generando agua como subproducto.

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 Ésteres: Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo
(simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un
ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un
grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un
ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra
"éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.

Los esteres dentro de la química comprenden a una compleja familia de

compuestos de tipo orgánico, los cuales se ven principalmente usados dentro de
diferentes fármacos, en el área de los productos para el hogar, de forma natural en
las frutas y por intervenciones dentro de las áreas de la química. Estos se
encuentran mayormente de forma natural, sobretodo en diferentes plantas, y
cuando se combina junto a otros compuestos de particularidad volátil acaba
produciendo diversos aromas frutales, es por ello que incluye dentro de la
industria de los productos para el hogar. Dentro de la química es raro que un solo
elemento juegue un papel fundamental, sin embargo, los esteres son de los raros.

2.3. TIPOS DE ESTERES:

Dentro de la familia orgánica de los esteres encontramos a sus 4 tipos principales:

El ester de ácido carboxílico (ROCOR) el cual es la base.

El ester carbónico (ROOCOR) el cual es una versión más cargada de la base.

El ester fosfórico. (ROOPOROR)

El ester sulfúrico. (ROOSORO)

3. FORMULA

La fórmula para obtener un Ester es a partir de una reacción química de un

ácido con un alcohol. Esta reacción acaba produciéndose gracias a la perdida de
agua, por su parte se establece que el agua se encuentra conformada del OH el
cual es el ácido base necesario y se le añade el alcohol “H” necesario para su
conformación total.

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 Los esteres se encuentran derivados de los ácidos carboxílicos así como
también del alcohol del cual proviene. Es por ello que en el Etanoato, al cual por
lo general se le llama acetato, de metilo se pueden establecer su nombre en dos
partes: La primera vendría siento parte de su nombre el cual ya se conoce
(acetato) el cual es un ácido etanoico, seguido del metilo, el cual surge del alcohol
metílico. Siendo esta su forma más básica.

Existen muchas formas para crear a los esteres y cada día se suelen
desarrollar más técnicas para la sintetización del mismo. De igual forma todo
siguen partiendo de la misma base y es que se debe partir desde un compuesto el
cual posea a un grupo carbonilo (se define como un ácido carboxílico) y este debe
ser llevado a una estructura similar a un triángulo formada por enlaces de CO-O.

De entre los métodos más usados se encuentra la formación a partir de cloruros de

sodio en donde se sintetiza a partir de cloruros de acilo, (RCOCI) a diferencia del
método anterior este cambia al grupo OH es decir al Hidroxilo por el átomo de Ci
de su estructura.

3.1. NOMENCLATURA

Los esteres se encuentran derivados de los ácidos carboxílicos así como

también del alcohol del cual proviene. Es por ello que en el Etanoato, al cual por
lo general se le llama acetato, de metilo se pueden establecer su nombre en dos
partes: La primera vendría siento parte de su nombre el cual ya se conoce
(acetato) el cual es un ácido etanoico, seguido del metilo, el cual surge del alcohol
metílico. Siendo esta su forma más básica.

3.2. CÓMO SE FORMAN LOS ESTERES

Existen muchas formas para crear a los esteres y cada día se suelen
desarrollar más técnicas para la sintetización del mismo. De igual forma todo
siguen partiendo de la misma base y es que se debe partir desde un compuesto el
cual posea a un grupo carbonilo (se define como un ácido carboxílico) y este debe
ser llevado a una estructura similar a un triángulo formada por enlaces de CO-O.

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 De entre los métodos más usados se encuentra la formación a partir de
cloruros de sodio en donde se sintetiza a partir de cloruros de acilo, (RCOCI) a
diferencia del método anterior este cambia al grupo OH es decir al Hidroxilo por
el átomo de Ci de su estructura

3.3. HIDRÓLISIS ÁCIDA

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido

correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia
la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

3.4. HIDRÓLISIS EN MEDIO ALCALINO

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato”

luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el
que reacciona dicho ácido.

3.5. LOS ÉSTERES SE PUEDEN CLASIFICAR EN DOS TIPOS

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido

inorgánico.

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.

Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que

se usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático.
Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo

denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster
para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombran saponificación.
Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de
jabones a partir de las grasas.

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3.6. OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se

utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el
agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio
hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se

utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el
agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio
hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

4. PROPIEDADES

-Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace
que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
mismo peso molecular.

-Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.

-Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se
utilizan como disolventes.

4.1. PROPIEDADES FÍSICAS

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes

orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen

ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

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Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave

butanoato de metilo: olor a Piña

Salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas

Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)

octanoato de heptilo: olor a frambuesa

etanoato de isopentilo: olor a plátano

pentanoato de pentilo: olor a manzana

butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un

éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases
fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o
una sal de un ácido carboxílico.

4.2. PROPIEDADES QUÍMICAS

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace

sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación
de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la
reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que
los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de
sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

5. USOS DE LOS ÉSTERES

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de

etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la
industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

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Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias
artificiales.

Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para

dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para
preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos de la industria, como

los siguientes:

 Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se

acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metílico, etílico y butílico.

 Plastificantes

 Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen

olores característicos a fruta: plátano, ron y piña. Estos ésteres se utilizan
en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

 Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que

tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios,
por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.

 Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente como los

analgésicos se fabrican con ésteres.

 Polímeros Diversos

 Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos

encontrar en el mercado contienen ésteres.

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 6. VENTAJAS DE LOS ESTERES

Ventajas: Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

7. DESVENTAJAS DE LOS ESTERES

Desventajas: los esteres fosforados son considerados de alta toxicidad, se emplean

en insecticida y tener contacto con ellos es realmente peligroso. Por ejemplo:
Insecticidas Organofosforados, Químicamente son ésteres del ácido fosfórico y
sus homólogos, fosfórico, tiofosfórico y ditiofosfórico. Estos compuestos deben
su carácter pesticida y recalcitrante principalmente al enlace fósforo-éster.

8. IMPORTANCIA DE LOS ESTERES

Los esteres es uno de los productos que vienen directamente de la

naturaleza y actúa de una forma perfecta, pero gracias a la mano del hombre,
acaba teniendo usos más vareados con los que apoya de diversas formas a la
cotidianidad de la vida del ser humano. Como por ejemplo su aplicación dentro
del área farmacéutica en donde ayuda al ser humano en sus diversas
enfermedades.

Los ésteres son de gran importancia en la industria alimentaria. Forman las

esencias, que derivan de ácidos y alcoholes de cadena corta.

En la industria alimentaria, imitan el sabor y el aroma de las frutas. Por eso

los llamamos aromatizantes. Se utilizan en dulces, caramelos, helados, jugos
artificiales, etc

9. IMPACTO AMBIENTAL DE LOS ESTERES

A través de los años, los estudios de los esteres, han demostrado daños en
el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte un estudio japonés
publicado en el 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños
testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de
la Oficina Química de Europa ha encontrado que dos de los ftalatos considerados

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peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalatos y el
DIDP o diisodecilftalatos) no suponen un riesgo.

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la

salud humana, tiene un efecto negativo.

Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son

un grupo de productos químicos industriales utilizados para la fabricación de
plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se considera que por su elevada
toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición ambiental a los
ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar
enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el
semen masculino y esterilidad, además de ser uno de los principales
contaminantes de la atmosfera por su participación en reacciones fotoquímicas.

Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en día la utilización de este tipo

de ésteres se ha expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos,
lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en general productos con los
que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea
fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por su
bajo costo, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias
químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.

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 10. CONCLUSIÓN

Finalizamos el siguiente trabajo acerca de los compuestos orgánicos como

son lo ésteres, definiéndolos como grupos funcionales de la química orgánica
derivados de los alcanos, alquenos y alquilos, que se forman con las
combinaciones de alcoholes y ácidos inorgánicos. Los compuestos orgánicos de la
química son muy importantes en la vida cotidiana ya que gracias a ellos podemos
tener acceso a muchos productos como la acetona, las pinturas, los plásticos, los
vidrios, etc. Además de conocer, su estructura, propiedad, uso, formación y su
clasificación, entre otros.

Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en
este mundo, podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo
humano y el medio ambiente.

Aprendimos que los compuestos orgánicos están organizados en varios

elementos y se llaman: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas.

También podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras
maravillosas, y diferentes, pudimos darnos cuenta que la química tiene infinitas
ramas y que nunca se acaban.

El tema en general ácidos esteres es muy interesante ya que tiene muchos

aportes y contribuciones a la vida cotidiana.

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 11. BIBLIOGRAFÍA

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster.

http://guanentaquimica.blogspot.com/2013/07/trabajo-eteres-y-esteres.html

https://image.slidesharecdn.com/ester-

http://www.quimicaorganica.net/esteres-nomenclatura.html

11
“ANEXOS”

12
Formula Nomenclatura

Propiedades

Reacción de esterificación

13
 Usos

Ventajas y Desventajas

Importancia

14
 13. INSTRUMENTO DE EVALUACIÓN DEL TRABAJO

Rasgos a evaluar Valor Nota

Presentación 1
Redacción, ortografía 2
Introducción 4
Desarrollo 6
Conclusión 3
Índice 2
Anexos 2
Total 20

15