Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Sebastian Guerrero Aguilera, Héctor Eduardo Martínez
Universidad Nacional de Colombia
16 de abril de 2019
Resumen: Con el objetivo de determinar la
constantes físicas como se desarrolló en la práctica
tales como el punto de fusión, el punto de
ebullición, la densidad y el índice de refracción de
una sustancia pura problema y una patrón primario,
se realizaron los métodos del capilar, Siwoloboff,
medición de la densidad con picnómetro de 1 mL y
determinación en un refractómetro, con los que se
realizaron las mediciones en la ciudad de Bogotá
con una temperatura de media de 17°C y una
presión de 560 mmHg, las mediciones serán
tabuladas, corregidas si es el caso y comparadas con
los datos teóricos en la literatura para determinar las
posibles sustancias puras que tengan estas
propiedades.
Abstract:In order to determine the physical
constants as it was developed in practice such as the
melting point, the boiling point, the density and the
refractive index of a pure problem substance and a
primary standard, the capillary methods were
performed, Siwoloboff, density measurement with
1 mL pycnometer and determination in a
refractometer, with which the measurements were
made in the city of Bogotá with an average
temperature of 17 ° C and a pressure of 560 mmHg,
the measurements will be tabulated, corrected if this
is the case and compared with the theoretical data
in the literature to determine the possible pure
substances that have these properties.
Palabras clave: punto de fusión, punto de
ebullición, refracción, densidad, presión de vapor,
fuerzas intermoleculares, enlace químico, tensión
superficial, densidad relativa, densidad absoluta,
peso específico.
Keywords: melting point, boiling point, refraction,
density, vapor pressure, intermolecular forces,
chemical bond, surface tension, relative density,
absolute density, specific gravity.
1
I. Introducción:
Una especie química es una sustancia pura formada
por moléculas del mismo tipo, cada sustancia pura
posee unas propiedades físicas y químicas únicas
como el punto de fusión, el punto de ebullición, la
solubilidad, la viscosidad, la densidad y el índice de
refracción, las cuales permiten identificarlo y
conocer el grado de pureza de dicha especie. Para
probar que una especie química es una ya existente
se deben comparar las propiedades físicas y
químicas con las ya conocidas en la literatura, por
ejemplo, cuando las propiedades medidas
experimentalmente coinciden con las de la
literatura se puede decir que la especie química es
pura.
En la actualidad muchas de las propiedades fiscas y
químicas de los compuesto orgánicos, sirven en
procesos químicos a nivel industria como un
parámetro de control de calidad para determinar si
los productos son puros y ya están listos para salir
al mercado, ya que la variación de alguna
propiedad física o química con respecto a las
teóricas, indica que no se logró obtener un producto
completamente puro, por lo que se deben realizar
más métodos de ´purificación para obtener el
producto deseado.
Como se mencionó con anterioridad, las sustancias
puras tienen distintas propiedades físicas y
químicas que permiten identificarlas, sin embargo,
algunas de estas propiedades pueden variar según
las condiciones iniciales como la temperatura y la
presión, por esta razón es necesario entender cómo
se ven afectadas estas propiedades.
Por ejemplo, el punto de fusión es rango de
temperaturas en el cual el estado sólido y líquido
están en equilibrio térmico, este rango corresponde
a las temperaturas desde que se observa que la
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
estructura cristalina de la sustancia orgánica Como la densidad de una sustancia depende de la
comienza a quebrarse, hasta la temperatura en la temperatura, se debe especificar a qué temperatura
que todo el sólido se convierte en líquido, (Figura se realizó la medición porque el resultado puede
1) por lo general para sustancias puras este rango variar con respecto al reportado en la literatura. Para
varía de 1 a 2°C, y crece a medida de que la las determinaciones de la densidad, por lo general
sustancia contenga impureza miscibles o se utiliza un picnómetro, con el cual se puede
inmiscibles. [1] determinar la densidad relativa como se muestra en
la ecuación 4.
Otra de las propiedades importantes de las
sustancias orgánicas, que varía según la presión de
trabajo es el punto de ebullición, que es el punto en
el cual la presión de vapor del líquido iguala la
(4)
presión externa por lo que el líquido comienza a
Otra de las propiedades físicas mas importantes de
formar burbujas y turbulencia propias de la
las sustancias orgánicas es el índice de refracción
ebullición. [2] Como el punto de ebullición depende
(n) el cual es un parámetro propio de cada medio
de la presión atmosférica, que varía según la altura
que indica el comportamiento de la luz al
la medición. El punto de ebullición a la presión de
atravesarlo [4], es decir, la capacidad del material o
trabajo (560 mmHg) no podrá ser comparado con el
medio para refractar la luz incidente.
de la literatura por lo que a la medida se le realizará
una respectiva corrección como se muestra en la La determinación del índice de refracción se da
ecuación 1. gracias a la ley de Snell que permite cuantificar el
fenómeno de la refracción, o cambio de dirección
𝑃. 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑐𝑖ó𝑛 = de propagación de la luz al pasar de un medio a otro.
𝐾(760 − 𝑃)(𝑡 − 273) (1) Relaciona el ángulo de incidencia en la superficie
de separación (θi), el ángulo de refracción (θt) y los
Donde K toma los valores de 0,00012 y 0,00010 índices de refracción de ambos medios como se
para liquido asociados y no asociados muestra en la figura 2. [5]
respectivamente, P es la presión de trabajo y t la
temperatura medida

Otra de las propiedades más importantes de las

sustancias orgánicas es la densidad, que por lo
general disminuye con el incremento de la
temperatura, la densidad absoluta a una temperatura
dada se define como la cantidad total de materia por
unidad de espacio, como se indica en la ecuación 2.

DT=m/v
(2)
Figura 2, Ley de Snell
La densidad relativa o peso específico, se define
como la relación entre la densidad de un material y Para calcular el índice de refracción se emplea la
la de otro que se toma como referencia (ecuación ecuación 5. Donde se calcula fácilmente realizando
3), que por lo general es el agua a 4°C. [3] una razón de las velocidades en los dos medios.

𝐷𝑇𝑇 = 𝑠𝑒𝑛(θi) 𝑣1
𝑛 = 𝑠𝑒𝑛(θt) = 𝑣2 (5)
𝑇
𝐷𝑋
4°𝐶 (3)
𝐷𝐴𝑔𝑢𝑎

2
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
II. Métodos y procedimiento: Para determinación del punto de ebullición, se tomó
un tubo de punto de ebullición se le agregó más o
En total se realizaron seis mediciones de las menos 1 cm de longitud de dicho tubo de muestra
propiedades físicas de las sustancias orgánicas, dos líquido problema la cual es de color amarillo oscuro
del punto de fusión, dos del punto de ebullición, y (marrón), luego se puso un capilar dentro de dicho
una de la densidad y el índice de refracción. tubo con el extremo abierto hacia la sustancia, junto
a este se puso el termómetro con el bulbo a nivel del
Para la determinación del punto de fusión, se tomó líquido como se ve en la imagen (2) después de
una muestra muy pequeña de acetamida la que se tener este montaje con ayuda del soporte universal
encuentra en estado sólido de forma cristalina en un se puso dentro del tubo de thiele lleno de aceite
vidrio reloj, se maceró la muestra para poder llenar mineral a la altura de la primera salida de la
con poca muestra más o menos 2 milímetros de curvatura de dicho tubo para aprovechar el calor del
longitud dentro del capilar , para esto se puso el calentamiento regulado a una tasa de 2°C o 3°C
capilar sobre la muestra por el extremo abierto y se observando a qué temperatura se llega a un
presionó contra la muestra luego se bajó con golpes burbujeo constante. La figura 4 muestra un
suaves, se ajustó el termómetro con el bulbo a la diagrama de flujo para los procesos.
misma altura del capilar, teniendo este montaje se
llenó el tubo de thiele con aceite mineral con ayuda
de un soporte universal un aro y pinzas se montó el
termómetro y el capilar dentro del tubo como se
muestra en la figura 3, el cual no debía tocar
ninguna pared del mismo y a la altura de la salida
de aceite de la curvatura de dicho tubo de thiele por
razón que en esta altura recibirá todo el calor del
calentamiento, como se sabe la temperatura de
fusión de la sustancia patrón el cual es 81°C se
calentó rápido antes de su punto de fusión más o
menos 10°C antes y se reguló el calentamiento a
una tasa de 2°C o 3°C por minuto hasta que la
temperatura se acercó a los 81°C y se tomó el rango
de temperaturas donde el sólido empieza a pasar a
líquido y cuando es totalmente líquido.

Figura 4. Diagrama del punto de ebullición

Para la determinación de la densidad, se pesó un

picnómetro de 1 ml vacío se registró su peso, luego
se llenó con agua destilada y se vuelve a tomar su
peso, después de esto se purgó con un poco de
muestra problema y se llenó de la misma después se
tomó su peso con la muestra, ya teniendo registrado
estos datos los cuales se verán registrados en la
sección de análisis y resultados se determinará la
Figura 3. Montaje del punto de fusión
3
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
densidad de nuestra muestra problema mediante la III. Análisis de resultados:
ecuación 4.
Como la muestra correspondiente al grupo 10 fue
un líquido de color marrón, se utilizó como patrón
para la determinación del punto de fusión, la
acetamida en estado sólido, los resultados se
muestran en la tabla 1.

Medición Rango de P. fusión

temperatura teórico
1 80-82 °C 81°C
2 80,5-82,5°C 81°C

Tabla 1. Punto de fusión de la acetamida

Como se mencionó en la figura 1 de la sección I, el

Figura 5. Diagrama de flujo para determinación de la densidad
La determinación del índice de refracción se
depositó una capa uniforme de la muestra problema
en el prisma del refractómetro para poder cerrarlo
(Figura 6), se ajustó con la perilla de dispersión
hasta conseguir la línea horizonte donde se notaba
dos colores uno claro y otro oscuro con la ayuda de
la perilla de enfoque se puso la línea horizonte en el
centro de la cruz cuando esto está hecho se efectúa
la lectura del índice de refracción.
punto de fusión se presenta formalmente como un
rango que va desde que el sólido comienza a
desquebrajarse hasta que todo se convierte en
líquido, para esta propiedad no se hacen
correcciones debido a que la variación de presión
no afecta considerablemente el punto de fusión de
los sólidos.
Para la determinación del punto de ebullición
corregido se tomaron las mediciones de la
temperatura y se aplicó la ecuación 1. Los
resultados se muestran en la tabla 2.
Medición P. ebullición P. ebullición
experimental ±1°C corregido
(1 atm)
1 149°C 157°C
2 150°C 157°C
Tabla 2. Punto de ebullición de la muestra problema

Para la determinación de la densidad se pesaron 3

veces el picnómetro vacío, con agua y con la
muestra problema y se calculó la densidad relativa
de la sustancia como se indica en la ecuación 4. Los
resultados se muestran en la tabla 3.
Masa del Masa del Masa del Densidad
picnómetro picnómetro picnómetro
vacío (g) con agua (g) con muestra (g/mL)
±0,0001 ±0,0001 (g) ±0,0001
4,124 5,102 5,485 1,390
4,121 5,099 5,479 1,378
Figura 6. Lectura del refractometro. 4,122 5,100 5,482 1,388
Media4,122 5,100 5,482 1,388
Tabla 3. Resultados de la densidad de la muestra

4
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
La determinación de la densidad se peso 3 veces el
picnómetro vacío, con agua y con muestra, por lo
que se toma como densidad de la muestra el
promedio de las tres mediadas como la densidad de
la muestra problema.
Para la lectura del índice de refracción de la muestra
problema, se limpiaron los cristales del
refractómetro y se realizó la lectura. El índice de
refracción se muestra en la tabla 4 donde se reúnen
todas las propiedades de físicas que se midieron de
la muestra y el patrón, de la muestra problema.
Cabe resaltar que el refractómetro reportaba la
temperatura de medición la cual fue de 22°C mas
alta que la ambiente porque se tenia la fuente
luminosa cerca del refractómetro.
no se midió experimentalmente otras propiedades
físicas como la solubilidad, el color, entre otras.
IV. Cuestionario
1. A la temperatura de fusión coexisten, en
equilibrio, el líquido y el sólido describa en que
consiste dicho equilibrio. El equilibrio sólido-
líquido es aquella combinación de condiciones
en que una sustancia pura en estado líquido
puede estar en equilibrio con su estado sólido,
es decir, una mezcla de sustancias en solución
puede solidificarse y estar ambas fases en
equilibrio como se muestra en la figura 7. [7]

Punto de fusión (patrón) 80-82°C

Punto de ebullición 157°C a 760 mmHg
Densidad 1,388 a 17°C
Índice de refracción 1,490 a 22°C

Tabla 4, Propiedades de la sustancia problema

Con las propiedades físicas de la sustancia

problema y con la ayuda de la base de datos de
compuesto orgánicos de Colby College [6], se
pueden determinar algunos posibles candidatos
para la muestra problema que obtienen
características similares a las determinadas
experimentalmente. Estas sustancias se muestran en
la tabla 5.
Como se observa en la tabla 5, la sustancia orgánica
que presenta las propiedades físicas mas similares a
la muestra problema, es el 1,2,3-Tricloropropano,
sin embargo, no se puede determinar con certeza
que éste sea nuestra muestra problema debido a que
Figura 7. Equilibrio liquido vapor
2. el aceite mineral tiene un punto de fusión y
de ebullición muy alto lo cual es ideal por lo
que no se descompone cerca a el punto de
fusión de la sustancia a estudio. este también
es capaz de conducir el calor paulatinamente
y es recomendable calentar lento para poder
observar el rango de temperaturas al cual
coexiste el equilibrio sólido líquido y cuando
pasa totalmente a ser líquido.

Tabla 5, Sustancias orgánicas con propiedades similares.

5
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
3. ¿Además del aceite es posible utilizar
otros líquidos para esta misma práctica?
¿Cuáles? ¿qué criterios deben tenerse
para su selección? las sustancia que se
utilizan en el baño calefactor debe tener las
siguientes propiedades: el punto de fusión y
el punto de ebullición más alto que el de la
sustancia problema, no debe descomponerse
antes ni cerca de las propiedades físicas de la
sustancia problema, y debe tener la
capacidad de distribuir el calor de manera
uniforme. A continuación, se muestra en la
tabla 6 algunas sustancias con las que se
puede trabajar. [8]
Sustancia P. ebullición °C
Aceite de algodón 216
Aceite de silicón 290
Ftalato de dibutilo 340
Aceite de Parafina 370
Tabla 6. Sustancias similares al aceite mineral
4. ¿Por qué la temperatura de fusión de
muchos sólidas se reporta como un rango?
Porque cuando se llega a la temperatura de
fusión coexiste el equilibrio sólido líquido y
se toma la temperatura donde inicia este
equilibrio y cuando desaparece totalmente el
sólido (Figura 1) y existe solo el estado
líquido esto es el rango de temperaturas de
fusión.
5. ¿Estrictamente por qué no debería decirse
punto de fusión?
Como se nombra en el numeral anterior, no
es un punto es decir no es una temperatura
sino un rango de temperaturas que varía de 2
a 3 grados centígrados donde se toma la
temperatura del equilibrio sólido líquido y
cuando desaparece por completo el sólido.
6. ¿Cuál es la influencia de una impureza
insoluble en la temperatura de fusión de
solido? influirá en que se notará un rango de
temperaturas más amplio, que varía entre
más impurezas contenga la muestra, lo cual
6
se dice que se crean distintos puntos de
fusión lo cual se denomina punto de fusión
mixto.
Según Ley de Rault (Figura 8), la presencia
de un soluto extraño miscible con el
compuesto baja la presión de vapor de un
líquido. Si la muestra contiene una impureza,
ésta bajará la presión de vapor del líquido y
el punto de fusión será menor que el de la
muestra pura. [9] Por lo general, las
impurezas corrientes son:
 El disolvente del que se ha cristalizado la
sustancia
 El material de partida que puede
contaminar el producto
 Subproductos formados en la
preparación de la sustancia.
 Agua, proveniente del disolvente y/o de
la atmósfera que penetra en la red
cristalina formando un hidrato.
Figura 8. Ley de Raoult de dos sustancias A y B
7. ¿Cómo son comparativamente, las
temperaturas de fusión de sólidos iónicos,
covalentes, polares y no polares?
Uno de los factores que afectan el punto de
fusión y de ebullición son las fuerzas
intermoleculares como las fuerzas de
dispersión de London, los puentes de
hidrogeno, las fuerzas dipolo-diplo, entre
mayor sean estas fuerzas intermoleculares
más grande será el punto de fusión y
ebullición, porque se necesitará mayor
cantidad de energía para que una sustancia
pase de un estado a otro. Por lo general, los
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
sólidos iónicos polares como algunas las
sales, tienen un punto de fusión muy altos,
mientras que sustancias con enlaces
covalentes y apolares tienen puntos de fusión
y ebullición relativamente bajos. [10] Por
ejemplo, el NaCl, un sólido iónico polar
cristalino, tiene un punto de fusión de 801 °C
mientras el Benceno, una sustancia covalente
apolar tiene un punto de fusión de 5,5°C.
8. ¿Qué es el diagrama de fases? como se
interpreta cada punto del diagrama? cual es el
significado del punto tiple?
El diagrama de fases de una sustancia es una
representación grafica de los equilibrios
Vapor-liquido-Solido donde se muestran 3
zonas con los estados de la sustancia como
se indica en la figura 9.
Figura 9. Diagrama de fases del dióxido de carbono
En la figura 9 se muestra que el diagrama de
fases de una sustancia muestra los
equilibrios de los estados a distintas
presiones y temperaturas, de esta forma se
puede predecir que estado tiene la sustancia
según su presión y temperatura de
saturación, por ejemplo, si es un liquido
comprimido o subenfriado, o una mezcla
liquido vapor saturado o un vapor
sobrecalentado. [11]
Por otro lado el punto triple de una sustancia
es cuando se tiene una presión y temperatura
para que los tres estados, liquido, solido y
7
vapor coexistan en equilibrio, por ejemplo
el punto triple del agua se obtiene a una
temperatura de 0,01 °C y una presión de
0,006 atm.
9. ¿Cuáles son las escalas más comunes
para medir la temperatura?
Las escalas más usadas para medir la
temperatura son: la absoluta kelvin (k),y las
otras escalas son la Celsius (°C) y la
Fahrenheit (°F).
10. Analice por que la forma del tubo de
thiele.
El tubo de Thiele es un tubo de vidrio
diseñado para contener el aceite de
calefacción y un termómetro al que está
unido un tubo capilar que contiene la
muestra.
La forma del tubo de Thiele permite la
formación de corrientes de convección en el
aceite cuando se calienta. Estas corrientes
mantienen una distribución de temperatura
bastante uniforme a través del aceite en el
tubo. El brazo lateral del tubo está diseñado
para generar estas corrientes de convección
y por lo tanto transferir el calor de la llama
de manera uniforme y rápidamente por todo
el aceite de calefacción. [12]
11. Explique brevemente por qué una mezcla
eutéctica se puede confundir con una
sustancia pura
Una mezcla eutéctica se obtiene al calentar
dos o más sólidos inmiscibles en una
proporción determinada que sufren un cambio
de fase sólido-líquido a una temperatura
determinada, llamada punto eutéctico,
comportándose a estos efectos como si fuese
un líquido puro. [13]
12. Algunos compuestos no presentan un
rango de fusión definido, sino que sufren
descomposición, como lo aminoácido, por
que cree que sucede esto.
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Los aminoácidos son moléculas orgánicas
pequeñas que contienen un grupo carboxilo
(COOH) y un grupo amino. El grupo
carboxilo es ácido débil, mientras que el
grupo amino es básico débil. Cuando se
procede a determinar el punto de fusión de
una sustancia como un aminoácido, al
aplicarles energía en forma de calor y subir
la temperatura, estos presentan una alta
sensibilidad al calor y se descomponen,
permitiendo que se forme una sustancia más
simple, por lo que al hacer la medición no se
esta determinando el punto de fusión de la
sustancia, sino su punto de descomposición.
[14]
13. Modificación del capilar para sustancias
que se subliman.
14. Nombre seis sustancias con las que se
puede calibrar un termómetro.
Para calibrar el termómetro se determinan
los puntos de fusión de varios compuestos
orgánicos de punto de fusión conocido, los
cuales servirán para realizar una curva de
calibración entre el punto de fusión
reportado y el punto de fusión determinado
experimentalmente.
Algunas de las sustancias orgánicas con las
que se puede calibrar un termómetro se
muestran en la tabla 7. [15]
Sustancia P.E teórico (°C)
Dicloro benceno 53
Dinitrobenceno 90
Acetanilida 114
Acido Benzoico 121
Urea 132
Acido cinámico 133
Acido maleico 138
Ácido cítrico 153
Ácido ascórbico 190
Tabla 7. Sustancias para la calibración de un termómetro.
15. Cómo se afecta el punto de fusión cuando:
hay presencia de un cuerpo soluble e
8
insoluble, mucha cantidad de sustancia en el
capilar, el calentamiento rápido.
Como se mencionó en el numeral 7, la
presencia de una sustancia soluble o
insoluble produce que el punto de fusión sea
menor al de la sustancia pura y su rango de
temperatura sea mas alto, por otra parte, el
exceso de sustancia en le capilar afecta la
medición ya que tomará más tiempo en que
toda la muestra se vuelva liquida y el rango
de temperatura será mas grande de 1 o 2°C
además el calentamiento excesivamente
rápido de la sustancia hace que la medición
sea mas complicada de tomar, ya que no se
sabe con exactitud en que punto comenzó la
fusión del solido y los cambios de
temperatura abruptos pueden dañar la
muestra modificando algunos componentes
de la sustancia, haciendo que las propiedades
físicas cambien.
V. Conclusiones:
Las propiedades físicas de las sustancias, sirven
como parámetros para determinar factores muy
importantes como la pureza de la sustancia, debido
a que estas dan información del tipo de sustancia
con que se está trabajando, además de eso permite
predecir como cambian propiedades como la
densidad, el punto de ebullición, la viscosidad,
entre otras, cuando se cambia una propiedad como
la presión o la temperatura.
VI. Referencias:
[1] Practical organic chemestriy vogel
[2] Guia
[3] QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL
DURST
[4]
http://webs.ucm.es/info/giboucm/Download/INDR
EF.pdf
[5]
https://www.ua.es/personal/jsb/MOG_Completo.p
df
[6] COLBY College
[7] Procesos químicos huogeny Watson
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
[8]
http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webr
oot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-05-
16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_10051
7.pdf
[9]
http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/file
s/paginas/archivos/V01Man07OrgaI_MFOQ-
OR.01_08072013.pdf

[10] Chang
[11] Fundamentos de termodinámica van Wylen
[12]
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio
-quimico/materiales-e-instrumentos-de-un-
laboratorio-quimico/tubo-de-thiele.html
[13]
https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/76541/1/2
018_Alonso_etal_AnQuim.pdf
[14]
https://www.uv.es/tunon/pdf_doc/trabajo_matilde.
pdf

[15]