Propiedades Químicas de Ácidos Carboxílicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.

Sesión 14

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Objetivos

1. Reconocer un ácido carboxílico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el

desprendimiento de gas carbónico (CO2).
2. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos.
3. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.
4. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o una grasa.
5. Sintetizar varios ésteres derivados de ácido acético.

Aspectos teóricos

Los ácidos carboxílicos son sustancias que contienen el grupo carboxilo. Cuando en un ácido carboxílico se
reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se tienen los derivados de ácidos:

Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reacción de neutralización
ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH ó por la producción de CO 2 al reaccionar con bicarbonato
de sodio, NaHCO3:

Anhídridos de ácidos: Estos compuestos se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido
monocarboxílico o una de dicarboxílico, empleando otro anhídrido como agente deshidratante:

Otras veces se obtienen por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido:

Haluros de ácido: Son los derivados más reactivos, y por ello es posible preparar otros tipos de compuestos a
partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofílica. El solo contacto con el
vapor de agua de la atmósfera los transforma en ácidos carboxílicos:
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Ésteres: se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega
rápidamente al equilibrio, por lo que es conveniente adicionar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin
de que la reacción se desplace a la derecha, lo que favorece la formación del éster (principio de Le Chatelier).
También los ésteres pueden obtenerse a partir de la reacción entre un haluro ó anhídridos de ácido y un
alcohol.

Hidrólisis de ésteres: Las grasas animales y aceites vegetales están constituidos por ésteres de ácidos
grasos. Estos se pueden tratar con soluciones de hidróxidos dando como resultado sales de dichos ácidos
(jabones) y glicerina:

Amidas: Se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas primarias o secundarias, con haluros de
ácido o con anhídridos, obteniéndose las tres clases de estos compuestos:

De los derivados de ácidos carboxílicos las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque
nucleofílico. Para su hidrólisis deben calentarse con ácidos o bases acuosas, produciendo sales de amonio o
sales alcalinas, respectivamente:

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Materiales:

 Tubos de ensayo  Papel indicador

 Baño maría  Baño de hielo
 Erlenmeyer

Sustancias:

 Aspirina  Manteca
 Vinagre  Solución de cloruro de sodio al 25 %
 Zumo de limón  Solución acuosa de acetamida al 10 %
 Solución de NaOH al 10 % y 25 %  Solución de ácido sulfúrico al 10 %
 Acetato de sodio  Etanol
 Isopropanol  Solución de NaHCO3 al 5 %
 Alcohol amílico  Acido acético
 Acido sulfúrico concentrado

Sección experimental

1. Caracterización de los ácidos carboxílicos: En tres tubos de ensayo coloque:

Tubo 1: 0.1 g de aspirina

Tubo 2: 10 gotas de vinagre
Tubo 3: 10 gotas de zumo de limón

Adicione a cada tubo 1mL de agua, agite y agregue 5 gotas de solución de bicarbonato de sodio. El
desprendimiento de CO2 (g) indica la presencia de un ácido. ¿Que ácidos están presentes en el
vinagre, el zumo de limón y la aspirina? ¿Cuál es la estructura química de estos ácidos?.

2. Formación de sales: a dos tubos de ensayo adicione una pequeña cantidad de ácido benzoico; luego
agregue:

Tubo 1: 3 mL de agua
Tubo 2: 3 mL de hidróxido de sodio al 10 %

Agite ambas muestras, ¿En cual tubo hay disolución? ¿Por qué?

3. Hidrólisis de sales: Tome dos tubos de ensayo y adicione a cada uno 1 ml de agua; a uno de ellos
agréguele acetato de sodio hasta que la solución esté saturada. Luego, con papel indicador mida el pH
en ambos tubos. ¿A que se debe la diferencia en los valores de pH? Justifique con reacciones

4. Esterificación: tome tres tubos de ensayo y coloque respectivamente, 5 gotas de los siguientes
alcoholes:

Tubo 1: etílico
Tubo 2: isopropílico
Tubo 3: amílico

Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido acético y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Agite y caliente
la mezcla al baño maría (70-80 ºC) por cinco minutos. Luego, agregue cada tubo 1 mL de agua. Los
ésteres de bajo peso molecular tienen olor agradable, como a frutas, identifique el olor de cada éster.

5. Hidrólisis básica de ésteres (saponificación): Coloque 0.1 gramos de manteca en un tubo de ensayo
grande y adicione 1 mL de NaOH al 25% y 1 mL de etanol; caliente a baño maría durante 15 minutos,
agitando continuamente para disolver la grasa. Luego en caliente adicione esta mezcla a un beaker que
contiene 5 ml de NaCl al 25%; agite, observe y anote los resultados.

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Compruebe la formación del jabón de la siguiente manera: coja un poco del sólido formado y colóquelo
en un tubo de ensayo que contenga 1 mL de agua y agite vigorosamente; la formación de espuma es
prueba positiva.

6. Hidrólisis básica de una amida: En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de solución de acetamida,
adiciónele 1 mL de hidróxido de sodio al 10% y caliente hasta ebullición. Mida el pH colocando un
pedazo de papel indicador en la boca del tubo.

7. Hidrólisis ácida de una amida: Haga lo mismo del numeral anterior, pero cambiando el hidróxido de
sodio por ácido sulfúrico al 10%.

¿A qué se debe la diferencia de pH en los numerales 6 y 7? Justifique con reacciones

Disposición de desechos:

Grupo 2B -Neutralizar: ácidos orgánicos prueba de caracterización de ácidos carboxílicos y prueba

de formación de sales

Grupo 1- No peligrosos – se descaran por el desagüe la prueba de hidrólisis de sales y saponificación

Grupo 7A- Orgánicos peligrosos: prueba de esterificación

Grupo 7B- Orgánicos peligrosos-Aminas: las Pruebas de Hidrólisis básica ó ácida de una amida

Preguntas

1. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular?
2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? explique
3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido, básico o neutro? Explique.
4. De los varios derivados de ácido, ¿porqué las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia un
ataque nucleofílico?.
5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de agua)? De no
ser así, ¿qué reacción se efectuaría? Explique el mecanismo de esta reacción.
6. ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?
7. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el de Pedro alcohol
etílico al 1%, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de sodio al 10%, ¿en cual de los
estómagos habrá liberación de CO2? ¿por qué?.
8. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de saponificación?
9. ¿En la hidrólisis de una amida primaria sería fundamental el papel indicador? ¿Por qué?
10. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y amílico; además,
consulte el uso de los tres ésteres.

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