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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA AGROPECUARIA DE MANABÍ

MANUEL FÉLIZ LÓPEZ

NIVELACION POLITÉCNICA

CARRERA DE AGRÍCOLA

II Semestre 2019

INFORME

TEMA:

ALQUENOS
AUTOR:
EVELING NIKOLE LOOR CHERNE
GEMA VALENTINA VERA LAAZ
FRANCISCO ARTURO MACIAS BRAVO
JOSSELYN
CARLOS ORLEY LEAL CEVALLOS
TUTOR:
ING.PATRICIO BAZURTO

Calceta, FEBRERO 2018


ALQUENOS
Los Alquenos son hidrocarburos alifáticos no saturados, que tienen al menos un enlace
doble carbono en la molécula.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el


crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Es importante mencionar que la noción de alquenos no está incluida en el diccionario de


la Real Academia Española (RAE). Sí aparece, en cambio, el concepto de alcanos.

Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de mayor
simpleza generan óleos al establecer una reacción con un halógeno.

¿QUE SON?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

¿COMO SE NOMBRAN?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de
dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos,
y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.

4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*

Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador
inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema
anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas.

En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces. (Moncali, 2012)

1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno

CARACTERISTICAS DE ALQUENOS
Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno,
el mas simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno
fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el máximo número
de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. El ángulo mutuo entre los
enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120°, como corresponde al carácter
tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano,
formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrógenos por el
radical metilo (-CH3), obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2. Las
consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener
estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además
a la formación de complejas estructuras ramificadas.

DIFERENCIA CON LOS ALCANOS Y ALQUINOS

Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que aparece
entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un alqueno es un alcano que
ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos electrones que conforman el nuevo
enlace doble.

Los alcanos presentan un enlace simple entre sus carbonos (C-C); los alquenos al menos
un enlace doble (C=C) y los alquinos un enlace triple (C≡C)

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:

 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases (menos


átomos) o líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
 Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
 Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones
mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los
alcanos, bastante menos reactivos.

Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la


oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del
petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia
maleable (plásticos).
ABUNDANCIA

Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los
encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.

Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de alquenos
aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son comunes en la química
orgánica y forman parte de las reacciones comunes a seres vivos, en especial plantas y
vegetales.

SÍNTESIS DE ALQUENOS

Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la
eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la
reacción de Grieco.

También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-carbono (Reacción


de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de
acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de Heck).

DIENOS Y POLIENOS

En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia de


un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces).

Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se comportan


como alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares,
dependiendo de la ubicación en la molécula de los dos enlaces dobles. (Pino, 2017)

NOMENCLATURA
Para poner orden a la denominación de los alquenos la iupac (en español, unión
internacional de química pura y aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga,
presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano,
dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. la posición del doble enlace en
la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más
cercano a él.

cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno


(para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.
por ejemplo:
ch2=ch2 (eteno o etileno);
ch3ch=ch2 (propeno o propileno)

SERIE HOMOLOGA

Fórmula Nombre

CH2=CH2 Eteno

CH2=CH–CH3 Propeno

CH2=CH–CH2–CH3 1-Buteno

CH2=CH-(CH2)2–CH3 1-Penteno

CH2=CH-(CH2)3–CH3 1-Hexeno

CH2=CH–(CH2)4–CH3 1-Hepteno

CH2=CH–(CH2)5–CH3 1-Octeno

CH2=CH–(CH2)6–CH3 1-Noneno

CH2=CH–(CH2)7–CH3 1-Deceno

EL DOBLE ENLACE

Ya se conoce que los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en


su estructura. Muchas de las propiedades de estos compuestos se deben a la estructura
y estabilidad de este enlace.
EJEMPLO

1. Molécula de monóxido de carbono (CO): C=O

2. Molécula de acetileno (C2H2): H-C=C-H

ESTRUCTURA

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado
por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace que se logra
por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al plano de la molécula.

ESTABILIDAD

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es


tanto más estable, cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.

OBTENCIÓN

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y


mediante deshidratación de alcoholes.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petróleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de craking del petróleo natural. El
punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual que
el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para
un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre
los isómeros geométricos Cis y Trans.

PROPIEDADES QUÍMICAS
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química. Las
reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente
a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.
HIDROGENACIÓN

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor),


pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de
un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables de
temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que


es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

ADICIÓN DE HALÓGENOS

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo,


un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para
formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por
adicción para diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.

Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas


tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO3), tanto el ión Cl- como el
NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del
producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia
de halógenos.

ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se


produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente
encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce
como hidrohalogenación.

ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que


pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que
el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato
alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la
impresión de que el alqueno se ha disuleto.

HIDROXILACIÓN
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del
alqueno se llama hidroxilación(HO-OH). El producto de estas reacciones son los
alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes,
anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo)
no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en
presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

OXIDACIÓN
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son
fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de
cromo (CrO3). Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan
en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos
productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales
sujetos a la oxidación.

POLIMERIZACIÓN

Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas
unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se
conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se
llama monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores


que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se
denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo


de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama
polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica,
como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros
monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada
día se desarrolla más. (Gardey, 2015)

Ejemplos

eteno (etileno)

propeno

1-buteno o but-1-eno

2-buteno o but-2-eno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo) o prop-


2-enilo
1-propenilo o prop-1-
enilo
1,3-butadieno o but-1,3-
dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-
1,3,5-trieno
BIBLIOGRAFIAS
Gardey, A. (2015). Estrucutura de los alquenos. Obtenido de
https://www.goconqr.com/p/2874753-los-alquenos-utilidad-_maps

Moncali, A. (2012). Alquenos. Recuperado el Febrero de 2019, de


http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

Pino, M. (2017). Propiedades fisicas y quimicas de alquenos. Obtenido de


https://www.propiedades fisicas y quimicas.co/alquenos/