Química orgánica II

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo, en química orgánica, es una unidad química divalente que

consiste en un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O) los cuales se
encuentran conectados por un doble enlace. El grupo es un constituyente de
ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo, amidas y es el grupo
funcional característico de aldehídos y cetonas. Los ácidos carboxílicos y todos
sus derivados, aldehídos, cetonas y quinonas también se conocen colectivamente
como compuestos de carbonilo. Es un grupo funcional formado entonces de
un átomo de carbono que tiene doble enlace y un átomo de oxígeno.

Características del grupo carbonilo

Las características más importantes del grupo carbonilo son las siguientes:

 Se caracteriza por tener un doble enlace carbono-oxígeno que se

encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales
se cuentan los aldehídos y cetonas.
 La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la
estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace
polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga
parcial positiva.
 La instauración en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada
polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.
 Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se
comportan químicamente de manera similar.
 El grupo carbonilo puede ser un aldehído o cetona. Cuando es aldehído se
forman aldosas y en segundo caso se forman cetosas.
 El grupo carbonilo es planar; esto significa que los átomos de oxígeno,
carbono carbonilo, y los dos átomos unidos a él están en el mismo plano.
  El grupo carbonilo está polarizado porque la presencia del oxígeno, el cual
es más electronegativo que el carbono, hace que tienda a desplazarse
la densidad electrónica de la molécula y los electrones del grupo
carbonilo hacia su núcleo, haciendo que se rodee de una mayor densidad
electrónica, y dando origen a una carga positiva más débil sobre el carbono
alfa.
 Tienen puntos de ebullición bastante elevados en relación con
los hidrocarburos
 Sus puntos de ebullición también son menores que los alcoholes que
corresponden.

Estructura del grupo carbonilo

En la estructura del grupo carbonilo el carbono se encuentra ligado a otros tres

átomos por medio de enlaces los cuales co utilizan orbitales sp2 o se mantienen
en un plano que los separa entre sí en un ángulo de 120º. El orbital p restante del
carbono el oxígeno queda unido a través de un doble enlace. La parte inmediata
de la molécula que rodea al carbón carbonílico es plana; el oxígeno,
el carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en
un plano.

Los electrones que posee el doble enlace carbonílico se mantienen unidos con
dos átomos de electronegatividad diferente de manera que no pueden
ser compartidos de igual manera. La nube especialmente es muy móvil y es
fuertemente atraída por el átomo que sea más electronegativo, que en este caso
es el oxígeno.

Muchos estudios espectroscópicos que se han realizado a los grupos carbonilos

además de estudios de difracción electrónica de los aldehídos y cetonas indican
que el oxígeno, el carbono carbonílico y los otros dos átomos se encuentran todos
en un mismo plano. Los tres diferentes ángulos del enlace se encuentran cercanos
a los 120°.
Aldehídos y Cetonas:
Son compuestos que se caracterizan por presentar el grupo carbonilo C=O.
presentan las siguientes formulas generales

Aldehídos Cetonas

Los aldehídos y las cetonas se denominan compuestos carbónílicos, pero difieren

en su estructura y en algunas de sus propiedades.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrogeno y a un
radical alquilo o arilo, con excepción del formaldehido o metanal

que presenta dos hidrógenos unidos al grupo carbonilo.

En las cetonas el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales o
diferentes, alquílicos o arilicos.
Nomenclatura. Según el sistema IUPAC, se usa la terminación al para designar un
aldehído y el sufijo ona para las cetonas.

Los nombres vulgares de los aldehídos tienen las mismas raíces que la de los
ácidos carboxílicos en los que se convierten por oxidación:
Para las cetonas, los nombres vulgares se obtienen nombrando ambos radicales
unidos al grupo carbonílico y añadiendo la palabra cetona.

Tautomería
Los aldehídos y cetonas presenta un tipo particular de isomería llamada
tautomería, que se produce por un desplazamiento hacia el oxígeno de un
hidrogeno del átomo de carbono contiguo al carbonilo. (Carbono alfa):

los enoles son alocholes no saturados en lso que el atomo de carbono que
conlleva el doble enlace contiene el grupo oxidrilo. Ambas formas tautómeras se
encuentran en estado de equilibrio dinamico, pero en la mayoria de los casos
predomina la forma “aldo” o “ ceto” sobre la forma enólica.
Propiedades físicas
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ordinaria, la mayor
parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son
sólidos. Presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
correspondientes.
El metanal, el etanal y la propanona son solubles en agua y la solubilidad decrece
rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e
irritante pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable, por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Propiedades químicas
El grupo carbonilo característico de aldehídos y cetonas, confiere a estos
compuestos una reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más
electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono. Esta mayor
atracción produce una desigual distribución de electrones alrededor de los núcleos
de los átomos de carbono y oxígeno. Por tanto, el enlace carbono-oxigeno del
grupo carbonilo está más polarizado: el oxígeno, por aumentar su densidad
electrónica, adquiere una carga parcial negativa y el carbono, deficiente en
electrones, una cierta carga positiva.

Por la carga parcial positiva, el átomo de carbono es atacado por reactivos

nucleofílicos (dadores de un par electrónico) y el átomo de oxígeno, a su vez
acepta la parte positiva del reactivo. Este comportamiento explica las reacciones
de adición de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes
que se debe a la estructura del grupo carbonilo, las más importantes son las
reacciones de adición y de condensación. Sin embargo la distinta ubicación del
grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos)
supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Ejemplo:
En resumen:
Ejercicios:
Cetonas