Universidad Nacional A Unidad 1:

Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

CÓDIGO: 106416A 611

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Presentado a:
Claudia Marcela Marín
Tutora

Entregado por:

Jennifer Vanessa gamboa Arango: 111276338

Grupo: 106416A _611

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA
PALMIRA
 Introducción
En el presente documento se realizara el desarrollo de la guía de actividades de la tarea 2 que aborta la
temática de hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas, mediante el documento “anexo 2” se da
solución a los ejercicios completando las tablas establecidas. Primero se realiza una actividad acerca
de los grupos funcionales en los que cada estudiante soluciona una columna de la tabla, luego se toman
3 grupos funcionales y se profundiza sobre ellos en la tabla 2; por último, en el ejercicio 3 se da solución
a los casos que se presentan y se da nombre al tipo de solución que se encuentra; todo esto con
referencias confiables para un óptimo desarrollo de la actividad.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos
requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la
guía de actividades.

Tema Libro Páginas del libro

Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de cicloalcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
de alquilo
Reacciones de halogenuros de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la 75-80
sustitución química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos. Entorno de
conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de cicloalcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos funcionales Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5
Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre
Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la hibridación Proponga un ejemplo Proponga un
del carbono en los de una reacción para ejemplo de una
Cn H2n+2 Corresponden a la alcanos? Consulte la obtener el grupo reacción que
Alcano serie de hidrocarburos estructura del etano con funcional, es decir, queexperimenta el grupo
N = número de átomos de cadena abierta, su orbitales moleculares. se obtenga como funcional alcano, es
de carbono e hidrógeno grupo funcional está producto un alcano. decir, partiendo de la
compuesto por la Respuesta estructura del
combinación de Adición de hidrógeno a alcano.
átomos de carbono e La Hibridación que un alqueno para obtener
hidrógeno. Las presentan los alcanos, el respectivo alcano. La siguiente
diferencias cuando el enlace C-H es reacción de adición
fundamentales están sencillo es hibridación de un elemento
los tipos de enlaces C- SP3. halógeno, reacciona
H que se forman son el alcano para
enlaces sencillos formar un
halogenuro.

Reaccion al metano
con Cloro gaseoso,
se produce cloruro
de metilo.
 Proponga un ejemplo de Fórmula general: Proponga un ejemplo de Definición: De los siguientes
una reacción que CnH2n una reacción para compuestos, ¿cuál o
Cicloalcano experimenta el grupo obtener el grupo Los cicloalcanos cuáles son
funcional cicloalcano, es funcional, es decir, que pertenecen a la serie de cicloalcanos y por
decir, partiendo de la se obtenga como compuestos alifáticos qué? Dibuje la
estructura del producto un cicloalcano. alicíclicos, presentan estructura química
cicloalcano. enlace simple, de del cicloalcano
cadena cerrada. identificado.

a. Heptano

b. Cicloheptano
Las anteriores
reacciones son c. Benceno
reacciones donde el
ciclopropano reacciona Respuesta y
con hidrógeno para justificación
formar el alcano llamado La respuesta es la
propano y en la otra opción B.
reacción, el Cicloheptano, ya que
ciclopropano reacciona los cicloalcanos
con cloro para formar el tienen en su
cloruro de propilo. nomenclatura la
palabra inicial ciclo.
La opción
a.Heptanos es un
alcano de cadena
abierta y la opción c.
Benceno, es un
compuesto cíclico,
de cadena cerrada
que presente dobles
enlaces.

Estructura química
del cicloalcano
 Clasificar los siguientes Proponga un ejemplo Fórmula general: Proponga un ejemplo Definición:
compuestos como de una reacción para de una reacción que
Halogenuro de sustratos primarios, obtener el grupo CnH2n+1X experimenta el grupo f Los halogenuros
alquilo secundarios y terciarios. funcional, es decir, Donde la letra n funcional halogenuro de alquilo, haluros
¿Por qué? que se obtenga como representa el número de de alquilo, es decir, de alquilo,
producto elátomos de carbono en partiendo de lahalogenoalcanos o
halogenuro un alquilo.cada molécula del estructura delhaloalcanos, son
compuesto y la letra X halogenuro de alquilo. compuestos
Síntesis de bromo representa un átomo de químicos en donde
etano. halógeno (Cloro, uno o más de los
Bromo, Fluor) átomos de hidrógeno
a.
de un alcano han sido
sustituidos por
átomos del elemento
halógeno.
b. La anterior reacción (usualmente uno o
química se hace más de flúor, cloro,
reaccionar el bromo o yodo).
halogenuro, cloruro de
etilo para obtener un
alcohol, que en este
c.
caso es el etanol o
alcohol etílico.
Respuesta
La opción a, es un
compuesto terciario, ,
alrededor del carbono
central hay tres
sustituyentes con
átomos de carbono.
 La opción b, es un
compuesto primario, ya
que tiene solamente un
sustituyente con átomo
de carbono alrededor del
carbono central.

La opción c, es un
compuesto secundario,
ya que tiene solamente
dos sustituyente con
átomo de carbono
alrededor del carbono
central.

Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de Fórmula general: Proponga un ejemplo

hibridación del una reacción que de una reacción para
Los alquenos son carbono en los experimenta el grupo Cn H2n obtener el grupo
Alquenos hidrocarburos que tienen alquenos? Consulte la funcional alqueno, es funcional, es decir,
en su estructura dobles estructura del etileno decir, partiendo de la que se obtenga como
enlaces carbono – (eteno) con orbitales estructura del alqueno. producto un alqueno.
carbono, también moleculares.
reciben el nombre de Reacción de adición de La siguiente reacción
olefinas o hidrocarburos Respuesta halógeno, formando química es una
insaturados. respectivo halogenuro. deshidratación de
Hibridación SP2 alcoholes, en este
caso el a partir de
etanol para obtener el
eteno:
 Proponga un ejemplo de Proponga un ejemplo Definición: ¿Cuál es la hibridación Fórmula general:
una reacción para de una reacción que del carbono en los
Alquinos obtener el grupo experimenta el grupo
Los alquenos son alquinos? Consulte la Cn H2n-2
funcional, es decir, que funcional alquino, es
hidrocarburos que estructura del acetileno
se obtenga como decir, partiendo de la
tienen en su estructura (etino) con orbitales
producto un alquino. tiple enlace carbono –
estructura del alquino. moleculares.
carbono, se les conoce
Hidrolisis del carburo de Reacción de adición también como Respuesta
calcio CaC2 para de hidrógeno para hidrocarburos
obtener acetileno o obtener el alqueno insaturados. Hibridación SP
etino. respectivo.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Isómeros y nomenclatura Grupo funcional

 Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
alquilo
Fórmulas moleculares dadas C7h16 C8h16 C7H15Br C7h14 C7h12
por el tutor

CH3
Isómeros Estudiante 1 H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3 CH3 CH3 CH3

H3C

Br

Nomenclatura del isómero Heptano 1,2- 2-bromo-5- 3-hepteno 2-heptino

dimetilciclohexan metilhexano
o

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3
Isómeros Estudiante 2 CH3
CH3
H3C
H3C CH3 HC CH3
H3C
H3C Br CH3

Nomenclatura del isómero 2-metilhexano 1,2,3- 1-bromo-2,4- 2-metil-3- 3,3-dimetil-1-

trimetilciclopenta dimetilpentano hexeno pentino
no

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Isómeros Estudiante 3 H3C CH3 H3C
Br
H3C CH3 H3C CH3 CH3
CH3

Nomenclatura del isómero 2,2-dimetilpentano etilciclohexano 3-bromoheptano 2,4-dimetil-2- 4-metil-2-hexino

penteno
 CH3 CH3 CH3 CH3
Isómeros Estudiante 4 H3C CH3 CH3 Br
CH3

H3C CH3 H3C

CH3 H3C CH
H3C CH3
CH3

Nomenclatura del isómero 2,4-dimetilpentano Isopropilciclopent 2-bromo-4,4- 2-metil-3- 3,4-dimetil-1-

ano dimetilpentano hexeno pentino

CH3 H3C CH3

Isómeros Estudiante 5 H3C Br H3C CH3
H3C CH2

H3C CH3

Nomenclatura del isómero 3-metilhexano 1,2- 1-bromoheptano 1-hepteno 3-heptino

dietilciclobutano
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Descripción
Productos de la reacción
de la Tipo de reacción
(estructura química)
reacción
Reacción 1: ___________________
Producto 1.
OH

CH3

CH3
H3C
3-metil-3-hexanol
Esta reacción es tipo SN1, La reacción involucra un carbocatión y se lleva a cabo en Alcohol terciario.
reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones
fuertemente acídas. En este caso el halogenuro es terciario.

Reacción 2: ___________________ Producto 2.

Caso 1
¿Por qué?: OH

CH3

CH3
H3C

3-metil-3-hexanol
Es una reacción tipo E1La eliminación unimolecular (E1) similar sustitución nucleófila Alcohol terciario.
unimolecular (SN1). El carbocatión formado en la primera etapa puede evolucionar hacia
un alqueno por eliminación del hidrógeno o hacia un alcohol. Ambas reacciones compiten
entre si y la distribución de productos depende de la basicidad del nucleófilo. A mayor
basicidad de obtienen un mayor porcentaje de producto de eliminación.

Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: Estructura del alqueno

seleccionado de la tabla 2
Caso 2 CH3

CH3

H3C
 CH3
2-metil-3-hexeno
CH3

CH3
H3C
CH3

H3C Cl

El producto formado de la reacción de hidrohalogenación es el 3-cloro-2-metilhexano

Reacción 4. Halogenación del alqueno:

CH3 Br

CH3

CH3
H3C
CH3

H3C Br
Producto obtenido es3,4-dibromo-2-metilhexano a partir del 2-metil-3-hexeno.

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno (ejemplo):

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino

seleccionado de la tabla 2
H2
H3C CH3

Pt 2-heptino
Caso 3 CH3
H3C H3C CH3
hept-2-yne hept-2-ene
Reducción del 2-heptino, se forma el alqueno 2-hepteno

Reacción 7. Oxidación de alqueno:

 O

O
KMnO4 +
H3C
H3C CH3
temp OH H3C
OH

Se obtiene ácido etanoíco y ácido pentanoíco a partir de 2-hepteno.

 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

El ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es la forma de bote en la cual los
carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido
al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se
proyectan hacia el interior de bote.
b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

a. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:
Cuando el isómero tiene los hidrógenos de lado opuesto, se denominan trans. A continuación se presentan dos ejemplos,
uno de isómero Cis y otro de isómero trans.
Justificación:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta
restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos
isómeros, llamados cis y trans. Se llama isómero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el
isómero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.

b. Número de centros quirales:

Justificación:
La palabra quiral hace referencia a objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química
orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo
tenemos en la molécula que se muestra en el anterior gráfico- El carbono está unido a un grupo halogenuro, metil,
fluor, etil, alqueno , cinco sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen
en un espejo son diferentes
 c. Configuración absoluta compuesto A:

Justificación:
La configuración absoluta del compuesto es S: Synister (izquierda) ya que el sustituyente de con mayor numero
atómico es el Benceno y el menor es el H3CO. Así que desciende encontrar de las manecillas del reloj.
 Configuracion absoluta compuesto B

Justificación:
La configuración absoluta del compuesto es R: Rectus (derecha) ya que el sustituyente de con mayor
Numero atómico es el Benceno y el menores es el hidrogeno. Así que desciende hacia las manecillas del reloj.
 Bibliografía

 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre otros:
http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-apa/)
Dssd
Carey, F.A. (2004). Organic chemistry 5ed. New York: McGraw Hill

Fessender, R., & Fessender, J. (1983). Química Orgánica. México: Iberoamericana.

https://www.quimicaorganica.org/
Emolecules. “eMolecules”. Recuperado de: https://www.emolecules.com/#?click=building-blocks.
Consultado el 16 de septiembre 2018.
Fernández Gamboa Laura (2017). “Alcanos, Alquenos, Alquinos”. Recuperado de: https://prezi.com/c-
i3epzhmnvl/alcanos-alquenos-y-alquinos/. Consultado el 15 de septiembre 2018.
Gastelum Natalia. (2016). Configuración absoluta y relativa de compuestos quirales. Recuperador de:
Consultado el 30 de septiembre 2018.
Quimiayudas (25 mayo. 2014) Nomenclatura Orgánica: Alcanos, Alquenos y Alquinos recuperado de
https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis