Quimica Organica 2019

FACULTAD DE INGENIERÍA CARRERAS: CARRERAS: EDUCACIÓN SECUNDARIA, INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
Y AGRONEGOCIOS, INGENIERÍA AMBIENTAL, INGENIERIA EN INDUSTRIAS

ALIMENTARIA, INGENIERIA QUÍMICA, NUTRICIÓN Y DIETÉTICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA N°1:
PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
I. INTRODUCCIÓN
La estructura de una sustancia nos indica sobre sus propiedades físicas como la
polaridad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares (interacciones
dipolo-dipolo) y solubilidad.
En un sólido cristalino las partículas se ordenan geométricamente a través de todo el
cristal; mientras que en los líquidos las partículas tienen mayor libertad de movimiento,
cada una de ellas es atraída por muchas otras.
La ebullición es la separación de moléculas individuales, o pares de iones, del seno del
líquido, la cual sucede a una determinada temperatura, cuando la energía interna de las
partículas supera a las fuerzas de cohesión que las mantienen en el líquido.
Los ácidos, amidas, aminas y alcoholes, forman puentes de hidrógeno, produciendo un
mayor punto de ebullición que en los hidrocarburos. Los hidrocarburos ramificados
tienen menor punto de ebullición, que los hidrocarburos lineales.
II. OBJETIVOS:
 Diferenciar compuestos orgánicos de los inorgánicos.
 Reconocer las propiedades de los compuestos orgánicos
 Identificar cualitativamente la presencia de algunos elementos en las sustancias
orgánicas.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Materiales y equipos Reactivos

 Cocinilla con agitador  Acido benzoico
 Mechero  Acetato de plomo 1%
 Pinzas para tubos  Cloruro de sodio
 Pipetas de 1, 2, 5 y 10 ml.  Cloroformo
 Piceta con agua destilada  Disulfuro de carbono
 Tapón de jebe  Hidróxido de sodio 3 N
 Tubos de ensayo  Hidróxido de bario 0.03 g/ml
 Tubo de desprendimiento  Nitrato de plata 1%
 Equipo de seguridad: lentes  Oxido de cobre en polvo
protectores, guantes resistentes al  Sacarosa
calor  Sulfato ferroso al 10%
 Urea
 Muestra de soya
1
FACULTAD DE INGENIERÍA CARRERAS: CARRERAS: EDUCACIÓN SECUNDARIA, INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Y
AGRONEGOCIOS, INGENIERÍA AMBIENTAL, INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIA,
INGENIERIA QUÍMICA, NUTRICIÓN Y DIETÉTICA
IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

A. Determinación de la presencia de Carbono e Hidrógeno
1. Colocar 0.5 g de la muestra (soya) en un tubo de ensayo seco, luego adicionar 1 g de
óxido de cobre (CuO) en polvo.
2. Tape el tubo de ensayo (que contiene la soya + CuO) con un tapón que encuentra
insertado a un tubo de desprendimiento de gases.
3. En otro tubo de ensayo coloque 5 mL de solución de hidróxido de bario [Ba(OH)2].
4. Finalmente, haga llegar la punta del tubo de desprendimiento de gases a la solución
de Ba(OH)2. Proceda según la figura 01:
5. Prender el mechero, luego con una pinza de tubos, sostener el tubo de ensayo que
contiene la muestra más el óxido de cobre, sobre el mechero.
6. Observar si la solución de hidróxido de bario se enturbia o precipita, lo que indicaría
la presencia de carbono. La formación de gotas de agua en las paredes de la parte
superior del tubo, indica la presencia de hidrógeno.
B. Solubilidad o miscibilidad de sólidos y líquidos

a. Solubilidad de líquidos
Marcar 3 tubos de ensayo y agregar los solventes adecuados tal como observa en la
siguiente tabla:
Tubo Solvente
Agua Agua Cloroformo CS2
1 2 mL 3 mL - -
2 2 mL - 3 mL -
3 - - 2 mL 3 mL
Agitar y observar si se forma una o dos fases. Registrar los resultados.
2
b. Solubilidad de sólidos:
Marcar 3 tubos de ensayo y agregarles 0.1 g de cada muestra (ácido benzoico,
sacarosa y urea), luego a cada uno de ellos añadir 5 ml de los solventes según la
tabla:
Tubo Muestra Agua NaOH
(0.1 g)
1 Ácido benzoico 5 mL 5 mL
2 Sacarosa 5 mL 5 mL
3 Urea 5 mL 5 mL
Agitar y observar si se disuelven. Registrar los resultados. Si no se disuelven,

calentar los tubos en baño maría a 50°C y observar.
C. Identificación de azufre, nitrógeno y halógenos

1. Azufre:
 Tome 1 mL muestra en un tubo de ensayo.
 Agregue 1-3 gotas de acetato de plomo al 1%. La aparición de un precipitado
oscuro se considera positivo para presencia de azufre.
2. Nitrógeno
 Tome 1 mL de muestra y agregue 1-5 gotas de solución de sulfato ferroso al
10%.
 La reacción se inicia con un color verde hasta que aparece el color azul (Azul
de Prusia) se considera positiva para presencia de nitrógeno.
3. Halógenos
 Tome 1 mL de muestra (cloruro de sodio).
 Agregue 1-3 gotas de nitrato de plata al 1%.
 La presencia de un precipitado blanco es positiva para presencia de cloro.
V. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Proponer las reacciones químicas que se producen en cada uno de los experimentos
realizados.
Discutir sus resultados.
VI. CUESTIONARIO
1. Explique la prueba de fusión sódica y para qué se utiliza.

2. Indique la importancia de los elementos estudiados en la estructura de los compuestos
orgánicos.
3. Elabore un esquema o mapa mental de la solubilidad de diferentes compuestos
orgánicos en agua, éter, y otros solventes orgánicos e inorgánicos.
4. Completa el cuadro adjunto:
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Solubilidad en:
Nombre Estructura
Agua NaOH HCl H2SO4
Acetanilida
Acetamida
Benzamida
Anilina
Acido
benzoico
Fenol
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PRÁCTICA N° 2
CONSTANTES FÍSICAS
I. INTRODUCCIÓN
El ácido benzoico es un polvo cristalino, de color blanco, olor agradable, con un punto de
ebullición de 249.2°C, punto de fusión 122.4°C y una solubilidad de 3.4 g/L; la acetanilida es
un sólido blanco, de olor característico, punto de ebullición a 302°C, punto de fusión de
115°C y una solubilidad de 5 g/L. El cloroformo es un líquido incoloro con olor dulce
característico, muy volátil, con un punto de ebullición de 61.26°C, punto de fusión -63.5°C y
una solubilidad 8.22 g/kg de agua. El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante, su punto de congelación es de -114.1°C, es soluble con agua
en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona.
El ciclohexano es un líquido incoloro, altamente inflamable, olor penetrante similar al del
petróleo, con un punto de fusión de 6.5 °C y un punto de ebullición de 80.7°C.
II. OBJETIVOS
 Conocer las técnicas para determinación de ciertas constantes físicas: punto de fusión,
de ebullición y de solidificación.
 Determinar el grado de pureza de una sustancia, mediante las constantes.
 Identificar sustancias mediante el uso de constantes físicas.

 Mechero Bunsen  Aceite
 Capilares, liga de goma, rejilla metálica  Ácido benzoico
 Termómetro  Acetanilida
 Tubo de Durham, tubo de Thiele  Cloroformo
 Equipo de baño de hielo  Ciclohexano, hielo
 Equipo de seguridad: lentes protectores,  Etanol, butanol, heptano
guantes resistentes al calor  Sacarosa

A. Determinación del punto de fusión:
1. Tomar un capilar cerrado por extremo e introducir la muestra pulverizada y seca
(capilar 1 ácido benzoico; capilar 2 ácido benzoico + sacarosa), hasta unos 3 ó 4 mm
de altura. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado, hasta que
el polvo se acumule en la parte baja del capilar (ver figura).
5
2. Introducir el termómetro en un tapón horadado que se ajuste a la boca del Thiele.

Sujetar el capilar al termómetro (con una goma, teniendo cuidado de que el sólido
del capilar quede a la vista), de modo que el extremo cerrado quede a la altura del
bulbo.
3. Sujetar el Thiele con una pinza a un soporte, agregarle aceite y colocar el tapón (con
el termómetro y el capilar). El aceite ha de cubrir todo el brazo lateral y el capilar, sin
llegar al extremo abierto (ver fig. 1).
4. Calentar, lentamente, el brazo lateral, para que el calor se propague por convección.
5. Observar la temperatura y el aspecto de la muestra durante el calentamiento. Anotar
la temperatura en que se inicia la fusión y la temperatura final (toda la sustancia
líquida).
6. Determinar el rango y punto de fusión de las siguientes muestras:
 Acido benzoico puro
 Acido benzoico impurificado con sacarosa o acetanilida
B. Determinación del punto de ebullición, por el método semimicro de Siwoloboff

1. Introducir 0.5 ml de líquido problema (etanol) en el tubo de Durham (5 mm
diámetro).
2. Colocar dentro del tubo, un capilar con el extremo superior cerrado y con el extremo
abierto hacia abajo (ver fig. 2).
3. Proceder como en los puntos 2 y 3 de punto de fusión.
4. Calentar suavemente el brazo lateral hasta que se observe un desprendimiento de la
base del capilar pequeñas y aisladas burbujas de aire, cuya frecuencia se incrementa
con la temperatura y forman finalmente un hilo de perlas de vapor (como cuentas de
un rosario).
5. Tomar la temperatura de ebullición por calentamiento.
6. Suspender el calentamiento y retirar el sistema del tubo de Thiele. Observar el
momento en que las burbujas cesan y el líquido ascienda en el capilar. Tomar la
temperatura de ebullición por enfriamiento. Ambas temperatura deberán ser
6
iguales y corresponderá al punto de ebullición a la presión atmosférica del

laboratorio.
7. Repetir el procedimiento con el cloroformo y luego repetir todo el proceso con la
tercera muestra que es el heptano.
8. Comparar los resultados obtenidos con valores de tablas de referencia e identificar
las muestras entre las siguientes:
 Cloroformo
 Heptano
 Etanol
Fig 1. Determinación: punto de fusión Fig. 2. Determinación: punto de ebullición
C. Punto de solidificación:
 A un tubo de ensayo adicione 2 a 3 ml de muestra (ciclohexano).

 Colocar un termómetro dentro del tubo de ensayo que contiene la muestra.
 Llevar a un baño de agua y hielo.
 Agitar en forma constante.
 Anotar la temperatura en la que la muestra se torna turbia y cuando se ha
producido la solidificación completa.
V. RESULTADOS Y DISCUSIONES
MUESTRA Ti Tf RANGO DE PTO. FUSIÓN (°C) GRADO DE PUREZA

FUSIÓN (°C)
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MUESTRA T° EBULLICIÓN (C) T° EBULLICIÓN (E) SEGÚN TABLA DE REFERENCIA

(°C) (°C)
MUESTRA Punto de
Solidificación (°C)
VI. CUESTIONARIO
1. Defina constante física e indique la importancia de su determinación.

2. ¿Las impurezas afectan las constantes físicas?. Explique.
3. Explique cómo se efectúa el calentamiento en el método de Thiele. ¿Por qué se
realiza de este modo? Ventajas.
4. ¿Cómo influye la estructura molecular de los compuestos en el punto de ebullición?.
5. ¿Qué relación tiene la polaridad con el punto de ebullición?
6. El punto de ebullición normal de la 1,2-diaminoetano, H2N(CH2)2NH2, es 117°C y el de
la propilamina, CH3(CH2)2NH2, es de 49°C. Las moléculas, sin embargo, son
semejantes en tamaño y masa molar. ¿Cómo se explica la diferencia en los puntos de
ebullición? Escriba las fórmulas de los compuestos citados y justifique sus respuestas.
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PRÁCTICA No 3
ALCOHOLES Y FENOLES – ALDEHIDOS Y CETONAS
I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos con grupo hidroxilo unidos a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3. El etanol es utilizado frecuentemente como solvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven como
intermediarios en la síntesis orgánica.
Los fenoles son compuestos que tienen grupo hidroxilo unidos a anillo aromático. Se
utilizan para producir resinas fenólicas, fibras de vidrio, para obtener caprolactama
(nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos), en la
producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes y aditivos para aceites lubricantes.
II. OBJETIVOS
 Identificación del grupo funcional hidroxilo.

 Diferenciar por reacciones químicas, alcoholes de fenoles.
 Identificar los tipos de alcoholes.
 Diferenciar por reacciones químicas los aldehídos y cetonas.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO
 Materiales y equipos Reactivos

 Tubos de ensayo  Acetona, acetaldehído, formaldehído
 Pinzas  Etanol, 2-propanol, ter-butanol
 Pipetas de 1 mL  Ácido sulfúrico al 98%
 Equipo de seguridad: lentes  Cloruro férrico al 5% en etanol
protectores, guantes resistentes al calor  Dicromato de potasio
 Fenol
 Sodio metálico
 Reactivo de Fehling y reactivo de Schiff.
 Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-
DFH)
 Tiras reactivas para pH
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1. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO: PRUEBA CON SODIO

METÁLICO (NaO)
 Marcar 4 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, acetona, etanol y

fenol.
 Adicionar 1 mL de acetaldehído, acetona, etanol y fenol, a cada tubo.
 Agregar a cada tubo que contiene la muestra un pequeño trozo de sodio
metálico (esto es supervisado por el profesor).
 Observar el burbujeo que se desprende, calcule tiempo que transcurre en
desaparecer el trozo (velocidad de reacción). Al término de la reacción, medir
pH. Sólo las muestras positivas presentan el grupo funcional hidroxilo.
2. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES
 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, etanol y fenol.

 Adicionar 1 mL de acetaldehído, etanol y fenol, a cada tubo.
 Adicionar I-II gotas de cloruro férrico, agitar suavemente.
 Observar cambio de color (amarillo a morado).
 Sólo los fenoles dan positiva esta prueba.
3. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de etanol, 2-propanol y ter-butanol.

 Adicionar 0.5-1 mL de etanol 2-propanol, ter-butanol, a cada tubo.
 Adicionar I-II gotas de ácido sulfúrico, mezclar, luego adicionar 0.5 ml de una
solución de dicromato de potasio (No agitar).
 Observar cambio de color (amarillo a verde) y tiempo de oxidación. Los
alcoholes terciarios no se oxidan.
4. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, formaldehído y

acetona.
 Adicionar 0.5-1 mL de acetaldehído, formaldehído y acetona, a cada tubo.
 Agregar a cada tubo 2 ml de etanol.
 Adicione 2 ml de solución de 2,4-DFH. Espere 10 minutos.
 La aparición de un precipitado amarillo o naranja, indica prueba positiva (grupo
carbonilo).
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INDUSTRIAS ALIMENTARIA, INGENIERIA QUÍMICA, NUTRICIÓN Y DIETÉTICA
5. DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

a) Prueba de Fehling
 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, 2-propanol y

acetona.
 Preparar 6 mL de reactivo de Fehling en un tubo de ensayo (adicionar 3 mL de
Fehling A + 3 mL de Fehling B).
 Adicionar 0.5-1 mL de acetaldehído, 2-propanol y acetona, a cada tubo.
 Adicionar a cada tubo 2 ml de reactivo Fehling recién preparado.
 Colocar los tubos en baño maría hirviente por 3 minutos.
 Observar la aparición de precipitado color rojo ladrillo.
b) Prueba de Schiff
 Marcar 2 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído y acetona.

 Adicionar a cada tubo, I-IV gotas de reactivo de Schiff. Agitar.
 Observar la aparición de un color violeta-púrpura (reacción positiva para
aldehídos). Las cetonas dan un color rosado pálido.
Proponer las reacciones químicas de identificación de las sustancias analizadas.
VI. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué los alcoholes tienen pruebas negativas con Cloruro Férrico ?.
2. Cómo se da la oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
Desarrolle en cada caso las reacciones correspondientes.
3. Con el reactivo 2,4-DFH, ¿podría identificar a qué grupos funcionales?. Explique.
4. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a diferencia de las
cetonas?.
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PRÁCTICA No 4:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES QUÍMICAS
I. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos se caracterizados por poseer un grupo funcional llamado

carboxilo o grupo carboxi (–COOH). Se utilizan en la industria farmacéutica para la
producción de fármaco siendo el ácido acetilsalicílico el más conocido y en la industria
alimentaria se utilizan como aditivos y preservantes (ácido benzoico y sus sales
benzoato de sodio; ácido sórbico y sus sales de sorbato de potasio). El vinagre contiene
5% de ácido acético, el ácido cítrico y ácido láctico se usa como acidulante en bebidas
carbonatadas y en los alimentos, el ácido propiónico ayuda a la maduración del queso
suizo, y el ácido láctico se usa en la elaboración de queso y bebidas suaves.
II. OBJETIVOS
 Reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.

 Conocer una de las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos: Esterificación
(identificación del grupo funcional).
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO

 Bombilla de jebe  Ácido láctico, acido oxálico al 10%
 Cocinilla eléctrica  Ácido cítrico al 10%
 Tubos de ensayo  Ácido acético al 99%
 Pipetas de 1. 2 y 5 mL  Almidón al 1%
 Pinzas metálica larga  Alcohol amílico
 Pinzas para tubos  Ácido clorhídrico 3 N
 Vaso de precipitación de 250 y 500 mL  Ácido sulfúrico 98%
 Equipo para determinación de punto  Bicarbonato de sodio 10%, hielo
de ebullición  KI 2% y KIO3 4%
 Equipo de seguridad: lentes  KOH metanólico 2 N
protectores, guantes resistentes al  FeCl3 10%
calor  Etanol y metanol
 Clorhidrato de hidroxilamina
metanólico 1N, con indicador
 Papel indicador de pH y su patrón.
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IV. METODO EXPERIMENTAL
1. Reconocimiento del grupo funcional Éster

 Colocar en tubo de ensayo 0.5 ml de clorhidrato de hidroxilamina.
 Agregar 0.2 ml del éster. Agregar gota a gota, KOH, hasta coloración azul y 5
gotas más.
 Caliente hasta ebullición.
 Retirar y enfriar.
 Agregar HCl hasta que el color azul desaparezca.
 Adicione 1 gota de FeCl3. La presencia de un color rojo vino o púrpura, será
positiva.
2. Identificación del éster.
Realice la prueba de punto de ebullición y compare con el valor teórico.
3. Prueba de Acidez
 Marque 03 tubos con los nombres de ácido láctico, ácido oxálico y ácido cítrico.
 Mida 1 ml de muestra de ácido láctico, ácido oxálico y ácido cítrico e introducir
una tira de pH en cada uno de los tubos.
 Retirar la tira reactiva y comparar con el patrón de pH. Valores de pH menor a 7
(muestra positiva).
4. Reacción con bases débiles

 Tomar 0.2 mL de muestra positiva (pH ácido) de la prueba 3, luego adicionar 3
mL de solución de bicarbonato de sodio.
 Si se produce efervescencia (muestra positiva).
5. Prueba Ioduro-Iodato
 Medir 0.5 mL de la muestra positiva (reacción 4) y colocarla en un tubo de
ensayo.
 Agregar I-IV gotas de KI y II gotas de KIO3.
 Calentar en Baño Maria hirviendo por 1 minuto. Enfriar.
 Agregar 3 ml de solución de almidón. La aparición de un color azul (muestra
positiva).
6. Reacción de Esterificación
 En un tubo de ensayo agregar 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 3
gotas de H2SO4. Calentar en BM a 80°C por 4 minutos.
 Retirar.
 Reconocer la formación del éster por el olor.
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 En otro tubo, tener 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionar por las paredes, la

muestra anterior.
 Dejar reposar por 5 minutos.
 Observar formación de 2 capas. La fase superior es el éster obtenido.
 Con la ayuda de una pipeta, separar esa fase y colocarla en un tubo.
Proponer las reacciones químicas que se producen en cada uno de los experimentos
realizados.
VI. CUESTIONARIO
1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los

siguientes compuestos: Ácido láctico, benzoato de sodio, acido tartárico, ácido
cítrico y sorbato de potasio.
2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres.
26
PRACTICA No 5:
EXTRACCIÓN Y PURIFICACION DE CAFEÍNA
I. INTRODUCCIÓN
Las metilxantinas son alcaloides que se encuentran en el té (teofilina), en el café

(cafeína), en el chocolate y cacao (teobromina). Este grupo comparte una
estructura especial relacionada con el ácido úrico.
La cafeína (1,3,7- trimetilxantina) se metaboliza en el organismo en teofilina (1,3-
dimetilxantina) y en teobromina (3,7-dimetilxantina) por diversas enzimas de la
familia CYP450 y la NAT-2. Las metilxantinas tienen escasa solubilidad, la cual se
intensifica por la formación de complejos con diversos compuestos.
Las metilxantinas generan relajación del músculo liso (principalmente bronquial),
son cardioestimulantes, son estimulantes del sistema nervioso central (SNC) y
poseen un efecto diurético.
II. OBJETIVOS
 Conocer las técnicas de extracción líquido-líquido
 Conocer las técnicas de purificación: destilación y cristalización
 Identificación de la cafeína mediante pruebas químicas y constantes físicas.

 Bombilla de jebe  Amoníaco
 Cocinilla eléctrica y cucharilla metálica  Ácido nítrico
 Balón de 250 mL, matraz de 500 mL  Etanol anhidro helado
 Pipeta 1, 2 y 5 ml; probeta de 50 mL  Carbonato de sodio
 Tapón de jebe, termómetro  Diclorometano
 Varilla de agitación, luna de reloj  MgSO4 anhidro
 Pera de separación, embudo de vidrio  NaOH 10%
 Papel de filtro
 Equipo de seguridad: lentes
protectores, guantes resistentes al
calor
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AGROINDUSTRIAL Y AGRONEGOCIOS, INGENIERÍA AMBIENTAL, INGENIERIA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIA, INGENIERIA QUÍMICA, NUTRICIÓN Y
DIETÉTICA
A. EXTRACCION
1. Colocar en un beaker 250 mL del contenido de la muestra de cafeína.
Agitar con la varilla de vidrio para eliminar el CO2, adicionar 1.5 g de
carbonato de sodio y 1-2 ml de NaOH 10% verificar el pH que debe estar
alcalino.
2. La solución alcalina debe colocarse en una pera de Bromo y adicionar 30
ml de diclorometano. Tapar. Invertir con cuidado y agitar por un par de
minutos. (ver figura).
3. Dejar reposar hasta la formación de 2 fases. Abrir la tapa de la pera y
recoger la fase orgánica en un balón (ver figura). Tapar.
4. Agregar 30 ml más de diclorometano al residuo del embudo y proceder
como en (2). Repetir este procedimiento 1 vez más.
5. Reunir las fracciones del diclorometano y agregar una pequeña cantidad de
MgSO4 para absorber el agua residual. Agitar suavemente hasta que la
solución quede incolora y transparente.
6. Filtrar sobre embudo con papel de filtro a un balón previamente pesado.
Tapar y purificar
B. PURIFICACION
1. Armar el equipo de destilación.
2. Calentar suavemente. Cuando se alcance la temperatura de ebullición del
líquido, éste aparecerá como gotas sobre el bulbo del termómetro y se
colectará en una probeta. Destilar hasta que quede una muy pequeña
cantidad del extracto líquido de diclorometano.
3. Para la purificación de la cafeína, evaporar a sequedad el diclorometano y
luego adicionar 2 ml de etanol anhidro helado al residuo del balón. La
aparición de cristales, nos indicara la presencia de cafeína pura. Filtrar al
vacío el precipitado sobre un papel de filtro pesado previamente. Secar y
pesar.
4. Determine el punto de fusión.
5. Reacción de la Murexida: En una pequeña cantidad de cafeína agregar 10
gotas de HNO3, evaporar la mezcla calentando en el mechero y el residuo
añadir una gota de NH3 tornándose color purpura.
Proponer las reacciones químicas de identificación de cada uno de los

experimentos realizados.
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DIETÉTICA
VI. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué no se recolecta la fase acuosa?.

2. ¿Por qué es importante realizar varias extracciones con el solvente?
3. Escriba las condiciones que debe cumplir el solvente ideal.
4. Explique las diferencias entre las técnicas de extracción y purificación.
5. ¿Qué condiciones debe cumplir el solvente ideal para una purificación?.
6. Investigue sobre otras técnicas de purificación utilizadas en el laboratorio.
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DIETÉTICA
PRÁCTICA No 6:
CARBOHIDRATOS
I. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos o hidratos de carbono se encuentran en los alimentos como el

azúcar de mesa, miel, cereales, tubérculos, legumbres y en las frutas. Para el ser
humano es la principal fuente de energía.
Por el proceso de reacción de glicación a altas temperaturas los carbohidratos
reaccionan con las proteínas generando productos de glicación avanzada (AGE).
Los AGES se generan en los alimentos procesados, en los productos lácteos, en el
pan y las carnes.
II. OBJETIVOS
 Identificación de carbohidratos: Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

 Realizar la hidrólisis de la sacarosa y almidón y reconocer productos finales.

 Bombilla de jebe, bagueta  Almidón 1%
 Cocinilla  Ácido sulfúrico al 98%
 Tubos de ensayo  Ácido clorhídrico 37%
 Pipetas de , 1, 2, 5 y 10 ml  Carbonato de sodio sol. Saturada
 Pinza para tubo  -naftol (1% en etanol absoluto)
 Vaso de precipitado 50, 500 mL  Reactivo de Fehling A y B
 Equipo de seguridad: lentes  Glucosa, fructosa, maltosa 1%
protectores, guantes resistentes al  Sacarosa 1%
calor  Lugol
 Reactivo de Barfoed
 Reactivo de Seliwanoff
1. Reconocimiento de Carbohidratos
Realizar las siguientes pruebas de acuerdo a la figura N°1
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Prueba de Molish
 Marcar 5 tubos de ensayo con los nombres de glucosa, fructosa, maltosa,
sacarosa y almidón.
 Medir 2 mL de cada muestra y adicionar a cada tubo marcado.
 Agregar II-IV gotas de -naftol. Luego con cuidado, agregar 4 ml de H2SO4 (por
las paredes del tubo).
 La prueba será positiva: anillo color púrpura en interfase.
Prueba de Fehling
 Marcar 5 tubos de ensayo con los nombres de glucosa, fructosa, maltosa,
sacarosa y almidón.
 Agregar 1 ml del reactivo Fehling A y 1 ml del reactivo Fehling B. Llevar a baño
maría caliente.
 Formación de precipitado color rojizo, (prueba es positiva).
Prueba del Lugol

 Marcar 2 tubos de ensayo con los nombres de sacarosa y almidón.
 Agregar I-IV gotas de Lugol, mezclar.
 Observe la formación de los colores rojo-naranja para disacáridos, azul-violeta
para almidón como pruebas positivas.
Prueba de Barfoed
 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de glucosa, fructosa y maltosa.
 Agregar 2 ml del reactivo de Barfoed, caliente en baño maría a ebullición
 Formación de precipitado rojo, durante el tiempo (5-7 min., será monosacárido
y mayor a 7 min., disacárido).
Prueba de Seliwanoff
 Marcar 2 tubos de ensayo con los nombres de glucosa y fructosa.
 Agregar 2 ml del reactivo de Seliwanoff, caliente en baño maría a ebullición por
5 minutos.
 La formación de una coloración roja es prueba positiva para cetosas
Hidrólisis de la Sacarosa
 Marcar 2 tubos de ensayo con los nombres de A y B
 Adicionar a cada tubo 5 mL de solución de sacarosa, y al tubo B agregar II-IV
gotas de HCL 37%.
 Calentar en baño maría hirviendo por 5 minutos.
2
 Retirar y dejar enfriar.

 Luego adicionar 0.5 ml de una solución saturada de carbonato de sodio, para
neutralizar la acidez. Realizar la prueba de Fehling a los 2 tubos.
 Formación de precipitado rojo ladrillo en el tubo con hidrólisis.
2. Hidrólisis del Almidón
1 g de almidón + 10 ml
de agua destilada fría
Agregar
200 ml de agua
destilada a ebullición
Paso 1
Tomar 1 ml y hacer Tomar 1 ml y hacer
la prueba de Lugol la prueba de Fehling
Tiempo 0
Agregar 5 ml de HCl concentrado al beaker conteniendo la solución de almidón

restante y mantenerla en ebullición moderada. Después de 5 minutos, repetir el paso
1 y será el tiempo 1. Repetir el paso 1 cada 5 minutos (sin agregar más HCl), hasta la
desaparición del color azul (para lugol) y el cambio de color azul a rojo ladrillo (para
Fehling). Observar y anotar resultados en la tabla de resultados.
3
Proponer las reacciones químicas de identificación de cada uno de los experimentos

realizados.
VI. CUESTIONARIO
1. Realizar un resumen de los principales monosacáridos de importancia en la

nutrición e ingeniería agroindustrial.
2. Qué carbohidratos son de naturaleza compleja?.
3. Proponer el proceso de deshidratación de un carbohidrato.
FIGURA N°1: Reconocimiento e Identificación de Carbohidratos

Molish
Incoloro
Anillo púrpura
NO
CARBOHIDRATO
CARBOHIDRATO
Fehling
Precipitado ladrillo Azul

AZÚCAR AZÚCAR NO Azul
REDUCTOR REDUCTOR ALMIDÓN
Barfoed Lugol
Naranja
DISACÁRIDO NO.
Precipitado ladrillo Precipitado ladrillo RED.
< 5-7 min. > 7 min.
MONOSACÁRIDO DISACÁRIDO RED.
Selliwanof
Rojo Incoloro
CETOSA ALDOSA
4
PRÁCTICA N° 7:
LÍPIDOS Y SAPONIFICACIÓN: PREPARACIÓN DE JABÓN LÍQUIDO
I. INTRODUCCIÓN
El jabón líquido se manufactura mediante un proceso de saponificación, esto es una

de las transformaciones de las grasas en sales alcalinas, de sodio o potasio, cuando la
grasa sólida (sebo) o aceites han sido tratados con solución de soda cáustica.
II. OBJETIVOS
 Poner en evidencia la aplicación de los procesos químicos experimentales de uso
diario en nuestra vida cotidiana.
 Desarrollar habilidad y destreza para determinar procesos químicos
experimentales.
 Desarrollar habilidad para fabricar productos industriales de uso diario.

 Bombilla de jebe, bagueta  Agua
 Envase de plástico para guardar el  Una taza de sobrantes de jabón de
jabón líquido tocador
 Cocinilla eléctrica  Glicerina líquida
Vaso de precipitación 100 y 250 mL  Perfume lavanda
 Equipo de seguridad: lentes
protectores, guantes resistentes al
calor.
Medir 500 mL de agua y verter en el beaker e inmediatamente color sobre la cocinilla

a calentar hasta temperatura de ebullición; cuando alcance una temperatura entre
90 – 95 °C agregar la glicerina y los restos de jabón con agitación moderada hasta
disolver todo el jabón sólido.
Dejar enfriar la mezcla y agregar una cantidad suficiente de aroma; dejar en reposo
por 10 minutos.
Una vez que la mezcla este fría, envasar y conservar en lugar seguro.
Envasado y conservación: Envase el jabón líquido en la botella. Etiquete con el
nombre del producto, fecha de elaboración y fecha de vencimiento; si desea,
identifíquelo con un número de lote. Conservar en lugar fresco.
Caducidad: Este producto tiene una conservación hasta por 6 meses a partir de la
fecha de elaboración.
5
Recomendaciones: Para su uso y aprovechamiento, puede usarse en un recipiente

con vertedero y tenerlo cerca del lavamanos. Mantenga bien cerrado el envase para
que no se cristalice y pierda el aroma.
Proponer las reacciones químicas de identificación de cada uno de los experimentos

realizados.
VI. CUESTIONARIO
1. Proponer la reacción de formación del jabón base.

2. Proponer la reacción química de la glicerina con el ácido graso sódico.

Quimica Organica 2019

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FACULTAD DE INGENIERÍA CARRERAS: CARRERAS: EDUCACIÓN SECUNDARIA, INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

Y AGRONEGOCIOS, INGENIERÍA AMBIENTAL, INGENIERIA EN INDUSTRIAS

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Materiales y equipos Reactivos

IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

B. Solubilidad o miscibilidad de sólidos y líquidos

Agitar y observar si se forma una o dos fases. Registrar los resultados.

Agitar y observar si se disuelven. Registrar los resultados. Si no se disuelven,

C. Identificación de azufre, nitrógeno y halógenos

1. Explique la prueba de fusión sódica y para qué se utiliza.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Materiales y equipos Reactivos

IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

2. Introducir el termómetro en un tapón horadado que se ajuste a la boca del Thiele.

B. Determinación del punto de ebullición, por el método semimicro de Siwoloboff

iguales y corresponderá al punto de ebullición a la presión atmosférica del

Fig 1. Determinación: punto de fusión Fig. 2. Determinación: punto de ebullición

 A un tubo de ensayo adicione 2 a 3 ml de muestra (ciclohexano).

MUESTRA Ti Tf RANGO DE PTO. FUSIÓN (°C) GRADO DE PUREZA

MUESTRA T° EBULLICIÓN (C) T° EBULLICIÓN (E) SEGÚN TABLA DE REFERENCIA

1. Defina constante física e indique la importancia de su determinación.

 Identificación del grupo funcional hidroxilo.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO

 Materiales y equipos Reactivos

IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

1. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO: PRUEBA CON SODIO

 Marcar 4 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, acetona, etanol y

2. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES

 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, etanol y fenol.

3. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de etanol, 2-propanol y ter-butanol.

4. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO

 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, formaldehído y

5. DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Marcar 3 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído, 2-propanol y

 Marcar 2 tubos de ensayo con los nombres de acetaldehído y acetona.

Proponer las reacciones químicas de identificación de las sustancias analizadas.

Los ácidos carboxílicos se caracterizados por poseer un grupo funcional llamado

 Reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO

Materiales y equipos Reactivos

IV. METODO EXPERIMENTAL

1. Reconocimiento del grupo funcional Éster

2. Identificación del éster.

Realice la prueba de punto de ebullición y compare con el valor teórico.

4. Reacción con bases débiles

 En otro tubo, tener 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionar por las paredes, la

1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los

Las metilxantinas son alcaloides que se encuentran en el té (teofilina), en el café

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Materiales y equipos Reactivos

IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

Proponer las reacciones químicas de identificación de cada uno de los

1. ¿Por qué no se recolecta la fase acuosa?.

Los carbohidratos o hidratos de carbono se encuentran en los alimentos como el

 Identificación de carbohidratos: Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Materiales y equipos Reactivos

IV. MÉTODO EXPERIMENTAL

Realizar las siguientes pruebas de acuerdo a la figura N°1

Prueba del Lugol

 Retirar y dejar enfriar.

2. Hidrólisis del Almidón