Benceno

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Benceno
Benzene structure.png
Nombre IUPAC
1,3,5 Ciclohexatrieno
General
F�rmula estructural Imagen de la estructura
F�rmula molecular C6H6
Identificadores
N�mero CAS 71-43-21?
N�mero RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChEMBL CHEMBL277500
ChemSpider 236
PubChem 241
UNII J64922108F
KEGG C01407
InChI[mostrar]
Propiedades f�sicas
Apariencia Incoloro
Densidad 878,6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar 78,1121 g/mol
Punto de fusi�n 278,6 K (5 ?)
Punto de ebullici�n 353,2 K (80 ?)
Viscosidad 0,652 mPa�s (20 �C)
Propiedades qu�micas
Solubilidad en agua 1,79
Momento dipolar 0 D
Termoqu�mica
?fH0gas 82,93 kJ/mol
?fH0l�quido 48,95 kJ/mol
S0l�quido, 1 bar 150 J�mol-1�K-1
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categor�as),
sensibilizante cut�neo, irritante, narc�tico, GHS-pictogram-silhouette.svg
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 ?)
NFPA 704
NFPA 704.svg

332
Temperatura de autoignici�n 834 K (561 ?)
Frases S S45, S53
Frases H H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Frases P P201, P210, P331
L�mites de explosividad 1.3% - 7.9%2?
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El benceno es un hidrocarburo arom�tico de f�rmula molecular C6H6, (originariamente
a �l y sus derivados se le denominaban compuestos arom�ticos debido a la forma
caracter�stica que poseen) tambi�n es conocido como benzol. En el benceno cada
�tomo de carbono ocupa el v�rtice de un hex�gono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los �tomos de carbono se utilizan para unir �tomos de carbono
contiguos entre s�, y la cuarta valencia con un �tomo de hidr�geno. Seg�n las
teor�as modernas sobre los enlaces qu�micos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del �tomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes t�picos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los
otros cinco �tomos de carbono, obteni�ndose lo que se denomina "la nube p (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un l�quido
incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado
debido a su car�cter cancer�geno), con un punto de ebullici�n relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la

lista de los 20 productos qu�micos de mayor volumen de producci�n. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
qu�micos usados en la fabricaci�n de pl�sticos, resinas, nil�n y fibras sint�ticas
como lo es el kevlar y en ciertos pol�meros. Tambi�n se usa benceno para hacer
ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y
pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de
benceno. El benceno es tambi�n un componente natural del petr�leo crudo y la
gasolina. Se encuentra tambi�n en el humo de cigarrillo y otros materiales
org�nicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilaci�n fraccionada
del alquitr�n de hulla.

Se suele mostrar, en t�rminos de estructura de Lewis, como un hex�gono, plano e

indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos v�rtices se
encuentran los �tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difer�a de la de Br�nsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometr�a infrarroja, el benceno no posee ni simples ni
dobles enlaces, sino un h�brido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace
promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 �). Estos resultados coinciden
con la previsi�n de la TOM (teor�a de orbitales moleculares), que calcula una
distribuci�n de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial
estabilidad se le llama aromaticidad y a las mol�culas (iones o no, estables o
intermedios de reacci�n) se les llama arom�ticas.

�ndice
1 Introducci�n hist�rica
2 Resonancia del benceno
3 Reactividad molecular
3.1 Halogenaci�n
3.2 Sulfonaci�n
3.3 Nitraci�n
3.4 Combusti�n
3.5 Hidrogenaci�n
3.6 S�ntesis de Friedel y Crafts (alquilaci�n)
3.7 S�ntesis de Wurtz�Fitting
4 Alquilbencenos
5 Toxicidad
6 Usos del benceno
7 Referencias
8 V�ase tambi�n
9 Enlaces externos
Introducci�n hist�rica
La mol�cula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl� por primera
vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de f�rmula emp�rica CH. Fue Eilhard
Mitscherlich quien logr� medir su masa molecular a partir de su presi�n de vapor,
estableci�ndola en 78 u, lo que correspond�a a una f�rmula molecular C6H6. El
compuesto se hab�a obtenido de la goma benju�, lo que llev� a que se denominase
bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alif�ticas) para la cadena de benceno,

con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obten�an a
partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que
presentaba un n�mero inusualmente bajo de is�meros. As�, por ejemplo, la
monobromaci�n del compuesto presentaba un �nico is�mero, al igual que ocurr�a con
la nitraci�n. Por otro lado no respond�a a las adiciones habituales de nucle�filos
a enlaces m�ltiples.

Hist�rica Mol�cula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),

Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llev� a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos,
como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul�. Sin embargo, la estructura de Kekul�
segu�a presentando una incompatibilidad con la malformaci�n 1,2 de la mol�cula dado
que deber�an formarse dos is�meros (is�meros ortobenc�nicos), uno de ellos con el
bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple.
Esto llev� a Kekul� a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las
que los enlaces cambiaban continuamente de posici�n, por lo que �nicamente se
detectar�a un is�mero.

Resonancia del benceno

La representaci�n de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul�, quien
adem�s fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero
que lo represent� de esa manera.

Benceno resonancia.png
De todas formas, fue el Premio Nobel de Qu�mica, Linus Pauling quien consigui�
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomer�a, en
la cual ambas estructuras de Kekul� se superponen.

Benzene-orbitals3.png
Normalmente se representa como un hex�gono regular con un c�rculo inscrito para
hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno est�n deslocalizados,
disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s� y uno no, proporcionan
a la mol�cula sus caracter�sticas tan especiales. Cada carbono presenta en el
benceno hibridaci�n sp2. Estos h�bridos se usar�n tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidr�genos. Cada carbono
presenta adem�s un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un
electr�n alojado en su interior, que se usar� para formar enlaces p.

Reactividad molecular
La reacci�n t�pica del benceno es la de sustituci�n arom�tica que sigue dos caminos
alternativos:

Electrof�lica (por ataque de un electr�filo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o �tomo libre)
Las reacciones de sustituci�n arom�tica m�s corrientes son las originadas por
reactivos electrof�licos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de
electrones se debe a la polarizaci�n del n�cleo benc�nico. Las reacciones t�picas
del benceno son las de sustituci�n. Los agentes de sustituci�n utilizados con m�s
frecuencia son:

Cloro.
Bromo.
�cido n�trico.
�cido sulf�rico concentrado y caliente.
Halogenaci�n
El cloro y el bromo dan derivados por sustituci�n de uno o m�s hidr�genos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
{\displaystyle {\ce {C6H6 + Cl2 ->}}\underbrace {{\ce {C6H5Cl}}} _{\mathrm
{clorobenceno} }+{\ce {HCl}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 + Cl2 ->}}\underbrace {{\ce
{C6H5Cl}}} _{\mathrm {clorobenceno} }+{\ce {HCl}}}

{\displaystyle {\ce {C6H6 + Br2 ->}}\underbrace {{\ce {C6H5Br}}} _{\mathrm

{bromobenceno} }+{\ce {HBr}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 + Br2 ->}}\underbrace {{\ce
{C6H5Br}}} _{\mathrm {bromobenceno} }+{\ce {HBr}}}

La halogenaci�n est� favorecida por las bajas temperaturas y alg�n catalizador,

como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro �cido de Lewis, que polariza al
hal�geno para que se produzca la reacci�n. En el caso del bromobenceno se utiliza
FeBr3 como catalizador.3?

Sulfonaci�n
Cuando los hidrocarburos benc�nicos se tratan con �cido sulf�rico concentrado, que
es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caracter�sticos que reciben
el nombre �cidos sulf�nicos. El electr�filo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.4?
Es la �nica reacci�n reversible de las que estamos considerando.5?

{\displaystyle {\ce {C6H6 + H2SO4H(SO3) ->}}\underbrace {{\ce {C6H5SO3H}}}

_{\mathrm {{\acute {a}}cido\ bencenosulf{\acute {o}}nico} }+{\ce {H2O}}}
{\displaystyle {\ce {C6H6 + H2SO4H(SO3) ->}}\underbrace {{\ce {C6H5SO3H}}}
_{\mathrm {{\acute {a}}cido\ bencenosulf{\acute {o}}nico} }+{\ce {H2O}}}
Nitraci�n
El �cido n�trico fumante o una mezcla de �cidos n�trico y sulf�rico, denominada
mezcla sulfon�trica, (una parte de �cido n�trico y tres de sulf�rico), produce
derivados nitrados, por sustituci�n. El �cido sulf�rico protona al �cido n�trico
que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante
efectivo:

{\displaystyle {\ce {C6H6 + HONO2(H2SO4) ->}}\underbrace {{\ce {C6H5NO2}}}

_{\mathrm {nitrobenceno} }+{\ce {H2O}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 + HONO2(H2SO4)
->}}\underbrace {{\ce {C6H5NO2}}} _{\mathrm {nitrobenceno} }+{\ce {H2O}}}
Este proceso se efect�a haciendo reaccionar el benceno con �cido n�trico y usando
como catalizador �cido sulf�rico, mezcla que se conoce como sulfon�trica,
gener�ndose el i�n nitronio NO2+, que act�a como agente electrof�lico a una
temperatura entre 50 a 60 �C, produci�ndose en este proceso el nitro benceno y agua

Combusti�n
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracter�stica de
la mayor�a de los compuestos arom�ticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.

{\displaystyle {\ce {C6H6 + 15/2 O2 -> 6 CO2 + 3 H2O}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 +
15/2 O2 -> 6 CO2 + 3 H2O}}}

Hidrogenaci�n
El anillo de benceno puede ser reducido a ciclohexano, con hidrogenaci�n catal�tica
(por ejemplo, usando n�quel Raney) a alta presi�n, manteniendo as� la estructura de
la cadena cerrada. La reducci�n parcial se puede llevar a cabo por medio del m�todo
de Birch para formar ciclohexadienos.

S�ntesis de Friedel y Crafts (alquilaci�n)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de
aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando hom�logos.

{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3Cl ->}}\underbrace {{\ce {C6H5CH3}}} _{\mathrm

{tolueno} }+{\ce {HCl}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3Cl ->}}\underbrace {{\ce
{C6H5CH3}}} _{\mathrm {tolueno} }+{\ce {HCl}}}

El ataque sobre el anillo benc�nico por el ion +CH3 es semejante al realizado por
el ion Cl+ en la cloraci�n.

S�ntesis de Wurtz�Fitting
Es una modificaci�n de la de Wortz de la serie grasa. Los hom�logos del benceno
pueden prepararse calentando una soluci�n et�rea de un halogenuro de alquilo y otro
de arilo con sodio. Este m�todo tiene la ventaja sobre el de Friedel�Crafts, de que
se conoce la estructura del producto y puede introducirse f�cilmente cadenas largas
normales.

Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al

benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo
C6H5X, la posici�n que ocupa Y depende del car�cter electr�nico del grupo X, que ya
est� presente en el n�cleo. Los productos de la reacci�n pueden ser orto y para o
meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacci�n de sustituci�n en
cada una de las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientaci�n:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la

sustituci�n a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno
de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustituci�n a la
posici�n meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un m�todo sencillo de orientaci�n para los derivados disustituidos que fue
establecido por K�rner. Frecuentemente es llamado m�todo 2,3,1 de K�rner. Se basa
en el principio de que la introducci�n de un tercer sustituyente en un compuesto
para proporciona un producto trisustituido, en el is�mero orto dos y en el meta
tres. K�rner aplic� este principio para establecer la orientaci�n de los
dibromobencenos is�meros. Nitr� cada uno de ellos y examin� el n�mero de productos
nitrados. El is�mero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio
dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Alquilbencenos
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen car�cter alif�tico y
arom�tico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un peque�o
momento dipolar (aproximadamente 0,4 D) con la carga negativa sobre el n�cleo y la
positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloraci�n y
bromaci�n, ya sea en el n�cleo o en la cadena lateral, seg�n sean las condiciones
de la reacci�n. Para denominar las posiciones relativas del benceno, v�ase Patrones
de sustituci�n en hidrocarburos arom�ticos.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleraci�n del latido del coraz�n o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar v�mitos,
irritaci�n del est�mago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en �ltimo extremo, la
muerte.

La exposici�n de larga duraci�n al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno

produce efectos nocivos en la m�dula �sea y puede causar una disminuci�n en el
n�mero de hemat�es, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambi�n puede
producir hemorragias y da�os en el sistema inmunitario, aumentando as� las
posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresi�n.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcoh�licas.6?

Algunos estudios7? sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de
benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones
irregulares, as� como disminuci�n en el tama�o de sus ovarios. No se sabe si la
exposici�n al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en
animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formaci�n de
huesos.

El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha

determinado que el benceno es un reconocido carcin�geno en seres humanos y otros
mam�feros lactantes. La exposici�n de larga duraci�n a altos niveles de benceno en
el aire puede producir leucemia as� como c�ncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos.

Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este
examen debe hacerse con celeridad despu�s de la exposici�n y el resultado del
an�lisis no indica a que concentraci�n de benceno se estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Usos del benceno

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites y pinturas; en el grabado fotogr�fico de impresiones; como
intermediario qu�mico en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmac�uticos y tinturas; en la s�ntesis de otros productos qu�micos, como el
estireno, cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en nailon y fibras sint�ticas),
en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes y plaguicidas