LOS NUCLEÓTIDOS

05/07/2015

Los nucleótidos son un tipo de biomoléculas formadas por la unión de una base
nitrogenada, una pentosa y una molécula de ácido fosfórico.

Son moléculas de enorme importancia biológica:

 Son las unidades monoméricas que constituyen los ácidos nucleicos (ADN y ARN)
 Intervienen en el proceso de acoplamiento energético entre las reacciones que producen
y las que consumen energía (ATP)
 Actúan como señales químicas, intermediarias en los sistemas de comunicación celular
(AMP cíclico)
 Forman parte de coenzimas y vitaminas (NAD o FAD)
Nos centraremos en la descripción de los nucleótidos constituyentes de los ácidos
nucleicos: ARN (ácido ribonucleico) y ADN (ácido desoxirribonucleico).
NUCLEÓSIDOS
Se llama nucleósido a la unión entre una base nitrogenada y una pentosamediante
un enlace N–glucosídico.
Las bases nitrogenadas son compuestos planos heterocíclicos, formados por átomos de
carbono y nitrógeno, que derivan de la purina o la pirimidina:
 Las bases púricas derivan de la purina y, en los ácidos nucleicos, aparecen dos:
la adenina (A) y la guanina (G).

 Las bases pirimidínicas derivan de la pirimidina y pueden ser: la citosina(tanto en el

ADN como en el ARN), la timina (sólo en el ADN) y el uracilo (sólo en el ARN).

En cuanto a la pentosa, puede ser de dos tipos:

 En el ácido ribonucleico siempre aparece la ribosa (β–D–ribofuranosa)

 En el ácido desoxirribonicleico encontramos la desoxirribosa (β–D–
desoxirribofuranosa)
Los carbonos de la pentosa se numeran como 1′, 2′, 3′, 4′ y 5′, para diferenciarlos de los
átomos de la base nitrogenada.

El enlace N–glucosídico es una condensación entre el carbono 1′ de la pentosa y uno de

los nitrógenos de la base nitrogenada (el N1 en las bases pirimidínicas o el N9 en las
bases púricas), con la pérdida de una molécula de agua:
Los nucleósidos se nombran añadiendo al nombre de la base la terminación –osina si es
una base púrica (adenosina), o la terminación –idina si se trata de una base pirimidínica
(citidina). Si la pentosa es la desoxirribosa, se añade el prefijo desoxi– (desoxiadenosina o
desoxicitidina).
NUCLEÓTIDOS
Están formados por la asociación de un nucleósido con ácido fosfórico. Esta unión se
establece mediante un enlace éster fosfórico con un grupo hidroxilo del carbono 5′ de la
pentosa:

La nomenclatura más usada es la que utiliza el nombre del nucleósido del que procede y
la palabra fosfato al final, indicando su posición en la pentosa. Así, el nucleótido formado
por la unión de un nucleósido de adenosina y un grupo fosfato en el carbono 5′ de la
pentosa se nombra como adenosín 5’–fosfato. Es posible encontrar más de un grupo fosfato
esterificado, por lo que se suele emplear la denominación monofosfato, difosfato o
trifosfato para indicar su número. En este caso, el nucleótido anterior se podría nombrar
como adenosín 5’–monofosfato o, abreviadamente, AMP (el difosfato y el trifosfato se
designarían como ADP y ATP, respectivamente). Si la pentosa hubiese sido una
desoxirribosa, el nucleósido se denominaría desoxadenosina y el nucleótido se nombraría
como desoxiadenosín 5’–monofosfato o dAMP.
Nucleótidos
Los nucleótidos son derivados fosforilados de los nucleósidos. Los ribonucleósidos
contienen tres grupos hidroxilo que se pueden fosforilar (2, 3 y 5), y los
desoxirribonucleósidos contienen dos de esos grupos hidroxilo (3 y 5). En los
nucleótidos naturales, los grupos fosforilo suelen estar unidos al átomo de oxígeno
del grupo 5-hidroxilo. Por convención, siempre se supone que un nucleótido es un
éster de 5-fosfato, a menos que se indique otra cosa.

Los nombres sistemáticos de los nucleótidos indican la cantidad de grupos fosfato

presentes. Por ejemplo, el éster 5-monofosfato de la adenosina se llama adenosina
monofosfato (AMP). También se le llama sólo adenilato. De igual modo, el éster 5-
monofosfato de la desoxicitidina se puede llamar desoxicitidina monofosfato (dCMP)
o desoxicitidilato. El éster 5-monofosfato del desoxirribonucleósido de timina se
conoce como timidilato, pero a veces se le llama desoxitimidilato, para evitar
ambigüedades. La tabla 19.1 presenta una perspectiva de la nomenclatura de
bases, nucleósidos y 5- nucleótidos. Los nucleótidos con el fosfato esterificado en
la posición 5 se abrevian AMP, dCMP, etcétera. Los nucleótidos con el fosfato
esterificado en una posición distinta a la 5 tienen abreviaturas similares, pero se
indican los números de posición (por ejemplo 3-AMP). Los nucleósidos monofosfato,
que son derivados del ácido fosfórico, son aniónicos a pH fisiológico. Son ácidos
dibásicos con valores de pKa aproximados entre 1 y 6. Los átomos de nitrógeno de
los anillos heterocíclicos también se pueden ionizar. Los nucleósidos monofosfato
se pueden seguir fosforilando y formar nucleósidos difosfato y nucleósidos trifosfato.
Esos grupos fosforilo adicionales existen como fosfoanhídridos. Las estructuras
químicas de los desoxirribonucleósidos-5-monofosfato se muestran en la figura
19.9. Una vista tridimensional de la estructura de la dGMP se ve en la figura 19.10.
La base en la dGMP tiene la conformación anti, y el anillo de azúcar está fruncido.
El plano del anillo de purina es casi perpendicular al del anillo de la furanosa. El
grupo fosforilo unido al átomo de carbono 5 está muy arriba del azúcar, y muy lejos
de la base. Los nucleósidos polifosfato y los polímeros de nucleótidos también se
pueden abreviar usando un esquema en el que los grupos fosfato se representan
con “p” y los nucleósidos se representan con sus abreviaturas de una letra. La
posición de “p” en relación con la abreviatura del nucleósido indica la posición del
fosfato; para un 5 fosfato la “p” precede a la abreviatura del nucleósido, y para un 3
fosfato, la “p” sigue a la abreviatura del nucleósido. Así, 5-adenilato (AMP) se puede
abreviar pA, el 3-desoxiadenilato como dAp y el ATP como pppA.