ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de los aldehídos es
el metanal o formaldehído, de las cetonas es la propanona o acetona y de los alcoholes es el
metanol o alcohol metílico.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES

 Deshidratación
 Halogenación
 Deshidrogenación
 Oxidación

PROPIEDADES QUÍMICAS DE CETONAS

Reacciones de adición.

 Reacciones de hidratación de cetonas:

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol
con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se
le llama hidrato. En la reacción de formación de estos,
el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del
carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.

 Adición de alcoholes:
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la
reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No
obstante, los hemicetales no son estables, tienen un
bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de
la solución.

 Adición de amoníaco y sus derivados:

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las
aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas
o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continúan reaccionando para formar, eventualmente,
estructuras más complejas.
  Adición del reactivo de Grignard:
Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas
más largas que los compuestos carbonilos que
los originaron. Al ser el reactivo de Grignard
polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del
magnesio, ataca primero al oxígeno del
carbonilo para después atacar al carbono
carbonilo. Como resultado de esta reacción, se
obtiene un alcohol terciario.

Reacción de sustitución.

 Halogenación:
Se da la halogenación cuando una cetona está
en presencia de una base fuerte. La reacción de
sustitución ocurre en el carbono contiguo al
grupo funcional. No obstante, puede
reaccionar más de un halógeno, sustituyendo
los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS

 Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de
ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de
hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

 Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a
hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con
hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción
produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

 Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen una marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por
ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-
92°C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que
contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como
parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuelve a producir el formaldehído en forma
gaseosa. También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se
acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

 Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular
del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo
compuesto.

Bibliografía:
(Rincón, L., 2011). Hidrocarburos oxigenados. Recuperado: 2018/01/11
Sitio Web: http://hidrocarburosoxigenadosquimica.blogspot.com/2013/08/cetonas-
nomenclatura-propiedades.html

(Villamil, F., 2012). Propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Recuperado:

2018/01/11
Sitio Web: https://es.slideshare.net/pipebalon/propiedades-fsicas-y-qumicas-de-los-
alcoholes-14532387