UNEFA NÚCLEO DELTA AMACURO

UNIDAD II. ALCANOS Y CICLOALCANOS

CICLOALCANOS

Las cadenas de carbonos pueden cerrarse para formar anillos, dando lugar a los
denominados cicloalcanos, cuya fórmula genérica es CnH2n. Se trata de hidrocarburos
saturados que se denominan según el número de carbonos que presenten en su
estructura y van precedidos del prefijo ciclo.

Los cicloalcanos son llamados también compuestos alicíclicos (alifáticos cíclicos). Estos
cicloalcanos consisten de anillos de unidades de –CH2- y su estructura generalmente se
representa por polígonos regulares conocidos.

Ciclobutano Ciclopropano

En los polígonos regulares se supone que en cada vértice existe un átomo de carbono
con el correspondiente número de átomos de hidrógeno.

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos sustituidos son nombrados con reglas similares a las usadas para los
alcanos de cadenas abiertas. Para más compuestos se emplean las siguientes reglas:

 Regla 1: Encontrando el principal. Contando el número de átomos de carbono en

el anillo y el número en la cadena sustituyente más larga. Si el número de
carbonos en el anillo es igual o mayor que el número de átomos de carbono en el
sustituyente, el compuesto es nombrado como un alquilo sustituido en el
cicloalcano. Si el número de átomos de carbono en la cadena sustituyente es
mayor que el número en el anillo, entonces el compuesto es nombrado como un
cicloallquil sustituyente del alcano. Ejemplo:

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CH3
Metilciclopentano

CH2 CH2 CH2 CH3

1-ciclopropilbutano

 Regla 2: Numerando los sustituyentes. Para el

grupo alquilo como sustituyente en los cicloalcanos, se selecciona un punto de
unión como el carbono C1 y el número de sustituyentes en el anillo de tal manera
que el segundo sustituyente tenga un número lo más bajo posible. Es por esto
que cuando dos o más sustituyentes tienen potencialidad para el nombre, se
numera el carbono dando prioridad al orden alfabético. Ejemplo:

CH3

CH2 CH3
1-etil-2-metilciclopentano

Cuando está presente un halógeno, el carbono 1 será aquel donde se ubica el halógeno
y el resto se realiza en orden alfabético y con la numeración más baja

Cl

CH3
1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano

CH2 CH3

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

De forma general:

 Están formados por carbono e hidrógeno

 Son compuestos apolares
 Son insolubles en agua
 Para los alcanos lineales desde el metano hasta el butano son gases y a partir
del pentano se encuentran en estado líquidos a las condiciones de presión y
temperatura ambiente.
 Para los alcanos lineales el punto de fusión y ebullición se incrementa cuando
se eleva el número de carbonos en la cadena (cuando se incremente el peso
molecular).
 En los alcanos de cadena ramificada son más volátiles, es decir, las fuerzas de
Van Der Walls son menos intensas, porque ofrecen menor superficie de contacto
entre moléculas. Además, disminuye el punto de ebullición en los isómeros de un
mismo alcano. Ejemplo:

Punto de Ebullición (ºC) Punto de Fusión (ºC)

n – Pentano 36,1 -129,8
2-metilbutano 29,9 -159,9
2,2-dimetilpropano 9,4 -16,8

 Para los alcanos cíclicos: Los puntos de fusión y ebullición son más altos que
los lineales (Fuerzas de Van Der Walls más intensa). En el siguiente cuadro se
observa cómo se incrementan cada una de éstas propiedades entre los alcanos
lineales y sus alcanos cíclicos con la misma cantidad de carbonos.

Punto de Ebullición (ºC) Punto de Fusión (ºC)

n- Butano -0,5 -138,3
Ciclobutano 12,5 -50

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n-Pentano 36,1 -129,8

Ciclopentano 44,3 -93,9
n-Hexano 68,7 -95,3
Ciclohexano 80,7 6,6

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

 Reacción de un alcano con cloro gaseoso

Esto ocurre cuando una mezcla de los dos componentes es irradiada con luz
ultravioleta (hµ). Dependiendo en la relación de los dos reactantes y en el tiempo de
exposición, ocurre una sustitución secuencial de los átomos de hidrógeno del alcano
por los del cloro, ocurriendo una mezcla de productos clorados. El metano, por ejemplo
reacciona con el cloro y se puede generar una mezcla de CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 y CCl4.
hµ
CH4 + Cl – Cl CH3Cl + HCl

La reacción puede continuar generando el producto diclorometano, el triclorometano e

incluso el tetracloruro de carbono.
hµ
CH3Cl + Cl - Cl CH2Cl2 +HCl
hµ
CH2Cl2 + Cl - Cl CHCl3 +HCl

hµ
CHCl3 + Cl - Cl CCl4 +HCl

Estas reacciones orgánicas comprenden tres aspectos: El mecanismo, la

termodinámica y la cinética.

 Mecanismo: Es la descripción completa del proceso de

formación y ruptura de enlaces que ocurre en la reacción. Este permite
explicar la transformación de los reactivos en productos. Este mecanismo
consta de tres etapas:

Etapa de Iniciación: Se generan especies radicales a partir de moléculas neutras.

Donde el radical es una especie química con un número impar de electrones. El radical

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generado en la iniciación es un intermediario de la reacción, el cual tiene un tiempo de

vida medio corto y la concentración nunca es elevada.

Cl – Cl + fotón Cl + Cl

Ocurre la ruptura del enlace cloro – cloro para generar dos especies radicales, esto se
denomina homólisis (ruptura homolítica).

Estos radicales al tener el electrón desapareado se combinan con electrones de

desapareados de otras especie químicas para completar el octeto y formar un enlace
estable.

Etapa de Propagación: El radical cloro choca o colisiona con una molécula de metano
provocando la ruptura homolítica de un enlace C –H, generando HCl y el radical metilo:

CH4 + Cl CH3 + H - Cl

CH3 + Cl – Cl CH3Cl +Cl

Esto ocurre en cadena hasta que se termina completamente uno de los reactivos
(reactivo limitante).

Etapa de Terminación: Se destruyen los intermediarios

CH3 + Cl CH3Cl

Cl + Cl Cl – Cl

CH3 + CH3 CH3 – CH3 (especie menos probable)

Al final de la reacción se obtiene:

CH4 + Cl – Cl hµ CH3Cl + HCl

 Termodinámica: Es el estudio de los cambios de energía

que acompañan a la reacción. Esta permite comparar la estabilidad de los
reactivos y los productos y por lo tanto, saber qué compuestos estarán
favorecidos en el equilibrio.

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 Cinética: Estudia la velocidad de la reacción

 Oxidación de los Alcanos

El principal uso de ésta reacción ocurre cuando el alcano es usado como combustible
durante la combustión en presencia de oxígeno. En dicha reacción se forma dióxido de
carbono y vapor de agua como productos y ocurre desprendimiento de calor.

Para cualquier alcano:

CnH2n+2 + ((3n+1)/2)O2 nCO2 + (n+1)H2O + calor

Ejemplo:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 KJ/mol

En estas reacciones son importantes a nivel industrial el calor desprendido en la

reacción y no los productos que se forman. Además, generalmente la reacción de
combustión no es completa y se pueden tener productos colaterales como el monóxido
de carbono.

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