UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I

PRÁCTICA N°6

DOCENTE:

Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda

INTEGRANTES:

Acuña Guzman, Victor Anderson 17040006

Carrasco Taipe, Nathalie 12040098

Chavez Cerna, Rubén Freddy 14040041
Dávila Centeno, Tatiana Jimena 16040086
Montoya Obregón, Diego Alonso 15040067
Zarzoza Espinoza, Osmar 16040083

EQUIPO: B2

CURSO: Química Farmacéutica I

 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 1

Introducción
El dolor es compañero inseparable del ser humano desde el inicio mismo de la vida, la búsqueda de
remedios para remitir su intensidad ha estado presente en cada una de las civilizaciones que han poblado
nuestro planeta.
Actualmente el dolor físico está considerado como una señal de alerta o como un complejo proceso de
defensa indicativo de que algo no funciona como debiera, sin embargo, su percepción sensitiva es
subjetiva y se asocia a una componente emocional. No obstante, y con carácter universal, el dolor es un
síntoma asociado a numerosas enfermedades que afecta de forma negativa – en mayor o menor grado–
la calidad de vida del paciente.
El dolor nociceptivo se asocia a lesiones de estructuras corporales y, por tanto, a los estímulos de los
receptores específicos periféricos del dolor. Su duración e intensidad dependen de la modulación que la
vía nociceptiva sea capaz de efectuar a partir de las lesiones lesivas originales.
Los anestésicos locales son fármacos capaces de bloquear de manera reversible la conducción del
impulso nervioso en cualquier parte del sistema nervioso a la que se apliquen, originando una pérdida
de sensibilidad y siendo la recuperación de la función nerviosa completa una vez finalizado su efecto.1

Fundamento
Los anestésicos locales están integrados por tres elementos básicos:
· Un grupo hidrofóbico: Un anillo aromático, determinante de la liposolubilidad, difusión y
fijación de la molécula. La liposolubilidad del fármaco determina la potencia farmacológica: a
mayor liposolubilidad mayor potencia.
· Un grupo hidrofílico: Una amina secundaria o terciaria, que modula la hidrosolubilidad y por
consiguiente su difusión sanguínea e ionización.
· Una cadena intermedia con un enlace de tipo éster o amida, responsable de la velocidad de
metabolización del fármaco y, por tanto, determinante de la duración de la acción y su toxicidad.

1
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 2

Reacciones Químicas

2
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 3

Constantes fisicoquímicas
Procaina Clorhidrato

Peso molecular (g/mol) 272.773 g/mol

Punto de fusión 156 °C

logP 2.1

Solubilidad 55 mg/mL en agua

Pka 8.96

Protocolo desarrollado

3
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 4

MATERIALES ✔ Azul de timol

✔ Clorhidrato de procaína
✔ 2 Matraz Erlenmeyer
✔ Cloroformo
✔ 2 Beaker
✔ Etanol
✔ 1 Probeta
✔ Reactivo de Dragendorf
✔ 2 Pipetas
✔ Reactivo de Mayer
✔ 1 Bagueta
✔ Agua destilada
✔ 1 embudo de vidrio
✔ Acido Acetico
✔ 1 Propipeta
✔ Reactivo de Hidroxilamina

REACTIVOS EQUIPOS

✔ Dimetilformamida ✔ Balanza Analitica

✔ Disolución titulante de Metóxido ✔ Revealdor de Yodo
de Sodio ✔ Microscopio

1. Datos Generales

I. DATOS GENERALES

SUSTANCIA Clorhidrato de ORIGEN: No aplica

ANALIZADA: procaina

FORMA No aplica PROCEDENCIA: No aplica

FARMACÉUTICA

PESO MOLECULAR 272,77 g/mol REGISTRO No aplica

SANITARIO:

CONCENTRACIÓN: 100% FECHA DE No aplica

VENCIMIENTO:

NÚMERO DE LOTE: No aplica FECHA DE ANÁLISIS: 23-04-2019

2- Análisis organoléptico y solubilidad

4
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 5

.Il. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO Ill. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD

ASPECTO Cristales amorfos Agua Muy soluble

COLOR Blanco Etanol Soluble

OLOR Inodoro Cloroformo Insoluble

SABOR Amargo

Figura 1. Prueba de solubilidad Figura 2. Prueba de solubilidad Figura 3. Prueba de solubilidad

en cloroformo en etanol en agua

en en en
cloroformo cloroformo cloroformo

4.- Análisis cualitativo

VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO

REACCIÓN RESULTADO OBSERVACIÓN INDICA:

5
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 6

Dragendorff +++ Precipitado naranja Nitrógeno terciario

Mayer +++ Precipitado blanco Nitrógeno terciario

Cloruros ++ Precipitado blanco Cloruros

Hidroxamato ++ violáceo Amidas

Figura 4. Reacción de Figura 5. Reacción de Figura 6. Reacción de

Mayer Figura 6. Reacción de
Dragendorff Hidroxamato Cloruros

en cloroformo en cloroformo en cloroformo en cloroformo

3.- Análisis microscópico y cromatógrafo

lV. OBSERVACIÓN V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

MICROSCÓPICA

6
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 7

Aumento 100X SISTEMAS DE SOLVENTES Agua: Etanol: Acido

Acetico

PROPORCIÓN 3 :1: 0,2

OBSERVACIÓN: Cristales REVELADOR Vapores de yodo

Amorfos

Rf st 0.57

Rf mp 0.61

Figura 5. Observación al Figura 5. Cromatografía en capa

microscopio de la procaina a fina del estándar (izquierda) y
100x procaina (derecha)
en en
cloroformo cloroformo

I. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

MÉTODO Valoración de compuestos orgánicos de carácter ácido

ANALÍTICO

7
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 8

SOLUCIÓN Metóxido de Sodio 0,1 N

VALORANTE

SOLVENTE Dimetilformamida

INDICADOR Azul de timol 0.1%

GASTO 2,3 mL

RESULTADO mg 0.057 % en la 99.5% Rango USP 99%-110%

OBTENIDOS muestra

Figura 5. Observación al Figura 5. Observación al

microscopio de la procaina a microscopio de la procaina a
100x 100x
en en
cloroformo cloroformo

Conclusión
El clorhidrato de procaina se encuentra al 99.5%, cumple con las especificaciones de la farmacopea; por
lo tanto, la muestra se acepta.

8
 UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica/ Química Farmacéutica I 9

Cuestionario
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas.

2. Que radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo de Dragendorff, escribir la

reacción química.

Referencias bibliográficas
1. Bonet R. Anestésicos locales.Vol 30 Núm5 Septiembre- Octubre 2011
1. McMurry J. Química orgánica. 7a ed. México D.F.: Cengage Learning; 2008.
2. Leroy G. Wade Organic Chemistry, (8th Edition); Pearson Education, 2012
3. Giral, C. 1994. Química y Salud En: Fernández-Flores R. editor. La Química en la Sociedad.
UNAM, México, D.F., México. 355 – 371 pp
9