ECBTI

QUIMICA ORGÁNICA 100416

Semestre II 2016

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

TRABAJO COLABORATIVO 3

Unidad 3

PRESENTADO POR

xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx

PRESENTADO A

Tutor
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx

GRUPO
xxxxxxxxxxxxxxx

27 Junio de 2016

Trabajo Individual Unidad I

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Semestre II 2016

Fase I: Recopilación de la Información de la Actividad Individual: Funciones Orgánicas con Nitrógeno y

azufre

Grupo Funcional AMINAS

Estudiante

Las aminas son compuestos

químicos orgánicos, se consider
derivados del amoniaco

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"https://upload.wikimedia.org/wik
dia/commons/thumb/7/75/Ammo
Estructura Grupo Funcional 2D.svg/100px-Ammonia-
2D.svg.png" \*
MERGEFORMATINET

Las aminas son simples cuando

Nombre Común del
Compuesto ejemplo
Estructura Compuesto
Dimetilamina grupos alquilo son iguales y mix
si estos son diferentes.
CH3-NH-CH3
ejemplos de aminas primarias
etilamina y anilina
Se pueden considerar a las
aminas como compuestos
nitrogenados derivados del
metilamina
amoniaco (:NH3) en el que uno
o más grupos alquilo o arilo CH3-NH2
están unidos al nitrógeno

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La primera es gaseosa, hasta la Presentan excelentes propiedad

de 11 carbonos son líquidas, disolventes y son bases muy
luego sólidas. Como siempre, el débiles. Las aminas tienen punto
punto de ebullición aumenta con ebullición más bajo de los
la cantidad de carbonos. Con alcoholes.
Físicas
respecto a su solubilidad, las
primeras son muy solubles en
agua, luego va disminuyendo
con la cantidad de átomos de
carbono.
Características Las aminas a diferencia del Las amidas excepto la primera d
amoníaco arden en presencia serie son sólidas a temperatura
de oxígeno por tener átomos de ambiente y sus puntos de ebullic
carbono. son muy elevados más altos que
Poseen un leve carácter ácido los ácidos correspondientes
Químicas en solución acuosa.
Las aminas al ser de
carácter básico, son
consideradas bases orgánicas.
Por lo tanto, pueden reaccionar
con ácidos para formar sales.
los tres tipos de aminas Una amina es un nucleofilo (una
contienen nitrógeno con un par estructura de Lewis) debido a qu
de electrones no-compartido de el par solitario de electrones no
modo que estas presentan un enlazantes pueden formar un
Reactividad comportamiento químico enlace con un electrófilo.
semejante a aquel en lo que se
refiere a sus propiedades como
bases y su acción nucleofílica.

Grupo Funcional AMIDAS

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Estudiante
R – CO – NH2
Su grupo funcional es
carboxamida:
CONH2
Estructura Grupo Funcional
Nombre Común del
Compuesto ejemplo
Son compuestos orgánicos
derivados de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo hidroxilo
por un grupo - NH2 , - NHR ó -
Estructura Compuesto NRR
reacción entre un derivado de
ácido carboxílico (haluro de ácido)
y una amina.
Trabajo Individual Unidad I
Son derivados funcionales de los
ácidos, una a ida es un
compuesto funcional cuyo grupo
funcional es del tipo
RCONR”R” siendo CO un
carbonilo
Las a idas se nombran como
ácidos carboxílicos, sustituyendo
la terminación oico- del ácido por
amida
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"http://www.quimicaorganica.org/i
mages/stories/organica-
ii/amidas/nomenclatura/nomencla
tura-amidas02.gif" \*
MERGEFORMATINET
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Característica Físicas Todas las amidas primarias a

s excepción de la formamida (amida La metanamida es líquida, todas
más sencilla) que es líquida, son las demás amidas simples son
solidas. sólidas a temperatura ambiente,
por ser un grupo polar es
La solubilidad en agua de las bastante soluble en agua, la
amidas aumenta conforme mayoría son incoloras e inoloras,
disminuye la masa molecular. (son los puntos de ebullición son
solubles en agua). Las terciarias bastante menores
tienen poca solubilidad en agua.

Los puntos de ebullición de las

amidas son mucho más altos que
los de los ácidos correspondientes.

Son neutras frente a los

indicadores.

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Basicidad: Comparadas con las

aminas, las amidas son bases muy
débiles, pues mientras el pH de las
aminas es aproximadamente de
9.5, el de las amidas se acerca a
-0.5. Sin embargo, las amidas son
bases mucho más fuertes que los
ácidos carboxílicos, esteres,
aldehídos y cetonas. Por esto las
amidas son consideran básicas. Las amidas son débilmente
básicas, debido a la interacción
Químicas Hidrólisis: Es posible que las mesómera entre el doble enlace
amidas se hidrolicen (romperse carbonilico y el par de electrones
por acción del agua) del átomo de Nitrógeno.
Ácida: Cuando las amidas
primarias realizan hidrólisis ácida
se produce acido orgánico libre y
una sal de amonio. Por otra parte,
las amidas secundarias y terciarias
producen también un ácido, pero
además, una sal de amonio
cuaternario.

Reacción de amidas con Ácido

Nitroso: Al reaccionar, se convierte Las amidas son los derivados
en ácido carboxílico, menos activos de los ácidos
desprendiéndose así el nitrógeno carboxílicos, para hidrolizarlas es
en forma de gas. necesario usar soluciones
acidas o básicas y fuertes.
Reactividad
Reacción Hoffman: Es una Durante un tiempo mayor que el
solución acuosa de hipoclorito de necesario para los ésteres.
sodio e hidróxido de sodio con
amida. Esta reacción forma una
amina pura y es característica de
las amidas primarias.

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Grupo Funcional AMINOACIDOS

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Estudiante
La estructura general de
un alfa-aminoácido se
establece por la presencia de
un carbono central (alfa) unido
a un grupo carboxilo (rojo en la
figura), un grupo amino (verde),
Estructura Grupo Funcional
un hidrógeno (en negro) y la
cadena lateral (azul):
Los amino ácidos tienen una
estructura común, tienen un
átomo de carbono central, al
cual se unen en forma
covalente, un grupo carboxilo
un agrupo amino y un átomo
de hidrogeno, el amino está en
su forma protonada

-NH3(+)

Los aminoácidos más

Alanina frecuentes son aquellos que
Nombre Común del
forman parte de las proteínas
Compuesto ejemplo
ejemplo: valina, leucina,
vanina, treonina, lisiania
Los aminoácidos
son pequeñas moléculas
orgánicasque contienen al
menos un grupo amino (-NH2),
Estructura Compuesto de naturaleza básica, y un
grupo carboxilo (-COOH) de
carácter ácido, además de una
cadena variable (-R) y un
hidrógeno (-H).

Características Físicas Los aminoácidos son

conocidos como moléculas Dentro de las propiedades
orgánicas, las cuales forman físicas inactivación de enzimas
parte de las proteínas. Todos por el calor
los aminoácidos están
formados por un carbono, un
hidrogeno, un oxigeno y un

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azufre.

Ácido-básicas:
Comportamiento del
aminoácido cuando se ioniza, Presentan diferentes grados
es decir, cuando el aminoácido de solubilidad, todas pueden
adquiere cualquiera de las ser desnaturalizadas por el
siguientes dos características, calor
comportamiento como base o
como ácido, además presenta
una carga neta cero.

Químicas Ópticas: Los aminoácidos

logran desviar el plano de
polarización, en el cual
interviene un rayo de luz que
atraviesa la luz polarizada.

Químicas: La descarboxilación
afecta al grupo carboxilo, la
desaminación afecta al grupo
amino y también se afecta al
grupo R.
Reactividad Los aminoácidos se unen
mediante una reacción de Reaccionan fácilmente debido
condensación entre el grupo a la naturaleza química de su
carboxilo del primero y el grupo radical, influyendo en la
amino del siguiente, que en la estabilidad, la reactividad y
célula está catalizada por el otras propiedades.
ribosoma durante la traducción.
De este modo queda la
estructura de la proteína como
una sucesión de aminoácidos,
empezando por el que tiene el
grupo amino libre y acabando

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por el que tiene el grupo

carboxilo libre, y cada uno de
estos aminoácidos que forman
parte de una proteína se llama
residuo o resto.

Grupo Funcional ACIDOS NUCLEICOS

Estudiante

Los ácidos nucleicos son

biopolímeros formados a
partir de unidades llamados
monómeros que son
nucleótidos, los nucleótidos
se forman a partir de un
Estructura Grupo Funcional
azúcar de tipo pentosa.

Entre sus características sus

funciones se encuentran
transportar energía,
transportar átomos, transmitir
caracteres hereditarios.
Una base nitrogenada son
compuestos orgánicos
Nombre Común del cíclicos que incluyen dos o
Compuesto ejemplo más átomos de nitrógeno,
ejemplo timina y citosina.

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Los nucleótidos están formados

por una base nitrogenada, un
Estructura Compuesto grupo fosfato y un azúcar;
ribosa en caso de ARN y
desoxiribosa en el caso de ADN

La información genética o
genoma, está contenida en Son solubles en agua como
unas moléculas llamadas consecuencia de la gran
ácidos nucleicos. Existen dos cantidad de grupos polares
tipos de ácidos nucleicos: ADN que contienen al igual que
y ARN. El ADN guarda la otros glicocidos restantes del
información genética en todos DNA, se hidrolizan
Físicas los organismos celulares, el fácilmente.
ARN es necesario para que se
exprese la información
contenida en el ADN; en los
virus podemos encontrar tanto
Características ADN como ARN conteniendo la
información (uno u otro nunca
ambos).

Los ácidos nucleicos son

biopolímeros formados a partir
de unidades llamadas
monómeros, que son los
Químicas nucleótidos los nucleótidos se
forman a partir de la unión de:
Densidad mayor en RNA que
en DNA, absorción de luz a
260 nm, debido a las bases
nitrogenadas

Azúcar pentosa, Base

nitrogenada, Ácido fosfórico.

Reactividad La presencia de estos dos

grupos hace que cada
nucleótido pueda formar dos
enlaces distintos, uno a través
de su grupo fosfato y otro a
través de su hidroxilo del
carbono 3′. La unión de varios
Los análogos de ácidos
nucleicos estructura similar a
la tiol, reactivo nucleótidos,
unidos a un grupo tiol, este
reacciona con fluoróforos
unidos a un grupo reactivo.

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nucleótidos consecutivos da
lugar a una cadena, llamada
genéricamente ácido nucleico,
que sigue teniendo dos
extremos capaces de
reaccionar, igual que cada uno
de los nucleótidos, por lo que
puede continuar aumentando
su tamaño.

Grupo Funcional NITRILOS

Estudiante
Son compuestos orgánicos
que poseen un grupo de
cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal, son
Estructura Grupo Funcional derivados orgánicos del
cianuro de los que el
Hidrogeno ha sido sustituido
Tridimensional por un ra dical libre de
alquilo

Nombre Común del Un ejemplo es el Cianuro de

Compuesto ejemplo hidrogeno, s produce en
grandes cantidades en la
industria química es usado
en explosivos, tintes,

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producción de plásticos.

H-C≡N

Los nitrilos son compuestos

orgánicos que poseen un
grupo ciano (-C≡N) como grupo
Estructura Compuesto funcional principal. Son derivados
orgánicos del cianuro de los que
el hidrógeno ha sido sustituido por
un radical alquilo.
Los primeros términos de la serie
son líquidos, los superiores ( mas
de 14 carbonos) son sólidos. Los
nitrilos de bajo peso molecular
son solubles en el agua. Los
nitrilos de bajo peso molecular
son líquidos a temperatura
Físicas
ambiental (excepto el HCN). Son
mas densos que el agua. La
temperatura de ebullición de los
nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.
Características
CH3-C≡N
Aceto nitrilo o etatonitrilo
Los nitrilos de bajo peso
molecular son solubles en
agua, los nitrilos son más
densos en el agua y la
temperatura d ebullición es
superior a los ácidos
correspondientes, son
usados como venenos para
insectos, hongos y
bactericidas en la
agricultura.

El olor de los nitrilos recuerda al

del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos. Los
nitrilos, aunque no contienen el
enlace C=O, se consideran a
Químicas veces como derivados funcionales
de los ácidos carboxílicos porque
en la reacción de hidrólisis (en
medios ácidos o básicos) se
transforman en ácidos
carboxílicos y sales de amonio.
Reactividad Dada la gran variedad de
reacciones que sufren los nitrilos,
Hidrolisis esta ocurre en
medio de ácido básico y
generalmente se forma con
ácido carboxílico. Los
nitrilos adicionan Hidrogeno
en presencia de un
catalizador
Son reacciones químicas en

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son materia prima para un gran las que participan los nitrilos
número de compuestos de amplio y que permiten su
uso en la industria y a nivel transformación en otros
laboratorio. Excelente para compuestos orgánicos.
elaborar todo tipo de empaques o
bridas que contacten aceites,
grasas o
productos químicos diversos
medianamente corrosivos.

Grupo Funcional VITAMINAS

Estudiante
CHONS Las vitaminas son un
grupo de sustancias
Amino -NH2 esenciales para el
Estructura Grupo Funcional Éter -O- metabolismo, el
crecimiento y el desarrollo
Carbonilo de la función celular.

Hidroxilo OH
Un ejemplo de vitamina es
la tiamina y su función
principal es ayudar a
convertir los carbohidratos
Nombre Común del
en energía, también es
Compuesto ejemplo
esencial en el
funcionamiento del
corazón, músculos y
sistema nervioso.

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Las vitaminas regulan los procesos

que ocurren en las células, trabajan
en conjunto con unas proteínas
Estructura Compuesto llamadas enzimas.

Existen dos tipos Hidrosolubles

(complejo B y vitamina C) y
Liposolubles (A, D, E y K).
Son micronutrientes orgánicos
esenciales para el organismo Las vitaminas son
presente en pequeñas cantidades sustancias que se
en los alimentos. destruyen fácilmente en
los alimentos conservados
Nuestro organismo no las sintetiza, mucho tiempo, son de fácil
necesarias para el crecimiento, oxidación, muchas son
Físicas desarrollo, mantenimiento de la sensibles a la temperatura,
energía, y bienestar general. también las sustancias
Participan activamente del alcalinas favorecen su
metabolismo de nutrientes, síntesis descomposición.
de hormonas-neurotransmisores, y
como cofactores enzimáticos.
Características
Son compuestos orgánicos de
estructura química variada,
relativamente simples distintos de Las vitaminas se clasifican
los hidratos del carbono, lípidos y en 2 grupos solubles e
proteínas. Son sustancias que hipo solubles, algunas se
juegan un papel esencial en el disuelven en grasas o
aceites.
Químicas proceso metabólico de los
mamíferos, pero que no pueden
ser sintetizados por los mismos.

Las vitaminas son otro grupo de

sustancias esenciales de los
alimentos.

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poseen función enzimática

acelerando reacciones químicas, Las vitaminas son
que sin su presencia se llevarían a sustancias imprescindibles
cabo demasiado lentamente para en los seres vivos, con
Reactividad tener interés biológico. No ellas el organismo
producen materia ni energía, pero aprovecha los elementos
intervienen en su utilización y en la constructivos y
síntesis y mantenimiento de tejidos. energéticos.

FASE II cuestionario

Nombre del Estudiante Pregunta N°

1. ¿Cómo se define un compuesto orgánico nitrogenado y cuáles son los

compuestos nitrogenados derivados?

Este grupo presenta propiedades específicas, esto se da por la presencia de varios

grupos funcionales nitrogenados, esto por la capacidad que tiene el nitrógeno de formar
enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono. Es esta capacidad del
nitrógeno la que da origen a varias familias de compuestos, que resultan de la
sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomo que contiene
nitrógeno, estos grupos le dan al compuesto una serie de cualidades o propiedades
específicas. Un ejemplo común y sencillo del átomo de nitrógeno formando 3 enlaces
simples| es el amoniaco.

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Dentro de este grupo de compuestos nitrogenados se encuentran:

- Aminas: Consiste en una molécula de amónico a la cual se le ha quitado un
átomo de nitrógeno, por lo que ese enlace sobrante puede unirse a los radicales
de hidrocarburo.

- Amidas: Este grupo está unido o formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos
enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, el enlace que queda puede
unirse a un radical hidrocarbonado.

- Nitrilos: este resulta de un triple enlace entre un átomo de nitrógeno y un átomo

de carbono, el cuarto enlace que puede darse, puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Lo que da lugar a la familia de los llamados nitrilos.

- Ácidos nucleicos: son biopolímeros formados a partir de subunidades llamadas

monómeros que son nucleótidos, se forman a partir de un azúcar llamado
pentosa.
- Aminoácidos: Tiene una estructura común un átomo central al cual se unen en
forma covalente, un grupo carboxilo a un grupo amino y un átomo de hidrogeno.
Vitaminas. Son un grupo de sustancias esenciales en el metabolismo, crecimiento y
absorción de nutrientes.

2. ¿Qué diferencias notables existen en la estructura orgánica de los

compuestos orgánicos nitrogenados?

Los compuestos orgánicos oxigenados son numerosos puesto que el átomo de oxigeno
por su estructura, permite muchas variedades de enlaces y combinaciones, de acuerdo
a los grupos en los que está presente el oxígeno, los grupos oxigenados se pueden
clasificar en:
Alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y éteres. Sus
características y propiedades son totalmente diferentes y varían de un grupo a otro.
Alcoholes, es una sustancia que posee un grupo (OH), unido directamente a un átomo
de carbono. S e clasifican en alcoholes primarios y alcoholes secundarios, alcoholes
ternarios, alcoholes aromáticos, los alcoholes de menos átomos son solubles en agua
debido a la polaridad del grupo hidroxilo, el punto de ebullición va aumentando a
medida que aumenta el número de átomos, los alcoholes con menos átomos de
carbono son el etanol, metanol, tiene puntos de e ebullición normalmente altos en
relación con otros compuestos orgánicos con el mismo peso molecular.

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Ácidos carboxílicos. Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo, los ácidos
de peso molecular más bajo tiene nombres muy particulares terminados en oico e ico,
ejemplo ácido metanoico, ácido fórmico.
Ácidos carboxílicos. Entre los ácidos carboxílicos más importantes se encuentran el
ácido fórmico, que común mente se encuentra en las hormigas, abejas, avispas, el
dolor que se produce por sus picaduras es debido a este.
Los ésteres. Resultan de la unión de un ácido con un alcohol, esta es una reacción de
condensación a la que se le llama esterificación. Estos provienen de ácidos con pocos
átomos de carbono, forman parte de las esencias de flores y frutas, la única reacción
importante de los esteres es su hidrolisis en medio básico.

3. ¿Qué reglas básicas se deben seguir en el momento de nomenclar un

compuesto orgánico nitrogenados y sus derivados?

Para nombrar un compuesto orgánico oxigenado debemos hacer lo siguiente. Dentro de

los compuestos nitrogenados se encuentran las
Aminas. Las aminas son derivados del alquila minas ejemplo, CH3CH2NH2, Etilamina,
etanamina, los sustituyentes unidos al Nitrógeno llevan el localizador N, si en la
molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N, cuando la mina no es el
grupo funcional pasa a nombrarse como amino, la mayor parte de los grupos
funcionales tiene prioridad sobre la amina.

4. ¿Cuáles son las principales reacciones de los compuestos nitrogenados y sus

derivados?

Las aminas que son nucleofilos con nitrógeno, Reaccionan con el grupo carbonilo de
los derivados de los ácidos (halogenuros de acilo, anhídridos y ésteres) por medio de
sustitución nucleofila de acilo, desde el punto de vista de la amina primaria y
secundarias puede asilarse a través de derivados de los ácidos, por ejemplo las
aminas primarias y secundarias reaccionan con halogenuros de acilo para formar
amidas

FASE III Pregunta Orientadora de Unidad

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¿De qué manera los compuestos orgánicos nitrogenados y sus derivados

establecen relaciones químicas para formar biomoléculas?

Nombre del Estudiante APORTE

Las biomoléculas son las constituyentes de los seres

vivos, pueden estar constituidas por carbono e hidrogeno,
aunque algunas también tienen presente en su estructura
Oxigeno, Nitrógeno, Azufre, Fosforo, también poseen
otros elementos, pero en cantidades menores.

La formación de las biomoléculas se da a partir de

enlaces covalentes, entre ellos compartiendo electrones,
debido a su pequeña diferencia de electronegatividad,
estos enlaces son muy estables, permiten alosa tomos
de carbono forman esqueletos tridimensionales, así se
forman compuestos con variable número de carbonos,
también se da la posibilidad de que con pocos elementos
innumerables grupos funcionales, según la naturaleza
química las biomoléculas pueden ser orgánicas o
principios inmediatos, e inorgánicas

los diversos tipos de compuestos orgánicos con azufre,

teniendo en cuenta los cambios químicos y biológicos,
por lo que los compuestos orgánicos se caracterizan por
su procedencia de la naturaleza viva de un organismo
como también se estudian las aminas, amidas y nitrilos,
estas son sustancias orgánicas que comparten como
característica la presencia de átomos de nitrógeno, de allí
que se denominan como compuestos nitrogenados. EL
estado natural aparece como un gas diatómico, incoloro,
insípido y no tóxico. El enlace entre dos átomos de
nitrógeno es muy estable, lo que explica que en estado
molecular sea relativamente estable, sin embargo, el
nitrógeno atómico reacciona con facilidad un gas inerte,
no metal, incoloro, e insípido que constituye
aproximadamente las cuatro quintas partes del aire
atmosférico, si bien no interviene en la combustión ni en

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la respiración. Tiene una elevada electronegatividad.

En esencia las proteínas, vitaminas, ácidos nucleicos y

las biomoléculas juegan un papel muy importante en la
nutrición de los seres vivos, en particular de los seres
humanos. Los bioelementos son los elementos químicos
que constituyen los seres vivos y son su fuente de
energía para el desempeño de actividades y procesos del
cuerpo.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Química Orgánica. Harold Hart. Novena Edición.

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm

BIOMOLECULAS ORGANICAS: PROTEINAS, ENZIMAS, VITAMINAS.

recuperado el 27 de junio del 2016. Disponible en:

http://www.bing.com/search?q=%C2%BFQu%C3%A9+papel+tienen+las+prote
%C3%ADnas%2C+vitaminas%2C+%C3%A1cidos+nucleicos+y+otras+biomol
%C3%A9culas+con+nitr%C3%B3geno%2C+azufre+y+fosforo+en+la+obtenci
%C3%B3n+de+energ%C3%ADa+en+los+seres+vivos%3F&form=SKY2DF&pc=SKY2

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