EFECTO DE LOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES

1. OBJETIVOS
 Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción,
midiendo el tiempo de decoloración de los reactantes.

2. DATOS Y RESULTADOS
 Benceno (C6H6) Clorobenceno (C6H5Cl) Ácido salicílico (C7H6O3)

 Aspecto: Líquido  Apariencia: Líquido  Apariencia: Cristales

incoloro. incoloro incoloros en forma de
Propiedades
fisicoquímicas  Olor característico  Olor aromático parecido aguja
 Punto de fusión: 5°C a almendras  Inodoro o con ligero olor
 punto de ebullición:  punto de fusión: -45°C fenólico
80°C  punto de ebullición:  punto de fusión: 159°C
 solubilidad en agua: 132°C  Punto /intervalo de
soluble, 179g/100ml a  solubilidad en agua: ebullición : 256 °C
20°C 0.05g/100ml a 20°C

Peligrosidad

 Un contacto constante  Nocivo para los  Combustible. Riesgo de

con este producto organismos acuáticos incendio
produce sangrado nasal  Por inhalación produce  Por ingestión provoca
y de las mucosas dolor de cabeza, náuseas, vómitos,
desarrollándose, náusea. Pérdida del zumbido en los oídos.
además, manchas conocimiento.  En contacto con los ojos
púrpuras  En contacto con los provoca, enrojecimiento,
Riesgos ojos provoca, visión borrosa.
enrojecimiento, dolor.

https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/5benceno.pdf

https://www.ecured.cu/Clorobenceno
 http://quimipur.com/pdf/acido-salicilico.pdf

Acetanilida(C8H9NO) p-nitrofenol(C6H5NO3) Anisol (C7H8O)

 Apariencia de  Apariencia: Polvo  Apariencia: Liquido

hojuelas o copos blanco - amarillento o incoloro
Propiedades
fisicoquímicas  Olor característico cristales alargados  Olor similar a las semillas
 Punto de amarillo claro de anís.
ebullición:302°C  Olor aromático  punto de fusión: -37°C
 Punto de fusión :  punto de fusión: 113°C  punto de
115°C  punto de ebullición: ebullición:155°C
 Solubilidad: 5 g/l en 279°C  solubilidad en agua:
agua a 20°C  solubilidad en agua: escasa
1.6g/100ml a 20°C

Peligrosidad

 Nocivo por ingestión  Combustible. En caso  Inflamable. Peligro de

 Contacto ocular: Puede de incendio se incendio.
causar visión borrosa, despreden humos (o  Por inhalación produce
enrojecimiento, dolor, gases) tóxicos e Vómitos. Jadeo.
tejido graves irritantes. Dificultad respiratoria.
quemaduras y lesiones  Su inhalación produce Pérdida del
oculares. Sensación de conocimiento. Síntomas
Riesgos quemazón, tos, vértigo, no inmediatos.
debilidad.

http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos-
labcentral.unlu.edu.ar/files/site/Acetanilida.pdf

http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_1845.pdf
 https://www.quiminet.com/productos/anisol-27810722876/propiedades-fisicas.htm

Fenol (C6H6O)

 Aspecto: en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-

incoloro
Propiedades
fisicoquímicas  Olor dulce
 punto de fusión: 43°C
 punto de ebullición:182°C
 solubilidad en agua: moderada

Peligrosidad

 La sustancia y el vapor son corrosivos para los ojos, la piel y el tracto

respiratorio.
 Por inhalación produce Vómitos. Jadeo. Dificultad respiratoria. Pérdida del
conocimiento. Síntomas no inmediatos

En contacto con los ojos provoca vómitos, jadeo, dificultad respiratoria,
Pérdida del conocimiento. Los síntomas no son inmediatos
Riesgos

https://www.quiminet.com/articulos/todo-sobre-el-fenol-22466.htm

3. OBSERVACIONES
 Fue en el grupo conformado por los tubos que contienen las muestras de
benceno, clorobenceno y ácido salicílico los que menos decoloración
presentaron siendo el acido salicílico la más rápida en decolorarse mientras
que la más lenta fue el benceno.
 Al agregarle la solución de bromo a la muestra de fenol, observamos como
inmediatamente se decoloreo, convirtiéndolo de esta manera en la reacción
patrón que sirva de comparación con el resto de tubos en proceso de
decoloración.
  Se observo que la acetanilida se decoloro con mas eficiencia en el mismo
lapso con que se midio en tiempo a la muestra de p-nitrofenol luego de
agregarle a ambas la solución de bromo.

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION

PRIMER GRUPO

Clorobenceno

Reacción general:
Br

+ CH3COOH +
Cl Br2 Cl Br Cl + HBr
Mecanismo:
Primera etapa:

Br Br -
Cl + Br Br Cl Cl + + Br
+ H H

+ Br Br
+
Cl Cl
H H

Segunda etapa:

+ Br
-
Cl + Br Cl Br + HBr
H

Ácido salicílico

Reacción general:
HO HO

+ CH3COOH
HOOC Br2 H3CO + HBr

Br
Primera etapa:

HO HO

+ -
H3CO + Br Br H3CO + H3CO + Br
Br Br

H H
HO
HO+

H3CO
+ H3CO
Br
Br
H
H

Segunda etapa:

HO

-
H3CO +
+ Br H3CO Br + HBr
Br
H

SEGUNDO GRUPO

Acetanilida

Reacción general:
NHCOCH 3 NHCOCH 3

CH3COOH
+ Br2 + HBr

Br

P-nitrofenol

Reacción general:
Br

O 2N OH + Br2 CH3COOH O 2N OH + HBr

Primera etapa:
Br Br
H H
O 2N OH + Br Br
O 2N
+
OH O 2N OH
+

-
+ Br
Br Br
H H
+
O 2N OH O 2N + OH

Segunda etapa:

Br Br
H
+
-
O 2N OH + Br O 2N OH + HBr

TERCER GRUPO

Fenol

Reacción general:
Br

+ CH3COOH +
HO Br2 HO Br HO + HBr
Primera etapa:

Br Br -
HO + Br Br HO HO + + Br
+ H H

+ Br Br
+
HO HO
H H

Segunda etapa:

+ Br
-
HO + Br HO Br + HBr
H
 Anisol

Reacción general:
Br

+ CH3COOH
H3CO Br2 H3CO Br + H3CO + HBr

Primera etapa:

Br Br -
H3CO + Br Br H3CO H3CO + + Br
+ H H

+ Br Br
+
H3CO H3CO
H H

Segunda etapa:

+ Br
-
H3CO + Br H3CO Br + HBr
H

5. CONCLUSIONES

 Se demostró el factor de la fuerza activante del grupo –OH en la rapidez de

reacción debido a que el fenol se decoloro muy de prisa.

 Se demostró el poder desactivante del sustituyente -Cl en la rapidez de

reacción debido a que la solución se decolora con mucha lentitud.