PRACTICA N 7

REACCIÓN DE FENOLES

1. Introducción

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de
Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Los
alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. El fenol en forma pura
es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un
alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El fenol es conocido
también como ácido fénico o ácido carbólico.

2. Objetivo

 Determinar las características físicas fenol

3. MATERIALES Y REACTIVOS

 Tubos de Ensayos.
 Espátulas. Gradillas.
 Soportes.
 Mecheros.
 Malla de Alambre.
 Vasos de precipitados.
 Erlenmeyer pequeño.
 Pipetas.
 Vidrio de reloj.
 Agitadores.
 Papel tornasol Azul.
 Agua de Bromo.
 Alcohol secbutílico.
 Alcohol tercbutílico.
 Fenol en solución.
 Fenol sólido. Resorcinol.
 HCL concentrado.
 Ácido acético glacial.
  Hidróxido de calcio.

4. Metodología

A. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

Materiales/Solventes:

 Acido salicílico
 Metanol
 Acido sulfúrico

Procedimiento:

 En un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de acido

salicílico en 1 mL de metanol.
 Agregar 10 gotas de acido sulfúrico (H2SO4) a la disolución.
 Tapar la boca del tubo de prueba con un papel y llevar a baño
maría durante un tiempo de 5 minutos.
 Sacar el tubo de ensayo, oler e identificar el aroma característico
del éster.
  Ácido salicílico + metanol salicilato de metilo + H2 O

MINICONCLUSION: El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente

como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una
vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

5. Conclusiones

 Como finalidad, Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que la
resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar
dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son
sustancias menos ácidas que el agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el
agua, Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes.
 Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite
detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro
férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un
color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1°.

6. Bibliografía

 Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios y

aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.
  Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3°
edición. Editorial Prentice Hall. México.
 Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
 Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.

CUESTIONARIO

1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2-

metil-2-butanol.

Cuando uno menciona la acidez en alcoholes tiene en cuenta si es terciario,

secundario o primario, lo cual se evalúa en los alcoholes propuestos.

CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2

CH3-C-CH2-CH3 < OH < OH

OH

ALCOHOL TERCIARIO ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL PRIMARIO

Como se observa, debido al efecto que produce el grupo hidroxilo (OH), el menos
acido es el alcohol terciario, debido a que tiene menos capacidad de donar “H”,
superado por el secundario y el primario que pueden donar más fácil “H”.