Compostos

Halogenados,
Nitrogenados e
demais funções

Prof.: Renê Machado

COMPOSTOS
HALOGENADOS
 HALETOS
São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos,
pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de
halogênio (F, C, Br ou I).

FÓRMULA GERAL:

R–X

onde, X = F, C, Br ou I
 NOMENCLATURA

a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do
hidrocarboneto.

– HIDROCARBONETO
NOME DO
HALOGÊNIO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se o nome do halogênio com a terminação ETO, seguido da

preposição de e o nome do radical ligado ao halogênio.

ETO DE A
NOME DO NOME DO RADICAL
HALOGÊNIO LIGADO AO HALOGÊNIO
Exemplos:

CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C

C CH 3
2 - cloro - propano
1 -cloro -2 - metil - propano
(cloreto de sec-butila)
(cloreto de iso - butila)

Br
CH 2 CH CH 2 C

3 - cloro - 1 - propeno
(cloreto de alila)
bromo - benzeno
(brometo de fenila)
 HALETOS DE ACILA
São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -
COX, onde X é um halogênio ( F, C, Br ou I).
Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos
carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional -
COOH, por um átomo de halogênio.

FÓRMULA GERAL:

O
R C ou R CO X
X

Onde, X = F, C, Br ou I
 NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do

nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o
sufixo ICO do ácido por ILA.

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do

nome USUAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o
sufixo ICO do ácido por ILA.

ETO DE ILA
NOME DO NOME DO ÁCIDO
HALOGÊNIO CORRESPPONDENTE
SEM ICO
 Exemplos:

O
H3C C
Br
O
brometo de etila
H3C CH CH2 CH2 C
(brometo de acetila)
I

O CH3
C iodeto de 4 - metil - pentanoíla
C

cloreto de benzoíla
 COMPOSTOS
NITROGENADOS
 AMINAS
As aminas derivam do amoníaco, NH3, pela substituição, parcial ou
total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos.
Conforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NH3,
as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:

FÓRMULA GERAL:

R NH2 amina primária

R N R amina terciária

R
R NH R amina secundária
 NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a
terminação o por amina.
Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a
localização do grupamento amino.
As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio
devem ser indicados com o prefixo “N”.
As aminas aromática são denominadas anilinas.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a

terminação amina.
 Exemplos:

CH3 CH2 CH2 NH CH3

N - metil - 1- propanamina
(metiletilamina) CH3 NH2
metanamina
(metilamina)
CH3
CH3 CH2 CH2 NH2
CH3 CH2 CH2 CH2 N
1- propanamina
CH3 (propilamina)

N,N - dimetil - 1 - butanamina CH3 CH CH2 CH2 NH2

(dimetilbutilamina)
CH2 CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 N
3 - metil - 1 - butanamina
CH3 (isobutilamina)
N - metil - N - etil - 1 - butanamina
(metiletilbutilamina)
 Exemplos:

NH2 NH2

NH CH3

anilina N - metil - anilina

CH3
4 - metil - anilina
p - metil - anilina
 AMIDAS
São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela
substituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NH2)

FÓRMULA GERAL:

O
C amida primária
R
NH2 O
R C amida terciária
N R'
O
R C amida secundária R''
NH R'
 NOMENCLATURA

a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ÓICO pela palavra AMIDA.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO pela palavra AMIDA.
Exemplos:

O
O O C
CH3 CH2
CH3 C H C NH2
NH2 NH2
propanamida
metanamida (propionamida)
etanamida
(formamida)
(acetamida)

O O
C C
CH3 CH CH2
NH2 NH2
CH3

3 - metil - butanamida benzamida

 Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitro-
gênio, o nome do radical é precedido da letra N. Assim a prefixo N indica
que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio.

Exemplos:
O O
CH3 C CH3 CH CH2 C
NH CH3 N CH3
N - metil - etanamida CH3
CH3
(N - metil - acetamida)
N,N - dimetil - 3 - metil - butanamida

O
O
C
N CH3 H C
CH2
NH CH2 CH3
CH3 N - etil - metanamida
(N - etil - formamida)
N - etil - N - metil - benzamida
 NITROCOMPOSTOS

São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos, pela

substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo radical NITRO
(– NO2).

FORMULA GERAL:

R – NO2
 NOMENCLATURA

Escreve-se a palavra NITRO seguida nome do

hidrocarboneto de origem.
 Exemplos: NO2

CH3 CH2 CH CH3

nitro - benzeno
NO2
NO2
2- nitro - butano

NO2

M - dinitro - benzeno
CH3 CH2 NO2
nitro - etano NO2

CH3 CH CH2 CH 2 NO2

O2N NO2

CH3
CH3
3 -metil - 1 - nitro - butano
2,4,6 - trinitro - tolueno
 NITRILAS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional
cianeto, ( – C  N ou – CN ) na extremidade da cadeia.

FORMULA GERAL:

R –C N
 NOMENCLATURA

a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da

palavra nitrila
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se a palavra cianeto seguido da preposição “de” e o nome

do radical ligado ao radical –C N.
 Exemplos:

CH3 C N CH3 CH2 C N

etanonitrila propanonitrila
(cianeto de metila) (cianeto de etila)

CH3 CH CH2 C N
CH2 CH C N
CH3
cianeto de vinila
3 - metil - butanonitrila ( acrilonitrila)
( cianeto de isobutila)
 OUTROS

COMPOSTOS
 ÁCIDOS SULFÔNICOS

São compostos orgânicos resultantes da substituição

da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.

FORMULA GERAL:

R – SO3H ou Ar - SO3H
 NOMENCLATURA

Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.
 Exemplos:

CH3 – SO3H
Ácido metano sulfônico SO3H

CH3 – CH2 – CH – CH3

| ácido benzeno sulfônico
SO3H
Ácido 2 – butano sulfônico
 REAGENTES DE GRIGNARD

São compostos organometálicos que possuem o elemento

magnésio

FORMULA GERAL:

R Mg X ou Ar Mg X

onde, X = halogênio
 NOMENCLATURA
Usa-se o nome do halogênio com a terminação eto seguido da
preposição de e do nome do radical orgânico e da palavra
magnésio.

Exemplos:

CH3 Mg C cloreto de metil magnésio

CH3 CH2 Mg Br brometo de etil magnésio

Mg I iodeto de fenil magnésio

 COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS
São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.
Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é
necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal.
As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos
radicais.
A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:

Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, amina,

álcool, éter, haleto.
Exemplos:

CH3 NH2
O
CH3 CH2 C C CH2 C
OH
CH3 NO2
ácido 3 - amino - 3 - nitropentanóico

O
CH3 CH CH2 C
OH
C
ácido 3 - cloro - butanóico
 SÉRIES ORGÂNICAS
Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos
deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas
fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de
átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em
uma série.
 SÉRIES HOMÓLOGAS
Uma série de composto que pertencem à mesma função
orgânica, mas diferem entre si por um grupo CH2 .

Série Homóloga dos Alcanos.

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

etano propano
+ CH2 butano
+ CH2
 SÉRIES ISÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à mesma função
orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.

Série Isóloga dos hidrocarbonetos.

CH CH CH2 CH2 CH3 CH3

etino eteno etano
+ H2 + H2
 SÉRIES HETERÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à diferentes função
orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja,
possuem o mesmo número de átomos de carbono.

Série Heteróloga derivada do etano

O O
CH3 CH2 OH CH3 C CH3 C
H H
etanol etanol ác. etanóico