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Practica nº5

Aldehídos y cetonas
Introducción
Los aldehídos y acetonas tienen similitud reacciones, para reconocerlos existen algunas
reacciones los cuales se estudian a detalle y se lleva a cabo en el laboratorio.
 Reactivo Fehling
 Reactivo Tollens
 Reactivo Benedict
 Reactivo Schiff
La preparación y el mecanismo en el proceso OXIDACION-REDUCCION de aldehídos y con el
auxilio de ello se determinaran la diferencia entre aldehídos y cetonas.

Fundamento teórico
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian
entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena
hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir,

que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la


forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que
las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—
Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de
cada clase, respectivamente.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos
con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula
el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional
característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH;
halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2 , etc., sin embargo, el
nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehídos y cetonas
Propiedades físicas
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento
dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-
dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los
de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y
cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión
y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los
puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al
aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de
cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin
embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares
(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
Análisis de resultados
Al parecer los resultados que obtuvimos relativamente fueron lo que esperamos, ya que,
realmente lo único que queríamos era observar el comportamiento de los aldehídos y la
cetonas con los respectivos reactivos.
Y bueno observamos, y reconocimos el comportamiento de los aldehídos y cetonas.
Conclusiones y recomendaciones
Mi recomendación seria teledirigido al director de la carrera Ing. Benito Pérez, para que haga
las gestiones correspondientes para lograr tener más reactivos y más equipos, para que las
prácticas de laboratorio podamos realizarlo todos los estudiantes, y así realmente ganar
practica y experiencia. Concluyendo, mencionar que es difícil entender las practicas al no
realizaras cada uno, o al menos de grupos de tres en tres.
Bibliografía
Texto guía de laboratorio de química orgánica.
Diapositivas de la disertación de los alumnos repitentes.

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