UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU324 B) – 2018-3
Fecha: 24 de enero de 2019
Tipo de Prueba: PRIMERA PRÁCTICA CALIFICADA
Tema evaluado: Procedimental centrado en el análisis conformacional
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 50 minutos
Docentes: Jorge Breña Oré/ Enrique Neira Montoya

INSTRUCCIONES: Solo usar un color de lapicero. Los celulares apagados

P1) (03 ptos) Interacciones moleculares
Califique cada una de las siguientes proposiciones como verdadera(V) o falsa (F), según corresponda,
respecto a los enlaces puente de hidrógeno: (Recuerde una respuesta incorrecta anula a una correcta)
a) Se presentan en moléculas con elevado momento dipolar como el CH2Cl2, OHC-CH2-CH2-CHO
b) El 1-hexanol es soluble en agua debido a la formación de enlaces puente de hidrógeno.

c) Aparecen en moléculas como CH3CH2OH, CH3CH2NHCH3, CHF3

d) Son interacciones predominantes en toda la serie homóloga de los alcoholes
e) La acetona, a pesar de no formar enlaces puente de hidrógeno entre sí, presenta solubilidad en agua
debido a la formación de enlaces puente de hidrógeno entre ambas sustancias.

f) No más significativos en el CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH, que en el CH3COOH.

a b c d e f

P2) (03 ptos) Interacciones moleculares

Calcular la diferencia energética entre las dos conformaciones silla, para el compuesto que se muestra.
Represente las reacciones del equilibrio conformacional usando conformaciones silla
Cl
CH3

CH3
Datos costos energéticos:
Interacciones kcal/mol Interacciones kcal/mol
Interacciones diaxiales1,3- CH3-H 0,9 Interacciones CH3-H gauche 0,2

Interacciones CH3-Cl gauche 1,15 Interacciones CH3- CH3 gauche 0,9

Interacciones H-Cl gauche 0,3 Interacciones diaxiales1,3- Cl-H 1,1

1
34. A continuación, se propone el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para
el n-butano.

Ep

6,1 kcal

3,4 kcal

0,8 kcal

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

Ángulo de rotación

Determine:

1. Costo energético para las interacciones torsional + estérica: I CH3-H(ecuatorial)

2. Costo energético para las interacciones torsional + estérica: I CH3- CH3 (ecuatorial)
3. Costo energético para la interacción estérica: I CH3- CH3 (gauche)

Dato: Costo energético para la interacción torsional: I H- H(e) = 0,9 kcal

Costo energético para las interacción estérica: I CH3- H (gauche)=0,2 kcal
Considere cualquier otra interacción con un costo energético de 0 kcal.