Cu

urso de Posggrado: Fundaamentos de Fisicoquímicca Orgánica yy sus Aplicacciones. Parte
e 1 

Guía de Ejercicios TTema 1 

Ejercicio 1 

es compuesto
Para los siguiente os conteste: 

a) b) H c) d) e) H
O H
O
N O
N
N

 
I‐‐ Hibrid
dación de los átomos disstintos de H
III‐ Dibujje las posiblees estructuraas de resonan
ncia 

Ejercicio 2 

En lass siguientes e
estructuras iindique: 

aa) Indique laa carga form
mal sobre el áátomo que coorresponda.
bb) En los commpuestos sinn carga form
mal, indique laa polarizació
ón de los enlaaces (si existtiese) 
colocando los signos δ+ o δ‐ en loos átomos ap propiados. 
c) En dichoss enlaces dibbuje el dipoloo de enlace

Ejercicio 3  

os  siguientes  compuesttos  dibujar  los  OMs  σ y  σ*    locaalizados  parra  los  enlacces  C‐
En  lo
heterroátomo  e  H‐heteroátom
H mo.  Indique    el  efecto  de  la  polarizzación  en  laa  forma  de    estos 
orbitaales cuando correspondaa. 

Ejercicio 4 

Dibujje  los  OMs  π  y  π*  paara  los  enlaces  π  localiizados  C‐hetteroátomo  en  los  siguiientes 
comp puestos.  Indique    el  efeecto  de  la  polarización 
p en  la  formaa  de    estos  orbitales  cu
uando 
correesponda. 

 
Ejercicio 5 

La  electronegativvidad  de  loss  grupos                            

C y
CH                      
C    N es  la  misma  (ver  tabla 
correespondiente)).   

Pero  los  momenttos    dipolarees  de  propin

no  y  de  acettonitrilo  son
n  claramentee  distintos  (0
0.78  y 
3.92 D, respectivaamente).    Explique porq qué los mom mentos dipolaares son tan distintos.                                                  

Ejercicio 6 

Busque algún ejemplo adicion
nal para los eefectos de caampo. Expliq
que. 

Ejercicio 7 

d  de    alquenos  se  encu

Entree  los  efectoss  que  particcipan  en  la    estabilidad uentra    el  efecto 
e
hiperrconjugativo.  Explique. 

Ejercicio 8 

En loss Diagramas de Walsh an nalizados parra los gruposs metilo (planar y piramiddal)  faltan O
OMs 
de an
nti‐enlace  y para el grupo metileno (lineal y anguular) también n. Dibuje estos OMs. 

Ejercicio 9 

Analizando  los  OMs 

O vistos  para  la  molécula  de  clorruro  de  metiilo  y  en  especial  teniendo  en 
cuentta la polarizaación de los  mismos, jusstifique el tippo de ataque e por parte d del nucleófilo que 
experrimentan esttos compuesstos en las re eacciones SN N2. 

Ejercicio 10 

Dibujje y comparee los diagram mas de mezclado para  la  formación  del enlace  C‐C para  el  etano 

(emp plee orbitaless σ(out) del  grupo metilo) con  la fo
ormación del  enlace C‐F  en el  fluoru
uro de 
metilo. Emplee el mismo eje de energía p para ambos d diagrama. A parte justifiq
que las difereencias 
de reeactividad freente al ataqu
ue de un nucleófilo. 

Ejercicio 11 

ntinuación  se  muestra  laa  formación  del  OM  ocu

A  con upado  de  mayor  energíaa  para  el  pro
openo 
(izquierda) y el accetaldehído ((derecha). Analice y commpare. 

 
Ejercicio 12 

Cómo construiría los OM π de anti‐enlace  del propeno (ver ejercicio anterior). 

Ejercicio 13 

Dibuje los diagramas de mezclado para la formación de  los OMs π para el butadieno y para la 
acroleína empleando el mismo eje de energía.  Explique y compare.   

Ejercicio 14 

Comenzando  con  dos    grupos  alilo  (orbitales    π),  emplee  el  diagrama  de  mezclado  para 
predecir todos los OMs del sistema π del hexatrieno. 

Ejercicio 15 

El ángulo de enlace H‐C‐H en el radical metilo es 120° , el ángulo de enlace H‐C‐F calculado en 
el radical CH2F  es 115° y el ángulo  F‐C‐F calculado para el radical CHF2 es 112°. Explique por 
qué las estructuras se tornan más piramidales con el aumento de la sustitución por átomos de 
flúor. 

Ejercicio 16 

Muestre y analice otro ejemplo de un carbocatión no clásico.