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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas


Grupo colaborativo en campus 100416_181

WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ


12210393
DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA
36306323
YULY MILDRED VALENCIA
25562392
EDGAR ANDRES TOVAR

NEIVA, NOVIEMBRE 2018


Introducción

Encontraras gran información acerca de las amidas, Ester y haluros de ácido, con su
estructura, definición, algunos ejemplos de compuestos o isómeros, veras estructuras
moleculares o isómeros en (3) dimensión y tendrás la oportunidad de ver un
compuesto complejo, en donde cada característica está encerrada y a un lado veras el
nombre.
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


Características
carboxílicos
Los epóxidos Los aldehídos
son se
compuestos representan
que contienen por la formula
un anillo de general (R-
tres átomos: CO-H) o (Ar-
Fórmula general CO-H),
R-O-R existiendo dos
tipos: los
alifáticos y
aromáticos.
La función
aldehído se
caracteriza
por
representarse
a los
extremos de
las cadenas
carbonadas,
esto implica
que la
función
siempre se
encontrará
sobre un
carbono
primario.
Los tioles son En el caso
compuestos de específico
tipo RSH, son de la
más ácidos que cetona, se
los alcoholes y trata de un
se desprotonan compuesto
con facilidad por orgánico
Definición reacción con que
base acuosa. presenta
Los tioles un grupo
pueden carbonilo
oxidarse a enlazado a
ácidos dos átomos
sulfenicos de carbono.
(RSOH). Si en el
(Carey, Francis compuesto
A. Química el grupo
orgánica (6a. carbonilo
ed.), 2006). es el más
importante,
la
denominaci
ón de la
cetona se
genera
añadiendo
al
hidrocarbur
o el sufijo –
ona o
mencionan
do a los
radicales
con el
término
cetona al
final. Si el
grupo
carbonilo
no es el
principal,
se emplea
el prefijo
oxo.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las en común el grupo acilo (R-(CO)-). Convierta los
anteriores (NA), según corresponda. siguientes nombres de la IUPAC en la estructura
Justifique su respuesta. correspondiente:

1.Etil isopropil cetona:

CH3-C(=O)-CH(-CH3)- CH3

2. Pentanaldehído

C5H10O

3. Ácido benzoico
C7H6O2
4. Ejemplo de una
reacción para
obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de una -Epoxido: Reacción con bases: el epóxido puede
reacción que reaccionar con un reactivo básico y fuertemente
experimenta el nucleofílico como fenóxido.
grupo funcional

Tioles: Tiosterificación: Es un proceso por el cual


se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto
derivado formalmente de la reacción química
entre un ácido carboxílico y un alcohol

-Sulfuros: los sulfuros dialquílicos son nucleófilos


tan eficaces que reaccionan rápidamente con
halogenuros de alquilo primarios a través de un
mecanismo SN2. Los productos de tales
reacciones son las sales de trialquilsulfonio,
R3S+.

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas


Características
de ácido
Los
Ésteres
tienen por
lo tanto la
estructura
R-(C=O)-
1.Fórmula general OR':

Una amida Los


es un aminoácidos
compuesto son sustancias
orgánico que tienen
2. Definición cuyo grupos aminos
grupo y carboxilos en
funcional la
es del tipo misma
RCONR'R'', molécula. De
siendo CO estos, veinte se
un consideran
carbonilo, como
N un fundamentales
átomo de para los
nitrógeno, seres vivos, ya
y R, R' y que son los que
R'' más se
radicales encuentran
orgánicos presentes en el
o átomos ensamble de
de Proteínas.
hidrógeno. En términos
generales un
Se puede aminoácido es
considerar cualquier
como un compuesto que
derivado contenga
de un grupos amino
ácido (-NH2) y
carboxílico carboxilo (-
por COOH) en la
sustitución misma
del grupo molécula
—OH del (Wildraham &
ácido por Matta, 1989,
un grupo p238), sin
—NH2, — embargo el
NHR o — concepto se
NRR' restringe a las
(llamado sustancias que
grupo están
amino). presentes en
los seres vivos.
Formalme
nte
también se
pueden
considerar
derivados
del
amoníaco,
de una
amina
primaria o
de una
amina
secundaria
por
sustitución
de un
hidrógeno
por un
radical
ácido,
dando
lugar a
una amida
primaria,
secundaria
o terciaria,
respectiva
mente

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
comparten la propiedad común de molecular de mayor tamaño a menor tamaño y
de formar ácidos carboxílicos por justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en Proteínas: Están constituidas por aminoácidos unidos
reacciones de adición nucleofílica, entre sí mediante enlaces peptídicos ordenados en
de mayor a menor y justifique su una secuencia perfectamente definida, cuyo peso
respuesta. molecular oscila entre 10.000 y valores que
sobrepasan claramente el millón.
Péptidos: Están en un nivel intermedio entre
_______  ________ ________
aminoácidos y proteínas. Los aminoácidos tienen
como característica lo de formar enlaces entre ellos,
esto permite que puedan ir formando cadenas para
que se pueda formar un enlace en un par de
aminoácidos, estos enlaces o cadenas reciben el
nombre de enlaces péptidos.

4. Ejemplo de una reacción Los ésteres sufren la sustitución


para obtener o sintetizar el nucleofílica característica de los derivados
grupo funcional de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre
en el carbono carbonílico deficiente en
electrones, y da como resultado el
reemplazo del grupo OR’ por -OH, -OR’’
o -NH2.

5. Ejemplo de una reacción que


experimenta el grupo funcional
Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general Formula General:
CH3 (CH2)n
COOH (No hay
polímeros).
Los lípidos son
moléculas
orgánicas que
también se
encuentran en la
naturaleza,
pudiendo ser
aislados a partir
de células o
tejidos por
medio de
Definición extracción
orgánica. Los
lípidos recogen a
un grupo
heterogéneo de
sustancias que
se
definen por su
solubilidad más
que por su
estructura. Los
lípidos se
clasifican en
dos tipos
generales: los
que son como
las grasas y las
ceras los cuales
tienen
enlaces éster y
pueden ser
hidrolizados, y
los que son
como el
colesterol y
otros
esteroides, los
cuales no tienen
enlaces éster y
no pueden ser
hidrolizados
(McMurry, 2000,
p1128).

Preguntas ¿Cuál es la diferencia ¿Qué es una ¿Cómo se


entre una cetosa y una lipoproteína? obtienen los
aldosa? Mencione un jabones a partir
ejemplo de cada una. de grasas?.
Indique la
Los carbohidratos más reacción
simples, se llaman correspondiente.
monosacáridos. Estos se
denominan
con el sufijo –osa o -ulosa.
La clasificación de estos se
hace teniendo en cuenta
aspectos estructurales,
existiendo dos tipos, si
contienen grupos aldehídos
se llamarán aldosas, y si
tienen cetona se
denominaran cetosas.
- La aldosa tiene un grupo
aldehido COH
- La cetosa tiene un grupo
aldehido C=O el carbono y
el oxígeno estan unidos por
un doble enlace.
Ejemplo Aldosa:
Gliceraldehido (3 carbonos)
Eritrosa, Treosa (4
carbonos)
Ejemplo Cetosas:
Dihidroxiacetona (3
carbonos)
Eritrulosa (4 carbonos)
4. Ejemplo de una reacción para
obtener o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que
experimenta el grupo funcional

DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


Características
carboxílicos

Fórmula general R-SH

Los epóxidos son Los aldehídos Se consideran


éteres cíclicos que son como ácidos
tienen un anillo de compuestos carboxílicos a
tres miembros (2 orgánicos que aquellas
Definición átomos de carbono y tienen por sustancias que
1 de oxigeno). fórmula tienen uno o
Presentan una alta general más grupos
reactividad debido a RCHO. R carboxílicos y
la inestabilidad de
representa como
las estructura. Los
una cadena derivados a los
epóxidos se utilizan
ampliamente en la alifática o compuestos
síntesis de otros aromática; C que se pueden
compuestos al carbono; O obtener por
orgánicos. El epóxido al oxígeno y H medio de una
más sencillo y de al hidrógeno. reacción
mayor importancia Se sencilla a partir
comercial es el oxido caracterizan de ellos, o
de etileno, el cual se por poseer un aquellos que
utiliza en la industria grupo pueden derivar
petroquímica como
carbonilo al en ácidos
intermediario en la
igual que las carboxílicos.
producción de
anticongelantes, cetonas y los Los haluros de
fibras sintéticas, ácidos acilo,
pinturas, adhesivos, carboxílicos, anhídridos de
películas, cosméticos por lo que a ácido,
y detergentes los aldehídos ésteres,
sintéticos (Bailey & se les amidas y
Bailey, 1995, p290) denominan nitrilos son
también como derivados de
compuestos ácidos
carbonílicos. carboxílicos.
(Bolivar.
“s.f”)
Pregunta
Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la
Justifique su respuesta. IUPAC en la estructura correspondiente:
Epóxidos: (electrófilo) 1. Etil isopropil cetona
2. Pentanaldehído
Los epóxidos, éteres cíclicos de tres 3. Ácido benzoico
eslabones, se pueden obtener por reacción de
alquenos con peroxiácidos (RCO3H). El
peroxiácido reacciona con el alqueno
mediante una reacción electrofílica concertada
en la que los enlaces se forman y se rompen
al mismo tiempo.

Tioles: (Nucleofilo)

Son preparados por sustitución nucleofila


usando la base conjugada de H2S.

Sulfuros (Nucleofilo).

Los sulfuros dialquílicos son buenos


nucleófilos que reaccionan rápidamente
con halogenuros de alquilo primarios por
un mecanismo SN2 para dar sales de
trialquilsulfonio.
Por ejemplo: el azufre es más nucleofilo
que el oxígeno.

4. Ejemplo de
una reacción para
obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de
una reacción que
experimenta el
grupo funcional

Amidas Ester Haluros de Aminoácidos Péptidos Proteínas


Características
ácido

1.Fórmula
general

Los haluros Las


de ácido son proteínas
sustancias provienen de
en las que el la
hidroxilo del combinación
grupo de unidades
2. Definición carboxilo se denominadas
sustituye por aminoácidos,
un halógeno. se
Se utilizan consideran
como como
reactivos el poliamidas
cloruro complejas de
de tionilo alto peso
(SOCl2) o molecular.
haluros de Están
fósforo (PX3, ampliamente
PX5) difundidas en
los seres
vivos, en los
que
desempeñan
gran
variedad de
funciones,
tanto
estructurales
como
metabólicas.
La palabra
proteína
deriva del
griego
proteios,
primero.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido comparten Clasifique los compuestos de acuerdo con el
la propiedad común de de formar ácidos peso molecular de mayor tamaño a menor
carboxílicos por hidrólisis. Determine la tamaño y justifique su respuesta.
reactividad de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, de mayor a
menor y justifique su respuesta. ______  ________ ________
_______  ________ ________

4. Ejemplo de
una reacción para
obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de Esteres: Reacciones de Hidrolisis.
una reacción que
experimenta el
grupo funcional

Carbohidratos Lípidos Grasas


Características
Fórmula general
Grasa es un
término genérico
Definición para designar
varias clases de
lípidos, aunque
generalmente se
refiere a los
acilglicéridos,
ésteres en los que
uno, dos o tres
ácidos grasos se
unen a una
molécula de
glicerina,
formando
monoglicéridos,
diglicéridos y
triglicéridos
respectivamente.
Las grasas están
presentes en
muchos
organismos, y
tienen funciones
tanto
estructurales
como
metabólicas.
(Gaitán. “s.F”)
Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una ¿Qué es una ¿Cómo se
cetosa y una aldosa?. Mencione lipoproteína? obtienen los
un ejemplo de cada una. Las jabones a partir
Lipoproteínas de grasas?.
son moléculas Indique la
compuestas de reacción
proteínas y de correspondiente.
grasa,
encargadas de
trasladar el
colesterol y
otras sustancias
grasas similares
a través de la
sangre.

I Definicion ABC
https://www.defi
nicionabc.com/s
alud/lipoproteina
s.php

4. Ejemplo de una reacción para Carbohidrato: FASE OXIDATIVA.-


obtener o sintetizar el grupo la oxidación de glucosa-6-P hasta
funcional 6-P-gluconato y posterior
descarboxilación oxidativa hasta
ribulosa-5-P, con producción en
las dos reacciones de NADPH.

5. Ejemplo de una reacción que


experimenta el grupo funcional
YULY MILDRED VALENCIA

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehí Cetona Ácidos


Características
do carboxílicos
Fórmula general 1. SULFURO:

la formula general
de los sulfuros es:
𝑋𝑚 𝑍𝑛
Donde:
X: representa el
elemento metálico
Z: representa el
elemento no
metálico
Algunos ejemplos
de sulfuros son
Argentita (𝐴𝑔2 𝑆),
Bornita (𝐶𝑢2 𝐹𝑒𝑆4 ),
Calcopririta
(𝐶𝑢2 𝐹𝑒𝑆2 ) (Celia
Marcos Pascal,
s. f.)

Definición
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las carboxílicos tienen en común el grupo
anteriores (NA), según corresponda. acilo (R-(CO)-). Convierta los
Justifique su respuesta. siguientes nombres de la IUPAC en la
estructura correspondiente:

1. Etil isopropil cetona


2. Pentanaldehído
3. Ácido benzoico

4. Ejemplo de una Epóxidos: “El óxido de etileno se produce por CETONA


reacción para oxidación controlada de etileno (combustión
obtener o sintetizar parcial). Siempre se produce algo de dióxido de Reacción de Friedel y Crafts.
el grupo funcional carbono y agua (combustión completa)”

Se emplea para la obtención de aldehídos y


cetonas aromáticas. Consiste en hacer
reaccionar un cloruro de ácido o un
anhídrido con un compuesto aromático
apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

FUENTE: («Aldehídos y cetonas», s. f.)

ACIDO CARBOXILICO
Para la obtención o síntesis de ácidos
carboxílicos existen diferentes reacciones,
una de ellas es la ruptura oxidativa de los
alquenos con KMnO4 en condiciones
energéticas. La reacción de un alquenos
con KMnO4 en condiciones energéticas o en
medio ácido concentrado y caliente, da
como resultado un ácido

FUENTE: («REACCIONES DE SÍNTESIS


DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS», s. f.)

5. Ejemplo de una TIOL


reacción que ALDEHIDO
experimenta el grupo
funcional Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de
Grignard, el metanol da lugar a la formación
de alcoholes primarios; los aldehídos
producen alcoholes secundarios. En todas
estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno
(reactivo electrofílico) se adicionan al
oxígeno negativo y el radical alquilo, al
carbono del grupo carbonílico.
FUENTE: («Aldehídos y cetonas», s. f.)

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas


Características
de ácido
1.Fórmula general

2. Definición

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de el peso molecular de mayor tamaño a
de formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, ______  ________ ________
de mayor a menor y justifique su
respuesta.

_______  ________ ________

4. Ejemplo de una AMIDAS AMINOACIDOS


reacción para obtener o compartir Los aminoácidos provienen de intermedios de la
sintetizar el grupo a) Las amidas se pueden obtener por glucólisis, ciclo del ácido cítrico o de la vía de
funcional reacción de aminas con haluros de las pentosas fosfato, el nitrógeno entra por
alcanoílo y anhídridos. medio del glutamato o glutamina, diez
El cloruro de etanoílo reacciona con dos aminoácidos precisan solo un paso
equivalentes de metilamina para formar
etanamida.
El segundo equivalente de amina se
emplea para recoger el ácido clorhídrico
y favorecer los equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con


amoniaco formando etanamina y ácido
etanoico

b) Los ácidos carboxílicos reaccionan


con amoniaco y aminas formando
amidas.

c) La reacción de amoniaco y aminas


con ésteres forma amidas.

d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de
carbono, seguido de calentamiento bajo
presión genera urea. La reacción
transcurre en las siguientes etapas
En el mundo se producen por este
método grandes cantidades de urea,
para usarla como fertilizante.

FUENTE: (Fernández, s. f.-b)

ESTER
La reacción entre un haloalcano
primario y un alcóxido (o bien alcohol en
medio básico) es el método más
importante para preparar éteres. Esta
reacción es conocida como síntesis de
Williamson FUENTE: (Biosintesis de aminoacidos,
caracteristicas y propiedades, s. f.)

Esta reacción transcurre a través del PROTEINAS


mecanismo SN2.
La síntesis de todas las proteínas comienza con
La importante basicidad de los el aminoácido metionina. La señal para iniciar
alcóxidos produce reacciones de una cadena pollipeptidica es un codón de
eliminación con sustratos secundarios y iniciación especial que marca el comienzo del
terciarios, formando alquenos en lugar marco de lectura. Usualmente el codón de
de éteres. iniciación es el triplete AUG, pero en bacterias,
GUG (½ especificidad que AUG) ó UUG (¼
especificidad que AUG) se pueden usar
también.

Dos tipos de tRNA pueden llevar el aminoácido


metionina. Uno se usa para la iniciación, el otro
para reconocer los codones AUG durante la
elongación. En bacterias y en los organelos
eucarióticos, el tRNA iniciador lleva un residuo
Otra situación en la que Williamson no de metionina que ha sido formulado sobre su
rinde éteres, es en el caso de emplear grupo amino, formando una molécula de N-
alcóxidos impedidos, como tert-butóxido formil-metionil-tRNA. El tRNA se conoce como
de potasio. Debido a su gran tamaño tRNAfMet. El amoniacal-tRNA se abrevia como
el tert-butóxido elimina incluso con fMet-tRNAf.
sustratos primarios

Con haloalcanos primarios y sobre todo


con haloalcanos que carecen de
hidrógenos b el rendimiento de
Williamson es muy bueno.

FUENTE: (Fernández, s. f.-c)

FUENTE: («Síntesis de proteínas», s. f.)


5. Ejemplo de una HALURO DE ACIDO PEPTIDOS
reacción que experimenta El mecanismo de la reacción es de Una forma de que la reacción se posible es
el grupo funcional adición-eliminación. En una primera mediante la fragmentación de todos los enlaces
etapa se produce el ataque nucleófilo peptídicos, realizando un calentamiento de un
del alcohol al carbonilo del haluro, ácido mineral fuerte como el HCL 6 M.
fuertemente polarizado Una forma para obtener una hidrolisis más
positivamente. En la segunda etapa se específica es haciendo uso de las enzimas
produce la eliminación de cloruro de proteolíticas o proteasas ya que muchas de
hidrógeno que es neutralizado por la esas solo rompen determinados enlaces de
amina. péptidos.
Una reacción no enzimática que rompe un
enlace peptídico específico utiliza el reactivo
bromuro de cianógeno (BrC{N) que rompe
específicamente el enlace peptídico en el lado
del carboxilo de los residuos de Met.

FUENTE: (Fernández, s. f.-a)

FUENTE: (Baudi Dergal, 2006)


Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general
La fórmula general de
los hidratos de
carbono o
carbohidratos es
(CH2O)n, sin
embargo a pesar de
tener esta fórmula
para su identificación
hay que tener en
cuenta que estos
dependen del tipo de
azucares que se
traten, así que se
debe aclarar que
existen carbohidratos
monosacáridos,
disacáridos y
polisacáridos.
(Cancela, 2015)

Definición

Preguntas ¿Cuál es la ¿Qué es una lipoproteína? ¿Cómo se obtienen


diferencia entre los jabones a partir
una cetosa y una de grasas?.
aldosa?. Mencione Indique la reacción
un ejemplo de correspondiente.
cada una.

4. Ejemplo de una reacción para


obtener o sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de una reacción que HIDROGENACIÓN
experimenta el grupo funcional LIPIDOS Las grasas
insaturadas se oxidan
SAPONIFICACIÓN al exponerse al aire y
crean compuestos
que tienen olores o
sabores rancios y
desagradables. La
FUENTE:(FOUBA, 2012) hidrogenación es un
proceso químico que
La principal causa es añade más hidrógeno
la disociación de las grasas a las grasas
en un medio alcalino, insaturadas naturales
separándose glicerina y para disminuir el
ácidos grasos. Estos últimos número de enlaces
se asocian inmediatamente dobles y retardar o
con los álcalis constituyendo eliminar la posibilidad
las sales sódicas de los ácidos de rancidez.
grasos: el jabón. Esta Los aceites
reacción se denomina insaturados, como el
también desdoblamiento aceite de soja que
hidrolítico y es una reacción contiene los ácidos
exotérmica. grasos insaturados
oleico y linoleico, se
calientan con
La reacción típica es: hidrógeno a presión
ÁCIDOS GRASOS + en la presencia de
SOLUCIÓN ALCALINA = catalizadores
JABÓN + GLICERINA metálicos. El
hidrógeno se
incorpora en las
moléculas de los
ácidos grasos
convirtiéndolos en
ácidos grasos
saturados. El ácido
oleico (C18:1) y el
ácido linoleico
(C18:2) ambos se
convierten en ácido
esteárico (C18:0) al
saturarse
Así es como al mezclar los completamente. El
ácidos grasos (principales aceite vegetal líquido
componentes de las grasas se transforma en
animales y de los aceites grasa sólida con un
vegetales) con una solución gran porcentaje de
alcalina (hecha a partir de una triestearina. En
mezcla de agua y un álcali, comparación, las
como por ejemplo la sosa), se grasas animales casi
obtiene el jabón (que será nunca tienen más del
realmente suave, porque 70% de ácidos grasos
además el otro subproducto saturados.
que se obtiene de esta La manteca de
reacción es la glicerina). cerdo, por ejemplo,
tiene un 54 por ciento
FUENTE: («Saponificación - de radicales de
Reacción química del jabón • ácidos grasos
Química Orgánica Explicada», insaturados
s. f.)

Proceso de
Hidrogenación

Las grasas
completamente
saturadas tienen una
consistencia muy
cerosa y sólida y no
sirven para los
productos
comestibles, por eso,
los fabricantes utilizan
los aceites
parcialmente
hidrogenados. Estos
aceites también se
producen a
temperaturas altas
con catalizadores
metálicos, pero el
proceso se detiene
cuando el aceite
adquiere la
consistencia
necesaria para su
aplicación. Las
temperaturas altas y
los catalizadores
necesarios para esta
reacción química
debilitan los enlaces
dobles y, como efecto
secundario, causan
que un gran
porcentaje de los
enlaces dobles
naturales Cis se
conviertan en enlaces
dobles Trans. Los
ácidos

grasos Trans ocurren


principalmente en las
grasas parcialmente
hidrogenadas pero
también están
presentes en las
grasas
completamente
hidrogenadas porque
las reacciones
químicas nunca
llegan al 100% de
eficiencia.
FUENTE: (Zamora,
s. f.)
EDGAR TOVAR

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


Características
carboxílicos
CETONAS (R- Los ácidos
CO-R’) - carboxílicos so
Utilizando la n funciones con
Fórmula general nomenclatura grado de
por oxidación tres,
sustitución: es decir, en un
utilizando el mismo átomo de
carbono se
sufijo –ona, -
insertan un
diona, etc. al
grupo oxo (=O)
nombre raiz. y un grupo
hidroxilo (-OH),
formando un
grupo carboxilo.

Definición Es la
combinación
del azufre
(número de
oxidación -2)
con un
elemento
químico o con
un radical.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la
Justifique su respuesta. IUPAC en la estructura correspondiente:

1. Etil isopropil cetona


2. Pentanaldehído
3. Ácido benzoico
4. Ejemplo de una a. Compuestos que se pueden obtener a
reacción para partir:
obtener o sintetizar  Éteres
Ejemplo 1: Obtención de ácidos carboxílicos y cetonas
el grupo funcional  Éteres a partir de Alcoholes:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Ejemplo 2:

 Éteres a partir de Alcóxidos (RO)


y Haluros (RX):
RO-+ R'X → ROR' + X-

Epóxidos
Ejemplo 1
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio
ácido para formar glicoles con estereoquímica
anti. El mecanismo del proceso supone la
protonación del oxígeno del anillo epoxídico
seguida de un ataque nucleofílico de la
molécula de agua.
5. Ejemplo de una Éteres:
reacción que
experimenta el grupo Síntesis de Williamson: Uno de los métodos
más empleados en la preparación de éteres
funcional
implica el ataque SN2 de un ión alcóxido
sobre un halogenuro primario, o tosilato de
alquilo primario. A este método se le conoce
como síntesis de Williamson.

Sintesis de éteres por deshidratación de


alcoholes: El método más barato para la
síntesis de éteres simples es la deshidratación
bimolecular catalizada por ácidos, que ya se
ha visto en el tema 5. La síntesis industrial del
dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter
(CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este
modo mediante calentamiento de los
correspondientes alcoholes en presencia de
H2SO4.

Epoxidos:
Mediante la reacción de alquenos con perácidos.
Los epóxidos, éteres cíclicos de tres eslabones, se
pueden obtener por reacción de alquenos con
peroxiácidos (RCO3H). El peroxiácido reacciona
con el alqueno mediante una reacción electrofílica
concertada en la que los enlaces se forman y se
rompen al mismo tiempo. La reacción entre la
olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un
único paso mecanístico y los productos del proceso
son el epóxido y el ácido carboxílico.
Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas: Las
halohidrinas se preparan por reacción de los
alquenos con disoluciones acuosas de halógenos,
Cuando la halohidrina se trata con una base se
produce una reacción SN2 intramolecular que da
lugar a un epóxido.

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas


Características
de ácido
1.Fórmula general La estructura
general de un alfa-
aminoácido se
establece por la
presencia de un
carbono central
(alfa) unido a un
grupo carboxilo
(rojo en la figura),
un grupo amino
(verde), un
hidrógeno (en
negro) y la cadena
lateral (azul):

Los Ésteres ti
enen por lo
tanto la
estructura R-
(C=O)-OR'.

Los Ésteres
son
compuestos
orgánicos
formados por
un ácido
carboxílico
R-(C=O)-OH
2. Definición al que se le En química
añade una orgánica,
cadena la síntesis de
orgánica que péptidos es la
sustituye al producción
hidrógeno. de péptidos, co
mpuestos
Etimológica orgánicos en
mente, la los que
palabra numerosos ami
"Éster" noácidos se
proviene del encuentran
griego donde unidos
significaba mediante enlac
"éter de es peptídicos,
vinagre". llamados
también
enlaces amida.
El proceso
biológico de
producción de
polipéptidos
(proteínas) se
conoce
como biosíntes
is de proteínas
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de el peso molecular de mayor tamaño a
de formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, ______  ________ ________
de mayor a menor y justifique su
respuesta.

_______  ________ ________

4. Ejemplo de una
reacción para obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de una Los ésteres sufren la sustitución
reacción que experimenta nucleofílica característica de los derivados Tipo de reacción o reacciones:
el grupo funcional de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre
en el carbono carbonílico deficiente en
electrones, y da como resultado el
reemplazo del grupo OR’ por -OH, -OR’’ Ejemplo:
o -NH2

Ejemplo: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que


contienen las funciones ácido carboxílico y amino.
Dos aminoácidos se pueden unir en condiciones
adecuadas, a través de un enlace amida, formando un
dipéptido. El dipéptido puede incorporar un tercer
aminoácido, formando un tripéptido. Cadenas con
más de 50 aminoácidos se denominan proteínas

Carbohidratos Lípidos Grasas


Características
Fórmula general CH3 (CH2)n
COOH

Definición os carbohidratos, también


llamado hidratos del
carbono, son compuestos
químicos formados
estructuralmente por tres
elementos solamente: el
carbono, el hidrógeno y por
último, el oxígeno. Su
fórmula es Cn (H2O)m, y
es precisamente por dicha
fórmula, que en un
principio se le llamó
hidratos del carbono,
nombre que ha continuado
en uso.
Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una ¿Cómo se
una cetosa y una aldosa?. lipoproteína? obtienen los
Mencione un ejemplo de jabones a partir
cada una. de grasas?.
Indique la
reacción
correspondiente.

RTA:
Los ácidos reaccionan
instantáneamente con
las bases fuertes
produciendo el ion
carboxilato y agua. Las
sales iónicas de los
ácidos son más solubles
en agua. Cuando se hace
reaccionar un éster con
una solución básica, a
esta reacción se le
denomina
saponificación. Con los
ácidos grasos se forman
los jabones, que tienen
una amplia aplicación
doméstica e industrial,
la reacción que se utiliza
es la neutralización
directa del ácido graso y
una base fuerte como el
hidróxido de sodio o de
potasio.

4. Ejemplo de una reacción para


obtener o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que
experimenta el grupo funcional
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados de Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos ácido
carboxílico
Fórmula molecular C8H16O C9H18O C8H16O2 C7H15NO C16H28O2
dada por el tutor

1. Yuly Mildred
Valencia
Vanegas

2.
DIANA ESPINOSA
ARTUNDUAGA

Octanal Caprylaldehyde 2,2,4,4


tetrametilpentan
-3-ona Heptanamida Cioteronel
3 EDGAR
TOVAR

2,6-dimetil- 2,2-
heptan-4-ona dimetilpentanamida
2- 1- (4-butoxi-
5-METHYL-3- propylpentanoic 2,2,6,6-
HEPTANONE acid tetrametilciclohex-
3-en-1-il) etanona

4. william Esquivel
diaz cis-9, acetato de
trans-11-
2,6-Dimethyl-4- (2-ethyl-3-
tetradecadienilo o
heptanone propyloxiran-
cis-9, acetato de
2-yl)methanol trans-11-
tetradecadienilo,
o tetradecadienilo

Isómero seleccionado
Nomenclatura del
isómero seleccionado
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción
que se produce entre los compuestos de la fórmula
general de la casilla 10 (haluro de ácido) y el alcohol de
la casilla 6.

la reacción de los haluros de acido con alcoholes produce


esteres, se elimina el ácido clorhídrico mediante una base la
cual puede ser una amina terciaria, la reacción sucede en dos
etapas:
1. Yuly Mildred Valencia
Vanegas
1. Adición de alcohol

2. Eliminación de HCl
FUENTE: (Fernández, s. f.)

b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el


compuesto de fórmula general de la casilla 8 con el
reactivo de la casilla 9.

c. Es una reacción ácido-base. El ácido benzoico pasa a su sal


de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de sodio pasan a
ser agua, porque toma el protón que el ácido benzoico pierde.
La reacción sería así:
C6H5COOH + NaOH ---------- C6H5COO-Na+ + H2O

Formacion de un sal , a partir de la reaccion del grupo


carboxilo, con una base Inorganica (KOH), cuyo producto final
es un Benzoato.

d. Los reactivos de fehling y de Benedict son soluciones


2 william Fernando alcalinas de sulfato cúprico con un reactivo de enlaces especial
Esquivel Díaz adecuado llamado agente de quelacion que se agrega para
mantener al ion cúprico en solución, en la solución de Benedict
se usa citrato sódico.
La ecuación.
acido en estado iónico
El aldehído ocasiona la reducción del 𝐶𝑢+2a 𝐶𝑢+1. De estas Estas
soluciones de Benedict de fehling oxidan únicamente aldehídos
alifáticos
e. Consulte y explique cómo se obtiene el compuesto de la
casilla 13.

El compuesto de la casilla 13 es Benzamida de formula


molecular C6H5-CONH2, es un compuesto orgánico sólido, de
color blanco y ligeramente soluble en agua.

Justificación:

El compuesto se obtiene por síntesis de la siguiente manera: La


benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro
3. EDGAR TOVAR de benzoílo con el amoníaco.

f. En qué casillas se encuentran las fórmulas generales de los


productos formados después de hacer reaccionar el anhídrido
acético con el reactivo de la casilla 6 (alcohol).

Los productos formados por el anhídrido acético con el reactivo


de la casilla 6 que es 1-propanol son esteres acéticos, cuya
fórmula general se encuentra en la casilla 2.
Justificación:

El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona


con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para
formar ésteres acéticos

g. se obtiene benzoato de etilo + butanol (reacción en


presencia de ácido sulfúrico y agua como catalizador) à
benzoato de propilo
Justificación: En la casilla número 5 se encuentra el ácido
benzoico, para formar benzoato de propilo es necesario hacerlo
reaccionar con un alcohol en la presencia de ácido sulfúrico.

4. DIANA ESPINOS A

h. benzamida (P2O5 con aumento de temperatura) à


benzonitrilo

Justificación: la obtención del benzonitrilo también llamado


cianobenceno, se da a partir de la deshidratación de la amida;
de esta manera el compuesto identificado es el de la cacilla
número 13 la benzamida en presencia de P2O5 con aumento de
temperatura.

5 i.
j.

Estudiante 2
c. Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las casillas: 5 y 7.
d. Dar un ejemplo para la reacción que se obtiene al hacer reaccionar el compuesto de
fórmula general de la casilla 8 con el reactivo de la casilla 9. Es decir, no será válido el uso
de las estructuras de las casillas.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados


1 William Esquivel Diaz Morado Amida- Epóxido-péptidos, Tiol, Haluro de ácido, Axido carboxílico,
Amida, Epóxido, Ester
2 Diana Espinosa A Rojo Sulfuro, Amida, Epóxido, Disacaridos, Acido carboxílico, Sullfuros,
Ester.
3 Edgar Tovar café Cetona, Epóxido, Haluros de ácido, Sulfuros
A. Epóxido: 6-oxo-2,3-epoxiheptano
B. Tioles: etanotiol
C. Sulfuro: 1-etil-1-metil sulfuro
4 Yuly mildred valencia VERDE D. Amida: butanamida
E. Ester: etilmetiléter
F. Acido carboxílico: ácido benzoico
G. Aldehído: metanal
H. Cetona: butanona
I. Haluro de ácido: cloruro de metilo
J. Monosacárido:
K. Aminoácido
L. Péptido.
WILLIAM ESQUIVEL DIAZ

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.


Yuly mildred valencia
EDGAR TOVAR

DIANA ESPINOSA A
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