ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Introducción:
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los
átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los
alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo –OH. En
cambio en los fenoles se da una sustitución que se hace de un hidrogeno por un
OH en la estructura aromática del benceno. Esta práctica fue realizada en el
laboratorio de química orgánica de la universidad de córdoba, en donde se obtuvo
como finalidad el reconocimiento de diferentes alcoholes y fenoles mediante
algunas reacciones para identificar sus propiedades físicas y químicas de los
mismos; se aplicaron pruebas como la de solubilidad en agua de algunos
compuestos tales como el metanol, n-butanol, s-butanol, t-butanol y fenol, B-naftol,
estos 2 últimos son fenoles inmiscibles en agua, en lo cual lo hace diferente de los
alcoholes. Este experimento fue necesario para comprobar la miscibilidad en agua
de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos, altos y de los fenoles, además
de diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando el reactivo
del sodio metálico (Na), y agentes oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio (KMnO4/ H2O); y finalmente comprobándose que los fenoles (Ar-OH) tienen
mayor fuerza ácida que los alcoholes (R-OH), haciéndose reaccionar con una
solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH al 10%). (McMurry, 2001).
Resultado y análisis de datos.
 Prueba de solubilidad o miscibilidad.
Se logró hacer la prueba de miscibilidad en agua de algunos alcoholes y fenoles
como son: etanol, n-butanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y β-naftol, se tomó 5
gotas de cada compuesto en un tubo de ensayo diferente y se agrega 1 ml de
agua a cada tubo de ensayo, los valores fueron depositados en la siguiente tabla:
solvente Soluto estructura miscibilidad evidencia
H2O Etanol CH3CH2OH Miscible Una fase
H2O n-butanol Miscible Una fase
H2O Sec-butanol Miscible Una fase
H2O t-butanol Miscible Una fase
H2O Fenol inmiscible Dos fase
H2O Β-naftol inmiscible Dos fase
En los datos de la tabla se logran observar los alcoholes son miscibles en agua
debido al bajo peso molecular de ellos, por la configuración espacial de las
moléculas y también por el grupo (-OH) el cual permite formar puentes de hidrógeno
con las moléculas del agua y viceversa, aunque los cambios de las moléculas de
agua que se pueden mezclar, mientras que los fenotipos lo hacen todo lo contrario,
aunque presentan el puente de hidrógeno la proporción de carbono respetuosos a
la cantidad de (-OH) es muy baja, por lo tanto no permite que los fenoles sean
miscibles en agua. (Wingrove, 2008).
2 fases. 1 fase
Reacción con el sodio metálico.
Se logró hacer reaccionar 5 gotas de cada compuesto (etanol, n-butanol, s-butanol,
t-butanol, fenol y β-naftol) Con sodio metálico, los valores obtenidos se depositaron
en la siguiente tabla:
sustrato reactivo observaciones Evidencia
Etanol Sodio metálico El compuesto quedó en Desprende gas
estado sólido con un color (H2)
blanco.
n-butanol Sodio metálico El compuesto quedó en un No desprende
estado viscoso con un color gas
blanco.
Sec-butanol Sodio metálico El compuesto quedó en Desprende gas
estado líquido con un color (H2)
blanco.
t-butanol Sodio metálico El compuesto quedó en No desprende
estado líquido con un color gas
blanco.
Fenol Sodio metálico El compuesto quedó en Desprende gas
estado sólido con un color (H2)
negro.
Β-naftol Sodio metálico El compuesto quedó en Desprende gas
estado líquido con un color (H2)
blanco transparente.
Al hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metálico, se logró notar
que el primero en que fue el resultado del butanol, en el cual hubo desprendimiento
de gas, debido a que este tiene polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le
confiere la capacidad de atraer más fácilmente los electrones de otros compuestos
para interactuar con ellos y también lo hace suficiente acido para reaccionar con los
metales activos como lo es el sodio metálico, el mismo que sucede con el n-butanol
que reacciona de segundo y el que reacciona de tercero, el último en reaccionar fue
el t-butanol, el cual pertenece un alcohol terciario y tiene poca velocidad de reacción
debido a que este tiene mayor impedimento estérico de parte de los carbonos hacia
el oxígeno, disminuyendo así su poder de atracción y de reacción. (Fernández,
1998).

Oxidación con KMnO4.

Se logró hacer la prueba de oxidación con KMnO4, en la cual se depositó en tres
tubos de ensayo a los cuales se agregó al primer sodio (NaOH), al segundo ácido
sulfúrico (H2SO4) y el ultimo se dejó neutro, en los cuales se registró un cambio de
coloración como se observa en la imagen 1. al agregarle a cada tubo de ensayo el
permanganato de potasio (KMnO4), el tubo neutro presenta un color morado oscuro,
debido a que reaccionó más rápido y el cambio de color fue más oscuro que los
demás que contenía el hidróxido de sodio que es una base y reacción al agregar el
permanganato de potasio, el primer tubo que contenía la solución de hidróxido de
sodio reaccionó rápido presentando un color morado verde y terminó en un tono
café ladrillo como se muestra en la imagen 2. y por último el segundo tubo de ensayo
que contenía la mezcla y el ácido sulfúrico, la cual reaccionó no tanto porque estaba
en un medio ácido, presentado un color pardo. Esto cambios de colores han sido
debido a la oxidación del metanol por la reacción de reducción. (Roger, 1981).

Imagen 1. Imagen 2.
Oxidación de alcoholes 1°, 2° y 3° con Na2cr2O4.
Se depositó 10 gotas de cada compuesto (n-butanol, sec-butanol y t-butanol) en
cada uno de los tubos del ensayo, dicromato de sodio (Na2Cr2O4 al 10%) y 5 gotas
de H2SO4 para que así se pueda hacer la oxidación de los alcoholes y hacer su
clasificación, el primer paso para reaccionar fue el tubo de ensayo N ° 1 el cual
contenía el n-butanol más la solución, lo cual quiere decir que pertenece un alcohol
primario se debe a que estos reaccionan más rápido que los demás, se notaron
unos cambios de coloración a medios que trascurrieron el tiempo, en el cual se
observan dos fases de color anaranjado y verde amarilloso, el segundo en
reaccionar fue el tubo de ensayo N ° 2 el cual con tenía el sec-butanol, no reaccionó
al agregarle el dicromato de sodio con ácido sulfúrico, debido a que presentó un
precipitado y una solución aceitosa, este presentó un tono café y amarillo pardo y
por último el tubo de ensayo N ° 3 que contenía el t-butanol, el cual no reacciono al
agregarle el dicromato de potasio con ácido sulfúrico y no hay cambios de
coloración, por lo tanto pertenece a un alcohol terciario debido a que estos no
reaccionan con estas soluciones. (Callejas, 2010).

Oxidación de los fenoles.

Se tomaron diferentes soluciones (n-butanol, ciclohexanol, fenol y β-naftol) y se
agregan hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, para lograr determinar la acidez de los
fenoles que tienen un carácter ácido debido al grupo fenilo o fenil negativo y
reacciona con las bases para formar ventas llamadas fenóxidos los cuales están
estabilizados por resonancia, todas las soluciones reacción haciendo un cambio de
color al agregarle hidróxido de sodio menos el ciclohexanol, debido a que tiene un
grupo - SH más débil que las demás soluciones, el cual hace que las cadenas
carbonadas produzcan un efecto sobre el ácido, el cual acerca de los
electrones delos enlaces - OH que pierde el protón y pasa O - por lo que este efecto
desestabiliza la molécula haciéndolo menos acido, por lo tanto el ciclohexanol tiene
menor acidez que las demás soluciones. (Morrinson, 1990).

Conclusión.
El trabajo se realizó en pruebas químicas de alcoholes y fenoles, donde se logró
hacer la prueba de solubilidad o miscibilidad con agua de diferentes compuestos
(etanol, n-butanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y β-naftol), dándose ciertas
reacciones dependiendo del tipo de oxidación que se aplicó. La oxidación de los
alcoholes con dicromato de potasio a diferentes valores de pH, acidez de los
fenotipos y clasificación de los alcoholes primario, secundario y terciarios; para las
realizaciones de estas pruebas se debe trabajar con los materiales que por su
naturaleza y también afectan las reacciones de las soluciones , la polaridad es uno
de los factores que afectan a la solubilidad de los compuestos que a su vez se
convierte en una fuerza intermolecular que se acerca a las pasadas entre otras
moléculas o al mar, que forma parte entonces interacciones moleculares más
fuertes e intensas entre las moléculas del soluto y el solvente. Los alcoholes y
fenoles son utilizados en las industrias y en las ciencias como solventes y
combustibles, debido a su baja toxicidad y disponibilidad para disolver las
sustancias no polares; por tal razón fueron utilizados estos compuestos en los
cuales se determinaron las reacciones que estos obtuvieron y sus propiedades
químicas y físicas.

Bibliografía:
 McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson
Editores, México.
  Wingrove, H. (2008) Química orgánica. Editorial industria. Segunda edición.
México 1984.Pp467.
 Fernández, F. (1998). Alcoholes y fenoles. Segunda edición. Tomado de
www.quimicageneral.com
 Roger w. Y Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona, España
Reverté SA.
 Callejas. GV, Montagut, JA, y Suarez. JJ (2010). Análisis de las
propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-DE-
LOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES.
 MORRISON RT y Boyd, RN, 1990. Química orgánica 5ª. Edición Addison
Wesley interamericana, México.
PEGUNTAS
1. ¿De los tres alcoholes butílicos isoméricos?(n-, sec- ter-butanol) ¿cuál esel más
soluble en agua? ¿Cuál es el menos soluble en agua? ¿Se mantiene este orden
generalmente para tres alcoholes isoméricos primarios secundarios y
terciarios? Ofrezca una explicación de estos hechos

2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol.

¿Ocurrirá esta reacción más o menos fácil que la del sodio con el agua? ¿Qué
tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio (producto)?

3. Comparar la velocidad de una reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes

butílicos, primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar, con base a
la estructura, el orden de reactividad observado? ¿Cuál es la base más fuerte,
el ion n-butóxido, el ion s-butóxido o el ion t-butóxido?

4. Comparar la posibilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos

primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio ácido. ¿Podría
ser predicho en parte este pedido de reactividad?

5. ¿Cuál es la mejor alternativa para el 95% v / v es un mejor para las iónicas? Para
las covalentes?

DESARROLLO
1. De los tres alcoholes butílicos isoméricos el Que Tiene Mayor solubilidad en
el agua es el isómero terciario (ter-butanol) y el Que Tiene Menos solubilidad
en agua es el primario (n-butanol), los alcoholes Suelen clasificarse en
primarios, Secundarios y terciarios según que el Carbono al que está unido
al hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol,
etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-
butanol son alcoholes secundarios y terbutanoles un alcohol terciario.
 2. La ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol es la
siguiente:

Esta reacción ocurre con menor frecuencia que la que se presenta con el agua, esto
se debe a la presencia de carbonos ya la reacción del agua es algo violenta. El n-
butóxido es un compuesto básico.
3. El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros
isómeros. En el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se en cuenta
unido a tres carbonos y los enlaces de este tipo de compuestos son muy
difíciles de romper y se necesitan calorías para producir una reacción. El
orden de reacción es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t-
butanol; la base más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter-
butóxido, que está más conectado y sin presencia de hidrógenos en el carbón
terciario, este es menos ácido.
4. La reacción del n-butanol con él un resultado similar a un compuesto de
enlace simple de fórmulaC4H10ONa y de cadena sencilla, esto debido a que
el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena está unido a un solo
carbono. Los alcoholes lados forman acetonas y solo en condiciones muy
drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y
alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidantes. En la reacción
se libera oxígeno, esta afirmación se puede realizar fácilmente, la estructura
del compuesto y la reacción contrala reacción hacia el sodio metálico de los
alcoholes butílicos primarios.
5. Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las
cosas sí es seguro usar el etanol al 95%, porque presenta una asociación a
sus moléculas con como del agua; para las sustancias covalentes se
recomienda utilizar el etanol absoluto, el puesto que se encuentra en un
estado puro y los resultados como salida para los compuestos orgánicos de
este tipo.