Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA
GUIA DE PRÁCTICAS
QUIMICA ORGANICA I
Autor:
2019
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
INTRODUCCIÓN
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas,
por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia
por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los
principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
El Autor
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 01
REGLAS PARA EL TRABAJO EN LABORATORIO- RECONOCIMIENTO DE
MATERIALES Y EQUIPOS.
1.1 INTRODUCCIÓN:
3. Las instrucciones dadas por el profesor al inicio de cada práctica deben ser
atendidas y comprendidas en su totalidad.
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PAF: Procedimiento Asertivo Funcional (Código interno),
organiza y ordena los procedimientos dentro de la
Universidad.
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD:
Representación esquemática donde se
indica una precaución
CSST51. Comité de Seguridad y Salud en el Trabajo, vela
por el bienestar de la comunidad universitaria, cualquier
sugerencia escribir a csst51@wienergroup.com
COLORES DE LAS TUBERIAS: Las tuberías que
transportan fluidos tienen los siguientes colores:
Amarillo: gas
Anaranjado: Vacío
Azul: Aire comprimido Verde:
Agua
EXTINTOR: Dispositivo de seguridad para apagar ignición de llama
1.2 COMPETENCIA
MATERIALES
1 Tubos de ensayo (1simple y 1pyrex) 01 Potenciómetro
01 Gradillas para tubos 01 Fiola de 100 ml
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
01 Cronómetros 01 Pera de decantación de 100 ml
01 Pipetas de 1,2 5, 10 ml 01 Embudo
01 Termómetros 01 Mascarilla
01 Lentes de protección 01 Frasco de reactivos (vacíos)
01 Probets de 100 ml 01 Trípode
01 Matráz Erlenmeyer x 250 ml 01 Bureta de 50 ml
01 Matráz Kitasatos x 250 ml 01 Mechero Bunsen
01 Pinza de madera 01 Pinza para bureta
01 Pipeta volumétrica x 10 ml 01 Espátula metálicas
01 Papel de filtro 01 Agitador magnético
01 Cápsula de porcelana 01 Mortero con pilon
01 Beacker de 100 ml 01 Propipeta
01 Balanza analítica 01 Rejilla de asbesto
1 crisol 01 probeta x 100 ml
1.4 PROCEDIMIENTOS
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Los instrumentos construidos con vidrio grueso son muy resistentes al calor, pero solo
cuando son calentados gradualmente y enfriados de la misma manera; por eso se
recomienda interponer una rejilla metálica entre el fondo del recipiente y el mechero
cuando va a realizarse un calentamiento del instrumento (entre estos están el Pyrex,
vycor, kimble etc). Ej: Balones, matraces, vasos de precipitado, tubos de ensayo, etc.
Los instrumentos volumétricos de vidrio delgado se caracterizan por su gran precisión a
diferencia de los de vidrio grueso que es menos preciso. A continuación se describen
alguno de los instrumentos de uso rutinario fabricados con vidrio.
8. Embudo o Pera de decantación.- Utilizado para separar dos soluciones que son
inmiscibles (forman dos fases), abriendo la llave inferior se separa una de la otra.
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
11. Matraces de fondo: plano y redondo o balón (b).- Sirven para preparar
soluciones, evaporarlas, etc. El balón soporta mejor el calor directo, empleado en
destilaciones o reflujos.
12. Luna de Reloj.- Su uso principal es para pesar sólidos, también sirve para
cubrir vasos de precipitado.
MATERIALES DE PORCELANA
También se fabrican instrumentos de porcelana por ser más resistentes que el vidrio
y se usan por lo general, cuando se van a someter sustancias a elevadas
temperaturas, cuando es necesario triturarlas o evaporarlas completamente.
4. Espátulas.- Sirven para tomar cantidades pequeñas de muestras sólidas para ser
pesadas o trasferidas de un envase a otro
MATERIAL DE PLÁSTICO
QUÍMICA
ORGANICA I
2019
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
2. Goteros.- Se utiliza generalmente para trasvasar volúmenes pequeños.
Se usan generalmente como medio de soporte y para manipular con facilidad otros
objetos.
3. Gradilla para tubos.- Es un soporte para tubos, Puede ser de madera, de metal, de
plástico
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
1.4 CUESTIONARIO:
10. Indica cuales son los pasos para actuar en caso de derrame de soluciones ácidas
y básicas
11. Dibujar e indicar los usos de los principales materiales de laboratorio utilizados
en química
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 02
ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO,
NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
8.1 INTRODUCCIÓN
8.2 COMPETENCIA
Materiales Reactivos
8.4 PROCEDIMIENTO
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO2 (anhídrido
carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2 ) o agua
de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene
las sustancias reaccionantes.
H2 + O2 → H2O
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y
luego cubrir con otros 100 mg de CuO.
-Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en
otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2.
-Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego
más intensamente.
FUSIÓN
C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
Calor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
-En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de
sodio metálico seco.
-Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse
dentro del tubo.
-Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
8.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
8.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
8.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido
sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la
presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el
bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo.
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas
descomposiciones.
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca
del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
8.5.-RESULTADOS:
8.6.-CUESTIONARIO
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 3-4-5
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
10.1 INTRODUCCIÓN
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3--CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano
Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto número
de átomos de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.
CH3- metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Existe otro tipo de hidrocarburos saturados, denominados cíclicos, en los que todos los
átomos de carbono tienen, al menos, dos enlaces con otros átomos de carbono. Su
fórmula general es CnH2n y se nombran como los de cadena abierta pero con el prefijo -
ciclo.
Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que presentan enlaces dobles o
triples entre carbonos en su molécula. Cuando hay al menos un doble enlace, reciben el
nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos (por ser el etileno el más
importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o
hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer miembro de la serie). Los
hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno y reciben este nombre porque muchos
de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable.
Los alquenos son los hidrocarburos que responden a la fórmula general CnH2n. Para
nombrarlos se siguen las siguientes normas:
Se elige como cadena principal la más larga de las que incluyan el doble enlace,
empezando por el extremo más próximo a éste.
Se nombran los sustituyentes, precedidos del número que indica su posición y
después la cadena principal seguida del número de orden del primer carbono del
doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se numeran en orden creciente y se
anteponen a la terminación -eno los prefijos di-, tri-, etcétera.
CH ≡ CH etino o acetileno
CH ≡ C - CH3 propino
CH ≡ C - CH2 - CH3 1-butino
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
CARACTERISTICAS DISTINTIVAS:
TIPO DE HIDROCARBURO
10.2 COMPETENCIA
MATERIALES REACTIVOS:
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Cu2(NH3)4Cl2 Solución de cloruro amoniacal de cobre
Ag(NH3)2OH Solución de hidróxido amoniacal de plata
Gradilla con tubos
PROCEDIMIENTO
luz
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2(ac) ¿?
Los alcanos difícilmente se oxidan con los oxidantes comunes. El cambio de color del
permanganato de potasio (reactivo del test de Von Baeyer) puede ser indicativo de
la presencia de los dobles y triples enlaces, pero los alcanos no provocan el cambio
de color de este oxidante.
Na2CO3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4(ac) ¿?
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
ALQUENOS
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos
que existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de
adición al doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el
estudio de sus estructuras.
CH2 -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
| formula abreviada
CH -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 R – CH = CH – R1
|
CH2 -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
(A) Reacción con el agua de bromo:
R – CH = CH ―R1 + Br2(ac) ¿?
R – CH = CH – R1 + I2 (solución etanólica) ¿?
Na2CO3
R – CH = CH ―R1 + KMnO4 (ac) + ¿?
A un tubo de ensayo con 1 ml de alqueno (aceite) agréguele unas 3-5 gotas de
solución de permanganato de potasio y unas gotas de carbonato de sodio al 5%,
agite sin emulsificar y anote sus observaciones.
ALQUINOS
Los tres pares de electrones que conforman el triple enlace de los alquinos
otorgan a los alquinos la misma alta reactividad que la de los alquenos.
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El acetileno es un gas de fórmula H ―C ≡C ― H y se obtiene en laboratorio a
partir del carburo de calcio en reacción con el agua:
Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un átomo de H en
el carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades ligeramente ácidas, por lo
que puede ser removido y reemplazado por los iones de metales pesados como
Cu y Ag en la reacción con las soluciones complejas de estos metales, como los
cloruros amoniacales de cobre y de plata.
R - C ≡ C – Ag y R – C ≡ C – Cu.
H – C ≡ C – H + 2Br2(ac) ¿?
H – C ≡ C – H + I2(bencina) ¿?
H – C ≡ C – H + 2I2 (etanol) ¿?
H – C ≡ C – H + KMnO4 (ac) ¿?
H – C ≡ C – H + Ag(NH3)2OH (ac) ¿?
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
H – C ≡ C – H + Cu2(NH3)4Cl2 (ac) ¿?
10.4 CUESTIONARIO:
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 06
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO
(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)
9.1 INTRODUCCIÓN
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.
9.2. COMPETENCIA
Materiales Reactivos
-Balón de destilación 125ml - Ciclohexanol
-Condensador (refrigerante) - Ácido sulfúrico conc. H2SO4
-Erlemeyer 100 ml - Sulfato de sodio anhidro:Na2SO4
-Termómetro - Bromo en tetracloruro
-Adaptador de vidrio - Permanganato de potasio: KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
9.4. PROCEDIMIENTO
Armar una unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el
alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados.
En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.
8.5. RESULTADOS
9.6.-CUESTIONARIO
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 7-8
11.1 INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis
grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una
reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro
sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas
por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios,
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye
a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas
Materiales Reactivos
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
- Aro - Benceno
- Rejilla con asbesto - Agua destilada
- Gradilla - Naftaleno
- Espátula - Etanol
-Tubo de ensayo - Tolueno
- Baño María - Iodo (cristales)
- Papel indicador - Ácido sulfúrico concen.
- mechero - Cloruro Férrico al 10%
- Pipetas - Permanganato de potasio al 1%
- Agitador de vidrio - Fenol
-Goteros - Hidróxido de sodio concen.
PROCEDIMIENITO
1. En una gradilla coloque tres tubos de ensayo y vierta en cada uno 3mL de benceno. Al
primer tubo añádale 3 mL de agua, al segundo 3 mL de etanol y al tercero 3 mL de éter
de petróleo. Agite los tubos sin taparlos con los dedos.
3. En una gradilla coloque 5 tubos de ensayo y en cada uno coloque cristales de naftaleno
hasta una altura aproximada de 1 cm. Agregue a los tubos 3mL de agua, 3 mL de etanol,
3 mL de éter de petróleo, 3 mL de benceno y 3 mL de tolueno respectivamente.
SOLVENTES
Compuestos AGUA ETANOL ETER DE BENCENO TOLUENO
PETROLEO
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
11.3.2 REACTIVIDAD DEL BENCENO
11.3.3 FENOL
3. A una solución acuosa de fenol, agregue 2 gotas de una solución al 10% de cloruro
férrico.
11.4 CUESTIONARIO
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 9-10
12.1 INTRODUCCIÓN
ALCOHOLES: FUNCIÓN - OH
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos, caracterizada por el grupo
funcional oxhidrilo ( -OH). Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes
resultan de la presencia de este grupo funcional.
Cuando el grupo funcional está unido al anillo bencénico (aromático), a los compuestos se
les denomina fenoles.
Entre los alcoholes de importancia biológica destacan algunos que tiene 2 y 3 grupos –ol
(glicoles y glicerol, respectivamente):
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El alcohol más importante es el etílico o etanol, que se obtiene comúnmente de la
fermentación de carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohólicas. En
la industria y en el comercio el etanol se usa desnaturalizado, es decir, se le agregan
sustancias que lo hacen inepto como bebida.
Los alcoholes superiores, de cadenas hidrocarbonadas largas, tiene usos muy variados, desde
la obtención de saborizantes artificiales hasta la fabricación de detergentes.
El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de electrones
no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, considerándose, en este caso, los
alcoholes como bases de Lowry-Bronsted.
R ― OH + H+ R― OH2+ R+ + H2O
Sin embargo, los alcoholes, al igual que el agua, tienen propiedades anfóteras y actúan
también, como ácidos débiles con una constante de disociación entre 10 -16 y 10-18:
R―O―H R―O - + H+
H(R) ― C = O R―C=O
| |
H Aldehído R Cetona
El grupo – CO – está fuertemente polarizado en dirección al átomo de oxígeno, por ser éste
altamente electronegativo. De esta manera sobre el oxígeno hay una carga parcial negativa
y sobre el carbono, una carga parcial positiva.
+δ -δ
C = O
-|--------
La reactividad del grupo carbonílico -CO- de los aldehídos y cetonas se debe a la fuerte
polarización del enlace C=O, en que los átomos de C y de O se diferencian notablemente
en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5).
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Si el grupo carbonilo está unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa
una disminución de reactividad debido a la acción "dadora" de electrones de los orbitales
"pi" deslocalizados.
REACTIVOS
C2H5OH Etanol
CH3CH(OH)CH3 Isopropanol
(CH3)3COH Ter-butanol
H2CO Formaldehído
(CH3)2CO Propanona (acetona)
Ag(NH3)2OH Tollens
CuSO4 (A) y C2H2(OH)2(COOK)(COONa) (B) Fehling
2,4-DFH (2,4-dinitrofenilhdrazina)
K2Cr2O7 Bicromato de potasio
H2SO4(c) Ácido sulfúrico concentrado
CH3COOH© Ácido acético glacial
HCl Ácido clorhídrico 0.1M
Na Sodio metálico
I2(ac) Lugol
NaOH al 10% Hidróxido de sodio al 10%
MATERIALES
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
I. ENSAYOS DE LOS COMPUESTOS CON FUNCIÓN –OL:
a) Formación de ésteres:
Los alcoholes reaccionan con el ácido acético, formando ésteres, que se
caracterizan por sus agradables olores frutales.
La reacción es:
H+
CH3-CO-OH + H O-CH2-CH3 H2O + CH3-CO-O-CH2-CH3
Acetato de etilo (éster)
Procedimiento:
Secundario: OH
|
CH3 ― CH ― CH3 + Na ¿?
Terciario: OH
|
CH3 ― C ― CH3 + Na ¿?
|
CH3
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Procedimiento:
Coloque 1 ml (20 gotas) de alcohol muestra en cada uno de los tres tubos de ensayo
(etanol, 2-propanol y ter-butanol) y agregue un pequeño trocito de sodio metálico
recién cortado. El desprendimiento visible del hidrógeno elemental indica la
reacción positiva.
OXIDACIÓN:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente, formando aldehídos y
cetonas. Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la acción de los
oxidantes, como permanganato, bicromato, etc.:
R – CH2 – OH R – CH = O aldehído
R R
CH –OH C=O cetona
R R
Oxidante + R
|
R ─ C – OH no reacciona
|
R
Procedimiento:
CH3 -CH2 - OH + K2Cr2O7 + H2SO4 ------- CH3-CH=O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
Verdoso
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
OH
|
CH3 ―CH ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------- ¿?
OH
|
CH3 ― C ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------------¿?
|
CH3
Los compuestos carbonílicos (tanto las cetonas como los aldehídos) reaccionan en
medio ácido con la 2,4-DFH, dando sólidos cristalinos amarillos y de puntos de fusión
característicos. Si el grupo carbonilo está en conjugación con el doble enlace C=C o
un anillo aromático, el color del sólido formado con la 2,4-DFH.
Procedimiento:
H + R H
R H
NO HO
C O + H2N N NO2 C N N 2 + 2
R R
NO2 NO2
Cetona 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Realice las reacciones con las muestras propuestas y complete las siguientes
ecuaciones:
De esta manera, si está presente el grupo metilo en posición alfa con respecto al
carbono carbonilo, su densidad electrónica baja y el carbono del grupo metilo se
vuelve ligeramente positivo. Los tres átomos de hidrógeno de este grupo adquieren
carácter ligeramente ácido, por lo que pueden ser removidos en presencia de un
álcali fuerte y reemplazados por otros átomos, por ejemplo, yodo, dando un
producto metilyodado (mono-, di- o trisustituido):
R R
C O + 3 I2 + 3 NaOH C O + 3 NaI + 3 H2O
H3C I3C
R
C O + NaOH RCO O Na
+
+ CHI3
I3C Yodoformo
(sólido amarillo)
Procedimiento:
(CH3)2C = O + I2 + NaOH ¿?
H2C = O + I2 + NaOH ¿?
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
d) Diferencia entre las cetonas y aldehídos:
El grupo carbonilo de los aldehídos experimenta las mismas reacciones de adición de los
reactivos polares, que las cetonas. Los aldehídos se diferencian en la velocidad de
reacción, debido a la presencia del átomo de hidrógeno del carbono carbonílico.
Ensayo de Tollens:
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH ---- > R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O + NH4+
Procedimiento:
Tome un tubo de ensayo muy limpio y rocíelo por dentro con la muestra de
formaldehído, dando movimiento giratorio al tubo. Luego rocíe por encima la
solución de Tollens.
H2C = O + Ag(NH3)2OH ----------------- ¿?
(CH3)2C = O + Ag(NH3)2OH ------------- ¿?
Ensayo de Fehling:
De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución A = sulfato
de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico y solución B =
hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La diferencia está en
que, al tratar una muestra que contiene aldehídos con el reactivo
de Fehling, el ion cobre +2 es reducido al cobre +1 en forma del óxido cuproso Cu2O,
precipitado de color rojizo, cuya aparición indica la reacción positiva.
Procedimiento:
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
aparición de un precipitado de color rojo indicará la reacción positiva. Complete
las ecuaciones para los ensayos.
12.4 CUESTIONARIO:
01.- Nombre los productos de las reacciones siguientes y escriba las ecuaciones
correspondientes a las reacciones:
Oxidación del 2-propanol
Oxidación del n-pentanol
Oxidación del butanal
Esterificación del etanol con el ácido butanóico
04.- Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos está
contenido el propanal y en el otro, propanona.
Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I