You are on page 1of 35

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA

GUIA DE PRÁCTICAS

QUIMICA ORGANICA I

Autor:

Dr. Q. F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt

2019

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
INTRODUCCIÓN

En los estándares establecidos para la educación se enfatiza la importancia de concederle


al estudiante una instrucción integral y que le permita desarrollar su potencial creativo y
pensamiento crítico, brindándoles fundamentos científicos, lo que puede lograrse cuando
el estudiante tiene la oportunidad de corroborar las teorías estudiadas en el aula de clase,
por medio de prácticas de laboratorio, lo que se constituye en un acercamiento del
estudiante al campo científico.

El autor ha tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se


apliquen los principales conocimientos, técnicas y caracterización sobre Química
Organica. Después se introducen prácticas sobre la identificación y reactividad de
compuestos orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento
posible, en la experimentación de química orgánica con ensayos e investigaciones
preliminares de sustancias desconocidas.

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas,
por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia
por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos.

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los
principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.

El Autor

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 01
REGLAS PARA EL TRABAJO EN LABORATORIO- RECONOCIMIENTO DE
MATERIALES Y EQUIPOS.

1.1 INTRODUCCIÓN:

En el laboratorio se manipulan sustancias químicas, aparatos complejos, materiales de


cierta peligrosidad, diversas muestras, etc. instancias que aumentan el riesgo de
accidentes. Por lo tanto es necesario establecer ciertas reglas de conducta, cuyo
cumplimiento es fundamental para la seguridad de todos los participantes.
Las normas de seguridad son una doctrina de comportamiento encaminada a lograr
actitudes y conductas que disminuyan el riesgo del alumno y/o trabajador
NORMAS GENERALES

1. Se debe trabajar con responsabilidad, seriedad, orden y limpieza, usando la


indumentaria necesaria (Guardapolvo).

2. Las guías de práctica tienen la finalidad de dar a conocer al estudiante el orden


en que se desarrollarán los experimentos dentro de las prácticas; el estudiante
debe leer y estudiarlo antes de cada clase.

3. Las instrucciones dadas por el profesor al inicio de cada práctica deben ser
atendidas y comprendidas en su totalidad.

4. Tener en cuenta las precauciones de seguridad impartidas por el docente, el


personal de laboratorio y los rótulos de seguridad existentes en las instalaciones
de los laboratorios (Uso adecuado de válvulas de gas, vacío, etc.).

5. Todo material proporcionado para el desarrollo de la práctica deberá ser


revisado y devuelto en las mismas condiciones en que fue recibido.

6. Anotar las observaciones y los resultados obtenidos en los informes de práctica.

7. ADVERTENCIA: El estudiante debe iniciar el experimento en el laboratorio


hasta que el docente responsable lo autorice.

CONCEPTOS DE SEGURIDAD Y BIOSEGURIDAD

SEGURIDAD.- Ausencia del peligro. BIOSEGURIDAD. Conjunto


de medidas preventivas orientadas a proteger la salud y la
seguridad personal, incluye normas contra riesgos producidos
por agentes físicos, químicos, biológicos.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PAF: Procedimiento Asertivo Funcional (Código interno),
organiza y ordena los procedimientos dentro de la
Universidad.

ACCIDENTE: Todo Suceso inesperado que interrumpe el


proceso de una actividad determinada que pueda provocar
daños a las personas involucradas

PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD:
Representación esquemática donde se
indica una precaución
CSST51. Comité de Seguridad y Salud en el Trabajo, vela
por el bienestar de la comunidad universitaria, cualquier
sugerencia escribir a csst51@wienergroup.com
COLORES DE LAS TUBERIAS: Las tuberías que
transportan fluidos tienen los siguientes colores:

Amarillo: gas
Anaranjado: Vacío
Azul: Aire comprimido Verde:
Agua
EXTINTOR: Dispositivo de seguridad para apagar ignición de llama

RECONOCIMIENTO DE MATERIALES Y EQUIPOS.

Es muy importante que los materiales y equipos de uso común en el laboratorio se


identifiquen por su nombre correcto y uso específico que tiene cada uno, pero más
importante es saber manejarlo correctamente en el momento oportuno, teniendo en
cuenta los cuidados y normas especiales para el uso de aquellos que así lo requieran.
Los materiales de laboratorio son empleados en los diferentes experimentos que se
desarrollan en un ambiente adecuado, por lo que estos materiales están fabricados
con materiales especiales en vidrio, plástico, porcelana, madera y metal. Debemos
conocer su utilidad, y su manejo para su óptimo aprovechamiento en cada
experimentación.

1.2 COMPETENCIA

Reconoce adecuadamente los materiales de vidrio, porcelana, plástico, equipos,


instrumentos y accesorios del laboratorio, desarrollando hábitos y conductas para su
buen manejo.
Manipula y establece el uso adecuado del material de laboratorio.

1.3 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES
1 Tubos de ensayo (1simple y 1pyrex) 01 Potenciómetro
01 Gradillas para tubos 01 Fiola de 100 ml

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
01 Cronómetros 01 Pera de decantación de 100 ml
01 Pipetas de 1,2 5, 10 ml 01 Embudo
01 Termómetros 01 Mascarilla
01 Lentes de protección 01 Frasco de reactivos (vacíos)
01 Probets de 100 ml 01 Trípode
01 Matráz Erlenmeyer x 250 ml 01 Bureta de 50 ml
01 Matráz Kitasatos x 250 ml 01 Mechero Bunsen
01 Pinza de madera 01 Pinza para bureta
01 Pipeta volumétrica x 10 ml 01 Espátula metálicas
01 Papel de filtro 01 Agitador magnético
01 Cápsula de porcelana 01 Mortero con pilon
01 Beacker de 100 ml 01 Propipeta
01 Balanza analítica 01 Rejilla de asbesto
1 crisol 01 probeta x 100 ml

1.4 PROCEDIMIENTOS

A.- USOS DE EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y ACCESORIOS DE LABORATORIO:

1. Balanzas.- Se tienen balanza analítica, semi- analítica,


mecánica, estas a su vez pueden ser analógicas o digitales. Las
balanzas determinan la masa de una sustancia o cuerpo (en un
mismo lugar masa y peso son sinónimos). La balanza debe estar
ubicada en un lugar libre de corrientes de aire, fuentes de calor,
vibraciones, humedad, vapores corrosivos; utilizar el recipiente
adecuado de acuerdo al tipo de muestra.

2.Agitador magnético.- Sustituye la agitación manual y se


emplea mucho en titulaciones potenciométricas

3. Cronómetro.- Determina un tiempo transcurrido. La mayoría de


cronómetros nos proporcionan el tiempo en minutos y segundos.

4. Termómetro.- Instrumento utilizado para medir la


temperatura de los cuerpos

B.- MATERIALES DE LABORATORIOS:


MATERIALES DE VIDRIO

El instrumental de vidrio usado para realizar investigaciones o reacciones químicas debe


ser fabricado con materiales resistentes a la acción de los agentes químicos. El vidrio
corriente no sirve para la fabricación de instrumentos de laboratorio por ser muy frágil y
vulnerable a los agentes químicos y físicos. Por tal razón se construyen de cristal de
vidrio, pudiendo ser este de vidrio grueso o delgado. Los instrumentos construidos con
vidrio delgado solo son apropiados para contener y trasvasar o medir si se intenta
calentarlos se puede romper con mucha facilidad. Ej: embudos, cilindros graduados,
medidas cónicas y agitadores.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Los instrumentos construidos con vidrio grueso son muy resistentes al calor, pero solo
cuando son calentados gradualmente y enfriados de la misma manera; por eso se
recomienda interponer una rejilla metálica entre el fondo del recipiente y el mechero
cuando va a realizarse un calentamiento del instrumento (entre estos están el Pyrex,
vycor, kimble etc). Ej: Balones, matraces, vasos de precipitado, tubos de ensayo, etc.
Los instrumentos volumétricos de vidrio delgado se caracterizan por su gran precisión a
diferencia de los de vidrio grueso que es menos preciso. A continuación se describen
alguno de los instrumentos de uso rutinario fabricados con vidrio.

Existen otros materiales de vidrio de suma importancia dentro de un laboratorio como


son: embudos, vidrio reloj, tubos conectores, tubos refrigerantes etc, entre ellos
tenemos:

1. Vasos de precipitado o beackers.- Se emplean para realizar mezclas de líquidos,


disolución de sólidos, medición de volúmenes (cuándo no se requiere de mucha
exactitud).

2. Frascos de reactivos.- Se emplean para guardar reactivos o soluciones preparadas


(Indicadores, colorantes, buffer, soluciones diluidas, soluciones concentradas, etc.).

3. Tubos de ensayo o de prueba.- Como su nombre lo indica, se emplean en la


realización de reacciones químicas, generalmente las de identidad. Se trabaja con
pequeños volúmenes.

4. Probetas.- Conocidas también como cilindros graduados sirven para realizar


mediciones de volúmenes de líquidos.

5. Pipetas graduadas.- Estas pipetas son de tubo de diámetro uniforme. Su


exactitud depende de esta uniformidad.

6. Pipetas volumétricas.- Son de gran exactitud presentan un bulbo. Su calibración


siempre es “TD” (To Deliver = suministrar). Sobre el bulbo se encuentran grabados los
datos volumen.

7. Buretas.- Se emplean para medición de volúmenes. Se mantienen en forma


vertical con ayuda de pinzas para buretas y del soporte universal. Se emplean en
titulaciones.

8. Embudo o Pera de decantación.- Utilizado para separar dos soluciones que son
inmiscibles (forman dos fases), abriendo la llave inferior se separa una de la otra.

9. Matraces cónicos (Erlenmeyers).- Se utilizan para hervir soluciones cuando hay


que reducir a un mínimo la evaporación; son útiles en las titulaciones.

10. Matraces volumétricas o fiolas.- Son matraces periformes de cristal de alta


calidad. Tienen una señal de calibración en la parte estrecha y siempre están calibrados
para contener un volumen establecido. Se emplean para preparar soluciones muy
exactas.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
11. Matraces de fondo: plano y redondo o balón (b).- Sirven para preparar
soluciones, evaporarlas, etc. El balón soporta mejor el calor directo, empleado en
destilaciones o reflujos.

12. Luna de Reloj.- Su uso principal es para pesar sólidos, también sirve para
cubrir vasos de precipitado.

MATERIALES DE PORCELANA

También se fabrican instrumentos de porcelana por ser más resistentes que el vidrio
y se usan por lo general, cuando se van a someter sustancias a elevadas
temperaturas, cuando es necesario triturarlas o evaporarlas completamente.

1. Cápsulas de porcelana.- Se utiliza para la separación de mezclas, por evaporación


y para someter al calor ciertas sustancias que requieren de elevadas temperaturas.

2. Crisol.- Recipiente de laboratorio resistente al fuego y utilizado para fundir


sustancias. Es utilizado en los análisis gravimétricos.

3. Mortero.- Su uso principal es para triturar sustancias sólidas. Tiene


complemento un mazo llamado pilón.

4. Espátulas.- Sirven para tomar cantidades pequeñas de muestras sólidas para ser
pesadas o trasferidas de un envase a otro

5. Triángulo.- Instrumento complemento para trípode, sirve de sostén


especialmente en calentamientos

MATERIAL DE PLÁSTICO

Así como los materiales se fabrican de vidrio y porcelana también se encuentran de


plástico elaborados con polímeros resistentes a ácidos, solventes orgánicos e hidróxidos.
Entre los de mayor uso en el laboratorio tenemos:

1. Pisetas.- Normalmente esta hecho de plástico y su función principal en el


laboratorio es lavado de recipientes y materiales de vidrio. También se denomina frasco
lavador o matraz de lavado. Generalmente se utiliza agua destilada para eliminar
productos o reactivos impregnados en los materiales.

QUÍMICA
ORGANICA I
2019

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
2. Goteros.- Se utiliza generalmente para trasvasar volúmenes pequeños.

3. Mascarilla y lentes de protección.- Se emplean durante la manipulación de


sustancias irritantes, alergizantes y/o vapores tóxicos.

MATERIAL DE METAL Y MADERA

Se usan generalmente como medio de soporte y para manipular con facilidad otros
objetos.

1. Trípode.- Es un equipo de tres patas, generalmente se utiliza como apoyo de los


equipos de laboratorio de algún tipo.

2. Rejilla metálica.- La rejilla o malla metálica es la encargada de distribuir la


temperatura de manera uniforme, evitando que el instrumental de vidrio entre en
contacto directo con la llama de mechero y evitando que se quiebren los recipientes de
vidrio por los cambios bruscos de temperatura.

3. Gradilla para tubos.- Es un soporte para tubos, Puede ser de madera, de metal, de
plástico

4. Nuez.- Sirve para hacer conexiones al soporte universal.

Mecheros: Fischer, Bunsen (o de alcohol).- El mechero de Fischer es una fuente


calorífica muy empleada en el laboratorio. Este aparato quema gases combustibles
como el metano, propano, butano, etc.
Se tienen 2 tipos de combustión:
C3H8(g) + 3 O2(g) C(s) + 2 CO(g) + 4 H2O(g) + Calor (Comb. Incompleta)
C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g) + calor (Comb.
Completa)

5. Pinzas.- Se emplean para sujetar o manipular tubos de ensayo, beakers, cápsulas


de porcelana, etc.; especialmente cuando están calientes.

6. Soporte universal.- Se utiliza para fijar a la altura que se desee, pinzas y


anillos,
Además sirve para detener los diferentes aparatos.

7. Cucharilla de combustión.- Se usa para sacar pequeñas cantidades de muestras


de metales o quemar azufre; se puede introducir fácilmente en matraces y otros
recipientes.

8. Pinzas para tubo de ensayo.- Son de alambre de acero y termina en


forma cilíndrica para sujetar tubos de ensayo.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
1.4 CUESTIONARIO:

1. Mencione algunas otras medidas de seguridad, diferentes a las indicadas y que,


desde su punto de vista, son también importantes en el trabajo de laboratorio.

2. ¿Por qué es indispensable conocer y poner en práctica las normas de seguridad


en el laboratorio?

3. Escriba su propia definición de accidente y consecuencias.

4. Indique el equipo de protección personal que debe usarse en el laboratorio.

5. Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo en


el laboratorio.
6. Explica la importancia de conocer el uso y manejo del material de laboratorio.

7. Enumere los materiales que se requieren para pesar 2g de NaCl?

8. Indique cuales son las secuencias para encender un mechero.

9. Indica cuales son las secuencias para usar un extintor.

10. Indica cuales son los pasos para actuar en caso de derrame de soluciones ácidas
y básicas

11. Dibujar e indicar los usos de los principales materiales de laboratorio utilizados
en química

1.5 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Brown, Theodorre L. Química: La Ciencia Central, Pearson Educación, 11ma


México 2009.
2. Chang, Raymond, Goldsby, Kenneth A. Química. Ed. Mc Graw-Hill-
Interamericana, 11ma, México 2013.
3. Llano Lomas, M. Muller Carrera, G., Garcia Ortega, H. Laboratorio de
Quimica General, Editorial Reverté, México 2008.
4. Cartolin Rodriguez, W. Química. Teoría y Práctica, Editorial San Marcos,
Lima 2000.
5. Holum, John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica
para las Ciencias de la Salud. Ed. Limusa Wiley, México 2009.
6. Carrasco V., L., Castañeda P., L. Quimica Experimental aplicaciones. E d i t o r i a
l Macro, Lima, Perú 2013

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 02
ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO,
NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

8.1 INTRODUCCIÓN

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el


oxígeno son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.

La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos


solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.

8.2 COMPETENCIA

- Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un


compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas.

8.3 MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Reactivos

- Tubos de ensayos - Hidróxido de calcio: Ca(OH)2


- Papel filtro - Óxido cúprico: CuO
- Gradillas - Ácido oxálico:H2C2O4
- Embudos de vidrio - Sodio metálico
- Tubo de desprendimiento - Sulfato ferroso: Fe+2(SO4)-2
- Trípodes - Tricloruro férrico: FeCl3
- Pinzas de extensión - Ácido clorhídrico:HCl
- Mecheros - Ácido acético.CH3COOH
- Vasos de precipitado - Acetato de plomo: Pb(COOH)2
- Pinzas de madera - Ácido nítrico diluido: HNO3
- Espátulas - Nitrato de plata: AgNO3
- Baguetas
- Soporte Universal
- Rejillas con asbesto

8.4 PROCEDIMIENTO

8.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO2 (anhídrido
carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2 ) o agua
de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene
las sustancias reaccionantes.

a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)

b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O

(l) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O

H2 + O2 → H2O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y
luego cubrir con otros 100 mg de CuO.

-Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en
otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2.
-Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego
más intensamente.

Observar, anotar e interpretar los resultados.

8.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos


con metales como el sodio.

FUSIÓN
C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
Calor

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

-En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de
sodio metálico seco.

-Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse
dentro del tubo.

-Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.

-Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua


(golpeando ligeramente con una bagueta para romperlo).
- Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
8.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2

2. Luego agregar unas gotas de FeCl3 y hervir durante 3 minutos

3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparición de un precipitado


característico de azul de prusia.

4.Observar, anotar e interpretar resultados.

2NaCN +FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6

3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

8.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido


acético y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.

2. Observar, anotar e interpretar resultados.

8.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido


nítrico diluido.

2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido
sulfhídrico.

3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la
presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el
bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo.

4. Observar, anotar e interpretar resultados.

NaX + AgNO3 AgX + HNO3

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES

-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de


diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan
explosivamente con el sodio o magnesio calientes.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas
descomposiciones.

-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.

-Trabajar con materiales limpios y secos.

-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca
del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.

8.5.-RESULTADOS:

Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada


prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones
fueron positivas.

8.6.-CUESTIONARIO

Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las reacciones


químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro compuesto que no se usó
en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.

8.7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1.SHRINERR., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de


Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.

2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.


Reverté S. A. 1974.

3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de


Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 3-4-5
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

10.1 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e


hidrógeno. Se obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante destilación
fraccionada. Se dividen en: alifáticos, cíclicos y aromáticos. El carácter de aromaticidad se
debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los
hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces
sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces, son hidrocarburos no
saturados.

Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general C nH2n+2, donde n es


el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de
la cadena, agregando el sufijo -ano.

CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3--CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto número
de átomos de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.

Cuando el hidrocarburo pierde un hidrógeno, queda un radical. Éste recibe la misma


denominación que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en -ilo, si se dice el
nombre aislado, y en -il, si se dice formando parte de un compuesto:

CH3- metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo

Cuando los hidrocarburos son de cadena ramificada, se nombran de la siguiente forma:



Se toma como base la cadena más larga.

Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tiene más cerca una
rama, nombrándose éstas por orden alfabético precedidas del número que indica
el carbono en el que se ha efectuado la sustitución. Las ramas se consideran como
radicales unidos a la cadena principal.

Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos del número del carbono al que
están unidos.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Existe otro tipo de hidrocarburos saturados, denominados cíclicos, en los que todos los
átomos de carbono tienen, al menos, dos enlaces con otros átomos de carbono. Su
fórmula general es CnH2n y se nombran como los de cadena abierta pero con el prefijo -
ciclo.

Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que presentan enlaces dobles o
triples entre carbonos en su molécula. Cuando hay al menos un doble enlace, reciben el
nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos (por ser el etileno el más
importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o
hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer miembro de la serie). Los
hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno y reciben este nombre porque muchos
de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable.

Los alquenos son los hidrocarburos que responden a la fórmula general CnH2n. Para
nombrarlos se siguen las siguientes normas:


Se elige como cadena principal la más larga de las que incluyan el doble enlace,
empezando por el extremo más próximo a éste.


Se nombran los sustituyentes, precedidos del número que indica su posición y
después la cadena principal seguida del número de orden del primer carbono del
doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se numeran en orden creciente y se
anteponen a la terminación -eno los prefijos di-, tri-, etcétera.

CH2 = CH2 eteno (etileno)


CH2 = CH -CH3 propeno
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno
Los alquinos son hidrocarburos que responden a la fórmula general CnH2n-2. Para
nombrarlos se siguen las mismas normas que para los alquenos. El primer compuesto de la
serie es el acetileno, de gran importancia industrial.

CH ≡ CH etino o acetileno
CH ≡ C - CH3 propino
CH ≡ C - CH2 - CH3 1-butino

La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento químico, así


como es determinante la presencia de los enlaces simples, dobles y triples y la presencia
de un orbital deslocalizado en los hidrocarburos aromáticos.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
CARACTERISTICAS DISTINTIVAS:

Alcano (etano) Alqueno (eteno) Alquino (etino)

TIPO DE HIDROCARBURO

CARACTERÍSTICAS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

LONGITUD DE 1.54 angstrom 1.34 angstrom 1.30 angstrom


ENLACE

TIPO DE sp3 sp2 sp


HIBRIDACIÓN

ANGULOS DE 109º 120º 180º


ENLACE

TIPOS DE SUSTITUCIÓ ADICIÓN ADICIÓN


REACCIONES N OXIDACIÓN OXIDACIÓN
SUSTITUCIÓN

10.2 COMPETENCIA

Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e


insaturados.

10.3 PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES REACTIVOS:

C6H14 n-Hexano (alcano)


R-CH=CH-R’ Aceite (alqueno)
CaC2 Carburo de calcio
Br2(ac) Solución acuosa de bromo
KMnO4(ac) Solución de permanganato de potasio
I2 (etanol) Solución de yodo en etanol
I2 (éter) Solución de yodo en éter de petróleo

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Cu2(NH3)4Cl2 Solución de cloruro amoniacal de cobre
Ag(NH3)2OH Solución de hidróxido amoniacal de plata
Gradilla con tubos

PROCEDIMIENTO

ALCANOS (ENSAYOS DE n-HEXANO)

(A) Reacción con el agua de bromo:

La reacción de los alcanos con el bromo es lenta en la oscuridad, pero a la luz


solar es bastante rápida:

Se tiene la certeza si la reacción se haya llevado a cabo por la decoloración del


agua de bromo y por el desprendimiento del HBr.

En un tubo limpio coloque 1 ml del n-Hexano, agréguele 2 gotas de agua de bromo


y agite. Anote sus resultados y escriba la ecuación respectiva.

luz
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2(ac) ¿?

(B) Reacción con yodo:

A un tubo con 1 ml de n-hexano, agréguele 1 gota de solución de yodo disuelto en


el éter de petróleo (bencina). Agite y anote sus observaciones.
luz
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + I2(éter de petróleo) ¿?

(C) Ensayo de Von Baeyer:

Los alcanos difícilmente se oxidan con los oxidantes comunes. El cambio de color del
permanganato de potasio (reactivo del test de Von Baeyer) puede ser indicativo de
la presencia de los dobles y triples enlaces, pero los alcanos no provocan el cambio
de color de este oxidante.

En un tubo de ensayo con 1 ml de n-hexano coloque 3 gotas de permanganato de


potasio (KMnO4) , 2 gotas de carbonato de sodio al 5% y agite. Anote sus
observaciones.

Na2CO3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4(ac) ¿?

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
ALQUENOS

Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos
que existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de
adición al doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el
estudio de sus estructuras.

Muestra: aceite vegetal

CH2 -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
| formula abreviada
CH -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 R – CH = CH – R1
|
CH2 -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
(A) Reacción con el agua de bromo:

La reacción con el bromo es rápida y no necesita de la luz. Se verifica por la


decoloración del bromo al ser adicionado a los dobles enlaces:

R – CH = CH ―R1 + Br2(ac) ¿?

A un tubo de ensayo con 1 ml de aceite (muestra problema de los alquenos),


agréguele 10 gotas de agua de bromo y anote sus observaciones.

(B) Reacción con la solución de yodo en etanol:

A un ml de alqueno (aceite) agréguele 2 gotas de solución de yodo en etanol,


agite y anote sus observaciones.

R – CH = CH – R1 + I2 (solución etanólica) ¿?

(C) Ensayo de Von Baeyer:

Na2CO3
R – CH = CH ―R1 + KMnO4 (ac) + ¿?
A un tubo de ensayo con 1 ml de alqueno (aceite) agréguele unas 3-5 gotas de
solución de permanganato de potasio y unas gotas de carbonato de sodio al 5%,
agite sin emulsificar y anote sus observaciones.

ALQUINOS

Los tres pares de electrones que conforman el triple enlace de los alquinos
otorgan a los alquinos la misma alta reactividad que la de los alquenos.

La muestra problema de un alquino que utilizaremos en este experimento, será


el acetileno.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El acetileno es un gas de fórmula H ―C ≡C ― H y se obtiene en laboratorio a
partir del carburo de calcio en reacción con el agua:

CaC2(s) + 2H2O C2H2(g) + Ca(OH)2(ac) .

Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un átomo de H en
el carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades ligeramente ácidas, por lo
que puede ser removido y reemplazado por los iones de metales pesados como
Cu y Ag en la reacción con las soluciones complejas de estos metales, como los
cloruros amoniacales de cobre y de plata.

Como resultado, se obtiene sales insolubles llamadas acetiluros de cobre o de


plata, respectivamente:

R - C ≡ C – Ag y R – C ≡ C – Cu.

En este experimento se hará ensayar la reactividad de acetileno con los reactivos


siguientes: agua de bromo, solución de permanganato de potasio, solución de
yodo en etanol, solución de cloruro cuproso amoniacal y solución de cloruro de
plata amoniacal (Tollens).

Se preparan 5 tubos de ensayo con las soluciones antes mencionadas y se hace


burbujear el acetileno a través de cada solución durante 1 minuto.

Anote las observaciones de las reacciones en cada tubo de ensayo.

Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones.

H – C ≡ C – H + 2Br2(ac) ¿?

H – C ≡ C – H + I2(bencina) ¿?

H – C ≡ C – H + 2I2 (etanol) ¿?

H – C ≡ C – H + KMnO4 (ac) ¿?

H – C ≡ C – H + Ag(NH3)2OH (ac) ¿?

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
H – C ≡ C – H + Cu2(NH3)4Cl2 (ac) ¿?

10.4 CUESTIONARIO:

01.- Escriba las ecuaciones para las reacciones siguientes:



Propeno más permanganato de potasio

Butano más cloro

2-pentino más solución de plata amoniacal

1-hexino más solución de cobre amoniacal

02.- Proponga un procedimiento químico simple para diferenciar entre 1-butino y


1-buteno. Escriba las ecuaciones de las reacciones correspondientes.

03.- Escriba las fórmulas estructurales de los hidrocarburos siguientes:



3-metil, 4,5-dietilnonano

3-metilnonano

2-etil, 3-metilhexano

4,4-diisopropilheptano

10.5 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de


Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.

2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.


Reverté S. A. 1974.

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de


Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 06
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO
(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

9.1 INTRODUCCIÓN

Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la


deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es
sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en
presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un
doble enlace C=C.

Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.

Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con


ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden
oxidar con agentes oxidantes fuertes.

9.2. COMPETENCIA

El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el


mecanismo de deshidratación de alcoholes.

Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones específicas

9.3. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Reactivos
-Balón de destilación 125ml - Ciclohexanol
-Condensador (refrigerante) - Ácido sulfúrico conc. H2SO4
-Erlemeyer 100 ml - Sulfato de sodio anhidro:Na2SO4
-Termómetro - Bromo en tetracloruro
-Adaptador de vidrio - Permanganato de potasio: KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
9.4. PROCEDIMIENTO

PREPARACION DEL CICLOHEXENO

En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución


añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85 %, colocar en el
balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares).

Armar una unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el
alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.

Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL de


agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato de
sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados.

En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.

8.5. RESULTADOS

Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del


doble enlace.

9.6.-CUESTIONARIO

1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?

9.7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos


Orgánicos: Ed. Limusa 1991.

2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.


Reverté S. A. 1974.

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de


Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 7-8

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

11.1 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis
grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una
reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro
sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas
por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios,

3. por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye
a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas

11.2 LOGRO DEL APRENDIZAJE

Identificar algunas propiedades físicas y químicas de algunos compuestos aromáticos

11.3 PARTE EXPERIMENTAL

Materiales Reactivos

- Soporte Universal - Eter de petróleo

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
- Aro - Benceno
- Rejilla con asbesto - Agua destilada
- Gradilla - Naftaleno
- Espátula - Etanol
-Tubo de ensayo - Tolueno
- Baño María - Iodo (cristales)
- Papel indicador - Ácido sulfúrico concen.
- mechero - Cloruro Férrico al 10%
- Pipetas - Permanganato de potasio al 1%
- Agitador de vidrio - Fenol
-Goteros - Hidróxido de sodio concen.

PROCEDIMIENITO

11.3.1 SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. En una gradilla coloque tres tubos de ensayo y vierta en cada uno 3mL de benceno. Al
primer tubo añádale 3 mL de agua, al segundo 3 mL de etanol y al tercero 3 mL de éter
de petróleo. Agite los tubos sin taparlos con los dedos.

2. Repita la secuencia de pruebas con el tolueno.

3. En una gradilla coloque 5 tubos de ensayo y en cada uno coloque cristales de naftaleno
hasta una altura aproximada de 1 cm. Agregue a los tubos 3mL de agua, 3 mL de etanol,
3 mL de éter de petróleo, 3 mL de benceno y 3 mL de tolueno respectivamente.

4. En un tubo de ensayo coloque 2 o 3 cristales de yodo y 10 mL de agua. Agite bine le


tubo, vierta lentamente la solución, descartando los cristales sin disolver en otro tubo que
contenga 2 mL de benceno. Agite bien el tubo sin taparlo. Después deje reposar unos
minutos.

SOLVENTES
Compuestos AGUA ETANOL ETER DE BENCENO TOLUENO
PETROLEO
BENCENO

TOLUENO

NAFTALENO

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
11.3.2 REACTIVIDAD DEL BENCENO

1. En un tubo de ensayo vierta 3 mL de benceno y 5 gotas de solución diluida de


permanganato de potasio al 1%. Agite bien el tubo sin taparlo.
Anote sus observaciones. Explique lo ocurrido

2. En un tubo de ensayo vierta 3 mL de benceno y gota a gota 1 mL de ácido sulfúrico


concentrado. Agite el tubo sin taparlo, calentando brevemente en baño maría y déjalo
reposar.
Anote sus observaciones. Explique lo ocurrido

11.3.3 FENOL

1. Con una espátula introduzca 2 o 3 cristales de fenol en un tubo de ensayo y agregue 5


mL de agua. No toque el fenol con los dedos.

2. Introduzca un papel indicador en el tubo anterior.

3. A una solución acuosa de fenol, agregue 2 gotas de una solución al 10% de cloruro
férrico.

4. En un tubo de ensayo coloque 2 o 3 cristales de fenol y agreguele solución concentrada


de hidróxido de sodio hasta cubrirlos.
Anote sus observaciones.

11.4 CUESTIONARIO

1. Interprete los resultados obtenidos.

11.5 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.


2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera
edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. Devore G. Muñoz Mena, E. Química Orgánica. 16va reimpresión.
Publicaciones Cultural S.A. México 1986.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
PRACTICA N° 9-10

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES –OH Y –CO-

12.1 INTRODUCCIÓN

ALCOHOLES: FUNCIÓN - OH

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos, caracterizada por el grupo
funcional oxhidrilo ( -OH). Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes
resultan de la presencia de este grupo funcional.

Estructuralmente los alcoholes se dividen en tres tipos: primarios, secundarios y terciarios,


dependiendo del grado de sustitución de carbono al cual está unido el grupo funcional.
Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite
diferenciarlos.

Cuando el grupo funcional está unido al anillo bencénico (aromático), a los compuestos se
les denomina fenoles.

Entre los alcoholes de importancia biológica destacan algunos que tiene 2 y 3 grupos –ol
(glicoles y glicerol, respectivamente):

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
El alcohol más importante es el etílico o etanol, que se obtiene comúnmente de la
fermentación de carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohólicas. En
la industria y en el comercio el etanol se usa desnaturalizado, es decir, se le agregan
sustancias que lo hacen inepto como bebida.

Los alcoholes superiores, de cadenas hidrocarbonadas largas, tiene usos muy variados, desde
la obtención de saborizantes artificiales hasta la fabricación de detergentes.

El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de electrones
no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, considerándose, en este caso, los
alcoholes como bases de Lowry-Bronsted.

R ― OH + H+ R― OH2+ R+ + H2O

Sin embargo, los alcoholes, al igual que el agua, tienen propiedades anfóteras y actúan
también, como ácidos débiles con una constante de disociación entre 10 -16 y 10-18:

R―O―H R―O - + H+

COMPUESTOS CARBONILICOS: FUNCIÓN - CO -

H(R) ― C = O R―C=O
| |
H Aldehído R Cetona

En el grupo carbonilo el átomo de carbono experimenta la hibridación del tipo sp 2, formando


una estructura triangular plana con ángulos de enlace de 120°.

El grupo – CO – está fuertemente polarizado en dirección al átomo de oxígeno, por ser éste
altamente electronegativo. De esta manera sobre el oxígeno hay una carga parcial negativa
y sobre el carbono, una carga parcial positiva.

+δ -δ
C = O

-|-------- 
La reactividad del grupo carbonílico -CO- de los aldehídos y cetonas se debe a la fuerte
polarización del enlace C=O, en que los átomos de C y de O se diferencian notablemente
en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5).

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Si el grupo carbonilo está unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa
una disminución de reactividad debido a la acción "dadora" de electrones de los orbitales
"pi" deslocalizados.

12.2 LOGRO DEL APRENDIZAJE

Comprobar experimentalmente algunas propiedades características de los alcoholes,


aldehídos y cetonas.

12.3 PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
C2H5OH Etanol
CH3CH(OH)CH3 Isopropanol
(CH3)3COH Ter-butanol
H2CO Formaldehído
(CH3)2CO Propanona (acetona)
Ag(NH3)2OH Tollens
CuSO4 (A) y C2H2(OH)2(COOK)(COONa) (B) Fehling
2,4-DFH (2,4-dinitrofenilhdrazina)
K2Cr2O7 Bicromato de potasio
H2SO4(c) Ácido sulfúrico concentrado
CH3COOH© Ácido acético glacial
HCl Ácido clorhídrico 0.1M
Na Sodio metálico
I2(ac) Lugol
NaOH al 10% Hidróxido de sodio al 10%

MATERIALES

*Gradilla con 4 tubos


*Vaso para baño-maría

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
I. ENSAYOS DE LOS COMPUESTOS CON FUNCIÓN –OL:

ALCOHOLES PROPIEDADES ÁCIDAS DE LOS ALCOHOLES

a) Formación de ésteres:
Los alcoholes reaccionan con el ácido acético, formando ésteres, que se
caracterizan por sus agradables olores frutales.
La reacción es:
H+
CH3-CO-OH + H O-CH2-CH3 H2O + CH3-CO-O-CH2-CH3
Acetato de etilo (éster)
Procedimiento:

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y 5 gotas de ácido sulfúrico


concentrado. Agite la mezcla. Luego añada 20 gotas del anhídrido acético y
caliente a baño-maría durante 2 minutos. Enfríe y agregue 3 ml de una solución
0.1M de HCl y agite enérgicamente. La formación de éster se caracteriza por la
aparición de un olor agradable a fruta.

b) Reacción con el sodio metálico:


Los alcoholes son similares al agua tanto en la estructura, como en las propiedades
químicas y físicas. debido a estas similitudes, reaccionan vigorosamente con los
metales alcalinos (Na, K o Li), desplazando el hidrógeno elemental y formando
alcóxido correspondiente:

Primario: CH3 ―CH2 ― OH + Na CH3―CH2―ONa + 1 / 2H2

Secundario: OH
|
CH3 ― CH ― CH3 + Na ¿?
Terciario: OH
|
CH3 ― C ― CH3 + Na ¿?
|
CH3

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Procedimiento:

Coloque 1 ml (20 gotas) de alcohol muestra en cada uno de los tres tubos de ensayo
(etanol, 2-propanol y ter-butanol) y agregue un pequeño trocito de sodio metálico
recién cortado. El desprendimiento visible del hidrógeno elemental indica la
reacción positiva.

OXIDACIÓN:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente, formando aldehídos y
cetonas. Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la acción de los
oxidantes, como permanganato, bicromato, etc.:

R – CH2 – OH R – CH = O aldehído

R R
CH –OH C=O cetona
R R
Oxidante + R
|
R ─ C – OH no reacciona
|
R

( a) Con bicromato de potasio en medio ácido (mezcla sulfocrómica):

Procedimiento:

En tres tubos de ensayo coloque 0.5 ml de muestras de alcoholes primario,


secundario y terciario. Agregue 10 gotas de bicromato de potasio a cada tubo y
acidifique la mezcla con 5 gotas del ácido sulfúrico concentrado. La aparición de
una coloración azul-verdosa del Cr+3 indicará la oxidación del alcohol.

Complete las ecuaciones de las reacciones correspondientes.


CH3 -CH2 - OH + K2Cr2O7 + H2SO4 ------- CH3-CH=O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
Verdoso

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
OH
|

CH3 ―CH ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------- ¿?
OH
|

CH3 ― C ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------------¿?
|
CH3

II. ENSAYOS DE LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS

a.- Reconocimiento del grupo carbonilo mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2,4-DFH.

Los compuestos carbonílicos (tanto las cetonas como los aldehídos) reaccionan en
medio ácido con la 2,4-DFH, dando sólidos cristalinos amarillos y de puntos de fusión
característicos. Si el grupo carbonilo está en conjugación con el doble enlace C=C o
un anillo aromático, el color del sólido formado con la 2,4-DFH.

Muestras: Formaldehído H2C = O


Propanona (acetona) CH3)2 C = O

Procedimiento:

En un tubo de ensayo haga deslice con cuidado unas gotas de la muestra e


inmediatamente haga lo mismo con el reactivo 2.4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DFH):

H + R H
R H
NO HO
C O + H2N N NO2 C N N 2 + 2
R R
NO2 NO2
Cetona 2,4-Dinitrofenilhidrazina

La aparición de un precipitado amarillo o anaranjado indicará la presencia del grupo


carbonilo en la muestra.

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
Realice las reacciones con las muestras propuestas y complete las siguientes
ecuaciones:

H2C=O + H2N – NH ― Ø → H2C=N―NH―Ø +

H2O (CH3)2 C = O + H2N – NH―Ø → ¿?

b.- Reconocimiento de metil-cetonas, aldehído acético y metilcarbinoles: la


reacción de yodoformo.

La polarización del grupo carbonilico implica desplazamiento de la densidad


electrónica desde los grupos adyacentes hacia el átomo de oxígeno fuertemente
electronegativo.

De esta manera, si está presente el grupo metilo en posición alfa con respecto al
carbono carbonilo, su densidad electrónica baja y el carbono del grupo metilo se
vuelve ligeramente positivo. Los tres átomos de hidrógeno de este grupo adquieren
carácter ligeramente ácido, por lo que pueden ser removidos en presencia de un
álcali fuerte y reemplazados por otros átomos, por ejemplo, yodo, dando un
producto metilyodado (mono-, di- o trisustituido):

R R
C O + 3 I2 + 3 NaOH C O + 3 NaI + 3 H2O
H3C I3C

R
C O + NaOH RCO O Na
+
+ CHI3
I3C Yodoformo
(sólido amarillo)

La reacción de yodoformo se emplea para la identificación del acetaldehído,


metilcetonas y metilcarbinoles (estos últimos por oxidación producen aldehído o
metilcetona). Estos compuestos, al ser tratados con el Lugol (yodo/yoduro de
potasio en solución acuosa) y en presencia del NaOH al 10%, dan un precipitado
amarillento cristalino de yodoformo:

Procedimiento:

En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de la muestra (metanal y propanona), agregue


10 gotas de una solución al 10% de NaOH y luego la solución de Lugol en exceso.
Aparición de precipitado de color amarillo claro indica la reacción positiva.

(CH3)2C = O + I2 + NaOH ¿?

H2C = O + I2 + NaOH ¿?

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
d) Diferencia entre las cetonas y aldehídos:

El grupo carbonilo de los aldehídos experimenta las mismas reacciones de adición de los
reactivos polares, que las cetonas. Los aldehídos se diferencian en la velocidad de
reacción, debido a la presencia del átomo de hidrógeno del carbono carbonílico.

Ensayo de Tollens:

El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos. en la reacción


de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las paredes del
recipiente en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color negro:

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH ---- > R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O + NH4+

Procedimiento:

Tome un tubo de ensayo muy limpio y rocíelo por dentro con la muestra de
formaldehído, dando movimiento giratorio al tubo. Luego rocíe por encima la
solución de Tollens.

Repita el experimento con la muestra de acetona (propanona) en otro tubo de


ensayo.

La reacción positiva se verifica por la aparición de franjas y listones de espejo de


plata pura en las paredes del tubo de ensayo. Complete las ecuaciones
correspondientes:


H2C = O + Ag(NH3)2OH ----------------- ¿?


(CH3)2C = O + Ag(NH3)2OH ------------- ¿?
Ensayo de Fehling:

De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución A = sulfato
de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico y solución B =
hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La diferencia está en
que, al tratar una muestra que contiene aldehídos con el reactivo
de Fehling, el ion cobre +2 es reducido al cobre +1 en forma del óxido cuproso Cu2O,
precipitado de color rojizo, cuya aparición indica la reacción positiva.

R-CHO + Cu+2 + OH > R-COO- + Cu2O + 2H2O

Procedimiento:

Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con 1 ml de solución B del reactivo de


Fehling. Agregue 0.5 ml de la muestra y caliente en un baño-maría a ebullición. La

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I
aparición de un precipitado de color rojo indicará la reacción positiva. Complete
las ecuaciones para los ensayos.

H2C = O + Cu+2 + 5OH- ¿?

(CH3)2 C = O + Cu+2 + 5OH- ¿?

12.4 CUESTIONARIO:

01.- Nombre los productos de las reacciones siguientes y escriba las ecuaciones
correspondientes a las reacciones:

Oxidación del 2-propanol

Oxidación del n-pentanol


Oxidación del butanal


Esterificación del etanol con el ácido butanóico

02.- ¿Por qué la ingestión del alcohol metílico ocasiona la ceguera?

03.- ¿Cómo haría diferenciar químicamente entre etanol (CH3CH2OH) y el aldehído


acético (CH3CHO)? Escriba las ecuaciones de las reacciones correspondientes.

04.- Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos está
contenido el propanal y en el otro, propanona.

Proponga un ensayo químico sencillo para identificar a cada uno.

12.5 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.


2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición. Publicaciones
Cultural S.A. México 1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A. 1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química Orgánica. ED.
Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. McMurry, J. “Química Orgánica” International Thompson. Editores. México D.C.
2001
6. Yurkanis Bruice, P. “Química Organica” Edit. Pearson Prentice Hall México D.F. 2008

Dr. Q.F. José Edwin Rodríguez Lichtenheldt Universidad María Auxiliadora Química Orgánica I