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INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica # 9. ESTEREOQUÍMICA CON MODELOS MOLECULARES


Edwin López Gutiérrez, Oscar Fabián Espinosa Torres, Diver Julián Avella
Aldana, Vilmar Yaquine Cano Vargas
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,
Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química. CEAD: SAN
JOSÉ DEL GUAVIARE. CCAV Acacias-Meta - Colombia. Tutor de
laboratorio: FREDY ALEXANDER SANCHEZ,
(fredy.sanchez@unad.edu.co).

Fecha de CEAD de
19/11/2018 Acacias
entrega entrega
Correo
Correo electrónico Grupo de
Estudiante Código electrónico tutor
estudiante campus
campus
Edwin
edwin.lopezg@misena.edu paula.mendez@un
López 79.691.953 251
.co ad.edu.co
Gutiérrez
Oscar
Fabián ofespinosat@unadvirtual.e 1.125.468.1
474
Espinosa du 89
Torres
Diver Julián
1.071.890.2 Alain.cortes@unad
Avella avelladeiver@gmail.com 243
89 .edu.co
Aldana
Vilmar
Yaquine vilmarcano1006@gmail.co 1.006.721.6 paula.mendez@un
251
Cano m 86 ad.edu.co
Vargas

1. INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

1.1. GENERAL

Conocer y aplicar los principios teórico-prácticos de la estereoquímica a


través de la construcción de modelos moleculares con el Kit Phywe.
1.2. ESPECÍFICOS

Construir modelos moleculares que le permite visualizar estructuras


químicas en 3D.
Comprender la isomería geométrica, las conformaciones y la
configuración absoluta.
2. MARCO TEÓRICO

Estereoquímica: La ciencia basada en la relación


entre estructura molecular y propiedades y que se ocupa de la
estructura de las moléculas en tres dimensiones
Clases de estereoisomería: Isomería geométrica, aquellos isómeros
que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases:
Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan
isómeros geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a un
mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes. Isomería óptica,
son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de sus enlaces.
Isómeros estructurales: moléculas con la misma forma molecular, pero
que poseen una estructura diferente.
Esteroisómeros: Isómeros que tienen la misma fórmula molecular y la
misma secuencia de átomos enlazados con un mismo enlace entre sus
átomos.
Isómeros conformacionales: tienen la misma distribución de los
átomos, la rotación en torno al eje formado permite obtener moléculas
con propiedades diferentes como sus energías de enlace y la estabilidad.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

 Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.


 En caso de no tener el Kit puede utilizarse los siguientes
materiales:
 Plastilina de diferentes colores para representar los átomos.
 Palillos de madera con longitud diferente para representar los
enlaces.
 Un espejo.
 Colores (azul, verde, negro, rojo, amarillo).
 Papel y lápiz.
PROCEDIMIENTO
Parte I – Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos
1. Se identificaron los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del Kit de modelos moleculares.
2. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un alcano
con 10 átomos de hidrógeno (blancos).
3. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un
cicloalcano con 8 átomos de hidrógeno (blancos
4. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un
alqueno con 8 átomos de hidrógeno (blancos).

1 2 3 4

C C C C
5. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un alquino
con 6 átomos de hidrógeno (blancos).

1 2 3 4

C C C C
6. Una vez construida cada estructura, analizamos y completamos la tabla
Parte II – Isomería
Isómeros configuracionales
1. Identificamos los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del Kit de modelos moleculares.
2. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un
alqueno con 8 átomos de hidrógeno (blancos).
3. Ubicamos los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes e
identificamos la conformación cis (grupos metilo del mismo lado del
enlace doble) y trans (grupos metilo del lado opuesto), para el butano.
__________ __________

Figura 1. Isómeros configuracionales.1

Isómeros conformacionales
1. Identificamos los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del Kit.
2. Seleccionamos 4 átomos de carbono (negros) y construimos un alcano
con 10 átomos de hidrógeno (blancos).

3. Ubicamos los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes.

a) b) c)

Figura 2. Isómeros conformacionales.


5. Identificamos la conformación anti (la de menor energía, no hay
repulsión entre los grupos metilo), alternada o gauche (repulsión entre
metilos con una energía de 3.2 Kcal/mol) y eclipsada (repulsión entre
los metilos con una energía de 25 KJ/mol), para el butano.
Anti ____
Alternada ____
Eclipsada ____

6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibujamos la


proyección de Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.

Figura 3. Proyección de Newman para los confórmeros del butano.

Enantiómeros
1. Identificamos los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del Kit.
2. Seleccionamos un átomo verde que identifique el grupo metilo, un
átomo rojo que identifique el grupo ácido carboxílico, un átomo azul que
identifique el grupo amino y un átomo de color amarillo que identifique el
hidrógeno.

3. Construimos la estructura del aminoácido alanina.


Figura 4. Estructura del aminoácido alanina en 3D.

4. Ubicamos la estructura en frente del espejo y dibujamos la estructura


que se observa en el espejo.

Figura 5. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al


espejo.
5. Pegamos la imagen que dibujó en el espejo de modo que concordara
con la imagen que observamos en el espejo, es decir, que la orientación
de los átomos coincida.

Figura 6. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada en


el espejo.
6. Superpusimos la imagen del espejo con la estructura que se
construyó, es decir, ubícaamos encima de la estructura, sin perder
visibilidad de la estructura modelo. ¿Son superponibles?, es decir, los
átomos están en el mismo lado. ¿Es el aminoácido alanina una molécula
quiral?

Figura 7. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la


estructura construida con los modelos moleculares del kit.
Parte III - Configuración absoluta R o S para centros quirales
1. Teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la imagen especular
es no superponible; es decir, la ubicación de los átomos es diferente.

2. Tomamos la estructura que construyó por el átomo amarillo, y


enumeramos mentalmente el grupo amino (átomo azul) como 1, el átomo
rojo como 2, el átomo verde 3 y el átomo amarillo como 4.

Figura 8. Posición de la estructura para determinar la configuración


absoluta R o S.

3. Contamos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la numeración?


¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir, configuración R? ó en
sentido contrario a las mancillas del reloj, es decir, S.
4. De acuerdo con el paso 3, identificamos si la molécula que construyó
es la L-alanina o la D-alanina.
RESULTADOS Y CÁLCULOS

Tabla 1. Resultados de las observaciones al construir los modelos de


alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.

Características Alcano Cicloalcano Alqueno Alquino


Número de
átomos de 4 4 4 4
carbono
Número de 10 8 7 6
átomos de
hidrógeno
La estructura Lineal Lineal Lineal Lineal
es lineal o
cíclica
Nombrar de Butano Ciclobutano Buteno Butino
acuerdo con la
IUPAC
Tipo de enlace Simple Simple Simple- Simple
(sigma o pi; 13 sigma 11 sigma doble 9 sigma
simple, doble 11 sigma 1 pi
ó triple)) 1 pi 1 enlace
1 enlace triple
doble
¿Cumple la CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
fórmula
general para Si☒ No☐ Si☒ No☐ Si☒ No☐ Si☒ No☐
cada caso?

Isómeros configuracionales

Ubicamos los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes e


identificamosla conformación cis (grupos metilo del mismo lado del
enlace doble) y trans (grupos metilo del lado opuesto), para el butano.

Trans 2
Cis 2 buteno
buteno
________
Figura 9. Isómeros configuracionales.2

5. Identificamos la conformación anti (la de menor energía, no hay


repulsión entre los grupos metilo), alternada o gauche (repulsión entre
metilos con una energía de 3.2 Kcal/mol) y eclipsada (repulsión entre
los metilos con una energía de 25 KJ/mol), para el butano.
Anti _a___
Alternada _c___
Eclipsada __b__
6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibujamos la
proyección de Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.

1. Superponimos la imagen del espejo con la estructura que


construyó, es decir, ubícamos encima de la estructura, sin perder
visibilidad de la estructura modelo. ¿Son superponibles?, es decir,
los átomos están en el mismo lado. ¿Es el aminoácido alanina una
molécula quiral?
R= Se encuentran en el mismo sitio, pero cambia la ubicación de la visión

Figura 16. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la


estructura construida con los modelos moleculares del kit.

R= Configuración absoluta R o S para centros quirales

1. Teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la imagen especular


es no superponible; es decir, la ubicación de los átomos es diferente.

2. Tomamos la estructura que construyó por el átomo amarillo, y


enumeramos mentalmente el grupo amino (átomo azul) como 1, el átomo
rojo como 2, el átomo verde 3 y el átomo amarillo como 4.

Figura 17. Posición de la estructura para determinar la configuración


absoluta R o S.

3. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la numeración?


¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir, configuración R? ó en
sentido contrario a las mancillas del reloj, es decir, S.

R=Como se afirma anteriormente si gira hacia la manecilla del reloj.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Es importante decir que los compuestos poseen una forma muy diferente
en cuanto a la ubicación, teniendo en cuenta que dependiente de la
formación estructural la cantidad de nitrógeno que estas necesitan varía.
Se logró identificar que el nombre IUPAC depende de la terminación y el
grupo funcional al que pertenecen los compuestos, es decir si el
compuesto es un alcano su terminación será en ano, si es un alqueno su
terminación sería en eno y sin por lo contrario es un alquino su
terminación será en ino.

CONCLUSIONES
Respecto a la temática estudiada es importante decir que, los alcanos son
aquellos que en su estructura poseen solo enlaces sencillos, los alquinos
por otro lado poseen alquenos un enlace doble en su estructura y los
alquinos son los que poseen por lo menos un enlace triple en su estructura
molecular.
Identificar la proyección de Newman permite establecer la conformación
real de una molécula cuando por su forma y perspectiva no puede ser
observada completamente a simple vista, sino identificando cada uno de
sus compuesto de una forma divertida y acertada.

ANEXOS FOTOGRÁFICOS