EJERCICIOS: “ISÓMEROS”

1.- Coloque dentro del paréntesis una (V) si el enunciado es verdadero o una ( F) si es falso:
a. ( ) Las sustancias que tienen igual masa molecular son isómeros.
b) ( ) Los isómeros ópticos no presentan imagen especular superponible.
c) ( ) Los isómeros geométricos tienen un plano de simetría.
d) ( ) Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular.
e) ( ) Los isómeros estructurales deben tener los mismos grupos funcionales.

2. ¿Qué compuestos son isómeros de función?

OH
H2C O CH3 HO
H3C CH CH3 H3C C CH3 O HC O
H3C CH
CH CH2 CH CH2 C CH CH CH2
HO CH2 CH2
HO H3C O H3C
H3C
a)
b) c)
d)

a) a y b b) b y c c) c y d d) a y d e) a y c f) b y d

3. Determine los carbonos quirales (márquelos con un asterisco) en cada molécula. Indique si la
molécula tiene un plano especular interno de simetría e indique si es quiral o aquiral.
a) b) c)
OH Cl
H
H2NCH2 CH Cl
H2C C CH3
H3C
H2C CH
2
H3C C COOH
Cl
H

4. Dibuja los enantiómeros de los siguientes compuestos:

a)CH3CHBrCH2OH b) ClCH2CH2CHCH3CH2CH3 c) CH2CHCH3CHOHCH3

5. Indique la relación que tienen las siguientes
enantiómeros)
I y II:_______________________
II y III:______________________
II y IV:______________________
moléculas (iguales, forma meso, diastereoisómeros,
I y III:______________________
I y IV:______________________
IV: _______________________

I) II) III) IV)

6.- Coloque dentro del paréntesis una (V) si el enunciado es verdadero o una ( F) si es falso:
a) ( ) Los isómeros de posición tienen diferentes propiedades físicas y químicas.
b) ( ) Una sustancia presenta actividad óptica si tiene carbonos quirales
c) ( ) Los isómeros de cadena tienen similares propiedades físicas y químicas.
d) ( ) Los compuestos meso y las mezclas racémicas no desvían un la luz polarizada.
e) ( ) Los isómeros de función tienen similares propiedades físicas y químicas.
f) ( ) Una sustancia que presenta planos y/o centros de simetría es ópticamente inactiva.
g) ( ) Los isómeros estructurales se denominan también constitucionales.

7. Señale las afirmaciones falsas con respecto a los isómeros geométricos.

a) Tienen estructuras rígidas.
b) Se transforman unos en otros solo por reacción química.
c) Tienen propiedades físicas iguales como: p.f., peb.
d) Tienen igual fórmula estructural.

8. Indique en cada caso si son isómeros o si no lo son. Si son isómeros indique de qué
clase.
CH2
CH2

CH3 H3C CH3

a) H3C …………………………………….
O OH

CH3 H3C CH2

H3C
b) ..…………………………………...
CH3

H3C CH3 H3C CH3

c) H3C .…… …………………………………………

CH3 CH3
H OH HO H
H OH HO H

d) OH OH …………………………………………………..

HO CH3 HO OH

CH3
e) H3C OH H3C ……………………………………………………

9. Determine los carbonos quirales (márquelos con un asterisco) en cada molécula. Indique si la
 molécula tiene un plano especular interno de simetría e indique si es quiral o aquiral.
a) b) c)
OH
CH3 CH3

Br Br
HOH2C CHO
CH3
H CH3

10. Indique cuáles son compuestos meso:

a) b) c) d)
H3C

H3C HOH2C H OH

HO H
H OH Br Cl H H
HO H
HO H Br Cl H OH

CH3 CH2OH Cl Br CH3

11. Señale la afirmación falsa con respecto a los isómeros ópticos.

a) No presentan elementos de simetría
b) Presentan propiedades fisicoquímicas como: p.f., peb. similares.
c) Son isómeros estructurales.
d) Sólo su actividad óptica es diferente

12. En cada compuesto:

i) Identifique con un asterisco los carbonos quirales.
ii) Represente la imagen especular del compuesto.
iii) Determine si el compuesto original y su imagen especular son enantiómeros.
OH HO

H3C CH3
H3C Br H3C CH3
a) b) c)