Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Si bien este sistema abarca la mayoría de los compuestos, algunos no están contemplados, por
lo que debemos utilizar en ciertos casos la nomenclatura común.
En Química Orgánica se utilizan distintas clases de fórmulas para representar los compuestos
orgánicos. Las fórmulas moleculares simplemente informa el número de átomos de cada elemento
que hay en la molécula de un compuesto. Las fórmulas estructurales indican qué átomos están
enlazados a otros y éstas pueden ser desarrolladas o condensadas. Las fórmulas estructurales
desarrolladas muestran todos los enlaces individuales de los átomos, mientras que en las fórmulas
estructurales condensadas cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está
enlazado, pero sin desarrollar dichos enlaces.
SATURADOS ALCANOS
ALIFÁTICOS o DE NO ALQUENOS
CADENA ABIERTA SATURADOS ALQUINOS
HIDROCARBUROS CICLOALCANOS
ALICÍCLICOS
CICLOALQUENOS
CÍCLICOS o DE
CADENA CERRADA
CON UN NÚCLEO BENCÉNICO
AROMÁTICOS CON MÁS DE UN NÚCLEO
BENCÉNICO CONDENSADO
ALQUILOS
RADICALES ALQUENILOS
ALQUINILOS
ARILOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HALOGENUROS DE ALQUILO
ALCOHOLES
DE CADENA ABIERTA
ÉTERES
DE CADENA CERRADA
AMINAS
IMINAS
DERIVADOS NITROGENADOS
NITRILOS
NITROCOMPUESTOS
ALDEHÍDOS
COMPUESTOS CARBONÍILICOS CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HALOGENUROS DE ACILO
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
ÉSTERES
AMIDAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 3
HIDROCARBUROS
H
H C H
C C
aromáticos anillo aromático
C C
H C H
H
ALCANOS Y RADICALES ALQUILO
Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que solo contienen enlaces sencillos y tienen la
máxima cantidad de hidrógenos posibles. Su fórmula general es CnH2n+2, n Z+ y n 0. Adquieren
distintos nombres en función del número de átomos de carbono que presenten en la
molécula.
H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H H H H H H
metano, CH4 etano, C2H6 propano, C3H8 butano, C4H10 pentano, C5H12
La mayoría de los alcanos tienen isómeros estructurales de posición que deben nombrarse
de distintas maneras. Por ejemplo, el butano presenta dos isómeros: el isómero no ramificado es
llamado simplemente butano (o n-butano, que significa butano “normal”), mientras que el isómero
ramificado se conoce como isobutano.
CH3 CH3
Los tres isómeros del pentano se conocen como pentano (o n-pentano), isopentano y
neopentano.
H3C H3C
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
pentano, (n-pentano) isopentano CH3 neopentano
Todos los alcanos llevan la terminación ano. Desde el pentano en adelante, se utiliza el prefijo
griego que indica el número de átomos de carbono en la molécula seguido del sufijo ano (pentano,
hexano, heptano, octano, nonano, decano, etc.). Los nombres metano, etano, propano y butano
tienen raíces históricas.
Es necesario seguir determinadas reglas para nombrar correctamente a estos compuestos:
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 4
H2C CH3
2 1
La cadena de átomos de carbono más larga en el compuesto anterior contiene seis átomos de
carbono, por lo que el compuesto se nombra como derivado del hexano. No siempre la cadena
principal se encuentra en una línea horizontal.
Los grupos que se encuentran unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes,
ya que cada uno de ellos se ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena principal.
Cuando hay dos cadenas que tienen igual longitud, se utiliza como cadena principal aquella
que tiene el mayor número de sustituyentes
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1 7
H3C CH CH2 H3C CH CH2
3 2 5 6
CH CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3
4 5 4 3
Un grupo alquilo es una molécula de alcano con un átomo de hidrógeno eliminado para permitir
la formación de un enlace con un grupo funcional. Se representan mediante la letra R. Los grupos
alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano del alcano por el sufijo ilo. De esta manera, metano
de convierte en metilo, etano en etilo, etc.
CH4 metano -
CH3 grupo metilo
-
H3C CH3 etano H3C CH2 grupo etilo
-
H3C CH2 CH3 propano H3C CH2 CH2 grupo propilo
3-metilhexano 3-etil-6-metilnonano
Cuatro Carbonos
H3C
CH3 CH3
H3C CH
H3C CH2 CH2 CH3 -
H3C CH CH2 H3C CH2 CH2
H3C
Grupo butilo (n-butilo) Grupo isobutilo Grupo sec-butilo Grupo tert-butilo (t-butilo)
1 1
H R R
1
R CH R CH R CH
1
H H R
Carbono primario (1º) Carbono secundario (2º) Carbono terciario (3º)
H H3C H3C
H3C CH2 CH2 CH H3C CH2 CH H3C CH
H H H3C
Grupo n-butilo (1º) Grupo sec-butilo (2º) Grupo tert-butilo (3º)
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 6
Los haloalcanos se pueden nombrar como los alcanos, tratando a los átomos de halógenos
como sustituyentes. Los halógenos que actúan como sustituyentes reciben los nombres de fluoro,
cloro, bromo y yodo.
Br CH3 Cl F
CH3
7
H3C CH CH2
5 6
CH CH CH2 CH3
4 3
H3C HC CH3
2
CH3
1
3-etil-2,4,5-trimetilheptano
Cuando hay una cadena lateral ramificada respecto de la cadena principal tomada como
referencia, se elige la cadena más larga y se enumera ésta de tal manera de darle a la cadena lateral
el menor número posible. Se indica la posición de la cadena ramificada y, entre paréntesis, se da su
nombre de acuerdo a la nueva numeración elegida. Luego del paréntesis se escribe el nombre del
hidrocarburo principal terminado en ano.
CH3 CH3
3
HC CH3 HC CH3
2
-
H3C CH2 HC CH2 CH3 HC CH2 CH3
1
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadena lateral ramificada
H H
CH3
C C
H2C CH CH3 H2C CH CH2 CH3
H H H2C C CH3
etileno (eteno) propeno (C3H6) 1-buteno isobutileno
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 7
1. Los alquenos, al igual que los alcanos, se nombran utilizando el prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace y se cambia el sufijo ano del
alcano por eno. De esta manera, etano se convierte en eteno, propano en propeno, etc.
2. Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene al doble enlace y se numera la
misma asignando al doble enlace el menor número posible. La posición del doble enlace se
designa por su átomo de carbono de numeración más baja. En la actualidad, IUPAC recomienda
colocar el número antes del sufijo, aunque ambas nomenclaturas son muy utilizadas.
3. Un compuesto con dos dobles enlaces se conoce con el nombre de dieno, mientras que los
trienos son compuestos que presentan tres dobles enlaces en la molécula. Nuevamente, la
cadena se numera de manera tal de asignarle a los dobles enlaces el menor número posible.
4. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en
la misma. Entre un sustituyente y un doble enlace, tiene prioridad éste último para la numeración
de la cadena.
H3C C CH CH3 H2C CH CH CH3 H3C CH C CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH3 CH3 CH3
Nomenclatura IUPAC 2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno 3,6-dimetil-2-hepteno
Nomenclatura IUPAC 2-metilbut-2-eno 3-metilbut-1-eno 3,6-dimetilhept-2-eno
nueva
5. Los alquenos que tienen dos o más dobles enlaces se clasifican en:
Conjugados: tienen enlaces dobles y simples alternados. Ejemplo: 1,3-butadieno
No conjugados: tienen enlaces dobles y simple no alternados: Ejemplo: 2,5-heptadieno
Acumulados o alenos: tienen dobles enlaces adyacentes. Ejemplo: 1,2-butadieno
6. Cuando los alquenos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquenilos. Para
poder nombrarlos, se cambia la terminación eno del alqueno por enilo y se le asigna el número 1
al carbono que tiene la valencia libre.
- -
H2C CH H2C CH CH2
Grupo etenilo Grupo 2-propenilo
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 8
1. Al igual que los hidrocarburos estudiados previamente, los alquinos se nombran utilizando el
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al triple enlace y
se cambia el sufijo ano del alcano por ino. Así, etano se convierte en etino, propano en propino,
etc.
H C C H H C C CH3
Nomenclatura IUPAC etino propino
Nomenclatura Común (acetileno) (metilacetileno)
2. Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene al triple enlace y se numera la misma
asignando al triple enlace el menor número posible. La posición del triple enlace se designa por
su átomo de carbono de numeración más baja.
3. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en
la misma. Para la numeración de la cadena, el triple enlace tiene prioridad frente a un
sustituyente.
CH3 Br
H3C C C CH3
1 2 3 1 H3C CH C C CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
4. Si en una misma molécula existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena principal de
manera tal de asignarles las numeraciones más bajas posibles, sin distinguir entre dobles y
triples enlaces. Para nombrar el compuesto, primero se indican los dobles enlaces y luego los
triples enlaces. Es decir, estos compuestos siempre son eninos. Solo si un doble enlace y un
triple enlace están en posiciones equivalentes, se empieza a numerar la cadena desde el
extremo que le asigne la posición más baja al doble enlace.
H2C C C C CH3
1 2 3 4 5
H2C CH C CH
CH3 1 2 3 4
Nomenclatura IUPAC 2-metil-penten-3-ino 1-buten-3-ino
Nomenclatura IUPAC nueva 2-metilpent-1-en-3-ino but-1-en-3-ino
5. Cuando los alquinos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquinilos. Para
poder nombrarlos, se cambia la terminación ino del alquino por inilo y se le asigna el número 1
al carbono que tiene la valencia libre.
-
H3C CH2 C C
4 3 2 1
Grupo 1-butinilo
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
H H H H
H H H H
H H H H C C
C C C H C C H
H H C C H H H
C C H C C H C C H
H C C H H H
H H C
H H H H
H H H H
Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos
alquilo como sustituyentes. Si hay un único sustituyente, no se necesita numeración alguna. Por el
contrario, si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo dando los
números más bajos posibles a los carbonos sustituidos.
H3C CH3
CH3
C
H2C CH H2C 1 CH2
3 2
5 2
H2C C H C C
4 1 H CH3
CH2 CH3 4 3
H H
1-etil-2-metilciclobutano 1,1,3-trimetilciclopentano
Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos insaturados y, al igual que los cicloalcanos, se
nombran adicionando el prefijo ciclo al alqueno lineal correspondiente.
ciclopenteno ciclohexeno
Se considera que los cicloalquenos tienen el doble enlace en la posición 1, aún ante la
presencia de sustituyentes.
5 6
1 5 1
4 CH3
3 2 4 2
3
1-metilciclopenteno ciclohexeno
Los cicloalquenos que tienen dos dobles enlaces en el anillo se denominan cicloalcadienos,
aquellos que tienen tres dobles enlaces en el anillo se los conoce con el nombre de
cicloalcatrienos, y así sucesivamente.
6
5 1
4 2 CH2 CH3
3
2-etil-1,3-ciclohexadieno
miembros con tres enlaces dobles. Este compuesto suele representarse comúnmente mediante
alguna de las estructuras de Kekulé.
Según IUPAC, la denominación del benceno sería 1,3,5-ciclohexatrieno, pero como de esta
manera sería muy complicado nombrar la gran cantidad de compuestos que derivan de él, se acepta
el nombre común de benceno. Existe una cantidad importante de derivados del benceno que se
generan por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Estos compuestos suelen llamarse por
sus nombres comunes, dejando de lado la nomenclatura IUPAC.
CH CH2 O O O
C C C
CH3 H OH
Cuando el segundo sustituyente (Z) es adyacente al sustituyente de referencia (X), se dice que Z
está en posición orto y se abrevia o-
Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay un carbono
intermedio, se dice que Z está en posición meta y se abrevia m-
Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay dos carbonos
intermedios, se dice que Z está en posición para y se abrevia p-
También pueden usarse números para especificar la posición de los sustituyentes. Al átomo de
carbono que tiene el sustituyente de referencia se le asigna la posición 1 y se lo nombra en último lugar.
X X
Z
x
Z z
1,2- u orto 1,3- o meta 1,4- o para
Cl COOH
NO 2
Cl
HO
Cl
Nombre común o-diclorobenceno ácido m-clorobenzoico p-nitrofenol
Nomenclatura IUPAC 1,2-diclorobenceno ácido 3-clorobenzoico 4-nitrofenol
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 11
Cuando hay tres o más sustituyentes sobre el benceno, se utilizan números para indicar sus
posiciones.
NO 2 NO 2 COOH
O 2N NO 2 HO NO 2 HO OH
1,3,5-trinitrobenceno 2,4-dinitrofenol ácido 3,5-dihidroxibenzoico
- H2C C C CH3
C
Grupo fenilo -
ó Ph H2C C C CH3
1-fenil-2-butino
H H H H H H
8
H
H 1 H H H H
7 2 H H
6 3 H H
H 5 4 H H H
H
H H H H H
H H
H H
naftaleno antraceno fenantreno
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 12
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
N NH O S
HALOGENUROS DE ALQUILO
CH3 Cl CH3 Cl
H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
Correcto: 4-cloro-3-metilheptano Incorrecto: 4-cloro-5-metilpentano
La nomenclatura común coloca el nombre del halogenuro seguido del nombre del radical
alquilo, como si se tratase de sales inorgánicas:
Br
H3C CH2 F H3C CH2 CH2 CH2 Cl H3C CH CH3
Nomenclatura IUPAC fluoroetano 1-clorobutano 2-bromopropano
Nomenclatura común fluoruro de etilo cloruro de n-butilo bromuro de isopropilo
Algunos compuestos han adquiridos nombres comunes que nada tienen que ver con sus
estructuras, pero que son ampliamente utilizados.
Los halogenuros de alquilo pueden ser primarios, secundarios o terciarios en función del
tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido el halógeno.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 13
H R R
H 3C X X C R X C R X C R
H H R
haluro de metilo haluro primario haluro secundario haluro terciario
(1º) (2º) (3º)
I
CH3Br H3C CH2 CH2 F (CH3)3C-Cl
H3C CH2 CH CH3
Nomenclatura bromometano 1-fluoropropano 2-yodobutano 2-cloro-2-
IUPAC metilpropano
Nomenclatura bromuro de fluoruro de n-propilo yoduro de sec-butilo cloruro de tert-
común metilo butilo
Br Br Br
H3C C Br H3C C C CH3
6 6 6
CH3 CH3 CH3
6 6 6
dibromuro geminal dibromuro vecinal
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) como grupo
funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH.
Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo –OH, y se numera la misma
de manera tal de asignarle a este grupo funcional el menor número posible.
Una vez definida la longitud de la cadena de átomos de carbono, se reemplaza la terminación o
del hidrocarburo correspondiente por el sufijo ol.
Los sustituyentes y las posiciones de los mismos se nombran de manera similar a lo estudiado
anteriormente.
El grupo funcional –OH tiene prioridad frente a los dobles y triples enlaces para la numeración
de la cadena hidrocarbonada.
Existe una nomenclatura común para nombrar los alcoholes. En este caso, se utiliza la palabra
alcohol seguido del radical R correspondiente, al que se le cambia la terminación o por la
terminación ico.
OH
H 3C OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 H2C CH CH2 OH
Nomenclatura común alcohol metílico alcohol n-propílico alcohol isopropílico alcohol alílico
Nomenclatura IUPAC metanol 1-propanol 2-propanol 2-propen-1-ol
CH3
R 1 1 CH3
R HC OH R
alcohol H C OH CH3 alcohol alcohol H3C C OH
H2C OH R C OH CH2 R C OH
primario secundario terciario 2 CH3
H H CH3 R
etanol 2-butanol 2-metil-
2-propanol
Los compuestos que tienen el grupo –OH enlazado directamente a un anillo aromático se
conocen con el nombre de fenoles. Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo
bencénico, los términos orto, meta y para se utilizan con frecuencia en los nombres comunes.
OH OH
fenoles
CH3
fenol 3-metilfenol
-
OH O
+
O N OH
Br
El grupo funcional –OH se conoce como sustituyente hidroxilo cuando aparece en una
molécula que tiene otro grupo funcional de una prioridad más alta. En este caso, el sustituyente toma
el nombre hidroxi.
OH
O
H3C CH CH2 C
OH
ácido 3-hidroxibutanoico
Cuando un alcohol pierde el hidrógeno del grupo funcional se transforma en un radical, que se
conoce con el nombre de radical alcoxi.
Los alcoholes con dos grupos –OH en la molécula se conocen como dioles o glicoles, y se
nombran como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos números
para indicar la posición de los grupos hidroxilo. En el caso de que las moléculas presenten tres
grupos –OH, estamos en presencia de trioles.
OH OH OH OH OH
H2C CH2 H2C CH CH2
Nomenclatura IUPAC 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol
Nombre común etilenglicol glicerina
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 15
ÉTERES Y EPÓXIDOS
Los éteres están formados por dos grupos alquilo o arilo, enlazados a un átomo de oxígeno. La
fórmula general de un éter es R – O – R´, donde R puede ser igual a R´, y en este caso se trata de
un éter simétrico, o bien pueden ser distintos y se trata de un éter no simétrico.
O CH3
H3C CH2 O CH2 CH3
Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando, en orden alfabético, los dos
radicales unidos al oxígeno y añadiendo al final la palabra éter. Si ambos radicales son iguales, se
antepone el prefijo di.
La nomenclatura IUPAC utiliza al radical más complejo (en general, el radical con la cadena
hidrocarbonada más larga) como nombre raíz y trata al resto de la molécula como un grupo alcoxi.
O CH3
H3C O CH2 CH3 Cl CH2 O CH3
Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros que responden a la siguiente fórmula
general:
R R
1 R = R1 ó R ≠ R1
O
El nombre común de un epóxido se forma escribiendo “óxido de” antes del nombre del alqueno
que se oxida para generar este compuesto.
ácido peroxibenzoico H2C CH2
H2C CH2
O
etileno óxido de etileno
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo:
O O O
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
DERIVADOS NITROGENADOS
AMINAS
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco con uno o más grupos alquilo o arilo
enlazados al átomo de nitrógeno. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, en función
de si hay uno, dos o tres grupos hidrocarbonados unidos al nitrógeno.
1
R N R
1
R NH R 2
H 2N R R
1 1 1 2 1 2
R=R ó R≠ R R=R =R ó R≠ R ≠R
aminas primarias aminas secundarias aminas terciarias
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los grupos
enlazados al nitrógeno, ordenados alfabéticamente, seguidos por el sufijo amina. Los prefijos di, tri y
tetra se utilizan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
CH3
H2N CH2 CH3 H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH3 N NH
CH3 CH3
etilamina dimetilamina etilmetilamina ciclohexildimetilamina bencilamina
NH2
anilina
La nomenclatura IUPAC de las aminas se rige por las siguientes reglas:
La cadena hidrocarbonada más larga que contiene al grupo amino determina la raíz del nombre
La terminación o del hidrocarburo correspondiente se cambia por amina, y se coloca la posición
del grupo amino en la cadena, numerando la cadena desde el extremo más cercano a este
grupo
Al resto de los sustituyentes se les asigna un número para indicar la posición
Se antepone el prefijo N- para cada sustituyente unido al átomo de nitrógeno
CH3
NH
H2N CH2 CH3 H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH3 N CH3
CH3
Cuando en la molécula existe un grupo funcional más importante, el grupo –NH2 se llama
grupo amino.
HO
NH2
O
ácido 4-aminobenzoico
Puede haber más de un grupo amino en la molécula, dando lugar a las poliaminas. En estos
casos, la cadena hidrocarbonada más larga sigue determinando el nombre raíz del compuesto, pero
se antepone el prefijo correspondiente antes de la terminación amina para indicar el número de
grupos amino existente.
H2N CH2 CH2 CH2 NH2
propan-1,3-diamina
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 17
IMINAS
Las iminas son el producto de reacción entre el amoníaco o una amina primaria con una cetona
o un aldehído, y responden a la siguiente fórmula general:
C
R N C
C
Se nombran agregando la terminación imina al nombre del radical del hidrocarburo
correspondiente.
H3C CH NH
etilimina
NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que tienen en su estructura el grupo ciano, por lo que
se consideran derivados del ácido cianhídrico. Responden a la siguiente fórmula general:
R C N
NITROCOMPUESTOS
+ O
H3C CH2 N - nitroetano
O
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Este grupo está formado por todos aquellos compuestos orgánicos que presenten el grupo
carbonilo en su estructura.
C O grupo carbonilo
ALDEHÍDOS
Los aldehídos se caracterizan por presentar un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo o arilo
unidos al carbono carbonílico. La fórmula general de estos compuestos es:
H
C O aldehído (RCHO)
R
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 18
Según IUPAC, para nombrar a los aldehídos se debe reemplazar la terminación o del
hidrocarburo correspondiente por la terminación al. El carbono del grupo carbonilo se encuentra en el
extremo de la cadena y se le asigna el número 1 en la numeración de la cadena. Si existen
sustituyentes, deben indicarse sus posiciones teniendo en cuenta esta numeración.
Br CH3
H3C CH O H3C CH2 CH CH CH O
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH O
etanal 4-bromo-3-metilheptanal pent-2-enal
Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los nombres comunes de los ácidos
carboxílicos que se generan por la oxidación de estos compuestos, cambiando la terminación ico del
ácido por aldehído. Se utilizan letras griegas para indicar la posición de los sustituyentes,
asignándole la primera letra, α, al carbono más próximo al grupo carbonilo.
Br
H3C CH CH2 CH O
Nombre común β-bromobutiraldehído
Nombre IUPAC 3-bromobutanal
Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo
carbonilo, al grupo aldehído se denomina grupo formilo.
O
CH
O
C
OH
ácido 2-formilbenzoico
CETONAS
Las cetonas tienen dos grupo alquilo o arilo enlazados al carbono carbonílico. La fórmula
general de estos compuestos es:
1
R
C O
R = R1 ó R ≠ R1
R
Cetona (RCOR1)
CH3
CH3 O
H3C CH O
H2C
C O H3C CH2 C
C O
H3C CH
H3C
CH3
Nombre IUPAC 2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona 1-fenil-1-propanona 2-ciclohexenona
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 19
Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando, en orden alfabético, los grupos
unidos al grupo carbonilo, y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando
letras griegas, comenzado por el carbono más próximo al grupo funcional.
O CH3 O
H3C C CH2 CH3 H3C CH C CH2 CH2 Br
etil metil cetona β-bromoetil isopropil cetona
Algunas cetonas son muy conocidas por sus nombres comunes históricos. Tal es el caso de la
dimetil cetona, más conocida como acetona.
O
O
CH3
H3C C CH3 acetona acetofenona
Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo
carbonilo, éste se nombra como oxo.
O O
ácido 3-oxobutanoico
H3C C CH2 C
OH
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O O
C OH R C OH R = grupo alquilo o arilo
grupo carboxilo ácido carboxílico
O
O O O
C
H C OH H3C CH2 C OH H3C (CH 2)16 C OH
OH
ácido fórmico ácido propiónico ácido benzoico ácido esteárico
(ácido alifático) (ácido aromático) (ácido graso)
H H H H H O
H C C C C C C OH
6 5 4 3 2 1
H H H H H
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 20
O O
O
H C OH H3C C OH
H3C CH C OH
3 2 1
Nombre común ácido fórmico ácido acético ácido α-ciclohexilpropiónico
Nombre IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido 2-ciclohexilpropanoico
Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se toman a partir de las fuentes naturales en
donde éstos se encuentran en elevada proporción. El ácido fórmico se extrae de las hormigas (del
latín formica = hormiga). El ácido acético se aisla a partir del vinagre (del latín acetum = agrio). El
ácido propiónico es considerado el primer ácido graso y su nombre deriva del griego protos pion
(primera grasa). El ácido butírico se obtiene a partir de la oxidación del butiraldehído presente en la
manteca (butyrum en latín).
Las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas, asignándole la letra α
al carbono adyacente al carbono del grupo carboxilo.
H H H H H O Cl O O CH3 O
H C C C C C C OH H3C CH C OH H2N CH2 CH2 CH2 C OH H3C CH CH2 C OH
H H H H H
ácido α- ácido γ-aminobutírico ácido isovalérico (β-
cloropropiónico metilbutírico)
O Br O O CH3 Ph O
HO C CH2 CH CH2 CH2 C OH HO C CH CH CH2 C OH
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5
ácido 3-bromohexanodioico ácido 3-fenil-2-metil-pentanodioico
Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que pueden
transformarse en ácidos carboxílicos. Los halogenuros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres,
amidas e imidas integran este grupo.
HALOGENUROS DE ACILO
O O Br O
H3C C F H3C CH2 C Cl H3C CH CH2 C Br
Nombre IUPAC fluoruro de etanoilo cloruro de propanoilo bromuro de 3-bromobutanoilo
Nombre común fluoruro de acetilo cloruro de propionilo bromuro de β-bromobutirilo
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
Para nombrar los anhídridos, se sustituye la palabra ácido del ácido carboxílico
correspondiente por la palabra anhídrido, tanto en la nomenclatura IUPAC como en la nomenclatura
común. A los anhídridos que están formados por dos ácidos diferentes se los llama utilizando los
nombres de los ácidos individuales.
O O O O
H3C C O C CH3 H3C CH2 C O C CH3
Nombre IUPAC anhídrido etanoico anhídrido etanoico propanoico
Nombre común anhídrido acético anhídrido acético propiónico
ÉSTERES
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo
hidroxilo (–OH) por un grupo alcóxido (–OR). Su fórmula general es:
O
1
R C O R
éster
Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura compuesta. La
primera palabra deriva del grupo carboxilato del ácido carboxílico y la segunda palabra, del grupo
alquilo o arilo del alcohol. De acuerdo a IUPAC, ambos grupos se nombran siguiendo las reglas de
este sistema, mientras que los nombres comunes de estos compuestos se forman teniendo en
cuenta los nombres comunes de los grupos que los forman. Por ejemplo, la reacción entre el etanol
(o alcohol etílico) y el ácido etanoico (o ácido acético) genera el siguiente éster:
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic.
NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 22
O
H3C CH2 O C CH3
Nombre IUPAC etanoato de etilo
Nombre común acetato de etilo
CH3 O O CH3 O
H3C CH O CH Ph CH2 O C CH CH3 O CH
Nombre IUPAC metanoato de 1-metiletilo 2-metilpropanoato de bencilo metanoato de ciclohexilo
Nombre común formiato de isopropilo isobutirato de bencilo formiato de ciclohexilo
AMIDAS
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos que se forman cuando éstos reaccionan
con aminas. La fórmula general de estos compuestos es la siguiente:
O
R C NH2
amida
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias en función de si tienen uno,
dos o tres carbonos enlazados al nitrógeno del grupo amida.
O H O H 2
1
O R
R C N H R C N R R C N R
1
La nomenclatura IUPAC de las amidas primarias elimina la palabra ácido del nombre del ácido
carboxílico que le da origen y cambia la terminación oico del mismo por el sufijo amida. En el caso
de las amidas secundarias y terciarias, primero se nombran los sustituyentes sobre el nitrógeno,
colocando la letra N (una o dos veces, según la cantidad de sustituyentes) antes de los nombres de
los mismos, y luego se nombra la amida. La nomenclatura común sigue las mismas reglas, pero
utiliza los nombres comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes.
O CH3 O O
H3C CH2 NH C CH3 H3C N CH H2N C CH3
Nombre IUPAC N-etiletanamida N,N-dimetilmetanamida etanamida
Nombre común N-acetamida N,N-dimetilformamida acetamida
IMIDAS
O O
R C NH C R
imida
O O C
H3C C NH C CH3 NH
C
O
diacetilimida ftalimida
Una vez reconocidos los diferentes grupos funcionales que puede contener una molécula, se
debe determinar cuál es el grupo funcional principal para clasificar al compuesto en una determinada
familia y asignarle un nombre determinado. Para ello, debe tenerse en cuenta el siguiente orden
decreciente de prioridad de grupos funcionales.