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NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 1

NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

El estudio de la Química Orgánica está organizado en familias de compuestos clasificados por


sus grupos funcionales.

Debido a la innumerable cantidad de compuestos existentes en Química Orgánica, es necesario


contar con reglas que permitan, de manera sencilla, nombrar a estos compuestos a partir de su
fórmula, y poder escribir su fórmula a partir de su nombre. Las reglas de nomenclatura utilizadas con
este fin se denominan Sistema IUPAC.

IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

El sistema de nomenclatura IUPAC presenta algunas ventajas:

1. Cada compuesto tiene un nombre determinado.


2. Cada nombre identifica un único compuesto.
3. Dada la fórmula estructural de un compuesto, puede escribirse fácilmente su nombre y viceversa.

Si bien este sistema abarca la mayoría de los compuestos, algunos no están contemplados, por
lo que debemos utilizar en ciertos casos la nomenclatura común.

En Química Orgánica se utilizan distintas clases de fórmulas para representar los compuestos
orgánicos. Las fórmulas moleculares simplemente informa el número de átomos de cada elemento
que hay en la molécula de un compuesto. Las fórmulas estructurales indican qué átomos están
enlazados a otros y éstas pueden ser desarrolladas o condensadas. Las fórmulas estructurales
desarrolladas muestran todos los enlaces individuales de los átomos, mientras que en las fórmulas
estructurales condensadas cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está
enlazado, pero sin desarrollar dichos enlaces.

Fórmula estructural Fórmula estructural


Compuesto Fórmula molecular
desarrollada condensada
H H

ETANO C2H6 H C C H CH3CH3


H H
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CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

SATURADOS ALCANOS

ALIFÁTICOS o DE NO ALQUENOS
CADENA ABIERTA SATURADOS ALQUINOS

 HIDROCARBUROS CICLOALCANOS
ALICÍCLICOS
CICLOALQUENOS
CÍCLICOS o DE
CADENA CERRADA
CON UN NÚCLEO BENCÉNICO
AROMÁTICOS CON MÁS DE UN NÚCLEO
BENCÉNICO CONDENSADO
ALQUILOS
 RADICALES ALQUENILOS
ALQUINILOS
ARILOS

 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
 HALOGENUROS DE ALQUILO
 ALCOHOLES
DE CADENA ABIERTA
 ÉTERES
DE CADENA CERRADA
AMINAS
IMINAS
 DERIVADOS NITROGENADOS
NITRILOS
NITROCOMPUESTOS

ALDEHÍDOS
 COMPUESTOS CARBONÍILICOS CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HALOGENUROS DE ACILO
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
ÉSTERES
AMIDAS
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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno.


Se clasifican en alifáticos o de cadena abierta (alcanos, alquenos, alquinos) y cíclicos o de
cadena cerrada (cicloalcanos, cicloalquenos, hidrocarburos aromáticos) en función del tipo de
enlace carbono-carbono que presenten en su estructura.

Tipo de compuesto Grupo funcional


alcanos Ninguno (ni doble ni triple enlace)
H H
alquenos C C doble enlace
H H

alquinos H C C H triple enlace

H
H C H
C C
aromáticos anillo aromático
C C
H C H
H
ALCANOS Y RADICALES ALQUILO

Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que solo contienen enlaces sencillos y tienen la
máxima cantidad de hidrógenos posibles. Su fórmula general es CnH2n+2, n Z+ y n  0. Adquieren
distintos nombres en función del número de átomos de carbono que presenten en la
molécula.
H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H H H H H H
metano, CH4 etano, C2H6 propano, C3H8 butano, C4H10 pentano, C5H12

La mayoría de los alcanos tienen isómeros estructurales de posición que deben nombrarse
de distintas maneras. Por ejemplo, el butano presenta dos isómeros: el isómero no ramificado es
llamado simplemente butano (o n-butano, que significa butano “normal”), mientras que el isómero
ramificado se conoce como isobutano.
CH3 CH3

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 H3C CH+


butano, (n-butano) isobutano Estructura iso

Los tres isómeros del pentano se conocen como pentano (o n-pentano), isopentano y
neopentano.
H3C H3C

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
pentano, (n-pentano) isopentano CH3 neopentano

NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS Y RADICALES ALQUILO

Todos los alcanos llevan la terminación ano. Desde el pentano en adelante, se utiliza el prefijo
griego que indica el número de átomos de carbono en la molécula seguido del sufijo ano (pentano,
hexano, heptano, octano, nonano, decano, etc.). Los nombres metano, etano, propano y butano
tienen raíces históricas.
Es necesario seguir determinadas reglas para nombrar correctamente a estos compuestos:
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Regla N° 1: La cadena principal


Encontrar la cadena de mayor número de átomos de carbono y usar el nombre de esta cadena como
el nombre base del compuesto

H2C CH3
2 1

H3C CH CH2 CH2 CH3 3-metilhexano


3 4 5 6

La cadena de átomos de carbono más larga en el compuesto anterior contiene seis átomos de
carbono, por lo que el compuesto se nombra como derivado del hexano. No siempre la cadena
principal se encuentra en una línea horizontal.
Los grupos que se encuentran unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes,
ya que cada uno de ellos se ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena principal.
Cuando hay dos cadenas que tienen igual longitud, se utiliza como cadena principal aquella
que tiene el mayor número de sustituyentes

CH3 CH3

H3C CH CH2 H3C CH CH2

CH CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3

H3C HC CH3 H3C HC CH3

CH3 CH3

Incorrecta, cadena con 7 carbonos Correcta, cadena con 7


pero solo 3 sustituyentes carbonos y 4 sustituyentes

Regla N° 2: Numeración de la cadena principal


Numerar la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena que se encuentre más cerca
de un sustituyente

Se enumera la cadena principal elegida de un extremo a otro, ya sea de derecha a izquierda o


viceversa, de arriba hacia abajo o viceversa, de tal manera de darle al sustituyente el menor número
posible. Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comienza por el extremo
que tiene más cerca al segundo sustituyente.
Cuando existen varios sustituyentes iguales, se colocan los números de sus posiciones
separados entre sí por una coma, luego se coloca un guión, luego el nombre del sustituyente
antepuesto del prefijo correspondiente, y a continuación, el nombre del hidrocarburo principal
terminado en ano. Si existen varios sustituyentes distintos, se coloca el número de su posición,
separado con un guión el nombre del sustituyente, se coloca un guión, luego el número de posición
del otro sustituyente, se separa con un guión del nombre del grupo y a continuación, se coloca el
nombre del hidrocarburo principal terminado en ano.

CH3 CH3
1 7
H3C CH CH2 H3C CH CH2
3 2 5 6
CH CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3
4 5 4 3

H3C HC CH3 H3C HC CH3


6 2
CH3 CH3
7 1

Incorrecto Correcto, 3-etil-2,4,5-trimetilheptano


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Regla N° 3: Nomenclatura de los sustituyentes


Nombrar los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. Indicar la
localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que
va enlazado.

Un grupo alquilo es una molécula de alcano con un átomo de hidrógeno eliminado para permitir
la formación de un enlace con un grupo funcional. Se representan mediante la letra R. Los grupos
alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano del alcano por el sufijo ilo. De esta manera, metano
de convierte en metilo, etano en etilo, etc.
CH4 metano -
CH3 grupo metilo
-
H3C CH3 etano H3C CH2 grupo etilo
-
H3C CH2 CH3 propano H3C CH2 CH2 grupo propilo

H3C CH2 H3C CH2 H2C CH2 CH3


1 2 9
7 8
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

3-metilhexano 3-etil-6-metilnonano

Al carbono que tiene la valencia libre se le asigna el número 1 en la numeración.


Los grupos propilo y butilo lineales se nombran como grupos n-propilo y n-butilo,
respectivamente. Los grupos isopropilo e isobutilo tienen la agrupación característica iso. Los grupos
butilo pueden clasificarse como secundarios (sec-butilo) o terciarios (tert-butilo), basándose en el
grado de sustitución del alquilo. En el grupo sec-butilo, el átomo de carbono unido a la cadena
principal es secundario, es decir, está unido a otros dos átomos de carbono, mientras que en el
grupo tert-butilo, este átomo de carbono es terciario, ya que está unido a tres átomos de carbono. En
los grupos n-butilo e isobutilo, los átomos de carbono unidos a la cadena principal son primarios, por
estar unidos a un único átomo de carbono.

Un Carbono Dos Carbonos Tres Carbonos


CH3
- - - -
CH3 H3C CH2 H3C CH2 CH2 H3C CH
Grupo metilo Grupo etilo Grupo propilo (n-propilo) Grupo isopropilo

Cuatro Carbonos
H3C
CH3 CH3
H3C CH
H3C CH2 CH2 CH3 -
H3C CH CH2 H3C CH2 CH2
H3C
Grupo butilo (n-butilo) Grupo isobutilo Grupo sec-butilo Grupo tert-butilo (t-butilo)

1 1
H R R
1
R CH R CH R CH
1
H H R
Carbono primario (1º) Carbono secundario (2º) Carbono terciario (3º)

H H3C H3C
H3C CH2 CH2 CH H3C CH2 CH H3C CH
H H H3C
Grupo n-butilo (1º) Grupo sec-butilo (2º) Grupo tert-butilo (3º)
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Los haloalcanos se pueden nombrar como los alcanos, tratando a los átomos de halógenos
como sustituyentes. Los halógenos que actúan como sustituyentes reciben los nombres de fluoro,
cloro, bromo y yodo.
Br CH3 Cl F

H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH3 H3C CH CH2 F

2-bromobutano 3-cloro-2-metilpentano 1,2-difluoropropano

Regla N° 4: Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes


Cuando haya dos o más sustituyentes, nombrar los mismos por orden alfabético. Cuando un mismo
sustituyente esté presente dos o más veces, utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. para evitar repetir el
nombre del alquilo. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se tienen en cuenta a la
hora de establecer el orden alfabético. Los iso, neo y ciclo, se deben alfabetizar.

CH3
7

H3C CH CH2
5 6

CH CH CH2 CH3
4 3

H3C HC CH3
2

CH3
1

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

Cuando hay una cadena lateral ramificada respecto de la cadena principal tomada como
referencia, se elige la cadena más larga y se enumera ésta de tal manera de darle a la cadena lateral
el menor número posible. Se indica la posición de la cadena ramificada y, entre paréntesis, se da su
nombre de acuerdo a la nueva numeración elegida. Luego del paréntesis se escribe el nombre del
hidrocarburo principal terminado en ano.

CH3 CH3
3
HC CH3 HC CH3
2
-
H3C CH2 HC CH2 CH3 HC CH2 CH3
1
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadena lateral ramificada

3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonano grupo (1-etil-2-metilpropil)

ALQUENOS Y RADICALES ALQUENILO

Los alquenos son hidrocarburos no saturados porque no tienen la máxima cantidad de


hidrógenos posibles debido a la presencia de un doble enlace carbono-carbono en la molécula. Si
fórmula general es CnH2n, n Z+, n  0 y n  1.

H H
CH3
C C
H2C CH CH3 H2C CH CH2 CH3
H H H2C C CH3
etileno (eteno) propeno (C3H6) 1-buteno isobutileno
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NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUENOS Y RADICALES ALQUENILOS

1. Los alquenos, al igual que los alcanos, se nombran utilizando el prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace y se cambia el sufijo ano del
alcano por eno. De esta manera, etano se convierte en eteno, propano en propeno, etc.

H2C CH2 H2C CH CH3


Nomenclatura IUPAC eteno propeno
Nomenclatura común etileno propileno

2. Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene al doble enlace y se numera la
misma asignando al doble enlace el menor número posible. La posición del doble enlace se
designa por su átomo de carbono de numeración más baja. En la actualidad, IUPAC recomienda
colocar el número antes del sufijo, aunque ambas nomenclaturas son muy utilizadas.

H2C CH CH2 CH3 H2C CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 1 2 3 4 5
Nomenclatura IUPAC 1-buteno 1-penteno
Nomenclatura IUPAC nueva but-1-eno pent-1-eno

H3C CH CH CH3 H3C CH CH CH2 CH3


1 2 3 4 1 2 3 4 5
Nomenclatura IUPAC 2-buteno 2-penteno
Nomenclatura IUPAC nueva but-2-eno pent-2-eno

3. Un compuesto con dos dobles enlaces se conoce con el nombre de dieno, mientras que los
trienos son compuestos que presentan tres dobles enlaces en la molécula. Nuevamente, la
cadena se numera de manera tal de asignarle a los dobles enlaces el menor número posible.

H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH CH CH CH3


1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
Nomenclatura IUPAC 1,3-butadieno 1,3,5-heptatrieno
Nomenclatura IUPAC nueva but-1,3-dieno hepta-1,3,5-trieno

4. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en
la misma. Entre un sustituyente y un doble enlace, tiene prioridad éste último para la numeración
de la cadena.
H3C C CH CH3 H2C CH CH CH3 H3C CH C CH2 CH2 CH CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH3 CH3 CH3
Nomenclatura IUPAC 2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno 3,6-dimetil-2-hepteno
Nomenclatura IUPAC 2-metilbut-2-eno 3-metilbut-1-eno 3,6-dimetilhept-2-eno
nueva

5. Los alquenos que tienen dos o más dobles enlaces se clasifican en:
 Conjugados: tienen enlaces dobles y simples alternados. Ejemplo: 1,3-butadieno
 No conjugados: tienen enlaces dobles y simple no alternados: Ejemplo: 2,5-heptadieno
 Acumulados o alenos: tienen dobles enlaces adyacentes. Ejemplo: 1,2-butadieno

6. Cuando los alquenos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquenilos. Para
poder nombrarlos, se cambia la terminación eno del alqueno por enilo y se le asigna el número 1
al carbono que tiene la valencia libre.
- -
H2C CH H2C CH CH2
Grupo etenilo Grupo 2-propenilo
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ALQUINOS Y RADICALES ALQUINILOS

Los alquinos son hidrocarburos no saturados porque no tienen la máxima cantidad de


hidrógenos posibles debido a la presencia de un triple enlace carbono-carbono en la molécula. Si
fórmula general es CnH2n-2, n Z+, n  0 y n  1.

H C C H H C C CH3 H C C CH2 CH3


etino (acetileno) propino (metilacetileno) 1-butino

NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUINOS Y RADICALES ALQUINILOS

1. Al igual que los hidrocarburos estudiados previamente, los alquinos se nombran utilizando el
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al triple enlace y
se cambia el sufijo ano del alcano por ino. Así, etano se convierte en etino, propano en propino,
etc.

H C C H H C C CH3
Nomenclatura IUPAC etino propino
Nomenclatura Común (acetileno) (metilacetileno)

2. Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene al triple enlace y se numera la misma
asignando al triple enlace el menor número posible. La posición del triple enlace se designa por
su átomo de carbono de numeración más baja.

3. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en
la misma. Para la numeración de la cadena, el triple enlace tiene prioridad frente a un
sustituyente.
CH3 Br
H3C C C CH3
1 2 3 1 H3C CH C C CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7

Nomenclatura IUPAC 2-butino 6-bromo-2-metil-3-heptino


Nomenclatura IUPAC nueva but-2-ino 6-bromo-2-metilhept-3-ino

4. Si en una misma molécula existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena principal de
manera tal de asignarles las numeraciones más bajas posibles, sin distinguir entre dobles y
triples enlaces. Para nombrar el compuesto, primero se indican los dobles enlaces y luego los
triples enlaces. Es decir, estos compuestos siempre son eninos. Solo si un doble enlace y un
triple enlace están en posiciones equivalentes, se empieza a numerar la cadena desde el
extremo que le asigne la posición más baja al doble enlace.

H2C C C C CH3
1 2 3 4 5
H2C CH C CH
CH3 1 2 3 4
Nomenclatura IUPAC 2-metil-penten-3-ino 1-buten-3-ino
Nomenclatura IUPAC nueva 2-metilpent-1-en-3-ino but-1-en-3-ino
5. Cuando los alquinos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquinilos. Para
poder nombrarlos, se cambia la terminación ino del alquino por inilo y se le asigna el número 1
al carbono que tiene la valencia libre.
-
H3C CH2 C C
4 3 2 1
Grupo 1-butinilo

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

Muchos compuestos orgánicos son cíclicos, es decir, contienen anillos de átomos.


Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados que se nombran adicionando el prefijo
ciclo al alcano lineal correspondiente.
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H H H H
H H H H
H H H H C C
C C C H C C H
H H C C H H H
C C H C C H C C H
H C C H H H
H H C
H H H H
H H H H

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano


C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos
alquilo como sustituyentes. Si hay un único sustituyente, no se necesita numeración alguna. Por el
contrario, si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo dando los
números más bajos posibles a los carbonos sustituidos.
H3C CH3
CH3
C
H2C CH H2C 1 CH2
3 2
5 2
H2C C H C C
4 1 H CH3
CH2 CH3 4 3
H H
1-etil-2-metilciclobutano 1,1,3-trimetilciclopentano

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos insaturados y, al igual que los cicloalcanos, se
nombran adicionando el prefijo ciclo al alqueno lineal correspondiente.

ciclopenteno ciclohexeno

Se considera que los cicloalquenos tienen el doble enlace en la posición 1, aún ante la
presencia de sustituyentes.
5 6
1 5 1
4 CH3

3 2 4 2
3
1-metilciclopenteno ciclohexeno

Los cicloalquenos que tienen dos dobles enlaces en el anillo se denominan cicloalcadienos,
aquellos que tienen tres dobles enlaces en el anillo se los conoce con el nombre de
cicloalcatrienos, y así sucesivamente.
6
5 1

4 2 CH2 CH3
3
2-etil-1,3-ciclohexadieno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y RADICALES ARILOS

Los hidrocarburos aromáticos o arenos, si bien pueden parecer cicloalquenos, tienen


propiedades diferentes ya que derivan del benceno, el cual se representa mediante un anillo de seis
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miembros con tres enlaces dobles. Este compuesto suele representarse comúnmente mediante
alguna de las estructuras de Kekulé.

benceno Estructuras de Kekulé

Según IUPAC, la denominación del benceno sería 1,3,5-ciclohexatrieno, pero como de esta
manera sería muy complicado nombrar la gran cantidad de compuestos que derivan de él, se acepta
el nombre común de benceno. Existe una cantidad importante de derivados del benceno que se
generan por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Estos compuestos suelen llamarse por
sus nombres comunes, dejando de lado la nomenclatura IUPAC.

OH CH3 NH2 OCH 3

Nombre común fenol tolueno anilina anisol


(hidroxibenceno) (metilbenceno) (aminobenceno) (metoxibenceno)

CH CH2 O O O
C C C
CH3 H OH

Nombre común estireno acetofenona benzaldehído ácido benzoico


(vinilbenceno) (fenil metil cetona)

Cuando el núcleo bencénico presenta más de un sustituyente se obtienen los distintos


isómeros de posición. La nomenclatura sigue las siguientes reglas:

 Cuando el segundo sustituyente (Z) es adyacente al sustituyente de referencia (X), se dice que Z
está en posición orto y se abrevia o-
 Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay un carbono
intermedio, se dice que Z está en posición meta y se abrevia m-
 Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay dos carbonos
intermedios, se dice que Z está en posición para y se abrevia p-

También pueden usarse números para especificar la posición de los sustituyentes. Al átomo de
carbono que tiene el sustituyente de referencia se le asigna la posición 1 y se lo nombra en último lugar.

X X

Z
x

Z z
1,2- u orto 1,3- o meta 1,4- o para

Cl COOH
NO 2
Cl

HO
Cl
Nombre común o-diclorobenceno ácido m-clorobenzoico p-nitrofenol
Nomenclatura IUPAC 1,2-diclorobenceno ácido 3-clorobenzoico 4-nitrofenol
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Cuando hay tres o más sustituyentes sobre el benceno, se utilizan números para indicar sus
posiciones.
NO 2 NO 2 COOH

O 2N NO 2 HO NO 2 HO OH
1,3,5-trinitrobenceno 2,4-dinitrofenol ácido 3,5-dihidroxibenzoico

Cuando a un hidrocarburo aromático se le elimina un hidrógeno del anillo se genera un radical


que puede actuar como sustituyente y se conoce genéricamente con el nombre de grupo arilo. Este
grupo genérico, denotado como Ar, sería el equivalente al grupo alquilo genérico, simbolizado por R.
El grupo fenilo, frecuentemente abreviado como Ph, es el grupo arilo más sencillo y surge de
eliminar un hidrógeno de la molécula de benceno.

- H2C C C CH3
C

Grupo fenilo -
ó Ph H2C C C CH3

1-fenil-2-butino

Si el sustituyente es un benceno unido a un grupo metileno, a este radical se lo conoce como


grupo bencilo.
H2C Br H2C Br

Grupo bencilo Bromuro de bencilo (bromotolueno)

Existen hidrocarburos aromáticos que poseen más de un núcleo bencénico fusionado,


compartiendo dos átomos de carbono y el enlace entre ellos. Los ejemplos más representativos de
este grupo de compuestos son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.
Según IUPAC, los carbonos de los anillos aromáticos se numeran en sentido de las agujas del
reloj, correspondiéndole la posición 1 al carbono más alto y más a la derecha en la molécula, y
omitiendo numerar los carbonos comunes a los anillos.

H H H H H H
8
H
H 1 H H H H
7 2 H H

6 3 H H
H 5 4 H H H
H
H H H H H
H H
H H
naftaleno antraceno fenantreno
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Los compuestos heterocíclicos derivan de los hidrocarburos cíclicos correspondientes, en


donde uno de los átomos de carbono de la molécula ha sido reemplazado por un heteroátomo. Los
heteroátomos más comunes son el oxígeno, el nitrógeno y el azufre.
A estos compuestos se los conoce mediante nombres comunes, y en caso de presentarse
sustituyentes sobre el heterociclo, éste se numera de manera tal de asignarle la posición 1 al
heteroátomo.
Algunos ejemplos de heterociclos son la piridina, el pirrol, el furano y el tiofeno.

N NH O S

piridina pirrol furano tiofeno

HALOGENUROS DE ALQUILO

Un halogenuro de alquilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de


carbono de un grupo alquilo. Su fórmula general es R – X, donde R es el grupo alquilo y X es el
átomo de halógeno, que puede ser cloro, bromo, flúor o yodo.

Existen dos formas de nombrar a los halogenuros de alquilo:


Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los
alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC, éstos son prácticamente iguales. Cada átomo de
halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro
sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los
demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.

CH3 Cl CH3 Cl
H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
Correcto: 4-cloro-3-metilheptano Incorrecto: 4-cloro-5-metilpentano

La nomenclatura común coloca el nombre del halogenuro seguido del nombre del radical
alquilo, como si se tratase de sales inorgánicas:
Br
H3C CH2 F H3C CH2 CH2 CH2 Cl H3C CH CH3
Nomenclatura IUPAC fluoroetano 1-clorobutano 2-bromopropano
Nomenclatura común fluoruro de etilo cloruro de n-butilo bromuro de isopropilo

Algunos compuestos han adquiridos nombres comunes que nada tienen que ver con sus
estructuras, pero que son ampliamente utilizados.

CH2Cl2 CHCl3 CCl4


Nomenclatura IUPAC diclorometano triclorometano tetraclorometano
Nomenclatura común cloruro de metileno cloroformo tetracloruro de carbono

Los halogenuros de alquilo pueden ser primarios, secundarios o terciarios en función del
tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido el halógeno.
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H R R

H 3C X X C R X C R X C R
H H R
haluro de metilo haluro primario haluro secundario haluro terciario
(1º) (2º) (3º)

I
CH3Br H3C CH2 CH2 F (CH3)3C-Cl
H3C CH2 CH CH3
Nomenclatura bromometano 1-fluoropropano 2-yodobutano 2-cloro-2-
IUPAC metilpropano
Nomenclatura bromuro de fluoruro de n-propilo yoduro de sec-butilo cloruro de tert-
común metilo butilo

Un dihalogenuro geminal tiene dos átomos de halógeno enlazado a un mismo átomo de


carbono, mientras que un dihalogenuro vecinal tiene los átomos de halógeno enlazados a átomos
de carbono adyacentes.

Br Br Br
H3C C Br H3C C C CH3
6 6 6
CH3 CH3 CH3
6 6 6
dibromuro geminal dibromuro vecinal

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) como grupo
funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH.

NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCOHOLES

 Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo –OH, y se numera la misma
de manera tal de asignarle a este grupo funcional el menor número posible.
 Una vez definida la longitud de la cadena de átomos de carbono, se reemplaza la terminación o
del hidrocarburo correspondiente por el sufijo ol.
 Los sustituyentes y las posiciones de los mismos se nombran de manera similar a lo estudiado
anteriormente.
 El grupo funcional –OH tiene prioridad frente a los dobles y triples enlaces para la numeración
de la cadena hidrocarbonada.

Existe una nomenclatura común para nombrar los alcoholes. En este caso, se utiliza la palabra
alcohol seguido del radical R correspondiente, al que se le cambia la terminación o por la
terminación ico.
OH
H 3C OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 H2C CH CH2 OH
Nomenclatura común alcohol metílico alcohol n-propílico alcohol isopropílico alcohol alílico
Nomenclatura IUPAC metanol 1-propanol 2-propanol 2-propen-1-ol

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios en función del tipo de


átomo de carbono (primario, secundario o terciario) al que se encuentra unido el grupo funcional –
OH.
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CH3
R 1 1 CH3
R HC OH R
alcohol H C OH CH3 alcohol alcohol H3C C OH
H2C OH R C OH CH2 R C OH
primario secundario terciario 2 CH3
H H CH3 R
etanol 2-butanol 2-metil-
2-propanol

Los compuestos que tienen el grupo –OH enlazado directamente a un anillo aromático se
conocen con el nombre de fenoles. Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo
bencénico, los términos orto, meta y para se utilizan con frecuencia en los nombres comunes.

OH OH

fenoles

CH3
fenol 3-metilfenol

-
OH O
+
O N OH
Br

Nomenclatura IUPAC 2-bromofenol 3-nitrofenol


Nombre común o-bromofenol m-nitrofenol

Los compuestos orgánicos pueden tener más de un grupo funcional en su molécula. En


general, el grupo funcional con la prioridad más alta se considera el “grupo principal” y define el tipo
de compuesto orgánico. El resto de los grupos funcionales se consideran como sustituyentes. (Ver
Anexo: Orden de prioridades de grupos funcionales)

El grupo funcional –OH se conoce como sustituyente hidroxilo cuando aparece en una
molécula que tiene otro grupo funcional de una prioridad más alta. En este caso, el sustituyente toma
el nombre hidroxi.
OH
O
H3C CH CH2 C
OH
ácido 3-hidroxibutanoico

Cuando un alcohol pierde el hidrógeno del grupo funcional se transforma en un radical, que se
conoce con el nombre de radical alcoxi.

H3C O CH3 H3C CH2 O CH3


radical metoxi radical etoxi

Los alcoholes con dos grupos –OH en la molécula se conocen como dioles o glicoles, y se
nombran como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos números
para indicar la posición de los grupos hidroxilo. En el caso de que las moléculas presenten tres
grupos –OH, estamos en presencia de trioles.

OH OH OH OH OH
H2C CH2 H2C CH CH2
Nomenclatura IUPAC 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol
Nombre común etilenglicol glicerina
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NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 15

ÉTERES Y EPÓXIDOS

Los éteres están formados por dos grupos alquilo o arilo, enlazados a un átomo de oxígeno. La
fórmula general de un éter es R – O – R´, donde R puede ser igual a R´, y en este caso se trata de
un éter simétrico, o bien pueden ser distintos y se trata de un éter no simétrico.

O CH3
H3C CH2 O CH2 CH3

dietil éter fenil metil éter


(éter simétrico) (éter asimétrico)

Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando, en orden alfabético, los dos
radicales unidos al oxígeno y añadiendo al final la palabra éter. Si ambos radicales son iguales, se
antepone el prefijo di.
La nomenclatura IUPAC utiliza al radical más complejo (en general, el radical con la cadena
hidrocarbonada más larga) como nombre raíz y trata al resto de la molécula como un grupo alcoxi.

O CH3
H3C O CH2 CH3 Cl CH2 O CH3

Nomenclatura IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano


Nombre común etil metil éter fenil metil éter (anisol) clorometil metil éter

Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros que responden a la siguiente fórmula
general:
R R
1 R = R1 ó R ≠ R1
O

El nombre común de un epóxido se forma escribiendo “óxido de” antes del nombre del alqueno
que se oxida para generar este compuesto.
ácido peroxibenzoico H2C CH2
H2C CH2
O
etileno óxido de etileno

La nomenclatura IUPAC antepone la palabra epoxi al nombre del hidrocarburo


correspondiente, e indica la posición de los carbonos enlazados al átomo de oxígeno, asignando al
grupo funcional la menor numeración posible.

H2C CH2 H3C CH2 HC CH CH2 CH3


O O
1,2-epoxietano 3,4-epoxihexano

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo:

O O O
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2

O CH2 CH2 CH2 H2C CH2 H2C CH2


CH2 O
oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano 1,4-dioxaciclohexano
(oxetano) (tetrahidrofurano) (tetrahidropirano) (1,4-dioxano)
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DERIVADOS NITROGENADOS

AMINAS

Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco con uno o más grupos alquilo o arilo
enlazados al átomo de nitrógeno. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, en función
de si hay uno, dos o tres grupos hidrocarbonados unidos al nitrógeno.
1
R N R
1
R NH R 2
H 2N R R
1 1 1 2 1 2
R=R ó R≠ R R=R =R ó R≠ R ≠R
aminas primarias aminas secundarias aminas terciarias
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los grupos
enlazados al nitrógeno, ordenados alfabéticamente, seguidos por el sufijo amina. Los prefijos di, tri y
tetra se utilizan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

CH3
H2N CH2 CH3 H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH3 N NH
CH3 CH3
etilamina dimetilamina etilmetilamina ciclohexildimetilamina bencilamina

La fenilamina es la amina aromática más conocida y se la llama comúnmente anilina. Sus


derivados se nombran como derivados de la anilina.

NH2

anilina
La nomenclatura IUPAC de las aminas se rige por las siguientes reglas:
 La cadena hidrocarbonada más larga que contiene al grupo amino determina la raíz del nombre
 La terminación o del hidrocarburo correspondiente se cambia por amina, y se coloca la posición
del grupo amino en la cadena, numerando la cadena desde el extremo más cercano a este
grupo
 Al resto de los sustituyentes se les asigna un número para indicar la posición
 Se antepone el prefijo N- para cada sustituyente unido al átomo de nitrógeno

CH3
NH
H2N CH2 CH3 H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH3 N CH3
CH3

etilanamina N-metilmetanamina N-metiletanamina N,N-dimetilciclohexanamina N-metilanilina

Cuando en la molécula existe un grupo funcional más importante, el grupo –NH2 se llama
grupo amino.
HO
NH2
O
ácido 4-aminobenzoico

Puede haber más de un grupo amino en la molécula, dando lugar a las poliaminas. En estos
casos, la cadena hidrocarbonada más larga sigue determinando el nombre raíz del compuesto, pero
se antepone el prefijo correspondiente antes de la terminación amina para indicar el número de
grupos amino existente.
H2N CH2 CH2 CH2 NH2
propan-1,3-diamina
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IMINAS

Las iminas son el producto de reacción entre el amoníaco o una amina primaria con una cetona
o un aldehído, y responden a la siguiente fórmula general:
C
R N C
C
Se nombran agregando la terminación imina al nombre del radical del hidrocarburo
correspondiente.
H3C CH NH
etilimina

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que tienen en su estructura el grupo ciano, por lo que
se consideran derivados del ácido cianhídrico. Responden a la siguiente fórmula general:

R C N

El nombre IUPAC se forma a partir del hidrocarburo correspondiente, adicionando el sufijo


nitrilo (para determinar el hidrocarburo, se cuenta el número de carbonos presente en la molécula,
incluyendo el del grupo ciano). Los nombres comunes de los nitrilos son derivados de los ácidos
carboxílicos correspondientes. A partir del nombre común del ácido, se quita la palabra ácido del
nombre, y se reemplaza el sufijo ico por nitrilo. Por ejemplo, el acetonitrilo es un derivado del ácido
acético.
H3C C N
Nomenclatura IUPAC etanonitrilo
Nombre común acetonitrilo

NITROCOMPUESTOS

Responden a la fórmula general R – NO2.


Los nombres comunes de estos compuestos se forman tomando como nombre raíz el
hidrocarburo correspondiente, y anteponiendo el prefijo nitro.

+ O
H3C CH2 N - nitroetano
O

COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Este grupo está formado por todos aquellos compuestos orgánicos que presenten el grupo
carbonilo en su estructura.

C O grupo carbonilo

ALDEHÍDOS

Los aldehídos se caracterizan por presentar un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo o arilo
unidos al carbono carbonílico. La fórmula general de estos compuestos es:

H
C O aldehído (RCHO)
R
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Según IUPAC, para nombrar a los aldehídos se debe reemplazar la terminación o del
hidrocarburo correspondiente por la terminación al. El carbono del grupo carbonilo se encuentra en el
extremo de la cadena y se le asigna el número 1 en la numeración de la cadena. Si existen
sustituyentes, deben indicarse sus posiciones teniendo en cuenta esta numeración.

Br CH3
H3C CH O H3C CH2 CH CH CH O
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH O
etanal 4-bromo-3-metilheptanal pent-2-enal

Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los nombres comunes de los ácidos
carboxílicos que se generan por la oxidación de estos compuestos, cambiando la terminación ico del
ácido por aldehído. Se utilizan letras griegas para indicar la posición de los sustituyentes,
asignándole la primera letra, α, al carbono más próximo al grupo carbonilo.

Br
H3C CH CH2 CH O
  
Nombre común β-bromobutiraldehído
Nombre IUPAC 3-bromobutanal

Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo
carbonilo, al grupo aldehído se denomina grupo formilo.

O
CH

O
C
OH
ácido 2-formilbenzoico

CETONAS

Las cetonas tienen dos grupo alquilo o arilo enlazados al carbono carbonílico. La fórmula
general de estos compuestos es:
1
R
C O
R = R1 ó R ≠ R1
R
Cetona (RCOR1)

La nomenclatura IUPAC de las cetonas se obtiene reemplazando la terminación o del


hidrocarburo correspondiente por la terminación ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la
cadena hidrocarbonada de manera tal de asignarle al carbono del grupo carbonilo el menor número
posible. En las cetonas cíclicas, al átomo del carbono carbonílico se le asigna la posición 1. Si
existen sustituyentes, deben indicarse sus posiciones teniendo en cuenta esta numeración.

CH3
CH3 O
H3C CH O
H2C
C O H3C CH2 C
C O
H3C CH
H3C
CH3
Nombre IUPAC 2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona 1-fenil-1-propanona 2-ciclohexenona
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Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando, en orden alfabético, los grupos
unidos al grupo carbonilo, y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando
letras griegas, comenzado por el carbono más próximo al grupo funcional.

O CH3 O
H3C C CH2 CH3 H3C CH C CH2 CH2 Br
 
etil metil cetona β-bromoetil isopropil cetona

Algunas cetonas son muy conocidas por sus nombres comunes históricos. Tal es el caso de la
dimetil cetona, más conocida como acetona.
O

O
CH3
H3C C CH3 acetona acetofenona

Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo
carbonilo, éste se nombra como oxo.
O O
ácido 3-oxobutanoico
H3C C CH2 C
OH

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se


denomina grupo carboxilo. Los compuestos orgánicos que contienen este grupo tienen carácter
ácido y se denominan ácidos carboxílicos.

O O
C OH R C OH R = grupo alquilo o arilo
grupo carboxilo ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo al sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un


ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático
tiene unido un grupo arilo. El ácido más simple es el ácido fórmico o metanoico, que tiene un
hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga.

O
O O O
C
H C OH H3C CH2 C OH H3C (CH 2)16 C OH
OH
ácido fórmico ácido propiónico ácido benzoico ácido esteárico
(ácido alifático) (ácido aromático) (ácido graso)

La nomenclatura IUPAC utiliza el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena


continua de carbonos más larga. Se antepone la palabra ácido y luego se cambia la terminación o
del hidrocarburo correspondiente por el sufijo oico. Para asignar las posiciones de los sustituyentes,
se numera la cadena comenzando siempre por el carbono del grupo carboxilo. Este grupo funcional
tiene prioridad por sobre cualquier otro grupo estudiado hasta el momento.

H H H H H O
H C C C C C C OH
6 5 4 3 2 1
H H H H H
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NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 20

O O
O
H C OH H3C C OH
H3C CH C OH
3 2 1
Nombre común ácido fórmico ácido acético ácido α-ciclohexilpropiónico
Nombre IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido 2-ciclohexilpropanoico

Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se toman a partir de las fuentes naturales en
donde éstos se encuentran en elevada proporción. El ácido fórmico se extrae de las hormigas (del
latín formica = hormiga). El ácido acético se aisla a partir del vinagre (del latín acetum = agrio). El
ácido propiónico es considerado el primer ácido graso y su nombre deriva del griego protos pion
(primera grasa). El ácido butírico se obtiene a partir de la oxidación del butiraldehído presente en la
manteca (butyrum en latín).
Las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas, asignándole la letra α
al carbono adyacente al carbono del grupo carboxilo.

H H H H H O Cl O O CH3 O
H C C C C C C OH H3C CH C OH H2N CH2 CH2 CH2 C OH H3C CH CH2 C OH
       
    
H H H H H
ácido α- ácido γ-aminobutírico ácido isovalérico (β-
cloropropiónico metilbutírico)

Un ácido dicarboxílico es un compuesto con dos grupos carboxilo en la molécula. Debido a su


estructura, estos grupos siempre serán terminales. De acuerdo a las reglas IUPAC, se nombran igual
que los ácidos monocarboxílicos, pero se antepone el prefijo di a la terminación oico. Se comienza a
numerar por el extremo que asigne a los sustituyentes la menor posición posible. Los nombres
comunes se utilizan con más frecuencia y siguen las mismas reglas explicadas anteriormente.

O Br O O CH3 Ph O
HO C CH2 CH CH2 CH2 C OH HO C CH CH CH2 C OH
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5
ácido 3-bromohexanodioico ácido 3-fenil-2-metil-pentanodioico

Acidos monocarboxílicos Acidos dicarboxílicos


Nombre Nombre Fórmula Nombre Nombre Fórmula
IUPAC Común IUPAC Común
metanoico fórmico HCOOH etanodioico oxálico HOOC-COOH
etanoico acético CH3COOH propanodioico malónico HOOC-CH2-COOH
propanoico propiónico CH3-CH2-COOH butanodioico succínico HOOC-(CH2)2-COOH
2-propenoico acrílico H2C=CH-COOH pentanodioico glutárico HOOC-(CH2)3-COOH
butanoico butírico CH3-CH2-CH2-COOH hexanodioico adípico HOOC-(CH2)4-COOH
2-metilpropanoico isobutírico (CH3)2-CH-COOH heptanodioico pimélico HOOC-(CH2)5-COOH
trans-2-butenoico crotónico CH3-CH=CH-COOH
pentanoico valérico CH3-(CH2)3-COOH
3-metilbutanoico isovalérico (CH3)2-CH-CH2-COOH
2,2-dimetilpropanoico piválico (CH3)3-C-COOH
hexanoico caproico CH3-(CH2)4-COOH
octanoico caprílico CH3-(CH2)6-COOH
decanoico cáprico CH3-(CH2)8-COOH
dodecanoico láurico CH3-(CH2)10-COOH
tetradecanoico mirístico CH3-(CH2)12-COOH
hexadecanoico palítico CH3-(CH2)14-COOH
octadecanoico esteárico CH3-(CH2)16-COOH
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NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 21

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que pueden
transformarse en ácidos carboxílicos. Los halogenuros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres,
amidas e imidas integran este grupo.

HALOGENUROS DE ACILO

Los halogenuros o haluros de acilo (también llamados halogenuros o haluros de ácido)


responden a la siguiente fórmula:
O
R C X
haluro de ácido

Un halogenuro de ácido se nombra sustituyendo la palabra ácido del ácido carboxílico


correspondiente por el nombre del halogenuro, y el sufijo ico por el sufijo ilo.

O O Br O
H3C C F H3C CH2 C Cl H3C CH CH2 C Br
Nombre IUPAC fluoruro de etanoilo cloruro de propanoilo bromuro de 3-bromobutanoilo
Nombre común fluoruro de acetilo cloruro de propionilo bromuro de β-bromobutirilo

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

La fórmula general de los anhídridos de ácido es la siguiente:


O O
1 1
R C O C R
1 R=R ó R≠R
ácido carboxílico

Para nombrar los anhídridos, se sustituye la palabra ácido del ácido carboxílico
correspondiente por la palabra anhídrido, tanto en la nomenclatura IUPAC como en la nomenclatura
común. A los anhídridos que están formados por dos ácidos diferentes se los llama utilizando los
nombres de los ácidos individuales.
O O O O
H3C C O C CH3 H3C CH2 C O C CH3
Nombre IUPAC anhídrido etanoico anhídrido etanoico propanoico
Nombre común anhídrido acético anhídrido acético propiónico

ÉSTERES

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo
hidroxilo (–OH) por un grupo alcóxido (–OR). Su fórmula general es:

O
1
R C O R
éster
Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura compuesta. La
primera palabra deriva del grupo carboxilato del ácido carboxílico y la segunda palabra, del grupo
alquilo o arilo del alcohol. De acuerdo a IUPAC, ambos grupos se nombran siguiendo las reglas de
este sistema, mientras que los nombres comunes de estos compuestos se forman teniendo en
cuenta los nombres comunes de los grupos que los forman. Por ejemplo, la reacción entre el etanol
(o alcohol etílico) y el ácido etanoico (o ácido acético) genera el siguiente éster:
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O
H3C CH2 O C CH3
Nombre IUPAC etanoato de etilo
Nombre común acetato de etilo

En caso de presentarse sustituyentes, cada cadena se numera de manera independiente,


asignando el número 1 a los carbonos adyacentes al oxígeno enlazante.

CH3 O O CH3 O
H3C CH O CH Ph CH2 O C CH CH3 O CH
Nombre IUPAC metanoato de 1-metiletilo 2-metilpropanoato de bencilo metanoato de ciclohexilo
Nombre común formiato de isopropilo isobutirato de bencilo formiato de ciclohexilo

AMIDAS

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos que se forman cuando éstos reaccionan
con aminas. La fórmula general de estos compuestos es la siguiente:

O
R C NH2
amida
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias en función de si tienen uno,
dos o tres carbonos enlazados al nitrógeno del grupo amida.

O H O H 2
1
O R
R C N H R C N R R C N R
1

amida primaria amida secundaria amida terciaria


(amida N-sustituída) (amida N,N-sustituída)

La nomenclatura IUPAC de las amidas primarias elimina la palabra ácido del nombre del ácido
carboxílico que le da origen y cambia la terminación oico del mismo por el sufijo amida. En el caso
de las amidas secundarias y terciarias, primero se nombran los sustituyentes sobre el nitrógeno,
colocando la letra N (una o dos veces, según la cantidad de sustituyentes) antes de los nombres de
los mismos, y luego se nombra la amida. La nomenclatura común sigue las mismas reglas, pero
utiliza los nombres comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes.

O CH3 O O
H3C CH2 NH C CH3 H3C N CH H2N C CH3
Nombre IUPAC N-etiletanamida N,N-dimetilmetanamida etanamida
Nombre común N-acetamida N,N-dimetilformamida acetamida

IMIDAS

Las imidas responden a la fórmula general:

O O
R C NH C R
imida

Se nombran agregando al nombre del grupo acilo la terminación imida


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NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 23

O O C
H3C C NH C CH3 NH
C
O
diacetilimida ftalimida

ANEXO: ORDEN DE PRIORIDADES DE GRUPOS FUNCIONALES

Una vez reconocidos los diferentes grupos funcionales que puede contener una molécula, se
debe determinar cuál es el grupo funcional principal para clasificar al compuesto en una determinada
familia y asignarle un nombre determinado. Para ello, debe tenerse en cuenta el siguiente orden
decreciente de prioridad de grupos funcionales.

TIPO DE COMPUESTO / GRUPO


FUNCIONAL

Ácidos carboxílicos / R-CO-OH


Anhídridos de ácido / R-CO-O-OC-R´
Ésteres / R-CO-OR´
Halogenuros de ácido / R-CO-X
Amidas / R-CO-NH2
Nitrilos / R-C≡N
Aldehídos / R-CO-H DECRECE
Cetonas / R-CO-R´
PRIORIDAD
Alcoholes / R-OH
Aminas / R- NH2
Éteres / R-O-R´
Alquenos / R-CH=CH-R´
Alquinos / R-C≡C-R´
Halogenuros de alquilo / R-X
Nitrocompuestos / R- NO2
Alcanos / R-H
BIBLIOGRAFÍA

 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA – NOMENCLATURA DE LA


IUPAC – Nivel universitario – 3° Edición – 178 (Enseñanza Racionalizada) – Alfonso Garré
García, Juan E. Padilla Carballado – Editorial Emecé – Barcelona.
 NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS. Edited by John Fletcher, Otis C. Dermer and
Robert B. Fox – Washington American Chemical Society – 1974.
 QUÍMICA ORGÁNICA - 5° Edición – Robert T. Morrison and Robert N. Boyd – Editorial Addison-
Wesley Iberoamericana – 1990.
 QUÍMICA ORGÁNICA – 7° Edición – L. C. Wade, Jr. – Editorial Pearson Education – 2011.
 Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
 Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
 NOCIONES DE NOMENCLATURA – Apunte de Cátedra anterior – Salvetti, J.L. - 1992

Ampliado y actualizado por:


Rudi, Juan Manuel
Salvetti, Jorge Luis
Febrero de 2015