�cido carbox�lico

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Estructura de un �cido carbox�lico, donde R es un hidr�geno o una cadena carbonada.

Los �cidos carbox�licos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (�COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

�ndice
1 Nomenclatura y abundancia en la naturaleza
2 Caracter�sticas y propiedades
3 Obtenci�n de fuentes naturales
4 M�todos de s�ntesis
4.1 Interconversiones de grupo funcional
4.2 M�todos por conexi�n C-C
4.3 M�todos por desconexi�n C-C
4.4 Reacciones menos comunes
5 Reacciones
6 Referencias
7 Enlaces externos
Nomenclatura y abundancia en la naturaleza
Debido a que el �cido f�rmico tiene un hidr�geno unido al carboxilo, �sto le da un
cierto car�cter de aldeh�do que no presentan otros �cidos carbox�licos, por lo que
se considera como un �cido muy peculiar e inclusive independiente al resto de los
�cidos carbox�licos. Los �cidos carbox�licos se nombran con la ayuda de la
terminaci�n �oico o �ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra �cido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH �cido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los �cidos carbox�licos se designan seg�n la fuente

natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as�:

Ejemplos de �cidos carbox�licos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nombre de la fuente
�cido f�rmico �cido metanoico HCOOH Del Lat. formica, hormiga.
�cido ac�tico �cido etanoico CH3COOH (en fr: ac�tate)?, acu�ado en 1787
por el qu�mico franc�s Louis-Bernard Guyton de Morveau a partir del lat�n acetum,
'vinagre'.
�cido propi�nico �cido propanoico CH3CH2COOH Del franc�s acide propionique,
acu�ado por el qu�mico Jean-Baptiste Dumas, del griego p??t?? (pr�tos) ("primero")
y p??? (p�on) ("grasa"), ya que fue el �cido carbox�lico m�s peque�o que exhibi�
las propiedades de otros �cidos grasos, tales como su insolubilidad parcial en una
disoluci�n salina sobresaturada, y por presentar una sal pot�sica similar a un
jab�n.
�cido but�rico �cido butanoico CH3(CH2)2COOH Del griego �??t????
(bo�turos, "mantequilla", ingl�s �butter�), de donde se aisl� por primera vez.
�cido val�rico �cido pentanoico CH3(CH2)3COOH La palabra ��valeriana��
designa a cualquier planta del g�nero Valeriana, L. 1753, cuya especie
representativa y m�s conocida (V. officinalis) lleg� a consider�rsela como una
panacea. Del lat�n tard�o (s.s. III � IV d.C.) ��valeriana�� muy probablemente en
referencia al nardo c�ltico o r�stico (V. celtica, L. 1753, una especie propia de
los Alpes, la palabra parece derivar de val�o, �i, �tum con los significados ��ser
eficaz��, ��tener salud��,��valer��, estar sano, tener poder (en la historia de
Roma, muchos gobernantes y hombres distinguidos llevaban el nombre de Valerius,
tales como Valerio Valente y Cayo Valerio Maximiliano.
�cido caproico �cido hexanoico CH3(CH2)4COOH Del lat�n capra; cabra. Es
uno de los �cidos que contribuyen al aroma caracter�stico de la carne de caprino.
�cido en�ntico �cido heptanoico CH3(CH2)5COOH Relativo a Oenanthe, un
g�nero de plantas de la familia de las api�ceas, conocidas como "felandrio" o
"perejil de brujas". Proviene del lat. oenanthe, gr. ??????? �racimo de vid
salvaje�.
�cido capr�lico �cido octanoico CH3(CH2)6COOH Del lat�n capra; cabra. Es
uno de los �cidos que contribuyen al aroma caracter�stico de la carne de caprino.
�cido pelarg�nico �cido nonanoico CH3(CH2)7COOH Los geranios que pertenecen
al g�nero Pelargonium son de los que se tom� el nombre para el �cido. En 1738,
Johannes Burman nombr� el g�nero Pelargonium (del griego pe?a????, pelarg�s
cig�e�a) debido a la semejanza de parte de la flor con esta ave.
1?2?

�cido c�prico �cido decanoico CH3(CH2)8COOH Del lat�n capra; cabra. Es

uno de los �cidos que contribuyen al aroma caracter�stico de la carne de caprino.
�cido undec�lico �cido undecanoico CH3(CH2)9COOH IUPAC - numeral del esqueleto
de once carbonos
�cido l�urico �cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH Del Latin laurus, �laurel�.
- �cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH IUPAC - numeral del esqueleto de
trece carbonos
�cido mir�stico �cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Del griego medieval �???
st???? (muristik�s, �fragante�), y �ste a su vez del griego antiguo �???? (m�ron,
�ung�ento", "perfume"). Latinizado como myristicus (�fragante�); el t�rmino latino
Myristica fue designado por Linneo como g�nero para la nuez moscada.
- �cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH IUPAC - numeral del esqueleto de
quince carbonos
�cido palm�tico �cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH Del lat�n palma, y �sta
del protoindoeuropeo *pl?h2meh2. Comp�rese el griego antiguo pa??�? (pal�me). El
�cido palm�tico fue descubierto por Edmond Fr�my en 1840, durante el estudio de la
saponificaci�n del aceite de palma.3?
�cido marg�rico �cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH Del franc�s acide
margarique (��cido marg�rico�), del griego �???a??? (m�rgaron, �perla�). El qu�mico
franc�s Michel Eug�ne Chevreul lo nombr� �cido marg�rico por su cristalizaci�n
similar a perlas. Se pensaba que el �cido marg�rico era uno de los tres �cidos
grasos que en combinaci�n formaban las grasas animales, siendo los otros el �cido
este�rico y el �cido oleico. No obstante, en 1853 se descubri� que este �cido
marg�rico no era m�s que una combinaci�n de �cido este�rico y del �cido palm�tico,
antes desconocido. En la d�cada de los a�os 1860, el emperador Napole�n III de
Francia ofreci� una recompensa a cualquiera que pudiera elaborar satisfactoriamente
un sustituto a la mantequilla, cara y dif�cil de conservar, para las clases
sociales bajas y las fuerzas armadas: un �cuerpo graso como la mantequilla, pero de
precio inferior, apta para conservarse largo tiempo sin alterarse guardando su
valor nutricional�.4? El farmac�utico Hippolyte M�ge-Mouri�s realiz� una emulsi�n
blanca resultante de la grasa de vacuno fraccionada, de leche y de agua, bautizada
�oleomargarina� (que despu�s acort� a margarina, del griego �???a???, /margaron/,
'blanco de perla' y del nombre polialcohol-glicerina).
�cido este�rico �cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH Del griego st?a? (st�ar,
�sebo�). Chevreul asign� este nombre ya que lo aisl� de la estearina, una sustancia
blanca aislado de muchos sebos y mantecas de origen tanto animal como vegetal.
- �cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH IUPAC - numeral del esqueleto de
diecinueve carbonos
�cido araqu�dico �cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH Del Latin arachis
(�legumbre�), y a su vez del griego ??a??? (�arakos"; guisantes) probablemente de
una palabra de origen asi�tico. Carlos Linneo report� en Species Plantarum 2: 741.
1753, al cacahuate con el g�nero Arachis5?.
- �cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 21
carbonos
�cido beh�nico �cido docosanoico CH3(CH2)20COOH Del Aceite de behen, obtenido
de la Moringa. La palabra "behen" es una transcripci�n latina medieval del
�rabe ???????? (bahman).
- �cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 23
carbonos
�cido lignoc�rico �cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH Del Latin lignum
(�madera�) y del lat�n cera, idem.
�cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 25
carbonos
�cido cer�tico �cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH Del lat�n cera
- �cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 27
carbonos
�cido mont�nico �cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH Obtenido de la cera
montana, una cera dura obtenida por extracci�n con solvente de ciertos tipos de
lignito.
- �cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 29
carbonos
�cido mel�sico �cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH Palabra griega �???ssa
(melissa; abeja), ya que se encontr� en la cera de abeja.
- �cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH IUPAC - numeral del esqueleto
de 31 carbonos
�cido laceroico �cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH Del lat�n lacca, laca
�cido ps�lico �cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH Aislado de la zaragatona
(Plantago psyllium)
�cido g�dico �cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH
�cido ceropl�stico �cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH Del lat�n
cera y del Lat�n plasticus (�moldeable�), y a su vez del griego p?ast????
(plastik�s), de p??sse?? (pl�ssein, �moldear�)
- �cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH IUPAC - numeral del esqueleto
de 36 carbonos
�cidos dicarbox�licos elementales
Nombre com�n Nombre IUPAC F�rmula qu�mica F�rmula estructural Nombre
de la fuente
�cido ox�lico �cido etanodioico HOOC-COOH Oxalic acid.png Acu�ado a partir
del t�rmino fr�nc�s oxalique, de una planta del g�nero Oxalis (�acedera). El nombre
gen�rico que deriva de la palabra griega ??? ox�, "afilado, �cido", refiri�ndose al
sabor agrio de las hojas y el tallo.
�cido mal�nico �cido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid
structure.png Del lat�n malus, manzana. A su vez del griego �????, manzana.
�cido succ�nico �cido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png Del
Latin succinum, �mbar.
�cido glut�rico �cido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png Del
Latin gluten (�pegamento"; ingl�s glue). La palabra engrudo, del lat�n *inglutare,
a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". De ah� viene el t�rmino "gluten",
nombre general que se le da a una prote�na que compuesta de una glutelina y una
prolamina, insoluble en agua, que junto con el almid�n conforma la mayor parte del
contenido de las semillas de los cereales, como el trigo. El suf�jo -�rico es una
contracci�n del �cido tart�rico.
�cido ad�pico �cido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid
structure.png Del lat�n adeps, adipis ("manteca").
�cido pim�lico �cido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png Del
griego p?�e??? (pimelos) obeso.
�cido sub�rico �cido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png Del
Latin suber, corcho.
�cido azelaico �cido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg De azo y el
griego ??a??? (elaion, Olivo)
�cido seb�cico �cido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png Del lat�n
sebum.
�cido maleico �cido cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Maleic-acid-2D-skeletal-
A.png Del lat�n malus, manzana. A su vez del griego �????, manzana.
�cido fum�rico �cido trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Fumaric acid.png
Reportado en plantas del g�nero descrito por Carlos Linneo y publicado en
Species Plantarum, vol. 2, p. 699�701, 1753.5? Fumaria. Nombre gen�rico del Lat�n
fumus = "humo", posiblemente por el color o el olor de las ra�ces frescas.6? El
"humo" o el origen "fumy" de su nombre proviene del color transl�cido de sus
flores, d�ndoles la apariencia de humo o de colgar en el humo, y al color bruma
ligeramente gris-azulado de su follaje, tambi�n se asemeja al humo proveniente de
el suelo, sobre todo despu�s de roc�o de la ma�ana. La planta ya fue llamado fumus
terrae (humo de la tierra) a principios del siglo XIII, y hace dos mil a�os,
Diosc�rides escribi� en De Materia Medica (?e?? ???? ?at?????) y Plinio el Viejo en
Naturalis Historia que frotarse los ojos con la savia o l�tex de la planta provoca
l�grimas, como el humo acre (fumus) hace a los ojos.7?
�cido ft�lico �cido beceno-1,2-dicarbox�lico
o-�cido ft�lico C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png El �cido ft�lico se
obtuvo por primera vez por el qu�mico franc�s Auguste Laurent en 1836 mediante la
oxidaci�n de tetracloruro de naftaleno. Creyendo que la sustancia que result� era
un derivado del naftaleno, lo llam� "�cido naftalico".8? Despu�s de que el qu�mico
suizo Jean Charles Galissard de Marignac determinase su f�rmula correcta,9? Laurent
le dio su actual nombre.10?.
�cido isoft�lico �cido beceno-1,3-dicarbox�lico
m-�cido ft�lico C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
�cido tereft�lico �cido beceno-1,4-dicarbox�lico
p-�cido ft�lico C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
�cido trux�lico �cido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarbox�lico (C6H5)2C4H4(COOH)2
Truxillic acid.svg
�cido trux�nico �cido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarbox�lico (C6H5)2C4H4(COOH)2
Truxinic acid skeletal.svg
Ejemplos de �cidos carbox�licos insaturados
Nombre trivial Estructura qu�mica ?x C:D n-x
�cido acr�lico CH2=CH-COOH - 3:1 n-1
�cido crot�nico CH3CH=CH-COOH trans-?2 4:1 n-2
�cido isocrot�nico CH3CH=CH-COOH cis-?2 4:1 n-2
�cido s�rbico CH3CH=CH-CH=CH-COOH trans,trans-?2,?4 6:2 n-2
�cido undecil�nico CH2=CH(CH2)8COOH - 11:1 n-1
�cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-?9 16:1 n-7
�cido sapi�nico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-?6 16:1 n-10
�cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-?9 18:1 n-9
�cido el�idico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-?9 18:1 n-9
�cido vacc�nico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-?11 18:1 n-7
�cido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-?9,?12 18:2 n-6
�cido linoel�idico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-?9,?12
18:2 n-6
�cido a-Linol�nico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-?9,?
12,?15 18:3 n-3
�cido ?-Linol�nico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis-?6,?
9,?12 18:3 n-6
�cido pun�cico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis-?9,?11,?13
18:3 n-5
�cido araquid�nico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST
cis,cis,cis,cis-?5?8,?11,?14 20:4 n-6
�cido eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis,cis-?5,?8,?11,?14,?17 20:5 n-3
�cido er�cico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-?13 22:1 n-9
�cido docosahexaenoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
cis,cis,cis,cis,cis,cis-?4,?7,?10,?13,?16,?19 22:6 n-3
En el sistema IUPAC los nombres de los �cidos carbox�licos se forman reemplazando
la terminaci�n �o� de los alcanos por �oico�, y anteponiendo la palabra �cido.
El esqueleto de los �cidos alcanoicos se enumera asignando el N� 1 al carbono
carbox�lico y continuando por la cadena m�s larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo de �cidos carbox�lico complejo:

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funci�n alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto
el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este
compuesto es: �cido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.

La palabra carboxi tambi�n se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la

mol�cula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre �l.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de �cidos carbox�licos

Todos los �cidos grasos son �cidos carbox�licos. Por ejemplo, el �cido palm�tico,
este�rico, oleico, linoleico, etc�tera. Estos �cidos con la glicerina forman
�steres llamados triglic�ridos.
Palmiticacid.png
�cido palm�tico o �cido hexadecanoico, se representa con la f�rmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de �cidos carbox�licos de cadena larga se emplean como tensoactivos.

Otros �cidos carbox�licos importantes:

�cido benzoico
�cido l�ctico
�cido tart�rico
�cido salic�lico
�cido cafeico
�cido cin�mico
�cido c�trico
Todos los amino�cidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando
reacciona el grupo carboxilo de un amino�cido con el grupo amino de otro se forma
un enlace amida llamado enlace pept�dico. Las prote�nas son pol�meros de
amino�cidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Caracter�sticas y propiedades

Comportamiento qu�mico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

De acuerdo a su nombre IUPAC, los �cidos carbox�licos son �cidos de Br�nsted-Lowry;
los dos �tomos de ox�geno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del �tomo de hidr�geno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produci�ndose en ciertas condiciones una ruptura heterol�tica, cediendo el
correspondiente prot�n o hidr�n, H+, y quedando el resto de la mol�cula con carga
-1 debido al electr�n que ha perdido el �tomo de hidr�geno, por lo que la mol�cula
queda como R-COO-.

{\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}} {\displaystyle R-

COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}
Adem�s, en este ani�n, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
sim�tricamente entre los dos �tomos de ox�geno, de forma que los enlaces carbono-
ox�geno adquieren un car�cter de enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que
adem�s son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales
como : los cloruros de �cido, los �steres,las amidas, y los tio�steres. Sin contar
que en la mayor�a de las rutas biol�gicas est�n presentes.
Generalmente los �cidos carbox�licos son �cidos d�biles, con s�lo un 1 % de sus
mol�culas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disoluci�n acuosa.

Pero s� son m�s �cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizaci�n
electr�nica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizaci�n
por resonancia o deslocalizaci�n electr�nica, provoca que la base conjugada del
�cido sea m�s estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentraci�n de protones provenientes de la disociaci�n del �cido carbox�lico sea
mayor a la concentraci�n de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que
se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como �cido genera un ion carboxilato que se estabiliza
por resonancia
Por ejemplo, el ani�n procedente del �cido ac�tico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociaci�n del �cido ac�tico, s�lo se muestran las dos estructuras en resonancia
que m�s contribuyen a la estructura real
A continuaci�n se analizar� el comportamiento �cido-base de diversos �cidos
carbox�licos11?

Comportamiento en la acidez
�cido pKA Observaciones
�cido carb�nico pKA1 = 6.35 pKA2 = 10.33 �cido dipr�tico inestable d�bil ya
que su constante de ionizaci�n es muy peque�a, Ka : 0,000 000 45.12?El �cido
carb�nico puede atacar a muchos de los minerales que com�nmente forman las rocas
calizas o margosas, descomponi�ndolos por ejemplo en bicarbonato de calcio.13? Es
el producto de la reacci�n de agua y �xido de carbono (IV) y existe en equilibrio
con este �ltimo, por ejemplo, en el agua gasificada o la sangre. No es posible
obtener �cido carb�nico puro ya que la presencia de una sola mol�cula de agua
catalizar�a su descomposici�n inmediata en �xido de carbono (IV) y agua. Sin
embargo, se calcula que en ausencia absoluta de agua ser�a estable. En disoluci�n,
el �cido carb�nico puede perder uno o dos protones. Retirando el primer prot�n
forma el ani�n bicarbonato; retirando el segundo prot�n forma el ani�n carbonato.
H2CO3 ? HCO3- + H+ (pKA1)
HCO3- ? CO32- + H+ (pKA2)
Los aniones carbonato y bicarbonato son bases m�s fuertes que los aniones formato y
carboxilato.

�cido f�rmico pKA = 3.75 El pKa del �cido f�rmico es m�s bajo que para
cualquier �cido carbox�lico convencional. Por lo tanto se infiere que el �cido
f�rmico es un �cido org�nico relativamente m�s fuerte que su equivalente
inorg�nico, el �cido carb�nico. Esto se debe a que el hidr�geno no contribuye
significativamente al efecto inductivo positivo como otros �cidos, mientras que
cuando el �cido carb�nico se desprotona, entra en resonancia e incrementa la
simetr�a del ani�n.
�cido trifluoroac�tico pKA = 0.23 �nico caso de un �cido carbox�lico con el
carboxilo enlazado directamente a un trifluorometilo. Se trata de un �cido
carbox�lico fuerte debido a la influencia del intenso efecto inductivo negativo que
proporcionan los tres �tomos de fl�or. El �cido trifluoroac�tico es casi 100.000
veces m�s �cido que el �cido ac�tico. El �cido tricloroac�tico tiene un pKA = 0.66,
el cual sigue siendo significativamente alto para un �cido carbox�lico.
�cido ac�tico pKA = 4.76 El �cido ac�tico es el �nico �cido carbox�lico en
donde el carboxilo va unido a un carbono primario. Esto resta bastante el efecto
inductivo positivo. Podr�a considerarse este pKa como referencia para el resto de
los �cidos carbox�licos.
Serie hom�loga de �cidos grasos monocarbox�licos lineales saturados C3 - C16 pKAC3
= 4.88 pKAC16 = 4.75 A medida que incrementa la longitud de la cadena, la
solubilidad en agua disminuye significativamente y se observa el comportamiento
t�pico de saponificaci�n. Los valores promedio de pKA para un �cido graso
monocarbox�lico lineal saturado fluct�an entre 4.7 y 4.9.
�cido ox�lico pKA1 = 1.25 pKA2 = 4.14 El �cido ox�lico es el �nico caso en el
que R para un �cido carbox�lico es igual a un carboxilo R = -COOH. La consecuencia
de este enlace entre ambos carboxilos es la concentraci�n de la densidad
electr�nica de manera sim�trica hacia ambos carbonos. El efecto inductivo negativo
que ejercen ambos carboxilos es fuerte, lo suficiente para permitir la p�rdida
eficiente de de un prot�n �cido. El primer pKA es mucho m�s bajo que para cualquier
�cido carbox�lico convencional, por lo que es un �cido m�s fuerte que el �cido
f�rmico, el �cido ac�tico y los �cidos carbox�licos convencionales.
�cido mal�nico pKA1 = 2.83 pKA2 = 5.69 El �cido mal�nico es el m�s sencillo de
los �cidos alquilendicarbox�licos. Estos sistemas 1,3-dicarbon�licos se
caracterizan porque sus �steres son �cidos d�biles en el carbono 2 (pKA = 14). El
efecto inductivo de ambos carboxilos a un carbono de distancia queda evidenciado en
un valor de pKA1 menor que el de un �cido carbox�lico convencional, mientras que su
pKA2 es mayor que el de un �cido carbox�lico convencional debido al efecto
significativo de repulsi�n electrost�tica y la rotaci�n libre de ambos carboxilos.
Serie hom�loga de �cidos grasos dicarbox�licos lineales saturados C3 - C16 pKA1C4
= 4.2 pKA1C10 = 4.55
pKA2C4 = 5.6 pKA2C10 = 5.49
A medida que incrementa la longitud de la cadena, la solubilidad en agua disminuye
significativamente y se observa el comportamiento t�pico de saponificaci�n. Sin
embargo, los �cidos dicarbox�licos presentan ambos extremos cargados el�ctricamente
y esto los hace termodin�micamente m�s solvatables que sus an�logos
monocarbox�licos. El segundo pKA es ligeramente m�s alto debido a que cuando se
sustrae el primer prot�n, la mol�cula presenta una carga formal negativa que
incrementa la repulsi�n electrost�tica con la base. Los valores promedio de pKA1
para un �cido graso lineal saturado dicarbox�lico son ligeramente menores que un
monocarbox�lico insaturado, los cuales fluct�an entre 4.2 y 4.55 entre C4 y C10.
�cido piv�lico pKA = 5.03 Es el caso m�s sencillo de un �cido carbox�lico unido
a un carbono cuaternario. El efecto inductivo positivo y el impedimento est�rico
reducen la acidez con respecto al �cido isoval�rico (pKA = 4.77) y val�rico (pKA =
4.82)
�cido acr�lico pKA = 4.25 Primer �cido de la serie hom�loga de los �cidos
monocarbox�licos a,�-insaturados. Es ligeramente m�s �cido que el �cido propi�nico.
�cido proparg�lico pKA = 1.89 Primer �cido de la serie hom�loga de los �cidos
a,�-acetilencarbox�licos. Es significativamente m�s �cido que el �cido propi�nico.
La densidad electr�nica con geometr�a cil�ndrica del sistema acetil�nico sustrae
densidad electr�nica en la que se forma un mes�mero al�nico de geometr�a lineal que
permite la sustracci�n eficiente del prot�n �cido.
�cidos butenodioicos:
trans:�cido fum�rico
cis:�cido maleico
pKA1cis = 1.90 pKA1trans = 3.03
pKA2cis = 6.07 pKA2trans = 4.04
Ambos casos son el �nico ejemplo de un �cido dicarbox�lico a,�-insaturado en donde
ambos carboxilos comparten la insaturaci�n. Ambos son m�s �cidos que un �cido
carbox�lico convencional debido a que la distancia entre ambos carboxilos y la
insaturaci�n disminuye significativamente la densidad electr�nica en ambos carbonos
carbox�licos, pero no tan dr�sticamente como en el �cido ox�lico.El �cido cis es
m�s �cido debido a que ambos carboxilos interact�an entre s�. Cuando se desprotona
el primero, el ani�n carboxilato cis quelata fuertemente al otro prot�n �cido, por
eso es menos �cido incluso que un �cido carbox�lico convencional. En el caso del
�cido trans, los protones �cidos est�n opuestos.
�cido acetilendicarbox�lico pKA1 = 1.73 pKA2 = 4.40 Es el �nico caso de un �cido
dicarboxilacetil�nico. Es significativamente m�s �cido que el �cido succ�nico y los
�cidos butenodioicos. La densidad electr�nica con geometr�a cil�ndrica del sistema
acetil�nico sustrae densidad electr�nica en la que se forma un mes�mero al�nico de
geometr�a lineal que permite la sustracci�n eficiente del prot�n �cido. El otro
carboxilo ejerce un efecto tanto inductivo como mesom�rico negativos.
�cido benzoico pKA = 4.2 Caso m�s sencillo y significativo de un �cido
bencenocarbox�lico. La acidez es ligeramente menor a la de un �cido carbox�lico
saturado. Los �cidos carbox�licos desactivan a los anillos arom�ticos y orientan a
meta.
�cido salic�lico pKACOOH = 2.97 El hidroxilo aporta un par electr�nico que
estabiliza por resonancia al ani�n carboxilato formado y por puente de hidr�geno y
dipolo permanente, los cuales interact�an fuertemente y quelatan al hidr�geno
fen�lico.
�cido p-hidroxibenzoico pKACOOH = 4.54 Aunque el hidroxilo aporta el par
electr�nico, la dispersi�n de la carga es m�s eficiente y por lo tanto no influye
significativamente en la acidez del carboxilo.
�cido picol�nico (�cido 2-piridinocarbox�lico) pKACOOH = 1.0714? En la resonancia
de la piridina, el nitr�geno presenta un efecto mesom�rico negativo y eso explica
la baja de densidad electr�nica en el carboxilo.
�cido nicot�nico (�cido 3-piridinocarbox�lico) pKACOOH = 2.0 En la resonancia
de la piridina, el nitr�geno presenta un efecto inductivo negativo y eso explica la
baja de densidad electr�nica en el carboxilo.
�cido isonicot�nico (�cido 4-piridinocarbox�lico) pKACOOH = 4.96 En la
resonancia de la piridina, el carboxilo se encuentra en la posici�n m�s opuesta
posible y en este caso, la dispersi�n de la carga es m�s eficiente y por lo tanto
no influye significativamente en la acidez del carboxilo.
Obtenci�n de fuentes naturales
El �cido f�rmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista ingl�s John
Ray destil�ndolo a partir de un lote de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas y
maceradas.15?16?17?18?.

El �cido ac�tico es producido por bios�ntesis bacteriana, a partir de la

fermentaci�n ac�tica por Acetobacter. El microorganismo transforma el alcohol
et�lico en �cido ac�tico, la sustancia caracter�stica del vinagre.19? La
fermentaci�n ac�tica del vino proporciona el vinagre debido a un exceso de ox�geno
y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada sus cualidades. Hoy en d�a,
la ruta biol�gica proporciona cerca del 10 % de la producci�n mundial, pero sigue
siendo importante en la producci�n del vinagre, dado que las leyes mundiales de
pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de
origen biol�gico. Cerca del 75 % del �cido ac�tico hecho en la industria qu�mica es
preparada por carbonilaci�n del metanol, explicada m�s adelante. Los m�todos
alternativos (como isomerizaci�n de formiato de etilo, conversi�n de gas de
s�ntesis, oxidaci�n de etileno y etanol) aportan el resto.20?21?

El �cido propi�nico se produce biol�gicamente del desdoblamiento metab�lico de

�cidos grasos con carbonos impares, y de algunos amino�cidos. Las bacterias del
g�nero Propionibacterium lo catabolizan como producto final de su metabolismo
anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman. Estas bacterias se encuentran
com�nmente en los est�magos de rumiantes, y su actividad es parcialmente
responsable del olor del queso suizo y del sudor.

Todos los �cidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de fuentes
lip�dicas de origen animal o vegetal, generalmente por saponificaci�n de grasas,
acidificaci�n y separaci�n primero por destilaci�n o por cromatograf�a. El �cido
c�trico fue el primer �cido aislado en 1784 por el qu�mico sueco Carl Wilhelm
Scheele, quien lo precipit� con �xido de calcio y lo recristaliz� a partir del jugo
del lim�n. La producci�n industrial del �cido c�trico comenz� en 1860, basada en la
industria italiana de los c�tricos. En 1893, C. Wehmer descubri� que cultivos de
penicillium pod�an producir �cido c�trico a partir de la sacarosa. Sin embargo, la
producci�n microbiana del �cido c�trico no lleg� a ser industrialmente importante
hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpi� las exportaciones italianas de
limones. En 1917, los qu�micos americanos James Currie y Claudio Col�n descubrieron
que ciertos cultivos de Aspergillus niger pod�an ser productores eficientes de
�cido c�trico, y dos a�os m�s tarde Pfizer comenz� la producci�n a escala
industrial usando esta t�cnica.

M�todos de s�ntesis
De acuerdo a las estrategias del an�lisis retrosint�tico, se considerar�n los
m�todos conforme a:

Interconversiones de grupo funcional (FGI) simples

M�todos de conexi�n C-C
M�todos de desconexi�n C-C
De acuerdo a la escala a la que realiza la s�ntesis, se pueden clasificar las
s�ntesis en industriales y de laboratorio.

Las s�ntesis industriales de los �cidos carbox�licos difieren generalmente de las

usadas a peque�a escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento
especializado.
Los m�todos de preparaci�n a escala en laboratorio con fines de investigaci�n,
instrucci�n, o producci�n de peque�as cantidades de productos qu�micos suelen
utilizar reactivos m�s caros.
Interconversiones de grupo funcional
La primera s�ntesis artificial del �cido f�rmico reportada en bibliograf�a es la
desarrollada por el qu�mico franc�s Th�ofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la
reacci�n del �cido cianh�drico con �cido clorh�drico y �cido sulf�rico
concentrado.22?23? Sin embargo los m�todos m�s actuales de s�ntesis se derivan de
los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro qu�mico franc�s, realiz�
entre 1855 y 1856, seg�n los cuales:24?25?26?
NaOH + CO ? HCOONa
El formiato s�dico (HCOONa) posteriormente se hace reaccionar con un �cido para
formar el �cido f�rmico y la sal s�dica del �cido.
La hidrogenaci�n catal�tica del anh�drido carb�nico a �cido f�rmico se ha
desarrollado industrialmente en fase homog�nea.27?28?
CO2 + H2 ? H2CO2
Oxidaci�n de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos m�s simples, el m�todo no
es selectivo. Los compuestos al�licos y benc�licos sufren oxidaciones m�s
selectivas. El �cido acr�lico se genera a partir del propeno. La formaci�n de �cido
benzoico a partir del tolueno, de �cido tereft�lico a partir del p-xileno, y de
�cido ft�lico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a escala
industrial.29?

S�ntesis de �cido benzoico a partir de tolueno

La oxidaci�n de alcoholes primarios en laboratorio se lleva a cabo con agentes
oxidantes poco espec�ficos, por ejemplo el dicromato de potasio, el reactivo de
Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El m�todo es adecuado en
condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
�ltimo es m�s ecol�gico, puesto que conduce a menos subproductos inorg�nicos, tales
como �xidos de cromo o manganeso.
Por Deshidrogenaci�n de alcoholes, catalizada por bases. T�cnica industrial.
Las Aldeh�do deshidrogenasas (EC 1.2.1.3) son un grupo de enzimas que catalizan la
oxidaci�n de aldeh�dos30? (R�C(=O)�H) a �cidos carbox�licos (R�C(=O)�O�H). El
ox�geno adicional proviene del agua.
Por Oxidaci�n de aldeh�dos con diox�geno del aire, utilizando catalizadores de
cobalto y manganeso.
La hidr�lisis de nitrilos es un m�todo muy utilizado en s�ntesis de �cidos
carbox�licos. La clave se encuentra en la s�ntesis del nitrilo correspondietne al
�cido carbox�lico deseado.
En laboratorio, los �cidos carbox�licos tambi�n pueden obtenerse por la hidr�lisis
de �steres, o amidas, obtenidos previamente mediante otros m�todos (ejemplo: por
Reacci�n de Reformatski, o Reacci�n de Heck), generalmente con cat�lisis �cida o
b�sica.
M�todos por conexi�n C-C
La carbonilaci�n es el m�todo de s�ntesis de �cidos carbox�licos m�s vers�til
cuando va acompa�ado a la adici�n de agua. Este m�todo es efectivo para alquenos
que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a
�cido piv�lico. En la reacci�n de Koch, la adici�n de agua y mon�xido de carbono
(CO) a alquenos est� catalizada por �cidos fuertes. El �cido ac�tico y el �cido
f�rmico son producidos por la carbonilaci�n del metanol, llevada a cabo con yodo y
alc�xido, quienes act�an como promotores, y frecuentemente con altas presiones de
mon�xido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrol�ticos
adicionales, en el proceso Monsanto y el proceso Cativa, todos son procesos
industriales.

El ciclo catal�tico del proceso Monsanto

Las hidrocarboxilaciones se usan alquenos y alquinos como sustrato y se utilizan
catalizadores que involucran la adici�n simult�nea de agua y CO. Este m�todo se usa
para obtener industrialmente �cido propi�nico a partir de etileno:
H2C=CH2 + H2O + CO ? CH3CH2COOH. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Qu�mica de Reppe". Estas reacciones requieren metales de transici�n como el rodio
como catalizadores pues se enlazan al CO y lo activan. En la s�ntesis industrial de
Ibuprofeno, se parte de alcohol benz�lico que se convierte en el correspondiente
�cido carbox�lico en una reacci�n catalizada por paladio:31?

ArCH(CH3)OH + CO ? ArCH(CH3)COOH
En laboratorio, la Carbonilaci�n se lleva a cabo con un reactivo de organolitio o
Grignard:
RLi + CO2 ? RCO2Li
RCO2Li + HCl ? RCO2H + LiCl

Carbonilaci�n de reactivos de Grignard.

La reacci�n de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de s�ntesis al �cido salic�lico,
precursor de la aspirina.
Kolbe-Schmitt reaction mechanism
La Homologaci�n de Arndt-Eistert, es un m�todo de s�ntesis que a�ade un grupo
metileno a un �cido carbox�lico (Hom�logo m�s alto)32?33?34? El m�todo consiste en
lo siguiente: el haluro de �cido reacciona con diazometano para dar la diazocetona.
Posteriormente, en la presencia de un nucle�filo (agua) y un catalizador met�lico
como Ag2O, las diazocetonas forman el hom�logo esperado del �cido.35?36?
The Arndt-Eistert synthesis
El �cido ox�lico se obtiene industrialmente por calentamiento del formiato de sodio
(HCOONa) a 360�C form�ndose primero el oxalato de sodio (NaOOC-COONa) y liber�ndose
dihidr�geno (H2). Posteriormente se hace reaccionar el oxalato de sodio con una
lechada de cal (disoluci�n de hidr�xido de calcio, Ca(OH)2), precipitando oxalato
de calcio (Ca(COO)2). Finalmente se hace reaccionar el oxalato de calcio con �cido
sulf�rico (H2SO4), form�ndose �cido ox�lico.
Se puede incorporar un carboxilo por unpouling por medio del ani�n cianuro, el cual
se usa como nucle�filo (el carboxilo es electrof�lico) y los halogenuros de alquilo
o carbonilos como electr�filos:

An�lisis retrosint�tico del �cido fenilac�tico a partir de un bromuro de alquilo y

ani�n cianuro
Un caso hist�rico del uso de este m�todo es la s�ntesis de Strecker. La primera
s�ntesis conocida de un amino�cido se realiz� en 1850 en el laboratorio de Adolph
Strecker en Tubingen, Alemania. Strecker a�adi� acetaldeh�do a una soluci�n acuosa
de amoniaco y �cido cianh�drico. El producto que se obtuvo fue a-amino
propionitrilo, que Strecker hidroliz� a alanina rac�mica.37? La s�ntesis de
Strecker es una serie de reacciones qu�micas que permiten la s�ntesis de un a-
amino�cido partiendo de un aldeh�do o una cetona.38?39?40?

La s�ntesis de Strecker de amino�cidos

El �cido glut�rico se puede preparar mediante la apertura de anillo de
butirolactona con cianuro de potasio para dar una mezcla de carboxilato de potasio-
nitrilo que se hidroliza para dar el di�cido.41? Alternativamente, la hidr�lisis,
seguida de la oxidaci�n de dihidropirano, da el �cido glut�rico.

S�ntesis del �cido glut�rico

Tambi�n se puede preparar a partir de la reacci�n de 1,3-dibromopropano con sodio o
cianuro de potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidr�lisis.

Un m�todo muy vers�til para obtener �cidos carbox�licos de cadena m�s compleja o
1,3-dicarbox�licos, es mediante la s�ntesis mal�nica.
Mecanismo general de la s�ntesis mal�nica
La qu�mica del anh�drido maleico es muy rica, lo que refleja su f�cil
disponibilidad y reactividad bifuncional. Es un potente dien�filo en las reacciones
de Diels-Alder. Esto permite sintetizar diversos �cidos 1,4-dicarbox�licos de
acuerdo a lo mostrado en el siguiente esquema:
Reacciones realizadas por Woodward y Baer. 1944
El anh�drido maleico dimeriza en una reacci�n fotoqu�mica para formar dianh�drido
ciclobutano tetracarbox�lico (CBTA). La hidr�lisis de este compuesto forma el �cido
ciclobutano 1,2,3,4-tetracarbox�lico.42?43?

Maleic anhydride dimerizaci�n

Otro m�todo para obtener �cidos 1,4-dicarbox�licos es por medio de la condensaci�n
de Stobbe44? en donde se activa el carbani�n de un �ster o el anh�drido del �cido
succ�nico.45? Se muestra el ejemplo benzofenona:46?
Stobbe condensation

M�todos por desconexi�n C-C

Los grupos alquilo en un anillo benc�nico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-
COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. As�, diversos alquilbencenos
se oxidan hasta su respectivo �cido benzoico. El anh�drido maleico se produc�a
tradicionalmente por la oxidaci�n del benceno u otros compuestos arom�ticos. Su
hidr�lisis formaba el �cido maleico, el cual puede hidrogenarse para producir �cido
succ�nico, fotoisomerizarse a �cido fum�rico o participar en reacciones de Diels-
Alder. A partir de 2006, s�lo unas pocas plantas m�s peque�as siguen utilizando el
benceno, debido al aumento del precio del benceno. T�cnica industrial.

S�ntesis del �cido ft�lico

Halogenaci�n de metilcetonas, seguida de hidr�lisis en la reacci�n del haloformo.
Esquema de la reacci�n del haloformo
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozon�lisis, permanganato de potasio, o dicromato
de potasio.
Dieterle et al.47? prepararon �cido ad�pico por la oxidaci�n del aceite de ricino
con �cido n�trico. Hist�ricamente, el �cido ad�pico ha sido preparado de diferentes
formas usando oxidaci�n. Un m�todo cl�sico es por la ozon�lisis oxidativa del
ciclohexeno. Actualmente el �cido ad�pico es producido por la mezcla de
ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviaci�n
"ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con �cido n�trico para
procesar el �cido ad�pico. Al comienzo de la reacci�n el ciclohexanol es convertido
en cetona, liberando �xido nitroso:

HOC6H11 + HNO3 ? OC6H10 + HNO2 + H2O

Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa
para la escisi�n del enlace C-C:
HNO2 + HNO3 ? NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ ? OC6H9-2-NO + H+
Por Transposici�n de Favorskii: En sus investigaciones sobre la qu�mica de las
cetonas a-halogenadas Favorski observ� que, tratando algunas dihalocetonas
alif�ticas del tipo RCH2CX2COCH2 R' con hidr�xido de potasio diluido se formaban
�cidos carbox�licos a,�-insaturados (v�ase m�s adelante).48?
Como un ejemplo de la reacci�n de una monohalogenocetona, Favorskii examin� la a-
clorociclohexanona, obteniendo despu�s de la acidificaci�n de la soluci�n el
carboxilato del �cido ciclopentanocarbox�lico. Este tiempo de reacci�n fue
especialmente notable porque fue desarrollado a partir del anillo de carbono de
seis miembros a un anillo de cinco carbonos.49?50?

La transposici�n de Favorskii.
Reacciones menos comunes
Muchas reacciones conducen a �cidos carbox�licos, pero son usadas s�lo en casos muy
espec�ficos, o principalmente son de inter�s acad�mico:

Dismutaci�n de un aldeh�do en la reacci�n de Cannizzaro.

Transposici�n de dicetonas, en la Transposici�n del �cido benc�lico, involucrando
la generaci�n de �cidos benzoicos en la reacci�n de von Richter, a partir de
nitrobencenos, y en la reacci�n de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
Reacciones
Obtenci�n de sales de �cidos carbox�licos y amidas a partir del �cido:
Los �cidos carbox�licos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidr�geno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De
esta forma, el �cido ac�tico reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, di�xido de carbono y agua.
{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}
{\displaystyle CH_{3}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}COO^{-}Na^{+}+CO_{2}+H_{2}O}
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a
la amida mediante deshidrataci�n.51? La reacci�n general y su mecanismo son los
siguientes:

Reacci�n general.

Mecanismo de reacci�n.
Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones.

Formaci�n de derivados de deshidrataci�n, como anh�dridos y cetenas.
Halogenaci�n en la posici�n alfa: Llamada halogenaci�n de Hell-Volhard-Zelinsky o
tambi�n conocida como Reacci�n de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un
�tomo de hidr�geno en la posici�n alfa con un hal�geno, reacci�n que presenta
utilidad sint�tica debido a la introducci�n de buenos grupos salientes en la
posici�n alfa.

Resumen de la halogenaci�n de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el
caso de amino�cidos que reaccionan con otros amino�cidos para dar prote�nas, al
enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace pept�dico. Igualmente, los
�cidos carbox�licos pueden reaccionar con alcoholes para dar �steres, o bien con
halogenuros para dar halogenuros de �cido, o entre s� para dar anh�dridos. Los
�steres, anh�dridos, halogenuros de �cido y amidas se llaman derivados de �cido.

La reacci�n de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en s�ntesis, pero es �til en la

determinaci�n de ciertos �cidos grasos. Consiste en la descomposici�n de �cidos
grasos insaturados en otros de cadena m�s corta con desprendimiento de hidr�geno.
En la reacci�n de Arndt-Eistert se inserta un metileno a a un �cido carbox�lico.
Descarboxilaci�n de Barton
Reacci�n de Hunsdiecker
Reacci�n de Kochi
Descarboxilaci�n de Krapcho
Electr�lisis de Kolbe
Referencias