Guía de ejercicios N°1

1.-

a) Proponga el diseño de retrosíntesis para cada molécula indicando sintones y reactivos

que usara en cada caso.

b) Proponga un diseño de síntesis, a partir de materiales simples y asequibles para las

siguientes moléculas:

1 2 3 4 5
CH3 N O H3C
H
CH3 N N
N
H O O
H3C N H3C
N H
N N
O

Ph
6 7 8 9 10
CH3
CH3 CH3 N N
CH3
O
O N
Ph Ph
N CH3
N O Ph
H
N Ph
Ph H
OMe

11 12 13 14 15
Ph N O O O MeO
N O O
N N O
H3C CH3 NH
CH 2Ph H H
COOEt Et MeO

O CH3 CH3 O
COOEt Ph O
N

16 17 18 19 20
H3C NH
CH3
Ph COOEt Ph CH3
N O
CH3 O
H3C N
Ph N
Ph N
O O CH3
N
N
CH3 Ph
CH3
N CH3

CH3
2) Proponga el diseño de retrosíntesis para cada molécula indicando sintones y reactivos
que usara en cada caso.

S O
O O
O

N O O
H O

O O O
O

N S O NH2
H
O
O

O
O

HO O
N H
H N
S
O
O NH2

O
S

O O O
O O

NH
O NH O O

O
O

H
O N Br

N CH3
S Br H
O NH2
OH
3) La almitrina es un fármaco estimulante respiratorio, utilizado para el tratamiento de la
depresión respiratoria por intoxicación con depresores del SNC (alcohol, anestésicos, etc).
(4 ptos)

a) Aplicando el análisis retrosintético, dibuja sobre la molécula las desconexiones que

consideres más adecuadas.

b) Escribe la síntesis completa de la almitrina.

4) El producto natural nuciferal fue sintetizado por la siguiente ruta:

(a) Sugiera la síntesis, mecanismo y los reactivos en cada paso.

(b) Dibuje la retrosíntesis que ud. estime conveniente indicando los sintones en cada paso.