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QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION
La química orgánica también es conocida como química del carbono, ya que este
es el elemento esencial que se encuentra en los compuestos orgánicos, esto se
debe a la característica principal del átomo de carbono y que no lo tiene el resto
de elementos químicos, o lo poseen escasamente, es la facultad que tiene para
enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy
estables. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos del
carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrogeno. Esto se
debe a que el carbono puede formar como máximo cuatro enlaces, lo que se
denomina tetravalencia.
RESUMEN
ALCANOS
Generalidades
Propiedades físicas
Nomenclatura
Propiedades químicas
Reacciones y ecuaciones
Obtención
Usos y aplicaciones
Procedimental Distingue las características principales del
carbono.
Clasifica los hidrocarburos con base en su
estructura y clase de enlaces.
Emplea las reglas IUPAC de nomenclatura
para nombrar los alcanos.
Reconoce las propiedades químicas de los
alcanos.
Describe las reacciones químicas y adquiere
destrezas en el manejo de balanceo de
ecuaciones.
Identifica la obtención, usos y aplicaciones de
los alcanos.
Actitudinal Reconoce la importancia de la química
orgánica y su relación con factores
económicos, culturales y medioambientales.
UNIDAD DIDACTICA QUIMICA DEL CARBONO DELIS ROCIO SILVA RIVERA
I. EXPLORACION
a. OBJETIVO: Identificar las ideas previas de los estudiantes acerca del
concepto de el carbono.
A. Interacción de orbitales.
B. Transferencia o compartición de electrones.
C. Un fenómeno electrónico.
D. Interacciones energéticas.
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5. El carbono es:
A. Un elemento metálico
B. Un metaloide
C. Un no metal
D. Un anfótero
CH3CH2CH y CH3CCH3
║ ║
Ο Ο
Indicaciones para el docente: una vez realizada las preguntas, los estudiantes
comenzaran a exponer sus ideas, con el fin de manejar un solo concepto.
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a. Objetivos: reconocer las teorías que marcaron lo que se conoce hoy como
química del carbono.
Actividad 1
Lectura 1
Tiramos un litro y medio al día de nuestro valioso pipí. ¿Sabías que tu orina puede
ser muy útil…?. Incluso nos podría ayudar a volver a la Luna. “No te preguntes
qué puede hacer tu país por ti, pregúntate qué puedes hacer por tu país”, decía
J.F.K. a sus conciudadanos en su discurso de investidura. Pues bien, a lo largo del
pasado mes de julio, lo que sus paisanos podían hacer por su país, era,
precisamente, orinar en un frasco, donar la muestra a la NASA y contribuir a la
consecución del proyecto Orión (nada que ver con el Orinón), que aspira a
devolver al hombre a la Luna antes del 2020. Es cierto que ésta acción no puede
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oro realizando deslumbrantes presentaciones del nuevo material ante los más
distinguidos auditorios de media Europa. Una de ellas, la que efectuó en Inglaterra
en 1677 ante un selecto grupo encabezado por el insigne Robert Boyle,
considerado uno de los padres de la química moderna. Boyle quedó tan
impresionado que solicitó a Kraft una muestra de aquella sustancia (o al menos la
forma de obtenerla), para realizar sus propias investigaciones, ante lo cual, el
alemán se excusó limitándose a desvelar que procedía de algo que se obtenía del
cuerpo humano. Boyle, con buen criterio, pensó que podría tratarse de la orina, y
durante los dos siguientes años, dedicó sus esfuerzos a intentar obtener el fósforo.
Para desgracia de su ayudante, Daniel Bilger, empleado para la recolección de
toda la orina que se generase en la mansión de los Boyle. Por si no fuera
suficiente, ante los repetidos fracasos de su jefe, acabó por convertirse en asiduo
de cuanto pozo negro hubiese en la zona en busca de otras posibles fuentes
corporales.
Finalmente, y por conductos más sutiles no tan alejados del “espionaje industrial”,
Boyle fue capaz de hacerse con el secreto de la obtención del fósforo. El auge de
las llamadas medicinas alternativas sirvió para popularizar en occidente la
conocida como ORINOTERAPIA (sí, si, como suena, y sí, sí, va de lo que estás
pensando)… la creencia de que beberse la propia orina es saludable. Numerosos
gurús y naturistas han proclamado las supuestas bondades de ésta terapia, cuyo
origen, dicen, está vinculado a prácticas hinduistas y budistas. Sus partidarios
afirman que la orina humana tiene propiedades rejuvenecedoras, que es buena
para la piel, para recuperar el vigor sexual y que hasta podría ser anticancerígeno.
Ninguna de estas virtudes ha sido demostrada o corroborada por investigación
científica alguna. Pese a ello, la orinoterapia cuenta con centenares de seguidores
(urópatos), incluso personajes famosos como John Lennon y Jim Morrison.
Comparado con el experimento anterior, poco lustre tiene el experimento
efectuado, casi un siglo después, en 1773, por el químico francés Hilaire-Marie
Rouelle, en su empeño de aislar e identificar los compuestos presentes en los
fluidos de todo bicho viviente. Rouelle logró cristalizar, a partir de la orina humana,
(y también de la de caballos y vacas), el principal metabolito presente en ella. Éste
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logro marcar el principio del fin del Vitalismo, teoría que defendía que las
sustancias procedentes de los seres vivos no eran compuestos químicos
ordinarios, sino que estaban dotados de una suerte de “aliento vital”, por lo que
tampoco podían ser sintetizados a partir de los reactivos del laboratorio.
Creencia que finalmente se encargó de echar por tierra el químico alemán Wöhler
en 1828 al sintetizar, precisamente, urea a partir de dos compuestos inorgánicos
vulgares y corrientes como el cianato potásico y el sulfato amónico. Esto confirmó
lo que experimentos como el “miccionado” de Rouelle ya habían anticipado con
gran acierto, que el vitalismo no era más que una gran metedura de pata… En lo
concerniente a las investigaciones de campo, probablemente la más importante, o
al menos, multitudinaria, fue la que pusieron en marcha en el campo de batalla de
Ypres, durante la Primera Guerra Mundial, los altos mandos aliados. Al detectar
que aquella amenazante nublanzada por los alemanes era gas cloro muy
venenoso, los oficiales arengaron a sus muchachos para que se cubriesen la boca
y la nariz con una prenda de algodón empapada en su propia orina. Algo que no
debió resultar muy difícil, ya que muchos para entonces ya se habrían meado
encima. Ésta medida, al parecer, fue auspiciada por un oficial médico canadiense,
según el cual, el amoníaco presente en la orina neutralizaría el cloro. Craso error,
puesto que ambos compuestos en realidad reaccionan para producir gases
irritantes (según la reacción Cl2 + NH3 da como resultado HCl + NH2Cl). Por
fortuna, los aliados tuvieron suerte, ya que la cantidad de amoníaco contenida en
la orina es mínima, en tanto que la urea también reacciona con el cloro para dar la
más “inofensiva diclorourea (CONHCl2). Visto el éxito, los aliados decidieron
“sistematizar” la medida distribuyendo máscaras antiguas consistente en un trozo
de algodón presto para ser empapado en orina.
a) Preguntas científicas
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__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
b) Elaboración de hipótesis
ACTIVIDAD 3
Indicaciones para el docente: luego de mostrar las ideas claves, los estudiantes
deberán clasificar las sustancias que se encuentran en la siguiente lista
atendiendo a los criterios dados con anterioridad.
Actividad 4: EL CARBONO
http://www.youtube.com/watch?v=YsggEZT_-FQ
Indicaciones para el docente: una vez visto el video, los estudiantes deberán
responder a las siguientes preguntas:
Actividad 4http://www.documaniatv.com/documental-maravillas-modernas-
el-carbono-video_d57effbb7.html
3.- ¿A qué se debe que los compuestos del carbono en la química orgánica formen 4
enlaces (tetravalente)?
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_______________________________________________________________________.
Actividad 6: ESQUELETOS
h.
CONCEPTOS:
CADENAS CICLICAS: Son cadenas que se cierran para formar ciclos o anillos. El
anillo más pequeño es de tres miembros, pero lo más comunes son los de cuatro,
cinco y seis carbonos. Ejemplos:
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Otros átomos distintos del carbono pueden hacer parte de las cadenas. Las más
comunes son las siguientes, con el respectivo numero de enlaces que forman
normalmente:
Conceptos:
Carbono terciario: es el que forma tres enlaces con átomos de carbono. Se halla
en medio de una cadena y enlazado a una ramificación.
Podría decirse, por último, que un carbono es cuaternario cuando esta unido a
otros cuatro átomos del mismo elemento. Esta denominación, sin embargo, es
usual, más que todo por que tales carbonos no tienen hidrógenos unidos a ellos.
(¿Por qué?)
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Actividad 8: ISOMEROS
Conceptos:
a. CH3 – CH – CH - CH3
b. CH3 - CH2 – CHOH - CH3
c. CH3 – CHBr - CH2Br
d. HOOC – CH = CH - COOH
Conceptos:
Los principales cuatro prefijos no son realmente de origen numérico, sino las
raíces del nombre de compuestos sumamente conocidos desde la antigüedad
(metano, por ejemplo)
Sufijos:
De esta manera el nombre de los alcanos consta del prefijo que indica su número
de carbonos, y la terminación ano, tal como se ilustra en la tabla.
GRUPOS FUNCIONALES
Indicaciones para el docente: para el desarrollo del tema se les pedirá a los
estudiantes que consulten en casa las reglas para nombrar hidrocarburos.
Conceptos:
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de
la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
El término alifático proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona
con una propiedad característica de estos compuestos: su insolubilidad en agua.
Sin embargo, los hidrocarburos alifáticos tienen también una composición química
bien definida, como veremos a continuación.
1. ¿Qué es el petróleo?
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________.
3. ¿Por medio de qué procedimiento se separan los diferentes derivados del petróleo?
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________.
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________.
Indicaciones para el docente: una vez visto el video los estudiantes deberán dar
respuesta a las siguientes preguntas, las cuales se les dará antes de la proyección
del video y realizando consultas bibliográficas en casa para ampliar los temas
vistos.
¿La fuente de energía a partir de los hidrocarburos, seguirá siendo una alternativa viable
Para la humanidad?
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Investiga con que derivado del petróleo se elaboran las velas como fuentes luminosas y
¿Cómo?
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________________________________________________________________________
.
¿Qué variedad de materiales y sustancias puedes utilizar para elaborar velas como fuente
luminosa?
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Si los hidrocarburos son fuentes de energías no renovables ¿Cómo producir otras fuentes
de energía en Colombia a través de los recursos naturales con que cuenta nuestro país?
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_______________________________________________________________________.
Indicaciones para el docente: se les dejara consulta para la casa, investigar las
propiedades físicas y químicas de los alcanos.
Concepto:
Propiedades físicas: en estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una
densidad menor que la del agua y debido a su naturaleza apolar, son insolubles,
en agua, pero solubles en solventes orgánicos como el tetracloro de carbono o el
benceno.
Propiedades químicas
Los alcanos también llamados parafinas se caracterizan por ser poco reactivos,
por lo que se dice que tienen gran inercia química. Esto se debe al enlace σ entre
carbonos e hidrógenos es muy fuerte y difícil de romper, por los que las
reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben llevarse a cado a
temperaturas y presiones elevadas y en presencia de catalizadores. No obstante
los alcanos reaccionan con el oxigeno, el cloro y los compuestos nitrogenados.
Combustión mínima:
Combustión incompleta:
Combustión completa:
Halogenación fotoquímica
LUZ
SISTEMATIZACION
Ejemplo 1 Ejemplo 2.
O O CH3
║ ║ І
CH3-CH2-C-OH CH3-C-CH2-CH2-CH3
Caso 1 Caso 2
O O
║ ║
CH3-CH2-CH2-C-O-CH3 CH3-(CH2)2-C-NH2
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a. Ciclo pentino
b. Acido 1- metil propanoico
c. 4- penten-2-ona.
d. 2-metil-1-butino
2. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los
siguientes compuestos.
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BIBLIOGRAFIA