UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

LEIDY JULIANA CARO TORO

ERIKA TATIANA CASTRILLÓN CATAÑO

JILMAR ANDRES MURILLO MOSQUERA

MEDELLÍN

2019

INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son sustancias que contienen el grupo carboxilo. Se reconocen por su
facilidad para formar sales mediante la reacción de neutralización ácido-base. Entre sus
derivados nos encontramos con los Anhídridos de ácidos, Haluros de ácido, las amidas (que
son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleofílico), los ésteres, entre otros.
Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo–OH de la función
carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas
pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en general son
sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de
bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua. Los ácidos carboxílicos no
sólo son importantes por ellos mismos, sino también porque sirven como materias de partida
para la preparación de numerosos derivados acílilocos, como por ejemplo: ésteres, amidas,
anhídridos, sales y haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se
relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxílico tiene
hibridación sp2, por lo que éstos grupos son planares, con ángulos de valencia de unos 120
grados. Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos están asociados fuertemente entre ellos
por medio de enlaces de H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullición, pues
hace que sean mucho más elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes. Los
ácidos carboxílicos son una combinación entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo, que
representa un estado de oxidación de un Carbono primario, que sigue inmediatamente al
aldehído. El resultado más patente de la combinación de los dos grupos es un tremendo
incremento de la acidez del hidroxilo.

METODOLOGÍA, RESULTADOS Y DISCUSIÓN:

1. Caracterización de ácidos carboxílicos

Tomas tres tubos de ensayo y colocamos:
TUBO 1: 0.1g de aspirina (C9H8O4)
TUBO 2: 10 gotas de vinagre
TUBO 3: 10 gotas de zumo de limón

A cada tubo de ensayo le adicionamos 1 mL de agua (H2O), 5 gotas de solución de

bicarbonato de sodio (NaHCO3).

TUBO #1:
Aspirina (C9H8O4):
La aspirina o ácido acetilsalicílico es un compuesto orgánico. Uno de
los fármacos más famosos y con mayor éxito del mundo, usándose como
agente analgésico, antipirético, antiinflamatorio e incluso
antiplaquetario.
Luego de realizar la mezcla indicada: 0.1g de aspirina (C9H8O4) más 1 mL de
agua (H2O), agitamos la solución y agregamos 5 gotas solución de bicarbonato
de sodio (NaHCO3). Pudimos observar un burbujeo, debido al desprendimiento
de dióxido de carbono (CO2), además notamos que el sólido empezaba a
deshacerse lentamente.
Este tipo de reacción es ácido base, siendo el bicarbonato la base y la aspirina el
ácido. Finalmente obtenemos una solución homogénea.

TUBO #2
Vinagre (C2H4O2):
También conocido como ácido acético, es un líquido miscible, con
sabor agrio, que proviene de la fermentación acética del vino
(mediante las bacterias Mycoderma aceti). El vinagre contiene
típicamente una concentración que va de 3% al 5% , los vinagres
naturales también contienen pequeñas cantidades de ácido tartárico
y ácido cítrico.

Luego de realizar la mezcla indicada: 10 gotas de vinagre (C2H4O2) más 1 mL

de agua (H2O), agitamos la solución, formando así una mezcla homogénea,
agregamos 5 gotas de solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), observamos
un leve burbujeo, debido al desprendimiento de dióxido de carbono (CO2)
Igual que la anterior, observamos una reacción de ácido-base, siendo el
bicarbonato la base y el vinagre el ácido

TUBO #3:
Zumo de limón/ácido cítrico (C6H8O7):
El ácido cítrico se puede unir a los minerales y
metales en un proceso llamado quelación. En la
mayoría de frutas, sobre todo en cítricos como el
limón y la naranja.

Luego de realizar la mezcla indicada: 10 gotas de

zumo de limón (C6H8O7) más 1 mL de agua (H2O), agitamos la solución,
formando así una mezcla homogénea, agregamos 5 gotas de solución de
bicarbonato de sodio (NaHCO3), notamos un burbujeo debido al desprendimiento
de dióxido de carbono (CO2), y aunque se conserva el color del zumo de limón
(verde), éste se torna más claro.
En general, los ácidos con los que trabajamos son solubles en agua debido a que la cadena
carbonada que presentan es corta, y pueden mezclarse con agua en cualquier proporción, ya
que en el grupo al que pertenecen, ácidos carboxílicos (COOH), se integra bien en la cadena
tridimensional de los enlaces de hidrógeno formados por el agua, a pesar de la solubilidad
con el agua que presentaron los ácidos con los que trabajamos, éstos reaccionaron con
Bicarbonato de Sodio dejando comprobar su acidez por el burbujeo de Dióxido de Carbono
COMO REACCIÓN GENERAL TENEMOS:

2. Formación de sales

En dos tubos de ensayo adicionamos una pequeña cantidad de ácido benzoico

C7H6O2; luego agregamos.

TUBO 1: 3 mL de agua
En este caso notamos una leve disolución del C7H6O2. El ácido benzoico es poco
soluble en agua debido a que este ácido es un grupo carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeño en comparación al anillo bencénico
TUBO 2: 3 mL de hidróxido de sodio al 10% (NaOH). El ácido benzoico es soluble
en hidróxido de sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH) disuelven los ácidos
orgánicos,convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de un
protón, ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo tanto,el ácido benzoico pasa a
su sal de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de sodio pasan a ser agua, porque
toma el protón que el ácido benzoico pierde.

3. Hidrólisis de sales
Se tomaron dos tubos de ensayo y a cada uno le agregamos 1 mL de agua; al tubo #1
le agregamos acetato de sodio hasta que la solución estuvo saturada, mientras que al
tubo #2 no le agregamos nada. Luego, con papel indicador medimos el pH de ambos,
pudimos notar que el pH del tubo que contenía acetato de sodio es mucho más oscuro
que el pH que sólo contenía agua
 Tubo #1

Tubo #2

De acuerdo a la tabla, el tubo #1 presento un pH de 7. Mientras que en el tubo #2 presentó un

pH de 5, lo que nos quiere decir que el compuesto es neutro

Teniendo en cuenta que el acetato de sodio (C2H3NaO2) es una sal sódica de ácido acético,
formada por un ácido débil y una base fuerte.Por tanto, por tratarse de una sal formada por un
ácido débil y una base fuerte, el pH de la solución será básico, mayor a 7.
La reacción que ocurre que este tubo es la siguiente:

4. Esterificación
Tomamos 3 tubos de ensayo y colocamos respectivamente 5 gotas de determinados
alcoholes. A cada tubo le agregamos 3 gotas de ácido acético CH3COOH y 1 gota de
ácido sulfúrico H2SO4 concentrado. Calentamos aproximadamente 5 o 10 minutos a
(70-80°C)

TUBO 1: Alcohol etílico

La solución visualmente no tiene cambios, se percibe un leve olor a acetona. Se forma
etanoato de etilo.
TUBO 2: Alcohol isopropílico
 Podemos decir que se da una reacción exotérmica, ya que inmediatamente agregamos
el ácido sulfúrico concentrado se notaba un leve calentamiento en el tubo. No tiene un
olor que sea fácil de identificar entre acetona y alcohol. Se forma etanoato de metilo.
TUBO 3: Alcohol amílico
En este tubo de ensayo se aprecian dos fases, se desprende un olor a frutas (banano)

5. Hidrólisis básica de una amida:

En un tubo de ensayo agregamos 15 gotas de acetamida (C2H5NO) y le adicionamos 1 mL de
Hidróxido de Sodio (NaOH) al 10%. Calentamos por cinco minutos, y medimos con papel
indicador el pH obteniendo como resultado un pH de 9.
Para medir lo anterior, sólo necesitamos poner el papel indicador en la boca del tubo,
teniendo en cuenta que por medio del calor que recibía el tubo de ensayo se desprendía vapor
del mismo.

6. Hidrólisis ácida de una amida

En un tubo de ensayo colocamos 15 gotas de acetamida, agregamos 1 mL de ácido sulfúrico
al 10% y calentamos por 5 minutos. Durante el calentamiento medimos el pH colocando un
pedazo de papel indicador en la boca del tubo. Como en el procedimiento anterior.
Obtuvimos como resultado un pH de 2. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo
calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

CONCLUSIONES:
1. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también
porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados,
como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido
2. En la hidrólisis de la amida utilizamos dos medios (ácido y básico) para observar la
diferencia de los productos que se obtienen dependiendo del medio, en el medio
básico obtuvimos una sal de ácido orgánico y amoniaco. En el medio ácido obtuvimos
un ácido orgánico y una sal de amonio.
3. Algunos ácidos carboxílicos son solubles en agua debido a la proporcionalidad del
grupo carbonilo y los hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad.

PREGUNTAS:
1. ¿ Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso
molecular?
R//Los ácidos de cadena corta pueden mezclarse con agua en cualquier proporción
porque el grupo Carboxilo se integra bien en la complicada cadena tridimensional de
los enlaces de Hidrógeno formados por el agua. El grupo carboxilo suele interactuar
con la molécula del agua formando lo que se conoce como puente de hidrógeno. Estos
tipos de uniones se dan como resultado de la interacción de los átomos de hidrógeno
(que son electropositivos) del agua y de oxígeno de los grupos carboxilo.

2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto?
 R// Al infligir una picadura los insectos depositan sustancias ácidas, el propósito de
poner una base diluida sobre ésta es que va a crear una reacción de neutralización
sobre el ácido, disminuyendo la reacción alérgica, obteniendo como productos sal
orgánica y agua.

3. ¿ El pH de una disolución de benzoato de sodio de agua, será: ácido, básico o neutro?

Explique
R// La reacción obtenida será:

El benzoato de sodio, es una sal que está compuesta de un ácido débil, el ácido
benzoico y una base fuerte, hidróxido de sodio, al ser mucho más potente la base ésta
va añadir OH al medio dándole a la solución carácter básico.

La disociación del benzoato de sodio en agua está dada por:

4. De los varios derivados de ácido, ¿ porqué las amidas son los compuestos menos
reactivos, hacia un ataque nucleófilo?
R// Las amidas son menos reactivas que los cloruros ácidos, los anhídridos y los
ésteres, porque el Nitrógeno es menos electronegativo que el Cloro y que el Oxígeno.
Estos átomos unidos directamente al carbono del grupo carbonílico al ser
electronegativos le quitan densidad electrónica y así facilitan un ataque nucleofílico.
Además, para ser una sustitución nucleofílica, es bueno que el grupo saliente sea
menos básico, característica que no posee una amina.

5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de
agua)? De no ser así, ¿qué reacción se efectuaría? Explique el mecanismo de reacción.
R/ /La hidrólisis de un haluro de ácido generalmente es una reacción colateral no
deseada que se produce si en el medio de reacción hay humedad, es decir que el
haluro de ácido con agua produciría un ácido carboxílico y un haluro de hidrógeno.
Toda esta reacción ocurre mediante un proceso de adición nucleofílica-eliminación. se
puede apreciar mediante el siguiente mecanismo:

6. ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?

 R// Los jabones se deben realizar en un medio básico con el propósito de neutralizar
los ácidos grasos presentes en la reacción. El jabón es un alcalino por naturaleza, si se
añaden reguladores del pH, en este caso ácido, para reducir la alcalinidad del jabón, la
reacción daría lugar a la imposibilidad de crear un jabón

7. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el de

Pedro alcohol etílico al 1%, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de sodio al
10%, ¿en cuál de los dos estómagos habrá liberación de CO2? ¿por qué?
R// El estómago de juan sería el que librería CO2, debido a que el ácido acético al
reaccionar con el bicarbonato de sodio produce ácido carbónico, que a su vez se
descompone en agua y dióxido de carbono, caso que no ocurre en el estómago de
pedro con alcohol etílico. Se puede observar en la siguiente reacción.

8. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de

saponificación?
R// Se agrega sal NaCl, para que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución
acuosa, esto se le conoce como efecto salino, que consiste en el reemplazamiento de
los iones electrolíticos en una solución, en este caso, el cloruro de sodio al ser muy
soluble en agua desplaza los iones ya presentes del jabón causando su precipitando en
su parte superior.

9. En la hidrólisis de una amida primaria sería fundamental el papel indicador?, ¿por

qué?
R// Porque al efectuar la reacción entre la Amida e Hidróxido de Sodio al 10% ,
primeramente se crea un medio básico por acción del Hidróxido, y luego se produce
como producto secundario Amoníaco, el cual tiene un carácter básico,y para
corroborar su formación se puede percibir el olor fuerte.

10. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y
amílico, además, consulte el uso de los tres ésteres
R// REACCIÓN CON ALCOHOL ETÍLICO:
ETANOATO DE ETILO (USOS):
El acetato de etilo es comúnmente utilizado en
esencias naturales de frutas, como solvente de
nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel
artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial,
perfumes y limpiadores de telas, entre otros.

REACCIÓN CON ALCOHOL ISOPROPÍLICO:

 ETANOATO DE METILO (USOS):
Entre los principales usos y aplicaciones del
acetato de metilo se encuentran:
- Plásticos.
-Cueros artificiales.
-Solvente de la nitrocelulosa.
-Solvente de la acetil celulosa.

REACCIÓN CON AMÍLICO:

ACETATO DE ISOAMILO (USOS):

El acetato de isoamilo industrial es un retardador en los disolventes de tintas y
pinturas y disolvente de los ésteres celulósicos y es disolvente de gran variedad de
plásticos sintéticos

CIBERGRAFÍA
● http://www.academia.edu/14147398/_Informe_Reacciones_de_%C3%A1cido
s_carbox%C3%ADlicos_y_derivados
● http://www.academia.edu/8555262/Algunas_reacciones_de_%C3%81cidos_
Carbox%C3%ADlicos_y_sus_derivados
● https://www.clubensayos.com/Informes-de-Libros/ALGUNAS-PRUEBAS-DE-
ACIDOS-CARBOXILICOS-Y-SUS-DERIVADOS/440403.html
● https://www.clubensayos.com/Ciencia/Acidos-Carboxilicos/2496906.html
● https://es.scribd.com/document/328970241/Preguntas-Lab-Acidos-
Carboxilicos
● https://es.scribd.com/doc/142259157/Informe-N%C2%BA2-Solubilidad
● https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-carboxlicos