Practica Nº01

Heterociclos aromáticos
I. Objetivos
1. Obtener furfural a partir de salvado de trigo e identificar sus propiedades
2. Realizar ensayos sobre las propiedades de la piridina

II. Fundamento Teórico

Los hidrocarburos heterociclos son una familia de compuestos orgánicos donde ,
uno por lo menos de sus átomos de carbono esta sustituido por oxigeno o azufre,
elemento que recibe el nombre de enterótomo . en estos compuestos , uno tiene
propiedades alifáticas (heterociclos alifáticos)y otro aromáticos(heterociclos
aromáticos).

III. Materiales , Instrumentos y Equipos

Salvado de trigo
Equipo de destilación
Ácido sulfúrico 3N y al 10%
Agua destilada
Balones de destilación de varios tamaños
Carbonato de sodio
Sal común
Cloroformo
Pera de decantación
Vasos de precipitados de 100ml
Anilina
 HCl o ácido acético
Piridina
Papel tornasol
Cloruro de hierro (III)
Fehling A y B
Tubos de ensayo
Cloruro de mercurio (II)
KMnO4

IV. Partes experimental

Obtención del furfural
a) Tenemos que pesar 5g de salvado de trigo y poner de un
balón de destilación de 250ml, añadir 6,5mñ de acido
sulfúrico 3N mas 50 ml de agua destilada.

b) Luego tapamos el balón y conectamos a un refrigerante simple . luego

destilamos la mezcla hasta un tercio de su volumen.

c) Después el destilado con carbono de sodio solido y empleando otro balón

de destilación más pequeño vierta en él y vuélvanos a destilar hasta un
tercio de su volumen.
d) En el ultimo destilado saturar con sal común. El saturado suspender con
unos de 10 ml de cloroformo y separamos poniendo en una pera de
decantación.
e) Luego separamos el furfural de la capa acuosa, para ello ponga debajo de
la pera un vaso de 100ml y coja la primera capa y en otro vaso la segunda
capa. Luego lo exponemos al medio ambiente el vaso que contiene el
furfural para evaporar el cloroformo.
Reacciones de identificación
a) Antes de realizar las reacciones , tomamos nota del color y olor del
furfural.
b) Luego en un tubo de ensayo pequeño limpio y seco colocamos 1ml dek
destilado , añada 4 a 8 gotas de anilina mas 1 gota de HCL (c)o acido
acético
c) En otro tubo de ensayo con otro ml del destilado , efectuamos la
prueba de fehling.
Propiedades de la piridina
Solubilidad
a) A un tubo de ensayo colocamos 1 ml de agua destilada y añadimos 3 a
5 gotas y depositamos sobre un pedacito de papel tornasol azul.

b) Luego añadimos al tubo unas 2 a 3 gotas de solución de cloruro de

hierro (III). Agitamos

Carácter básico

a) Encima de una luna de roloj limpio y seco colocamos un pedaso de

papel tornasol azul y otra roja, con una varilla extraiga piridina y
ponemos una gota a cada papel .
b) Luego mojamos una varilla de vidrio con piridina y lo acercamos a la
boca de un frascon HCL (c).

Acción del cloruro de mercurio (II)

Luego en un tubo de ensayo pequeño vertimos 1 ml de piridina , agregue

unas 2 a 4 gotas de solución de cloruro de mercurio (II).

Reacción de Baeyer

a) A un tubo de ensayo colocamos 1 ml de piridina + 1 a 2 gotas de

solución de KMnO4 al 1% mas unas 5 gotas de carbono sódico,
agitamos.
 b) A otro tubo de ensayo pequeño colocamos 0.15g de KMnO4 MAS 3 ml
de agua destilada luego agitamos hasta disolver el oxidante. también
traspasemos la solución a otro tubo de ensayo y añadimos 0.1ml de
piridina mas 0.5ml de H2SO4 al 10%, agite ,.

V. Cuestionario
1. Escriba las reacciones de síntesis del furfural y las de identificación.

Reacción de síntesis del furfural:

Reacciones de identificación del furfural:

a) con HCl
b) Prueba de Fehling:
2. ¿Por qué el furfural, un aldehído heterociclo, se comporta como un aldehído
aromático?

 Como el grupo formilo esta unido al anillo heterociclo del furano, su

comportamiento es análogo al del benzaldehído que es un aldehído
aromático.

3. ¿Cómo se puede obtener furano a partir del furfural ?Escriba su reacción

4. ¿Cuáles son sus observaciones de la solubilidad de la piridina? Escriba la

reacción de solubilidad de la piridina. ¿Qué pasaría si la reacción acuosa se
agrega un exceso de hidróxido de potasio?

 La piridina es compuesto orgánico soluble en agua.

5. Exponga sus observaciones de la acción del HgCl2 sobre la piridina. Escriba

sus reacciones.

 La reacción presenta un precipitado blanco en las paredes del tubo de

ensayo

6. ¿Cuáles son sus conclusiones de la reacción de Baeyer? Escriba sus reacciones.

Con la realización de este informe pude llegar a las siguientes conclusiones:

El Acetileno da las reacciones de adición características de los hidrocarburos
no saturados
Los átomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu),
propiedad química que sirve como medio de diferenciación entre las olefinas y
los alquinos.
Aprendimos los métodos generales para preparar alquinos, los cuales son
validos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un
método más económico, que consiste en la hidrólisis del Carburo de Calcio...
CaC2 + 1 H2O HC CH + Ca(OH)2
Este método se realizo satisfactoriamente en el laboratorio, mas el producto
no se obtuvo completamente puro.
 7. Mencione los usos del furfural y de la piridina.
 Usos del Furfural:
Fabricación de plásticos
Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No está permitido el uso
en el control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir del comienzo de
los años 1990
Acelerador del vulcanizado
El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse
en furfural con ácido sulfúrico diluido, siendo éste poco soluble en aguay más
denso que ella. Esta reacción comprende los azúcares de 5 carbonos de
las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.

La mitad de las 500.000 t/año producidas de Furfural son chinas. La mayor

parte de la producción es usada para la síntesis de polímeros (fibras de vidro,
resina para aviación), furano.
El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia
de ácidos.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado su
aroma
 Usos de la piridina:

La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad

como disolventes, en ánalisis químicos, y como reactivos para
la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes,
adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho.
También es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas
anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de textiles.

VI. CONCLUSIONES :
- Se obtuvo furfural a partir de salvado de trigo, no tiene color y olor.
- La piridina es un agente reductor y tiene un carácter básico.

VII. BIBLIOGRAFIA
 http://www.unalmed.edu.co/biofab/memorias/Posters/Produccion_furfural_c
ascarilla_arroz.pdf
 http://profesionseg.blogspot.com/2011/04/la-piridina.html
 http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/663-sintesis-de-la-
piridina-y-sus-derivados.html
 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica N°4
Heterociclos aromáticos

Nombre: Carlos Roberto

Código: 2013-39321

Viernes: 9 a 11am

Docente: Luz Mendoza

Fecha: 16/06/14

Tacna-Perú

2014