SÍNTESIS DE 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-

ONA POR MECANOQUÍMICA

Wilson Fabián Ramírez Moreno1
1PROGRAMA DE QUÍMICA, FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS, UNIVERSIDAD DE PAMPLONA,
KILÓMETRO 1, VÍA A BUCARAMANGA,
PAMPLONA- COLOMBIA

RESUMEN: En el presente informe se muestra los resultados obtenidos al tratar de sintetizar

por mecano-química, el compuesto 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-
ONA. Esta síntesis se llevó a cabo mediante la maceración (mecano-química) de dos
compuestos (isatina-ptoluidina). Terminada la síntesis se realizó el seguimiento a la reacción
por medio de la medición del punto de fusión, siendo comparadas con el punto de fusión
teórico, de los compuestos, dando como resultado un punto de fusión de 200°C para el
compuesto sintetizado. Por ultimo en compuesto fue analizado mediante espectroscopia
infrarroja. Las reacciones fueron llevadas a cabo con éxito cumpliendo con los principios de la
química verde por la ausencia de solventes.
PALABRAS CLAVE: mecano-química, química verde, síntesis, punto de fusión.
SUMMARY: This report shows the results obtained by trying to synthesize by Mecano-Química,
the compound 3-[(4-methylphenyl) IMINO]-1.3-dihydro-2h-indole-2-ONA. This synthesis was
carried out by maceration (mechanical-chemical) of two compounds (Isatin-Ptoluidina). After
completion of the synthesis, the reaction was followed by the measurement of the melting point,
being compared with the theoretical melting point of the compounds, resulting in a melting point
of 200 °c for the synthesized compound. Finally in composite was analyzed by infrared
spectroscopy. The reactions were successfully carried out in compliance with the principles of
green chemistry by the absence of solvents.

KEYWORDS: Mechanical-chemistry, green chemistry, synthesis, melting point.

INTRODUCCIÓN sustitución de las sustancias químicas
peligrosas por alternativas seguras. (1).
La química verde, conocida también como
química sostenible, consiste en diseñar
productos y procesos químicos para
En la química tradicional, numerosas
reducir o eliminar el uso o la generación
operaciones comienzan mezclando
de sustancias peligrosas. La química verde
ingredientes en un disolvente. Debido a
se aplica en todo el ciclo de vida de un
ello, la química que se pone en práctica en
producto químico, incluyendo su diseño,
la industria presenta a menudo riesgos
fabricación y utilización. Las soluciones
para la salud humana y el medio
que ofrece la química verde incluyen la
ambiente, y su gestión responsable tiene
un costo considerable. La mecano-
química es una alternativa
energéticamente eficiente que evita el
uso de grandes cantidades de disolventes
y usa un proceso de molienda de alta
frecuencia, Las transformaciones
químicas se producen en los lugares de
colisión, donde el impacto genera puntos
localizados de presión y calor
significativos durante un instante. Utilizar
fuerza mecánica para sintetizar nuevos
materiales y compuestos químicos no es
una idea nueva, pero es ahora cuando más
fuerza está cobrando. Emplear molienda
química para elaborar estructuras
químicas muy complejas se ha vuelto una
opción cada vez más atractiva. (2)
En los últimos años, el desarrollo de la
química conlleva a preocupaciones tanto
ambientales, como en la sociedad por La
contaminación que generan los diversos
procesos químicos. Ante esta situación,
se, han tomado medidas de desarrollo en
los usos industriales que se les da a los
productos químicos altamente
contaminantes. Es ahí donde nace la
química verde. Los Doce Principios de la
Química Verde fueron desarrollados por Paul
Anastas y John Warner; y nos ayudan a
valorar como de sostenible puede ser un
proceso químico, con las siguientes reglas:
Prevenir la creación de residuos: Es
preferible evitar la producción de un residuo
que tratar de limpiarlo.
Maximizar la economía atómica: Los
métodos de síntesis deberán diseñarse de
manera que incorporen al máximo, en el
producto final, todos los materiales usados
durante el proceso.
Diseñar síntesis químicas menos peligrosas:
Siempre que sea posible, los métodos de
síntesis deberán diseñarse para utilizar y
generar sustancias que tengan poca o
ninguna toxicidad, tanto para el hombre
como para el medio ambiente.
Diseñar productos y compuestos seguros:
Los productos químicos deberán ser
diseñados de manera que mantengan su
eficacia a la vez que reduzcan su toxicidad.
Usar disolvente y condiciones de reacciones
seguras: Se evitará, en lo posible, el uso de
sustancias auxiliares (disolventes, reactivos
de separación, etc.) y en el caso de que se
utilicen que sean lo más inocuo posible.
Incrementar la eficiencia energética
(reacciones a temperatura y presión
ambientes): Los requerimientos energéticos
serán catalogados por su impacto
medioambiental y económico, reduciéndose
todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los
métodos de síntesis a temperatura y presión
ambientes.
Usar materias primas renovables: La
materia prima ha de ser preferiblemente
renovable en vez de agotable, siempre que
sea técnica y económicamente viable. 8.
Evitar derivados químicos: Se evitará en lo
posible la formación de derivados (grupos de
bloqueo, de protección/desprotección,
modificación temporal de procesos
físicos/químicos).
Usar catalizadores: Se emplearán
catalizadores (lo más selectivos posible) en
vez de reactivos estequeométricos.
Diseñar productos biodegradables: Los
productos químicos se diseñarán de tal
manera que al finalizar su función no
persistan en el medio ambiento sino que se
transformen en productos de degradación
inocuos.
Analizar en tiempo real los procesos
químicos para evitar la contaminación:
Metodologías analíticas desarrolladas REACTIVOS:
posteriormente para permitir una
Isatina, P-toluidina (suministrado por la
monitorización y control en tiempo real del
universidad de pamplona)
proceso, previo a la formación de sustancias
peligrosas. MATERIALES:
Minimizar los riesgos de accidentes: Se
elegirán las sustancias empleadas en los
procesos químicos de forma que se minimice
el potencial de accidentes químicos,
incluidas las emanaciones, explosiones e
incendios (3).
En los inicios del siglo pasado, W. Nernst
clasificó los diferentes campos de la Química
de acuerdo con el tipo de energía
suministrada al sistema: termoquímica,
electroquímica, fotoquímica, etc., y se le dio
el nombre de mecanoquímica al campo en
que la energía mecánica es la que promueve
las reacciones. Dentro de este campo
encontramos las reacciones triboquímicas —
del griego fricción o frotamiento (Brostow,
2003) —, que son las que tienen lugar
cuando los sólidos se someten a procesos de Fig. 1: Montaje para determinar el punto de
molienda y agitación de las fases. Estas fusión
reacciones pueden realizarse a temperatura
ambiente. En estas reacciones se logran una PROCEDIMIENTO.
buena transferencia de masa y calor, por lo Se pesó 0,6249g de Isatina y 0,4635g de p-
que la reacción procede entonces a una gran toluidina, seguidamente se adicionó en un
velocidad (Hixson, 1931). Este aumento de mortero y se procedió a molturar durante 2
velocidad se atribuye a la formación de horas y 15 minutos de manera continua en
estructuras de alta energía por la fricción sentido anti horario, como no se observó un
entre las interfaces deslizantes provocando cambio de coloración significativo, se
estiramientos cuasiestáticos (reversibles) de procedió a cambiar el sentido de la
los enlaces y una alta energía de vibración de maceración esta vez en sentido horario,
los átomos de los reactivos en contacto, lo hasta que se observó un color amarillento, se
que propicia la ruptura de los enlaces activos guardó en un recipiente para su respectivo
para la formación de los enlaces de los seguimiento y validación del método
productos (Muratov, 1998). En las reacciones realizando la validación del método por IR-
exotérmicas la agitación propicia el ATR. Por último se tomó una pequeña
desprendimiento de calor y, por ende, el cantidad para poder determinar el punto de
aumento en su velocidad de reacción. (4) fusión del compuesto obtenido (3-[(4-
MATERIALES Y MÉTODOS. metilfenil) imino]- 1,3-dihidro-2h-indol-2-
ona) realizando la validación del método
mediante pruebas IR-ATR, y comparando el
punto de fusión del compuesto formado.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la figura 2 se muestran las dos sustancias
(Isatina-p-toluidina) a macerar, en sentido
anti horario.
Fig. 2: Isatina- p-toluidina
Después de determinado tiempo como no se
observó un cambio significativo en la
coloración del compuesto como se muestra
en la figura 3, se cambió el sentido de a
maceración, es decir a sentido horario.
Fig. 3: maceración en sentido anti horario
Seguidamente se continuó la maceración en
sentido horario como se muestra en la figura
4 hasta que se observó un cambio de
coloración amarillenta.
Fig. 4: maceración en sentido horario
Respecto al cambio del sentido de la
maceración de anti horario a horario, esto es
debido a que la molécula se encuentra
inversa lo cual favoreció el sentido horario al
momento de la reacción. Este aumento de
velocidad se atribuye a la formación de
estructuras de alta energía por la fricción
entre las interfaces deslizantes provocando
estiramientos cuasiestáticos (reversibles) de
los enlaces y una alta energía de vibración de
los átomos de los reactivos en contacto, lo
que propicia la ruptura de los enlaces activos
para la formación de los enlaces de los
productos.
Al resultado de la maceración (durante 2
horas en sentido horario- anti horario) de las
dos sustancias en reacción se almacenó en
un recipiente como se muestra en la figura 5.
Al producto obtenido se procedió a
determinar el punto de fusión del compuesto
mediante el montaje de la figura 1.
 producto final, ya que no puedo reaccionar
adecuadamente.
La reacción que se llevó acabo en la síntesis
de 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-
2H-INDOL-2-ONA se muestra en la figura 6.

Fig. 5: almacenamiento del producto

obtenido Fig. 6. Reacción de la Isatina con la p-
toluidina
El resultado del punto de fusión del
compuesto osciló entre los 200 -210 °C para El mecanismo de reacción se muestra en la
la muestra. La tabla 1 muestra los valores fig. 7. (Ver anexos). El compuesto obtenido
teóricos de los reactivos utilizados y del fue analizado por infrarrojo, arrojando el
compuesto obtenido. siguiente resultado. Fig. 8.
Compuesto Punto de fusión °C
Isatina 199-204
p-toluidina 43
3-[(4-metilfenil)
imino]- 1,3-dihidro- 210-220
2h-indol-2-ona
Tabla 1: valores teóricos de los compuestos
utilizados
Al comparar los valores teóricos de las
sustancias, indica que el punto fusión
experimental más cercano al punto de fusión
teórico de las sustancias de la tabla 1 es el
punto de fusión del compuesto 3-[(4-
METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-
INDOL-2-ONA que oscila entre los 210-
220°C, lo cual indica que se obtuvo con éxito
la síntesis del compuesto en cuestión.
Aunque guarda cierta similitud con el punto
de fusión de la Isatina, probamente podría
haber estado cierto compuesto en el
 Fig. 8: Resultado obtenido por infrarrojo
Para poder comparar el resultado obtenido
se tiene en cuenta los siguientes valores
teóricos del compuesto 3-[(4-METILFENIL)
IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-ONA en la
tabla 2, ver anexo.
Analizando el resultado del espectro
infrarrojo con los valores teóricos se puede
deducir que en general el compuesto
sintetizado cumple con la mayoría de las
longitudes de ondas dichas para este
compuesto, es decir presentó enlaces
sencillos, carbono-carbono, carbono
nitrógeno, y enlaces dobles carbono-
oxígeno y carbono- nitrógeno, los únicos pico
que no se hicieron visibles fueron el de los
enlaces de nitrógeno- oxígeno y el de los
anillos aromáticos.
Para poder seguir comparando se tuvo que
tener en cuenta los espectros infrarrojo de
los compuestos macerados, es decir de la
Isatina, y la p-toluidina, como se muestran en
la figura 9,10 (ver anexos)
En la comparación con la Isatina se
presentaron picos similares con idénticas
longitudes de ondas a los enlaces nitrógeno-
oxígeno y al doble enlace carbono-oxigeno,
en el intervalo de longitud de onda de 2000
a 3000 cm-1.
Para la p-toluidina, también presento picos
característicos o similares al del compuesto
entre las longitudes de onda de 1500- 3000
cm-1 probablemente de enlaces carbono-
carbono.
Según estos resultados y el análisis se puede
concluir que hubo cierta cantidad de
sustancia que quedo sin reaccionar y que en
el resultado infrarrojo del compuesto se hace
evidente esta característica. Cabe mencionar
que el porcentaje de rendimiento de esta
reacción no es del 100%.
CONCLUSIONES
 Se realizó el mecanismo de reacción
de la sustancia en cuestión
 Se comparó las diferencias entre
macerar en sentido horario y sentido
anti-horario.
 Se con éxito la obtención del 3-[(4-
METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-
2H-INDOL-2-ONA empleando
los principios dela química verde,
 Se aplicó el concepto de la química
verde sin el uso de solventes,
respetando la vida del medio
ambiente.
 La química verde debe aplicarse en lo
más posible en todas las áreas,
concientizándose de que se deben
tomar medidas para contaminar
menos, y aumentar cada vez la
práctica y uso de estos principios.
REFERENCIAS
1. Herramientas sobre peligros y
alternativas, ¿qué es la química
verde?,
http://www.chemhat.org/es/%C2%B
Fqu%C3%A9-es-la-qu%C3%ADmica-
verde
(Consultado 10 de Septiembre del
2018).
2. Amazings y NCYT, mecano-química y
química verde,
https://noticiasdelaciencia.com/art/
7077/la-mecanoquimica-quimica-
verde-con-reacciones-quimicas-
generadas-mecanicamente
(Consultado 10 de Septiembre del
2018).
3. Castro, Juan Diego Vidal, José Climent
Olmedo. Organo-catalizadores
 Bifuncionales Basados En Líquidos http://www.scielo.org.mx/scielo.ph
Iónicos Para La Síntesis De p?script=sci_arttext&pid=S0187-
Heterociclos En Reacciones 893X2010000200011
Compatibles Con La Química Verde. (Consultado 10 de Septiembre del
2012. 2018).
https://riunet.upv.es/bitstream/ha 5. Valores teóricos del punto de fusión
ndle/10251/30012/TRABAJO%20FI de cada compuesto, nisht.
N%20DE%20MASTER%20QUIMICA% (Consultado 10 de Septiembre del
20SOSTENIBLE%20- 2018).
%20JUAN%20D.%20VIDAL%20CAST 6. Spectral Database for Organic
RO.pdf?sequence=1 Compounds SDBS
(Consultado 10 de Septiembre del https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
2018). bin/direct_frame_top.cgi.
4. Educación química Consultado 10 de Septiembre del
vol.21 no.2 México Abril, 2010 2018).

Anexos

Tabla 2: Valores teóricos para el 3-[(4-METILFENIL) IMINO]- 1,3-DIHIDRO-2H-INDOL-2-

ONA
 Fig 7: Mecanismo de reaccion

Fig. 9: IR de la p-toluidina
Fig. 10: IR de la Isatina