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QUIMICA
BIÓLOGO ESP JUAN ORTEGA
TALLER DE RECUPERACIÓN
Química Orgánica (nomenclatura básica, alcanos, alquenos y alquinos)
Metano.- Este gas fue descubierto por A. Volta en 1778. Su síntesis fue
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más
tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de
hidrógeno sobre cobre calentando al rojo.
Actividad
1 Subraya todos los compuestos orgánicos nombrados en el texto.
2 En una tabla escribe la formula molecular (F.M.), la formula condensada
(F.C) y la formula estructural (F.E.)
1.- Etano
2.- 2 etil 3 metil pentano
3.- 3-hepteno
3- 3-metil-1-buteno
4.- 2-propino
5.- 3-etil-hexano
6.- 1, 3-ciclohexadieno
7.- 4-etil-2-metil-5-propil-octano
8.- 2, 3-dimetil butano
9.- 5-isopropil-3-metil-octano
10.- 2, 2, 4- trimetil pentano
11.- 3-propil-1, 4 –hexadieno
12.- 4-metil-1-penteno
13.- 1, 3, 5-hexatrieno
14.- 3-etil-6-metil-octano
15.- 5-butil-2, 2-dimetil nonano
16.- 1-metilciclohexano
17.- 1-isopropil-ciclopentano
18.- 1-terbutil-4-metil-ciclohexano
19.- 1-etil-1metil-ciclopropano
20.- 3-metil-5-heptino
Es una reacción de adición, los 2 átomos de hidrógeno se agregan en los carbonos del doble enlace
y éste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano.
ECUACIÓN GENERAL
H H
I I
–C=C– + H2 Pt / Ni / Pd –C–C–
I I I I
H H H H
Alqueno alcano
Pt
EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno, se transforma en un alqueno, por la
adición de los 2 átomos de hidrógeno a los carbonos del triple enlace.
ECUACIÓN GENERAL
H H
I I
–CC– + H2 Pt / Ni / Pd –C=C–
Alquino Alqueno
Pd
EJEMPLO: CH3 – C CH + H2 CH3 – CH = CH2
HIDROGENACIÓN DOBLE
Si se agrega otra molécula de hidrógeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se
mostró en la reacción 1.A
H H
I I
–CC– + 2 H2 Pt / Ni / Pd –C– C–
I I
H H
alquino alcano
Ni
EJEMPLO CH3 – C CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3
2. A ) HALOGENACIÓN DE ALQUENOS
El flúor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta
reacción, los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos del doble enlace.
ECUACIÓN GENERAL:
I I I I
–C=C– + X2 –C–C–
I I
alqueno X X alcano dihalogenado
2. B ) HALOGENACIÓN DE ALQUINOS
Los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un
alqueno dihalogenado
ECUACIÓN GENERAL:
–C C– + X2 –C=C–
I I
alquino X X alqueno dihalogenado
HALOGENACIÓN DOBLE
X X
I I
–C C– + 2 X2 –C– C–
I I
alquino X X alcano tetrahalogenado
Br Br
I I
EJEMPLO: CH3 – C C – CH3 + 2 Br2 CH3 – C – C – CH3
I I
Br Br
Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como
HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el
hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en
el del extremo de la cadena (carbono terminal) y el anión ( Cl-1 , Br-1 ) se agrega en el carbono
vecino.
3. A ) HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol.
ECUACIÓN GENERAL:
I I H+ I I
–C=C– + H2O –C–C–
I I
alqueno H OH alcohol
H+
EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3
I
OH
* H+ *
EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
I
Regla de Markovnikov: OH
3. B ) HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua en los carbonos del enlace
triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables,
se transforman rápidamente en aldehídos o cetonas
ECUACIÓN GENERAL:
H+
–CC– + H2O –C=C–
I I
alquino H OH enol
4. A ) HIDROALOGENACIÓN DE ALQUENOS
Los ácidos binarios de los halógenos (halogenuros de hidrogeno) reaccionan con los alquenos,
obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado).
Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la
posición en la que estaba el doble enlace del alqueno.
ECUACION GENERAL:
I I I I
–C =C– + HX –C–C–
I I
alqueno H X alcano monohalogenado
4. B ) HIDROHALOGENACIÓN DE ALQUINOS
Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrógeno y el halógeno en los dos carbonos del triple
enlace, obteniéndose un alqueno monohalogenado y también se cumple la regla de Markovnikov
ECUACIÓN GENERAL
–C C– + HX –C=C–
I I
alquino H X alqueno monohalogenado
* *
EJEMPLO 2: CH3 – C CH + H Br CH3 – CH = CH2
I
*Regla de Markovnikov Br
HIDROHALOGENACIÓN DOBLE
H X
I I
–C C– + 2 HX –C– C–
I I
alquino H X alcano dihalogenado
Cl
I
EJEMPLO: CH3 – C C – CH3 + 2 HCl CH3 – CH2 – C – CH3
I
Cl
5) OBTENCIÓN DE ALQUENOS:
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
La posición del doble enlace coincide con la posición que ocupaba la función hidroxilo en el
alcohol.
ECUACIÓN GENERAL
| | H2 SO4 | |
–C–C– –C=C– + H2 O
| |
H OH
alcohol alqueno
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O
6) OBTENCIÓN DE ALQUENOS:
DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica (es decir, una mezcla de hidróxido de
potasio y etanol)
Es una reacción de eliminación, ya que se desprende del haluro de alquilo una molécula de
ácido binario (halogenuro de hidrógeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los
carbonos de donde se eliminan el H y el halógeno.
ECUACIÓN GENERAL
I I KOH
–C–C– –C =C– + HX
I I CH3 – CH2 – OH
H X (etanol)
EJEMPLO
KOH
CH3 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH = CH2 + HBr
CH3 – CH2 – OH
7) OBTENCIÓN DE ALQUINOS:
DESHIDROHALOGENACIÓN DE ALCANOS DIHALOGENADOS
Es una reacción de eliminación en la cual se separan del alcano dihalogenado dos moléculas de
halogenuro de hidrógeno y éste se transforma en un alquino.
Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica y es igual que la que se utiliza para
obtener alquenos (6). Em elñ caso de obtención de alquinos, debe realizarse a temperatura muy
elevada para lograr la eliminación de dos moléculas de halogenuro de hidrógeno en una sóla etapa
ECUACIÓN GENERAL
H H
I I KOH
–C–C– –CC– + 2 HX
I I CH3 – CH2 – OH
X X
EJEMPLO
KOH
CH3 – CH – CH2 CH3 – C CH + 2 HCl
I I CH3 – CH2 – OH
Cl Cl
1)
– CH2 – C C – CH3 + 2 Cl2
Nombre de la reacción_________________________________________
A
2) CH3 – CH – CH = CH – CH3 + H2O B
I
CH3
Nombre de la reacción_________________________________________
Nombre de la reacción_________________________________________
4) A + B CH3 – CH = C – CH2 –
CH3
.|
Cl
Nombre de la reacción_________________________________________
A
5) CH3 – CH = CH2 + H2O B
Nombre de la reacción_________________________________________
B
6) A + H2
Nombre de la reacción_________________________________________
Nombre de la reacción_________________________________________
CH3 CH3
8) I E I
CH3 – C – C CH + B + D CH3 – C – C C – CH3 +
F
I I
CH3 CH3
Nombre de la reacción_________________________________________
9) Secuencias de reacciones:
a) alqueno + B D
F
b) el producto D + E etil metil acetileno + 2 HCl
E
10) a) alquinos + B D
F
b) el producto D + E CH3 – CH2 – CH – CH3
I
OH