Aldehídos y cetonas propiedades

1. Objetivos

 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a la de cetonas.

 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a la cetona.

2. Fundamento teórico

En Química Orgánica el grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más

notables por su reactividad y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas se
encuentran entre los compuestos con el grupo carbonilo, que está muy
distribuido tanto en productos naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas;
como en productos de síntesis y en algunos fármacos.
Tiene una hibridación sp2 con una geometría trigonal, lo que genera su
reactividad y da un movimiento dipolar. Provoca formas resonantes generando
una polarización o aparición de cargas parciales que contribuyen a su
reactividad.
(cazorla, junio 2018)

Los aldehídos y cetonas reaccionan de adición nucleofílicas al grupo carbonilo.

Adición de agua, forma hidratos. Adición de alcoholes, forma acetales. Adición
de cianuro de hidrógeno, forma cianohidrinas. Condensación con amoniaco y
sus derivados. Adición de compuestos organometálicos. Adición de iluros
(reacción de Wittig). Adición de hidruro, reducción a alcoholes. Enolización de
aldehídos y cetonas. Reacciones de condensación aldólica. Alquilación de
enolatos. Halogenación de compuestos carbonílicos. La reacción del haloformo.
Oxidación de los aldehídos y cetonas (reacción de oxidación de Baeyer-
Villiger).

Compuestos carbonilos
Los aldehídos y cetonas, junto con los acidos carboxílicos, los esteres, las
amidas y los cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el
grupo carbonilo(C=O).
 (wade, 2011)

Propiedades físicas

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte

iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno
de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al
grupocarbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se
obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la dehidratación de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario el igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la
reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da acidos

carboxílicos con igual número de carbonos.
 Reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílicas

(lemus, 2009)

Bibliografía
cazorla, j. i. (junio 2018). aldehidos y cetonas : revision de su sentesis y reactividad. universidad
complutense.

lemus, a. l. (2009). aldehidos y cetonas. opencourseware uam 230031 quimica organica I.

wade. (2011). quimica organica I. mexico: pearson education.

3. Pictogramas