TALLER ISOMERIA CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH₃ 3-pentanol

UNDÉCIMO
OH
Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ 2-pentanol
diferente formula estructural por tanto, difieren en sus
propiedades físicas y químicas. El alcano más sencillo que
OH
presenta isómeros tiene cuatro átomos de carbono, formula
C₄H₁₀ y dos isómeros estructurales, son combustibles, y el
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₂ - OH Pentanol
isobutano es el gas combustible que tienen los encendedores.
ISOMEROS GEOMETRICOS
FORMULA FORMULA DENSIDAD Pto.
MOLECULAR DESARROLLADA g/ml de
Se presenta cuando existe un enlace doble o un anillo con
Ebull.
sustituyentes iguales los cuales si se orientan al mismo lado del
C₄H₁₀ CH₃-CH₂-CH₂CH₃ anillo o del doble enlace constituyen un isómero cis y si se
n- butano 0,579 - 0,5 sitúan en lados diferentes forman el isómero trans; y por lo
CH₃-CH-CH₃ tanto, este tipo de isomería se da en cadena o con anillos de
C₄H₁₀ tres a seis carbonos en sus vértices.
CH₃
0,549 -
2-metil-propano
1,16
(isobutano)
Cis Trans

En la tabla se representan isómeros estructurales o

constitucionales, que se caracterizan por los diferentes,
arreglos de átomos enlazados, los isómeros se dividen en:
Cis Trans
isómeros de cadena, isómeros de función e isómeros de
posición.

ISOMEROS DE CADENA
Se caracterizan por tener diferencias en la disposición de los
átomos de carbono en la cadena, los isómeros representados
en la tabla corresponden a esta clase de isómeros. El pentano
C₅H₁₂ presenta tres isómeros de cadena.
Cis Trans
Por ejemplo, las configuraciones de los isómeros 2 – butenos,
no se pueden interconvertir por giro de un átomo de carbono,
180º, con respecto al otro, pues esto implicaría el rompimiento
de un doble enlace.

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH ₃ n- pentano Cis 2 – Buteno Trans 2- buteno

CH₃ - CH - CH₂ - CH₃ 2-metil-butano (isopentano)

CH₃

CH₃
ACTIVIDAD
CH₃ - C - CH₃ 2,2-dimetil-propano (neopentano)
1. Escribe los posibles isómeros de cadena para el
CH₃
dodecano
ISOMEROS DE GRUPO FUNCIONAL
2. Cuál de las siguientes estructuras corresponde a
Se presentan en compuestos de igual formula molecular, pero una isomería geométrica? Explica tu elección
diferente fórmula estructural y grupo funcional, los éteres y los
alcoholes; los alquenos y ciclo alcanos exhiben este tipo de CH₂ = CH₂ CF₂ = ClBr
isomería.
CHCl = CHCl CH₂ = CCl₂
Un compuesto de formula molecular C₂H₆O exhibe los
3. Cuál de las siguientes parejas de compuestos
siguientes isómeros:
corresponden a isómeros de grupo funcional?
CH₃ - CH₂ - OH y CH₃ - O - CH₃ Explica tu elección

Etanol Éter metílico (metoximetano) a. CH₃ - CO - CH₃ y CH₃ - CH₂ - CHO

Si se observa los dos compuestos pertenecen a dos funciones
químicas diferentes.
ISOMEROS DE POSICIÓN
Se representa cuando varias sustancias tienen la misma
función, pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la
cadena, un compuesto de formula molecular C₅H₁₂O exhibe
los siguientes isómeros de posición
b. CH₃ - CH₂ - COOH y CH₃ - CH₂ - CHO
c. Br - CH₂ - CH₂ - Br y Cl - CH₃ - CH₂ - Cl
d. CH₃ - CH₂ - CH₃ y CH₃ = CH - CH₃
4. Mediante un mapa conceptual explica la
Isomería, escribe por lo menos 4 ejemplos para
cada tipo.