1.

Propiedades físicas, químicas y tóxicas de

Cinamaldehído:
Aspecto: LIQUIDO
Olor: FUERTE, DULCE, BALSAMICO, CORTEZA CANELA
Color: AMARILLO
Fórmula molecular C₉H₈O
Masa molar 132,2 g /mol
Punto / intervalo de ebullición: 251ºC
Punto de autoinflamación: 71ºC
Presión de vapor 0,1 hPa a 20 °C
Densidad 1,05 g /cm³ a 20 °C
Solubilidad(es) Hidrosolubilidad 10 g /l a 27 °C
Condiciones que deben evitarse: Altas temperaturas, presiones y manipulación
inadecuada de los envases.
Materias que deben evitarse Ácidos, bases y agentes oxidantes
Síntomas y efectos:
Contacto con los ojos: Produce irritación grave con lagrimeo abundante, dolor, fuerte
enrojecimiento e inflamación ocular. Riesgo de daños oculares irreversibles. Puede
provocar irritación cutánea o dermatitis. Puede provocar una reacción alérgica cutánea.
Usos: ​La aplicación más obvia de Aldehído cinámico es como saborizante en artículos
como goma de mascar. También se utiliza en algunos perfumes de aromas afrutados, dulce
o natural. También se utiliza como fungicida, como un antimicrobiano, como un inhibidor de
corrosión para el acero y otras aleaciones ferrosas en líquidos corrosivos.

Clorhidrato de hidroxilamina:
Aspecto: SOLIDO
Olor: INODORO
Color: BLANCO
Fórmula molecular NH2OH·HCl.
Masa molar 69,49 g/mol.
Punto / intervalo de ebullición: 305,6°C
Densidad 1,67
Solubilidad(es) Hidrosolubilidad 83 g/100 mL a 17 °C
Condiciones que deben evitarse: Reactivos con agentes oxidantes, sensible a la humedad
higroscópica. En la participación en un incendio puede provocar la formación de óxidos de
nitrógeno, amoniaco, y compuestos de cloro.
Síntomas y efectos:
Contacto ocular: El contacto con los ojos puede causar irritación. ojos puede causar
lesiones en la
córnea o la ceguera.
Contacto dérmico: El contacto con material puede causar irritación, y posibles quemaduras
químicas.
Inhalación: Causa irritación de las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir tos,
dificultad para respirar.
Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal. Los síntomas pueden incluir
náuseas,vómitos y diarrea. Puede tener moderados efectos tóxicos si se consumen en
cantidades
suficientemente grandes. Puede convertir la hemoglobina en metahemoglobina, las altas
concentraciones puede causar coma y la muerte por colapso circulatorio.

Hidróxido de sodio:
Aspecto: SOLIDO
Color: BLANCO
Fórmula molecular NaOH
Masa molar 40.01 g/mol
Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)
Punto de fusión: 318.4 ºC
Presión de vapor 1mm (739 ºC)
Densidad : 2.13 g/ml (25 ºC)
Solubilidad(es): Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y éter. 1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua hirviendo, 7.2
ml de alcohol etílico y 4.2 ml de metanol.
Condiciones que deben evitarse: Absorbe humedad y dióxido de carbono del aire y es
corrosivo de metales y tejidos.
Síntomas y efectos:
El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos.
Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio.
Contacto con ojos: Pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración,
nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos mas severos puede haber ceguera
permanente.
Contacto con la piel: altamente corrosivo a la piel.
Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el
esófago produciendo vómito y colapso.

Alcohol etílico:
Aspecto: LIQUIDO
Color: INCOLORO
Sabor: PICANTE
Olor: CARACTERISTICO
Fórmula molecular CH3CH2OH
Masa molar 46.07 g/mol.
Punto de ebullición: 78.3 oC.
Punto de fusión: -130 oC
Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 oC.
Densidad: 0.7893 a 20 oC.
Solubilidad(es): Miscible con agua en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y
acetona.
Condiciones que deben evitarse: El etanol es un líquido inflamable cuyos vapores pueden
generar mezclas explosivas e inflamables con el aire a temperatura ambiente.
Síntomas y efectos:
Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000
ppm.
Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada
por resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión
constante, alcoholismo.

Anilina:
Aspecto: LÍQUIDO
Color: INCOLORO
Olor: PENETRANTE, CARACTERÍSTICO
Fórmula molecular C6H5NH2
Masa molar 93.12
Punto de ebullición: 184
Punto de fusión: -6.2
Presión de vapor: 0.6 mm de Hg a 20 oC.
Densidad: 3.22
Solubilidad(es): Miscible
Condiciones que deben evitarse: Fuente de ignición cercanas y su volatilidad forman un
riesgo alto de explosión.
Síntomas y efectos:
Afecta la capacidad de la sangre para transportar oxígeno. Los síntomas pueden ser
coloración azulada de los labios y lengua, severos dolores de cabeza, náuseas, confusión,
mareos, choque, parálisis respiratoria, muerte

Ácido acético:
Aspecto: LÍQUIDO
Color: INCOLORO
Olor: PICANTE
Fórmula molecular CH3COOH3
Masa molar 60
Punto de ebullición: 118˚C
Punto de fusión: 17°C
Presión de vapor: 15.4 mbar 20˚C
Temperatura de inflamación: 40˚C
Densidad: (20/4): 1.05
Solubilidad(es): Miscible
Condiciones que deben evitarse: Inflamable. Los vapores son más pesados que el aire y
pueden expandirse a lo largo del suelo.
Síntomas y efectos:
-Inhalación: Irritaciones en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva. Puede provocar
bronconeumonía, edemas en el tracto respiratorio.
-Piel: Provocar quemaduras.
-Ojos: quemaduras, trastornos de visión, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico).
Quemaduras en mucosas
-Ingestión: Quemaduras en esófago y estómago. espasmos, vómitos, dificultades
respiratorias

2,4-dinitrofenilhidrazina:
Aspecto: SÓLIDO
Color: ROJO
Olor: INODORO
Fórmula molecular C6 H6 N4 O4
Masa molar 198,14 g
Punto de fusión: 198-200, Zers.°C
Temperatura de inflamación: NO APLICABLE
Densidad: 680 kg/m³
Solubilidad en agua a 20° Insoluble en agua fría
Síntomas y efectos:
en la piel: Irrita la piel y las mucosas. ·
en el ojo: Clasifiado como productor de irritaciónes. ·
Ingestión: Nocivo por ingestión. ·
Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala.

Cloruro férrico:
Aspecto: LÍQUIDO
Color: MARRÓN OSCURO
Olor: DÉBIL
Fórmula molecular FeCl3
Masa molar 60
Punto de ebullición: > 100 ºC ( depende de la pureza )
Punto de fusión: 17°C
Temperatura de inflamación: No inflamable. Se descompone por el calor liberando ácido
clorhídrico.
Densidad: > 1,4g/ml, dependiendo de la pureza y la temperatura
Solubilidad en agua: 100%
Condiciones que deben evitarse: Reacciona con metales, cloruro de alilo, sodio, potasio,
álcalis. Puede formar vapores tóxicos u corrosivos.
Síntomas y efectos:
Inhalación: Muy agresivo sobre las mucosas y el tracto respiratorio superior. Los
síntomas pueden incluir sensación y quemazón, tos, laringitis, acotamiento de la
respiración, dolor de cabeza, náuseas y vómitos.
Ingestión: Es corrosivo. Puede provocar quemaduras severas de la boca, e incluso
estomago. Puede provocar vómitos y diarrea. Es poco tóxico en dosis bajas pero por
encima de los 30 mg/kg puede provocar náuseas, vómito y diarrea. La orina de color rosado
es un indicador de envenenamiento por hierro. Daño al hígado, y muerte pueden
sobrevenir hasta tres días después de la intoxicación.
Ojos: Corrosivo. El contacto puede provocar visión borrosa, enrojecimiento,dolor y
quemaduras severas.
Piel: Corrosivo. Puede haber enrojecimiento por irritación, dolor y quemaduras severas.
Anhidrido crómico:
Aspecto: SOLIDO
Color: ROJO OSCURO
Olor: INODORO
Sinonimos: ÁCIDO CRÓMICO
Fórmula molecular CrO3
Masa molar 100
Punto de ebullición: Se descompone debajo del punto de ebullición a 250ºC
Punto de fusión: 197°C
Solubilidad: 63g/100g agua @ 20C (68F)
Condiciones que deben evitarse: Materiales incompatibles. El producto es estable bajo
condiciones normales de uso y almacenamiento.
Síntomas y efectos:
IRRITACION: PIEL EL CONTACTO CON LA PIEL PUEDE PRODUCIR QUEMADURAS E
HIPERSENSIBILIDAD, LA QUE POSTERIORMENTE SE CONVIERTE EN DERMATITIS.
IRRITACION: OJOS PUEDE CAUSAR FUERTES QUEMADURAS, SOLUCIONES
CONCENTRADAS PUEDE RESULTAR PERDIDA DE LA VISTA, IRRITACION Y
CONJUNTIVITIS.
RESPIRACION: EL CONTACTO DEL CROMICO CON LA MUCOSA NASOFARINGEA
PUEDE PRODUCIR IRRITACION ULCERACION, RINITIS, FARINGITIS, HIPERTROFIA
DE CORNETES, ALTERACION DEL OLFATO Y EN CASOS SEVEROS PERFORACION
DEL TABIQUE NASAL.

Dicloroetano:
Sinónimo: 1,2-Dicloroetano, cloruro de etileno
Fórmula: C2H4Cl2 ClCH2-CH2Cl
Líquido oleoso, incoloro, olor agradable y bastante tóxico, arde con flama humeante, forma
azeótropo con el agua. Miscible con cloroformo, alcohol y éter.
p.f: -40 °C peb: 83-84 °C densidad (25 °C). 1.2383 g/cm3 . fp: 13°C
LD50 oral en ratas: 770 mg/kg, depresivo, cuando se trabaja por un tiempo prolongado
actúa a nivel del sistema nervioso central causando depresión, náuseas, dermatitis,
irritación en los ojos, opacidad en las corneas, riñón, hígado, daña el sistema
cardiovascular.

Éter de petroleo:
Líquido incoloro, con olor característico a hidrocarburos y gasolina. Es una mezcla de
hidrocarburos compuesta principalmente por: 3-metilpentano, n-hexano. Por lo que no
posee una sola fórmula química. Extremadamente inflamable. Incompatible con agentes
oxidantes fuertes. Al descomponerse produce monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Punto de ebullición: >50°C
Punto de fusión: -40°C
Densidad relativa (g/mL) a 20°C: 0.67
Solubilidad: poco soluble en agua, soluble en benceno.
Toxicidad:
-​ ​LC-50/4h (inhalación, ratas): 3400ppm
2. Destilación por arrastre de vapor con agua
El proceso de destilación por arrastre de vapor se utiliza para recuperar una
de las fases inmiscibles y es el método más empleado para separar el aceite
esencial de las plantas. También se utiliza para separar compuestos que
poseen puntos de ebullición altos y se descomponen cerca de sus puntos de
ebullición.
Se lleva a cabo la vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por
éste y otros no volátiles. Para lograrlo se inyecta vapor de agua directamente en el seno de
la mezcla, denominándose a éste vapor de arrastre; se función es condensarse formando
otra fase inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla de destilación para lograr su
evaporación.
A lo largo de la destilación se tendrá la presencia de dos fases inmiscibles.
El fundamento de la destilación por arrastre con vapor de agua de una sustancia insoluble
es el siguiente:
A medida que aumenta la temperatura de cada una de las dos sustancias, su presión de
vapor se opone a la presión atmosférica. Debido a la falta de solubilidad, cada sustancia
ejerce independientemente su presión de vapor, siendo la presión de vapor total la suma de
la presión de cada componente. La presión de vapor del agua a 100 °C iguala la
atmosférica en condiciones normales (700 mm de Hg), mientras que la presión de vapor de
la otra sustancia alcanza este valor a una temperatura diferente. Como las dos presiones
parciales se suman, una mezcla entre ambas sustancias alcanzará la presión total de 760
mm, es decir, llegará a la ebullición a una temperatura algo más baja de 100 grados
centígrados. Aceites esenciales con puntos de ebullición de hasta 300 ºC, evaporaran a
temperaturas cercanas al punto de ebullición del agua.

El equipo general para llevar a cabo este proceso es el siguiente:

3. Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor.

Puesto que son inmiscibles son mutuamente insolubles, y la adición de uno al otro no afecta
las propiedades de uno de ellos. De aquí que cada cual se comportará como si el otro no
estuviera presente. En consecuencia, en una mezcla de dos líquidos inmiscibles, cada uno
de ellos ejercerá la presión de vapor que corresponde a un líquido puro a una temperatura
dada y la presión de vapor total sobre la mezcla, será la suma de las presiones de vapor de
los dos constituyentes puros, es decir, la destilación por arrastre de vapor se basa en la ley
de Dalton:
P = Pa + Pb
Donde P es la presión de vapor tota, y Pa Pb son las presiones de vapor de los líquidos
puros A y B.
El punto de ebullición de cualquier sistema es la temperatura a la cual la presión total de
vapor iguala la de confinamiento. Como los dos líquidos juntos alcanzan una presión total
dada a una temperatura más baja que la de cualquiera de ellos sólo debe concluirse que
cualquier mezcla de dos líquidos. Además, como a una temperatura dada no hay cambio en
la presión de vapor total con la variación de la composición global, el punto de ebullición de
todas las mezclas posibles de dos, debe permanecer constante, en tanto ambos líquidos
estén presentes. Cuando uno de los líquidos ha sido expulsado por ebullición, la
temperatura ascenderá bruscamente desde la de la mezcla hasta Ta o Tb dependiendo de
cuál de ellos ha sido eliminado primero.
El otro líquido frecuentemente es agua, y el proceso total se denomina destilación de vapor.
La mezcla inmiscible del líquido y el agua se caliente bien directamente o por inyección de
vapor, y los vapores que se desprenden se condensan y se separan.

4. Ventajas y desventajas de esta destilación, con respecto a la destilación a baja

presión.
Con la destilación por arrastre de vapor es posible destilar muchos líquidos de elevado
punto de ebullición a temperaturas más bajas de 100°C, punto de ebullición del agua. Por lo
que, la destilación de líquidos inmiscibles se emplea industrialmente y en el laboratorio para
purificar líquidos orgánicos que, o bien hierven a elevada temperatura, o tienden a
descomponerse cuando se calientan a su punto de ebullición normal.
Otra ventaja es que se puede utilizar también en la determinación de pesos moleculares
aproximados de uno de los líquidos involucrados. Cuando las presiones de vapor y las
relaciones en peso molecular de uno de los líquidos, es posible calcular el peso molecular
del otro fácilmente por medio de la ecuación:
Donde Wa, Wb son los pesos en un volumen dado y Ma, Mb son los pesos moleculares de
A y B respectivos.
En la destilación por arrastre es posible utilizar un gas inerte. Sin embargo el empleo de
vapores o gases diferentes al agua implica problemas adicionales en la condensación y
recuperación del destilado o gas.
La destilación por arrastre con vapor de agua es un método muy sencillo, y de bajo costo
pero su desventaja es que requiere de grandes periodos de tiempo y tiene rendimientos
bajos en comparación con otros métodos.

5. Usos de la destilación por arrastre de vapor.

Con la destilación por arrastre de vapor es posible destilar muchos líquidos de elevado
punto de ebullición a temperaturas más bajas de 100°C, punto de ebullición del agua. Por lo
que, la destilación de líquidos inmiscibles se emplea industrialmente y en el laboratorio para
purificar líquidos orgánicos que, o bien hierven a elevada temperatura, o tienden a
descomponerse cuando se calientan a su punto de ebullición normal.
Se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Igualmente
dicha destilación se puede utilizar también en la determinación de pesos moleculares
aproximados de uno de los líquidos involucrados.
6.- Características que deben tener los compuestos para que sean arrastables con
vapor.

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar
sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles
que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos
orgánicos no arrastrables.
Ley de Dalton
Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que
no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión
total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
P T = P 1 + P 2 + --- Pn
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será
la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente
más volátil.
Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a
la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que
el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto
se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella.
En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de
ebullición alto.
7.- Deducir la fórmula que se emplea para calcular la cantidad de agua necesaria en
una destilación por arrastre con vapor.

En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva del
componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Lo anterior se
logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el seno de la mezcla,
denominándose este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar"
el componente volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que
cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso se
tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación (orgánica y acuosa),
por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente. Es decir,
cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la de un líquido
puro a una temperatura de referencia.
Ejemplo:
El punto de ebullición del agua y el eugenol en una destilación por vapor es de 99.86°C a
760 mmHg. De un libro de química encontramos que la presión de vapor del agua a esta
temperatura debe ser de 756.2 mmHg. Restando esta de la presión atmosférica nos da 3.8
mmHg como la presión de vapor del eugenol a esta tempreatura. Como el número de moles
de una sustancia en su vapor es proporcional a la presión de vapor, podemos escribir, para
el agua y el eugenol

Como : moles= masa/masa molecular, podemos sustituir en la ecuación anterior y obtener:

8. Aparatos empleados en una destilación por arrastre de vapor

9. Efecto Salino
La solubilidad de una sal aumenta ligeramente por adición de un electrolito fuerte soluble
extraño, es decir, que no presente ningún ion común con la sal. Por ejemplo, la solubilidad
del AgCl en una disolución acuosa de KNO3 es ligeramente mayor que en agua pura.

Si las concentraciones de todos los iones en la disolución son muy pequeñas (ausencia
de electrolitos fuertes solubles), los coeficientes de actividad son próximos a 1. Sin
embargo, al añadir un electrolito fuerte soluble, como KNO3, las interacciones
electrostáticas entre los iones son más intensas y los coeficientes de actividad disminuyen
(*), alejándose de 1. Por tanto, deben aumentar las concentraciones de Ag+ y Cl-,
disolviéndose algo de AgCl. Es decir, el equilibrio se desplaza hacia la derecha. Este efecto
del soluto extraño sobre el equilibrio se llama efecto salino.
10. Extracción con disolventes activos líquido-líquido, para separar una mezcla de
ácido salicílico, fenol y anilina.

Los ácidos carboxílicos, aminas y fenoles poco polares son poco solubles en agua y
muestran difícilmente sus propiedades ácido-base. Sin embargo, se pueden transformar en
sales por reacción con una base o un ácido acuoso y sus sales, al ser iónicas y más
polares, se disuelven fácilmente en agua.

Los ácidos orgánicos más comunes, los ácidos carboxílicos (RCOOH), reaccionan
fácilmente con disoluciones acuosas de NaOH y NaHCO3 dando las sales correspondientes
solubles en agua.

Los fenoles (ArOH, Ar ≡ cualquier anillo aromático), son también ácidos pero en general
más débiles que los ácidos carboxílicos por lo que sólo reaccionan con NaOH (ac).

Compuestos básicos como las aminas, tienen un comportamiento similar frente a un ácido
fuerte, como por ejemplo HCl (ac), para dar sales de amonio solubles. Todas estas
reacciones son equilibrios y, por tanto, pueden desplazarse fácilmente en uno u otro sentido
dependiendo de la acidez o basicidad del medio. Por ejemplo, una disolución acuosa de la
sal sódica de un ácido insoluble por reacción con HCl regenerará el ácido que, al ser poco
soluble, precipita del medio acuoso.
Estos cambios de solubilidad por transformación de los compuestos en sus sales y la
regeneración posterior del compuesto de partida tienen una gran utilidad en la separación
de compuestos por extracción líquido-líquido.

11. Disolventes activos que se emplean con más frecuencia; así como la
concentración en que se usan

Los ​disolventes activos​ son los que disuelven propiamente el material (una resina
por ejemplo). Generalmente son sustancias polares como éteres y cetonas.
Funcionan formando puentes de hidrógeno (con los pares de electrones no
compartidos del oxígeno) o fuerzas dipolo-dipolo con el soluto.
Los disolventes activos son aquellos que disuelven sustancias no hidrosolubles,
además son aquellos que pueden solubilizar las sustancias de manera casi
inmediata, es decir, no se requiere demasiado tiempo para formar una disolución
Ejemplos: HCl al 10%, NaOH al 10%, Eter, acetona
12. Extracción Líquido-Líquido discontinua
La extracción se basa en la transferencia selectiva o libre distribución de la fracción a
separar desde la mezcla (sólida o líquida), hacia una fase líquida (solvente o conjunto de
solventes), por lo que la eficiencia de la técnica depende de la eficiencia de la solubilidad de
cada fracción en el solvente.
La extracción puede clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: Sólido-
Líquido o líquido-líquido, o bien, por la característica de recirculación del solvente: Continua
(cuando el solvente circula una y otra vez como en la extracción soxhlet) o discontinua
(cuando el solvente no circula como en la extracción utilizando embudo de separación).
Extracción soxhlet

Extracción con embudo de separación

13. Fórmula de la ley de distribución de Nernst

Cuando una sustancia se pone en contacto con dos líquidos inmiscibles entre sí, ésta tiende
a distribuirse entre ambas fases en una determinada proporción que depende de su afinidad
química por cada una de ellas. Experimentalmente, al poner en contacto dos disolvente
inmiscibles conteniendo uno de ellos un soluto disuelto, se da una trasferencia de soluto
desde la disolución original al otro disolvente. Una vez alcanzado el equilibrio, el potencial
químico del soluto (s) será el mismo en ambas fases.

14. Cálculo del número y el volumen de extracciones para separar el cinamaldehído

de la fase acuosa.
15.Derivado del Cinamaldehido (oxima),propiedades fisicas, quimicas y toxicas de la
oxima,metodo de preparación de la oxima y su reacción.
Una oxima es una clase de compuesto orgánico cuya ​fórmula general es RR'C=NOH, donde
R es un residuo orgánico y R' puede ser un ​hidrógeno o un grupo orgánico. Una oxima es el
resultado de la ​condensación de la ​hidroxilamina con un ​aldehído​, llamándose en este caso
aldoxima​, o con una ​cetona​, denominándose en este caso ​cetoxima​.
Al igual que el doble enlace de los ​alquenos​, también aquí existe ​isomería cis-trans (​Z​/​E)​
cuando los sustituyentes R y R' son diferentes. La estabilidad relativa de un ​isómero
respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos.
Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la aparición
de los métodos ​espectroscópicos​, se usaron para separar y caracterizar compuestos que
contuviera la función ​carbonilo​, aldehídos y cetonas, como por ejemplo ​monosacáridos​.
Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con ​catálisis ácida, de un
aldehído o una cetona con hidroxilamina:
RR'C=O + NH​2​OH → RR'C=NOH + H​2​O
También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con
compuestos enolizables.
Al ser una reacción reversible, la hidrólisis de las oximas tiene lugar de forma fácil calentando en
presencia de un ácido inorgánico, descomponiendo en el correspondiente aldehído o cetona y
en la hidroxilamina. La reducción de oximas mediante, por ejemplo, LiAlH​4 produce la amina, y
con un reductor más suave como el NaBH​3​CN, en una reacción análoga a la aminación
reductora, es posible detener la reducción en la correspondiente hidroxilamina.
En general las oximas pueden ser transformadas en la amida por tratamiento con ácido (p. ej.
H​2​SO​4 o ​H​3​PO​4​)​. A esta reacción se la conoce como transposición de Beckmann, en la cual el
grupo hidroxilo de la oxima es desplazado por el grupo que está en la posición ​anti​ a la suya.
La ​reacción de Ponzio (1906) consiste en la conversión de ​m-​ nitrobenzaldoxima a
m​-nitrofenildinitrometano con tetróxido de dinitrógeno; esta reacción fue resultado de la
investigación de explosivos con actividad similar al TNT.

Ciertas amidoximas reaccionan con cloruro de bencensulfonilo para producir ​ureas

sustituidas en la transposición de Tiemann.

Las oximas pueden reaccionar con compuestos de organomagnesio (Reactivos de Grignard)

para dar anillos de aziridina (Síntesis de aziridina de Hoch-Campbell)

16.Identificación del grupo funcional aldehído;métodos y reacciones

● Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (carbonilos).
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica
la presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona
o un aldehído aromático.
Procedimiento
Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solución
de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en baño de agua durante 5 minutos, deje enfriar e
induce la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparición de
un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el
precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine punto de fusión o
descomposición y consulte las tablas de derivados.
Nota: Esta prueba no es específica ya que pueden reaccionar tanto cetonas como
aldehídos; posteriormente es obligatorio diferenciar entre ambos compuestos, con otra
prueba de identificación
● Ensayo con ácido crómico

Procedimiento para la reacción de identificación.

Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona (Nota 1), añada 0.5 ml de la
solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la
formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas. Con los aldehídos alifáticos, la
solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30
segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la
formación del precipitado.

● Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las
impedidas estéricamente .

● Prueba de Benedict (aldehídos, α-hidroxiaaldehídos, α-hidroxicetonas y

αcetoaldehídos).
En 5.0 mL de agua se disuelven 0.2 g de compuesto problema y se añaden 5.0 mL de
solución de Benedict. Se observa el cambio de color y si se produce un precipitado amarillo
o verde-amarillento (cobre oxidado), la prueba es positiva.
Nota: Esta prueba se usa generalmente para identificar azúcares reductores. Otros
compuestos como hidrazinas y p~aminofenol también hacen positiva la prueba.
● Prueba del bisulfito de sodio (aldehídos, cetonas y metil cetonas alifáticas)
Añada aproximadamente 1.0 mL de reactivo de bisulfito (3 a 5 gotas), por cada 0.3 mL de
muestra problema.

Nota: ​Esta prueba es positiva para todos los aldehídos en general, pero también las
metilcetonas que no tengan impedimento estérico, como la benzofenona.
● Prueba de Tollens (o del espejo de plata)
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento
de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH3)2 en solución básica. Esto
oxida al aldehído a ácido carboxílico correspondiente, ROOOH, que finaliza en una solución
como sal de amonio soluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a
plata metálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo. La reacción es:
Al mezclar nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso se obtiene una solución conocida
como reactivo de Tollens. El reactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2 aunque es te
ion es un agente oxidante muy débil oxidará a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo
la plata se reduce del estado de oxidación +1 (del Ag (NH3)2) a plata metálica. Si la
velocidad de la reacción es lenta y las paredes del recipiente están limpias como la plata
metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma de un espejo; en caso
contrario se deposita como un precipitado gris o negro. El reactivo de Tollens produce un
resultado negativo con todas las cetonas excepto las α hidroxicetonas.
Procedimiento
Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo limpio
coloque 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y
gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto
en que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Este reactivo
debe usarse recién preparado por cada alumno. Al reactivo recién preparado agregue 0.1 g
o 2 gotas de la sustancia, agite y caliente en baño de agua brevemente. La aparición de un
espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo
deberá limpiarse con ácido nítrico.
● Prueba de Fehling
reacciona una solución básica del complejo tartrato cúprico con el aldehído, el cual se oxida
nuevamente al acido carboxílico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a
cobre (I), el cual se precipita como óxido cuproso rojo, Cu2O. La reacción es

Procedimiento
Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un
complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al
reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu2