RUTAS DE SINTESIS

Extracción solio liquido

La extracción S/L es una operación básica o unitaria mediante la cual se separan

uno o varios constituyentes solubles contenidos en un sólido inerte mediante la
utilización de un disolvente adecuado.

En un proceso de extracción S/L las operaciones implicadas son:

1. Cambio de fase del soluto. Esta etapa se considera prácticamente

instantánea.
2. Difusión del soluto a través del disolvente contenido en los poros del sólido
inerte.
3. Transferencia del soluto desde las inmediaciones de la interface S/L hasta
el seno de la masa principal de disolvente.

En consecuencia, los factores más importantes que influyen sobre la velocidad de

extracción son:

a) El Tamaño de las partículas sólidas. Evidentemente cuanto más pequeñas

sean, mayor es la superficie interfacial y más corta la longitud de los poros.
Por lo tanto, entre mayor es la velocidad de transferencia. Sin embargo,
tamaños excesivamente pequeños pueden hacer que las partículas se
apelmacen dificultando la extracción.

b) Tipo de disolvente. El disolvente debe ser lo más selectivo posible y se

recomienda de baja viscosidad.

c) Temperatura. Un aumento de la temperatura favorece la solubilidad y

aumentan los coeficientes de transferencia de materia. El límite superior se
fija atendiendo a criterios de calidad del producto, criterios económicos y de
seguridad con respecto al disolvente.

d) Agitación del disolvente-soluto. Favorece la transferencia por aumento de

coeficientes de transferencia de materia en la interfase S/L. Además, se
evita la sedimentación y apelmazamiento de las partículas sólidas

Extracción liquido-liquido

La extracción, que se puede definir como la transferencia de una sustancia X

desde una "fase líquida A" a otra "fase líquida B", inmiscible con la anterior.
El reparto de X entre las fases A y B viene dado por la ecuación de Nernst:

CB(X)
⁄CA(X) = KT

donde CB(X) y CA(X) son las concentraciones de X en B y A respectivamente y

KT el coeficiente de reparto, que depende de la temperatura.

En un laboratorio de Química Orgánica, esta operación se suele realizar entre una

disolución acuosa (fase acuosa) y otro disolvente inmiscible con el agua (fase
orgánica) con la ayuda de un embudo de decantación. La posición relativa de
ambas fases (arriba o abajo) depende de la relación de densidades. Los
disolventes clorados como: Cloroformo, Cloruro de metileno y Tetracloruro de
carbono quedan siempre en la capa inferior. Disolventes como Éter etílico, Acetato
de etilo, Tolueno, Benceno, Hexano quedan siempre en la capa superior. Po lo
tanto los disolventes que son miscibles con el agua no son útiles para este
proceso tales como: Acetona, Metanol y Etanol.

Sin embargo, con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extracción

emulsiones o interfases que impiden una correcta separación en el embudo de
decantación de las capas acuosa y orgánica, especialmente, cuando se trata de
extracciones con cloruro de metileno. La forma de solventar este problema de
manera conveniente consiste en agitar de nuevo y con una varilla de vidrio romper
dichas emulsiones o también es recomendable colocar alguna sal o anhídrido que
elimine el agua. En la mayor parte de los casos se produce la separación de las
fases

ESTERIFICACION

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster

es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

La Esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo

especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de
un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La
reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895. La
mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe
ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son
susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar
rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una
esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de
Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles
(por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a cabo
sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un
solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a
temperaturas de 60-110°C.

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

1. Se transfiere un protón
del catalizador ácido al
oxígeno del
grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter
electrófilo del carbono
carbonílico.
2. El carbono carbonílico
es, a continuación, atacado
por el átomo de
oxígeno nucleofílico del
alcohol.
3. Se transfiere un protón
del catión oxonio a una
segunda molécula de
alcohol, dando lugar a un
complejo activado.
4. La protonación de uno
de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion
oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior desprotonación da
lugar al éster.
“La esterificación de Fischer es reversible, y la posición del equilibrio por lo general
se encuentra ligeramente al lado de los productos. Con propósitos preparativos, la
posición del equilibrio puede hacerse más favorable usando ya sea el alcohol o el
ácido carboxílico en exceso. En el siguiente ejemplo, en el cual se empleó un
exceso del alcohol, la producción indicada se basa en el ácido carboxílico como el
reactivo limitante.

Otra forma de modificar la posición del equilibrio para favorecer la formación del
éster es eliminar el agua de la mezcla de reacción usando benceno como
disolvente: conforme ésta se forma, se va removiendo por destilación en forma de
una mezcla azeotrópica de benceno y agua. Esto se puede lograr en el laboratorio
con una trampa de Dean-Stark” , (Francis A. Carey, 2014, pág. 1149).
Referencias:

Química Orgánica, de Francis A. Carey y Robert M. Giuliano, 2014, Ciudad de México, The McGraw-Hill
Companies, Inc, pag 1149

https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier