PREGUNTAS PARA EJERCITACION-1ER. PARCIAL-Com.

2053-2014
1) A-Asignar un nombre a la siguiente estructura. Marcar con * los carbonos con
hibridación sp2

H3C
H3C
CH3
H3C
H3C CH3

B-Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos y ordenarlos, explicando el

criterio, según solubilidad creciente en agua:

Terbutanol, ácido fórmico, dimetilamina, 2-hexanona

C- Seleccionar uno de ellos y escribir la fórmula de un isómero de cadena y uno de

función. Nombrar

2) A- Representar las fórmulas desarrolladas de los isómeros geométricos coherentes

con el siguiente nombre: 3-etil-4-isopropil-5,6-dimetil-2,5-octadieno

B-Dibujar para la molécula que se indica a continuación las proyecciones de Fischer

de un par de enantiómeros y de un par de diastereómeros. Indicar para el par de
diastereómeros la configuración absoluta de todos los centros quirales para cada una
de esas proyecciones. ¿Todos los isómeros representados tienen actividad óptica?

COOH-CHOH-CHOH–COOH

3) Proponer un método de obtención a partir de hidrocarburos de los siguientes

compuestos:
a- 3,3,4,4-tetraclorohexano (ecuaciones)
b- mezcla de butanona y 2-buten-2-ol (ecuaciones)

4) Formular los productos mayoritarios y minoritarios de las siguientes reacciones.

Justificar mediante sendos mecanismos.

calor
a- CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3 + H2SO4

peróxidos
b- CH3-CH=C(CH3)-C2H5 + HBr

5) El ácido láctico es una sustancia que aparece en la leche fermentada y en los
músculos luego de un esfuerzo; su acumulación produce calambres. Sabiendo que su
fórmula es: CH3CHOHCOOH, indicar:
a) Nombre IUPAC
b) Grupos funcionales de la molécula
c) Hibridación, forma geométrica y uniones que presenta todos los átomos
de carbono del compuesto.
 d) Fórmulas espaciales y de Fischer del ácido S-láctico. ¿Es levógiro?
Justificar.
e) Relacionar el ácido S-láctico con el ácido L-láctico.

6) El benceno, 1-buteno y etano, son capaces de reaccionar con cloro. Indicar las
condiciones de reacción para cada uno. Explicar las diferencias en los tipos de
reacción y representar los mecanismos.

7) Predecir: a) los productos que se obtienen por reacción del 1,3-butadieno con
cloruro de hidrógeno; b) ídem con Br2. Mecanismo para ambas reacciones.

8) Indicar cuál es el motivo del carácter ácido de un alquino terminal. ¿Cómo

comprobaría ese carácter experimentalmente?

9) a) Desarrollar el mecanismo correspondiente para el siguiente proceso:

H2O/H+ + CH3-CH=CH2

b) Indicar a qué clase de reacción corresponde

10) a. Calcular los porcentajes obtenidos de los isómeros monobromados del 2,2,4,4-
tetrametilpentano si la reactividad relativa del hidrógeno 1º/2º/3º es de 1/82/1600
b. Explicar el mecanismo de bromación que produce el derivado más favorecido o
que se formará más rápidamente. Justificar.

11) ¿A partir de qué alcohol se puede obtener por deshidratación el 2-metil-2-buteno?

Explicar el mecanismo. Justificar.

12) Representar las fórmulas de los isómeros geométricos más estables del 1,3-
dibromociclohexano. Nombrarlos. Justificar su elección.

13) En un laboratorio se debe preparar meta-nitrotolueno y para ello se dispone de

benceno.
a) Proponer una secuencia de reacciones que permita obtener el
compuesto deseado, indicando cuáles son los reactivos necesarios.
b) Justificar mecanísticamente la introducción del segundo sustituyente.

14) Ordenar – justificando su respuesta – las siguientes sustancias de acuerdo a su

velocidad decreciente de bromación:

a) Benceno; b) benzonitrilo; c) metoxibenceno (anisol); d) m-dinitrobenceno.

Para los casos b) y c), formular las reacciones, indicando los productos principales y
los correspondientes mecanismos.