UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA Y METALURGIA.

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL INGENIERÍA

AGROINDUSTRIAL

Práctica N°05
ALDEHIDOS Y CETONAS
DOCENTE: Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ALUMNOS: AUCCAPUCLLA CCARHUAYPIÑA, Aldo

GUEVARA BARBOZA, Brandon Luis

GUTIERREZ GUTARRA, Bladimir Joel.

VILLANUEVA RETAMOZO, Jhair Ulises.

GRUPO: miércoles de 17:00 – 20:00 horas.

FECHA: 30-05-2018

AYACUCHO – PERÚ
 INTRODUCCIÓN

Las cetonas y los aldehídos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional denominado
“carbonilo”, en su estructura. La estructura de las cetonas se caracteriza por la presencia de dos
grupos alquilo enlazados al carbono carbonílico; y los aldehídos, por la presencia de un grupo alquilo
y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo carbonilo. Debido a la presencia del protón enlazado al
grupo carbonílico en los aldehídos, éstos se oxidan más fácilmente que las cetonas (que son casi
inertes a la oxidación), debido a que durante el proceso este protón puede sustraerse. Por tal razón, los
aldehídos se pueden diferenciar de las cetonas al hacerlos reaccionar con oxidantes débiles puesto que
las cetonas no se oxidarán.

Tambien los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Es decir, el grupo carbonilo –C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir
de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol
en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr
en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la
oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me) 2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl2, y una base.

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya
fórmula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente

terminado en –al.

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más
importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo –ona al hidrocarburo
del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar
anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un
átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.

Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ.
Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El
orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el
oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.
OBJETIVOS:

 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas.

 Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando reactivos de Tollens y Fehling, y

observando la formación de precipitados.

MARCO TEÓRICO

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a

la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y
cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono
contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble
enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente
reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.
Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición
de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas).
En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos
que dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden
condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua,
para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los
glicósidos.
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

La reacción más característica de los aldehídos y las cetonas es la Adición

Nucleofílica sobre el carbonilo.

R´  R´ R´
H
Nuc: + C O Nuc C O Nuc C OH
R R R

1.- Formación de cianhidrinas o cianohidrinas.

O O OH
C + H CN C H C
R H R H R H
CN CN
cianhidrina
O OH
CN C H C
R

R R1 R R1
CN CN

cianhidrina
O OH
1) HCN
H3C CH2 C H H3C CH2 C H
2) H3O

CN

2.- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los

aldehídos y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición
que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por
simple hidrólisis se recupera el aldehído o la cetona.

O
O Na OH
C + HSO3
R H Na C C
R H R H
SO3H SO3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HSO3 Na C C
R CH3 R CH3
R CH3
SO3H SO3 Na

Producto de adición
3.- Adición aldólica. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en presencia de
una base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un
protón dando lugar a un nucleófilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra
molécula de aldehído o cetona dando lugar a un aldol. Si aldol experimenta una
deshidratación entonces tenemos una Condensación aldólica.

O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R

H2O

O OH O
- H2O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H

R R

aldehído    insaturado aldol

Cuando en la adición aldólica intervienen dos aldehídos o cetonas distintas se

denomina adición aldólica cruzada o mixta, pudiéndose formar cuatro
compuestos. Las adiciones mixtas que tienen interés son aquellas en la uno de
los compuestos no tiene hidrógenos, ya que entonces solo se forma un
compuesto. También se puede formar un compuesto minoritario resultado de la
adición aldólica del compuesto con hidrógeno, aunque la cantidad se puede
considerar despreciable.

4.- Formación de acetales (o cetales). Los aldehídos y las cetonas pueden

reaccionar con los alcoholes en presencia de ácido (HCl) dando lugar a la
formación de acetales y cetales respectivamente.

O OR1
C + 2 R1 OH R C R´
R R´
OR1
R´= H (acetal)
R´= alquilo (cetal)
5.- Reacciones de condensación con derivados nitrogenados.

O R
H
C + R1 NH2 C N R1
R R´ R´

amina 1ª
imina
O
H R CH R1
C + R1 NH R2 C N
RCH2 R´ R2
R´
amina 2º
enamina

O
R
H
C + HO NH2 C N OH
R R´
hidroxilamina R´
oxima

O
R
H
C + HN NH R C N NH R1

2 1
R R´ R´
R1 = H ( hidrazina )
R1 = Fenil ( fenilhidrazina ) R1 = H ( hidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazida ) R1 = Fenil ( fenilhidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazona )

6.- Reacciones de oxidación.

O O
H2CrO4 ó KMnO4
R C H R C OH
NaCr2 O7

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens,

también conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el
complejo Ag (NH3)2+ , siendo un ensayo específico de los aldehídos, lo que nos
permite determinar la presencia de un aldehído en una muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O +2 Ag + 4 NH3 +2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de

Cu (I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de
Cu.

7.- Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y

LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes
secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a
los aldehídos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es más enérgico y puede reducir
ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios.

O
NaBH4
R C H R CH2OH
LiAlH4

O
 NaBH4 R CH R´
R C R´
LiAlH4
OH
Materiales:

 Tubo de ensayo.
 Cerilla de soporte
 Pipeta
 Gotero
 Baño maría

Sustancias:

 Permanganato de
potasio(KMnO 4)
 dicromato de potasio(K2Cr2O7)

 hidróxido de amonio(NH4OH)
 Etanol(C2H5OH)
 Ácido sulfúrico(H2SO4)
 Reactivo tollens
 Reactivo fheling(A-B)
 Reactivo schif
 2 – propanol(C3H8O)
 Ácido clorhídrico(HCl)
 Nitroprusiato de sodio(Na2[Fe(CN)5NO])
 2,4 dinitrofenilhidracina(C6H6N4O4)
 Acetona(C3H6O)
 Formaldehido(CH2O)
ENSAYO 1: PREPARACION POR OXIDACION DE ALCOHOLES

A) CON KMnO4 / H2SO4

Preparación: Se dispone las muestras de etanol, dicromato de potasio, ácido súlfurico y 2-

propanol.

A.1) En un tubo de ensayo se agrega la primera muestra (etanol), luego se le adiciona gotas
de KMnO4, para finalmente añadir H2SO4 al mismo tubo de ensayo y agitar para observar
las reacciones que puedan ocurrir.

Ecuación:

CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 CH3CH2OH + MnO2 + K2SO4 + H2O

Observación:

Al agregar en un tubo, Etanol + KMnO4 + H2SO4 tiene una reacción lenta y se

observa una coloración de melón claro.

A.2) En un tubo de ensayo se agrega la segunda muestra (2-propanol), luego se le adiciona

gotas de KMnO4, para finalmente añadir H2SO4 al mismo tubo de ensayo y agitar para
observar las reacciones que puedan ocurrir.
Ecuación:

CH3CH(OH)CH3+KMnO4+H2SO4 CH3C=OCH3+MnO2 + K2SO4 + H2O

Observación: Al mezclar 2-propanol + KMnO4 + H2SO4: la reacción es rápida y se

forma un precipitado de color melón oscuro.

B) CON K2Cr2O7 / HCl

B.1) En tubo de ensayo se agrega la primera muestra (etanol), luego se le adiciona gotas de
K2Cr2O2 y HCl para luego agitar y poder observar si esta reacciona o no.

Ecuación:

CH3CH2OH + K2Cr2O7+ HCl → CH3CHO + KCr2O7+ KCl + H2O

Observación: al agregar etanol + K2Cr2O7 + HCl, se forma un precipitado de color

anaranjado y luego al ser sometido a baño María, se forma un color verde.

B.2) En un tubo de ensayo se agrega la segunda muestra 2-propanol, luego se le agrega gotas
de K2Cr2O7 y HCl, al mismo tubo.
 Ecuación:

CH3CH (OH) CH3 + K2Cr2O7+HCl → CH3C=OCH3+ KCr2O7+ KCl + H2O

Observación: Al mezclar las sustancias 2-propanol + K2Cr2O7 + HCL: se observa

una coloración amarilla y al someter a baño María éste se torna a color verde.

ENSAYO 2: RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS

A) CON REACTIVO DE TOLLENS

Preparación: Se tienen las muestras formaldehído y acetona.

A.1) En un tubo de ensayo se agrega la primer muestra (formaldehído), luego se le adiciona

gotas del reactivo Tollens para después agitarla y así poder apreciar las reacciones.
Ecuación:

H- CHO + 2[Ag (NH3)2] OH 2 Ag + HCOONH4+ 3NH4OH

Observación:

Al agregar en un tubo de ensayo formaldehído + reactivo Tollens, al inicio se forma un

precipitado de color negro y se puede observar un burbujeo, luego se lleva a baño María y se
forma un precipitado de color plomo y espejos de plata.

A.2) Se tiene la segunda muestra (acetona), y a esta se agrega gotas del reactivo Tollens en
el mismo tubo de ensayo y así poder distinguir las reacciones que se manifiesten.

Ecuación:

CH3COCH5+ [Ag (NH3)2] OH  N.R (formación de precipitado negruzco)

Observación: al agregar acetona + reactivo tollens: se forma un precipitado de color negro

con rápido burbujeo, pero al llevarlo a baño María no se observa ningún cambio.

B) CON REACTIVO TOLLENS

Preparación: se tiene las muestras formaldehido y fheling, el fheling preparar mezclando A

+ B partes iguales.

B.1) En un tubo de ensayo se tiene la primera muestra (formaldehido), luego agregar gotas
de fheling al mismo tubo de ensayo.
Ecuación:

H- CHO + fheling + H2O HCOONa + Cu2 O↓ + 3NaOH

Observación: Al agregar formaldehído + fheling, se forma un precipitado de color azul claro

y luego es llevado a baño María y al ser sometido forma un precipitado de color rojizo lo cual
indica la formación de cobre puro.

B.2) en un tubo de ensayo se tiene la segunda muestra (acetona), luego agregar gotas de
fheling al mismo tubo de ensayo.

Ecuación:

H3COCH5+ fheling N.R.

Observación:
Al agregar acetona + fheling, se forma un precipitado de color azul y al someter en
baño María no se nota ningún cambio.

ENSAYO 3: RECONOCIMIENTO DE CETONAS

A) REACCION DE LEGAL

Preparación: se tienen las muestras formaldehido, nitroprusiato de sodio y hidroxido de

amonio.

A.1) En un tubo de ensayo se pone la primera muestra (formaldehido), luego se agrega gotas
de nitroprusiato de sodio e hidroxido de amonio al mismo tubo.

Ecuación:

CH2O + Na2[Fe(CN)5NO] + NH4OH  N.R

Observación: No hubo reaccion en las reactivos.

A.2) En un tubo de ensayo se pone la segunda muestra (acetona), luego se agrega gotas
de nitroprusiato de sodio e hidroxidon de amonio al mismo tubo.
Ecuación:

CH3C=O + Na2[Fe(CN)5NO] + NH4OH  Na[Fe(CN)5NO=CHCOCH3] + H2O

CH3

Observación:: En la reaccion se observo un color marron claro, luego al someter a

baño maria se noto otro cambio a color a violeta.

ENSAYO 4: REACCION DEL GRUPO CARBONILO

A) CON 2,4-NITROFENILHIDRAZINA

Preparación: se tiene las muestras formaldehido y acetona.

A.1) En un tubo de ensayo se pone la primera muestra (formaldehido), luego se agrega

gotas de 2,4-nitrofenilhidrazina al mismo tubo.
Ecuación:

Observación: forma un precipitado de color amarillo con cristales amarillos.

A.2) En un tubo de ensayo se pone la segunda muestra (acetona), luego se agrega gotas
de 2,4-nitrofenilhidrazina al mismo tubo.

Ecuación:
Observación: forma un burbujeo y cristales amarillos.

B) CON REACTIVO DE SCHIFF

Preparacion: se tiene las muestras formaldehido y acetona.

B.1) En un tubo de ensayo se pone la primera muestra (formaldehido), luego se agrega

gotas del reactivo shiff al mismo tubo.

Ecuación:

Observación: Reacción inmediata formando un color violeta.

B.2) En un tubo de ensayo se pone la segunda muestra (acetona), luego se agrega gotas
del reactivo shiff al mismo tubo.
Ecuación:

Observación: reaccion lenta, al llevar a baño maria hubo un cambio de color a marron
claro.
 CONCLUSIÓNES

 Se logró identificar aldehídos y cetonas, desde cómo identificar la presencia de su

grupo carbonilo hasta realizar una diferencia los aldehídos de las cetonas.
 En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de
Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el
caso, ya que estas reacciones se presentan en uno de ellos o en compuestos que
hacen parte de alguno de los dos.
 RECOMENDACIONES

 Ser cuidadosos al manipular las sustancias, ya que algunas son toxicas para el hombre.
 Utilizar una considerable cantidad de muestras para poder apreciar mejor las
reacciones que se producen
 Lavar y secar bien los tubos de ensayo para no tener complicaciones en la
realización de cada ensayo.
 BIBLIOGRAFIA

 ILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica”. Edit. Alhombra Barcelona-España.

 Castañedo Carrillo, María de los Ángeles, Química Orgánica, McGraw-Hill Interamericana,
México, 2004.
 Flores de Labardini, Teresita, Ramírez de Delgado, Arcelia, Química orgánica: para nivel
medio superior, 18 ª ed., Esfinge, 2005, México.
 Flores Jasso, Yolanda et al. Libro de Texto: Química IV Área II, 1ª ed., Universidad Nacional
Autónoma de México, México D.F., 2009.
 Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp. 119-13