TÍTULO: ESTRUCTURA MOLECULAR Y ESTREOISOMERÍA

AUTORES: JUANITA DEL MAR RODRIGUEZ, JUAN DIEGO LOSADA, JUAN DIEGO
DEVIA, SANTIAGO ROMERO, ROBINSON ALDANA.
INTRODUCCIÓN
Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono
e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen
átomos de hidrogeno (Shriner, R. y Fuson R, 1974). Los hidrocarburos se clasifican en dos
clases principales:
• Hidrocarburos Aromáticos: los cuales tienen al menos un anillo aromático (conjunto
planar de seis átomos de carbono) (Chang, 2002).
• Hidrocarburos Alifáticos: se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas
(Chang, 2002).Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:
 Hidrocarburos Saturados: también conocidos como alcanos, los cuales no tienen
ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono (Chang, 2002).
 Hidrocarburos no Saturados: tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los
átomos de carbono. Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
Alquenos y Alquinos (Chang, 2002).
A partir de esto, podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de
reacciones, al hablar de alcanos, estos se caracterizan por tener solo enlaces simples y no
formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de estos, corresponde a la sustitución,
ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos
también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado de estabilidad lo cual hace
que presente una menor actividad. Los alquenos son más reactivos al ser estructuras
insaturadas, estas moléculas dan reacciones de adición (Mc Murry, 2001). Dentro de las
pruebas que permiten distinguir las propiedades características de los hidrocarburos
saturados e insaturados se encuentran:
 Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono: Este reactivo produce la lenta
sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos de bromo. La bromación
de un alcano es una reacción de sustitución. CH3CH2CH3 + Br2 / CCl4 CH3CH2CH3Br
+ HBr. Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una
manera distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados
dihalogenados (adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando
hay cambio de coloración del reactivo (de un rojo a amarillo claro o incoloro) (De Erice,
E. y González, A, 2012).

 Prueba de Baeyer: El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO4 (color

violeta o púrpura) y también permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al
agregar el reactivo el compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado de
color marrón y desaparece el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos
no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO4 se mantiene (De Erice, E. y
González, A, 2012).

 Reacción con Ácido Sulfúrico: Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de

alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura
 ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición de H2SO4 (De Erice, E.
y González, A, 2012).

En esta práctica se pretende identificar y comparar el comportamiento químico de alcanos

y alquenos, bajo diferentes reacciones orgánicas, y además se pretende realizar algunas
reacciones características de los hidrocarburos alifáticos. De tal manera, que conozcamos
como sus propiedades físicas y químicas influyen en los resultados de los distintos procesos
a ejecutar.

MATERIALES Y MÉTODOS
a) Materiales: Tubos de ensayo, pipetas graduadas, espátula, balón de fondo redondo,
termómetro, erlenmeyer con desprendimiento lateral, piedras de ebullición, soporte
universal con nueces, agitador de vidrio, placa de calentamiento, corchos.

b) Reactivos: Permanganato de potasio 1%, y reactivo de Baeyer

c) Métodos:

1. Reacciones en alcanos
a) Halogenación: Esta prueba no fue realizada en el laboratorio, sin embargo el
procedimiento teórico de otra práctica afirma, que se tomaron dos tubos de ensayo
completamente limpios y secos. En cada uno de ellos se colocó 1 ml de hexano y se agregó
0.5 ml (más o menos 10 gotas) de una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%.
Luego, se agitaron bien los tubos y se colocó uno de ellos en un lugar oscuro y el otro dejó
expuesto a la luz solar. Posteriormente, se observó y se comparó los resultados obtenidos
después de 10 minutos y se escribió la reacción química correspondiente.
b) Prueba de insaturación de Baeyer: En un tubo de ensayo se tomó 1 ml de una solución
al 1% de permanganato de potasio (Reactivo de Baeyer) y se agregó 0.5 ml de hexano.
Luego, se agitó y se observó la reacción correspondiente (figura 1).

Figura1. Prueba de insaturación de Baeyer.

2. Reacción de alquenos
a) Preparación del etileno
Esta prueba, no fue realizada en la práctica de laboratorio, sin embargo por el procedimiento
de otra práctica se puede decir, que para preparar el etileno se colocó un balón de fondo
redondo de 500 ml sobre una malla de asbesto y sobre él un tapón de corcho con dos
orificios: uno para un tubo de salida y el otro para un termómetro. Luego, se conectó el tubo
de salida a un Erlenmeyer de 250 ml, que sirve como trampa de seguridad. Por último, la
salida a través del tapón de corcho de dicho Erlenmeyer se extendió por medio de una
manguera en cuyo extremo se insertó un pequeño tubo de vidrio. Posteriormente, se llenó
el frasco hasta más o menos un tercio de su capacidad con solución de NaOH al 10%, con
el fin de remover las impurezas ácidas que se desprenden con el etileno. Después, se puso
en el balón 20 ml de alcohol etílico al 95% y se agregó lentamente y se agitó 50 ml de ácido
sulfúrico concentrado y luego piedras de ebullición. Se Tapó el balón y se aseguró todas
las conexiones, de tal modo que no se presenten escapes. Después, se calentó a 150°C y
se controló la temperatura para mantenerla entre 155°C y 165°C, de tal forma que se obtuvo
un suministro suave y uniforme de etileno.
b) Reacción de halogenación y prueba de Baeyer: Se hizo burbujear el etileno en un
tubo de ensayo que contenía 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Luego,
se observó y se anotaron los resultados. Después se hizo burbujear el etileno en un tubo
de ensayo que contenía 1 ml de reactivo de Baeyer. Luego, se observó los cambios que
ocurren y se anotó.
RESULTADOS Y ANALISIS
1. Reacciones de alcanos

a) Halogenación:

La prueba de halogenación en alcanos, una reacción de sustitución por radicales libres,

no se realizó de forma práctica en el laboratorio puesto que no había los suficientes
reactivos. Sin embargo, al consultar datos teóricos, se encontró que en los dos tubos de
ensayo, ambos con una solución de hexano y con una solución de bromo en tetracloruro
de carbono (Br2 en CCl4), solo reaccionó el tubo de ensayo que fue expuesto a la luz
solar, puesto que en presencia de luz o calentados a temperatura de 300ºC o más, los
alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados
halogenados y desprendiendo halogenuros de hidrogeno. El bromo convierte al hexano
en bromo alcanos (bromuros de alquilo).

Tabla 1. Halogenación.
Compuesto hexano Tubo sin exposición a la luz solar. Tubo expuesto a la luz
solar.
Observaciones Se percibe la reacción por la No hubo decoloración, por
decoloración del reactivo debido a tanto no hay reacción.
que los compuestos clorados y
bromados suelen ser incoloros o
coloreados de amarillo pálido.
Reacción Luz solar
C6H14 +Br2 / CCl4 C6H13Br + HBr C6H14+Br2 / CCl4 Sin luz solar
No hay reacción

b) Prueba de insaturación de Baeyer

Al agregar en el tubo de ensayo permanganato de potasio, y agregar 0,5 ml de hexano, se

observó una solución con dos fases, una de tono violeta puro, y otra, más transparente o
traslúcida. El permanganato de potasio (KMnO4) es utilizado como agente oxidante en
muchas reacciones químicas. En presencia del calor, por ejemplo el producido por la llama
de un mechero, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico originando dióxido de
carbono (g) y agua (combustión completa), por lo cual, la reacción es muy exotérmica,
porque libera una gran cantidad de calor, sin embargo, en nuestra práctica no se presentó
una reacción química, puesto que no hubo oxidación, al no someterlo a una fuente de calor,
además una explicación veraz, puede ser que los alcanos son muy poco reactivos debido
a la fuerza de su enlace sigma.

Tabla 2. Prueba de insaturación de Baeyer

Compuesto Prueba de Baeyer Reacción Observaciones

Hexano + - KMnO4 + 2C6H14 No hubo
x KMnO4 + decoloración de
2C6H12 + 2H2O violeta a pardo, ni
oxidación; se
presentan dos
fases.

2. Reacción de alquenos

a) Reacción de halogenación y prueba de Baeyer

Debido a la falta de reactivos en el laboratorio, la práctica no se pudo llevar a cabo; sin

embargo, en teoría y algunos otros resultados de laboratorios; se analiza lo que se podría
haber dado.
Preparación de etileno
Para si saber si el destilado de alcohol etílico que produce etileno contiene hidrocarburos
insaturados; se hace una prueba con el reactivo de baeyer para saber si esta los contiene
o no. Los posibles resultados se dan en la tabla 4. Por otra en la reacción de halogenación
se pretendía hacerla con Br CCl4 para lo cuál también se exponen los posibles resultados
en la tabla 3. La reacción de halogenación consiste en la adición de una molécula de
halógeno. Los alquenos como el eteno o etileno reaccionan con el Bromo, disuelto en
tetracloruro de carbono, a temperatura ambiente y en ausencia de luz, luego se forma un
compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal. Por último, se sabe que la
reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCL4 desaparece casi
instantáneamente.
Tabla 3. Reacción de halogenación
COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES
Adición CCl4 Se da un cambio lento en el color
CH2=CH2 +Br2 CH2 – CH2 de la solución de (color rojizo), el
Etileno cual se va dando poco a poco
Br Br hasta que la solución queda
transparente.
Tabla 4. Prueba de Baeyer
COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

Insaturada Se dio el mismo cambio que en la

Etileno 3CH2-CH2 + 2KmnO4+4H2O reacción de halogenación. Se
3CH2-CH2+2MnO4+2KOH aclara hasta volverse transparente,
pero con mayor rapidez
OH OH

La prueba de baeyer permite identificar insaturaciones este compuesto dura más tiempo
debido a que su estructura es estable por el efecto electrón donante, es decir que ocurre
una oxidación; a su vez la reacción de halogenación produce una reacción de adición
electrofilia, rompiendo el enlace doble, haciendo que este cambie su color a trasparente,
ratificando la presencia del alqueno.

CONCLUSIONES

 Los alcanos reaccionan con los halógenos cuando reciben luz, y esto se hace notar
cuando se observa la decoloración el tubo que contiene al alcano frente al tetracloruro
de carbono. Sin embargo, en otras reacciones como en la prueba de Baeyer, son poco
reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper,
mientras que los alquenos poseen enlaces (π) pi, débiles en su estructura, más fáciles
de romper, y además reaccionan más rápido.

 Se logró identificar alquenos en las pruebas de baeyer y halogenación donde en teoría

las pruebas que se hicieron fueron positivas debido a la coloración que estás obtuvieron;
dando así una coloración transparente al adicionar el Br CCl4 al etileno; al igual que la
coloración incolora con la prueba de baeyer corroborando también una reacción
insaturada.
CUESTIONARIO:

1. En que consiste la reacción de halogenación en alcanos, mostrar reacción.

Los alcanos principalmente reaccionan con los halógenos cloro y bromo, mediante una
reacción fotoquímica (que necesita la presencia de luz). También se puede realizar en la
oscuridad a temperaturas mayores de 250°C. La halogenación es una reacción de
sustitución, donde se sustituyen átomos de hidrogeno por átomos de halógeno en el alcano
(Mc Murry, 2001).

Contiene una serie de pasos:

1. Iniciación.- Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.
2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este
radical colisiona con la otra molécula de bromo.

2. Terminación.- Los radicales libres presentes entran en colisión y se combinan.

3. En que consiste la reacción de combustión en alcanos, mostrar reacción.

La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los

átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas
de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La
combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión
y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido
energético de las moléculas (Atkins 2008). La fórmula para una reacción de combustión en
alcanos es la siguiente:

4. En que consiste una reacción de adición de halógenos en alquenos, mostrar reacción.

Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un
solvente orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es
instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz. La adición de bromo se puede utilizar
como prueba química para la identificación de instauraciones en un compuesto orgánico
(Yufera, 2001). A continuación, se puede observar la reacción del propeno y el 2-metil-2-
buteno, junto a un halógeno, en este caso, bromo y cloro, y la formación de halogenuros de
alquilo a sus extremos.
5. ¿En qué consiste la reacción de (Br2/CCl4)?

El ensayo de Br2 y CCL4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la presencia de

alquenos o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se produce una adición
electrofilia, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un aromático no
existe reacción. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo
del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. Usualmente este método
reacciona con luz solar (Fox, M.A. y Whitesell, J.K., 2000).

BIBLIOGRAFÍA

́ ica fiś ica. Médica Buenos Aires, Argentina: Panamericana,

Atkins P. W., De Paula J., Quim
p. 823, 2008.
Chang, R. 2002. “Química”. Editorial Mc Graw Hill. Séptima Edición. Capítulo 24. Pág: 945-
962
De Erice, E. y González, A. (2012). La química de la vida. En Biología. La ciencia de la vida.
México: McGraw Hill. Recuperado de http://www.ehowenespanol.com/citar-presentacion-
powerpoint-apa-como_32572/ (septiembre, 2016).
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación,
2000.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
Shriner, R. y Fuson R.: Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa-Wiley,
1974.
Yufera, P.: Química Orgánica básica y aplicada. Reverté S. A., España, 2001.