JUEVES 9AM - 1PM GRUPO C

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÀNICA

LABORATORIO B DE ORGÁNICA

EXTRACCIÓN LÍQUIDO - LÍQUIDO

Profesor (a):
Elva Cueva Talledo

Alumno: Código:

Aquise Gutierrez, Maria del Carmen 18070122

Contreras Salca, Johany Liz 18070092
Socualaya Guerra, Mireya Jasmin 18070034
Tinoco Valerio, Diana Ylda 18070035

Fecha de realización de la prática: 26/05/2019

Fecha de entrega de informe: 30/05/2019

Lima-Perú

2019-I
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ÍNDICE

RESUMEN ............................................................................................................................................. 2

INTRODUCCIÓN .................................................................................................................................. 3

PRINCIPIOS TEÓRICOS ................................................................................................................... 4

DETALLES EXPERIMENTALES ..................................................................................................... 6

TABULACIÓN DE DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES ............................................... 9

RESULTADOS Y DISCUSIÓN .......................................................................................................... 10

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES .................................................................................... 11

REFERENCIAS .................................................................................................................................... 13

ANEXOS .............................................................................................................................................. 14

CUESTIONARIO ............................................................................................................................. 14

IMÁGENES ...................................................................................................................................... 18
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RESUMEN
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INTRODUCCIÓN

Cuando la separación por destilación es ineficaz o muy difícil se hace uso de la extracción

líquido-líquido. Es útil en situaciones donde existen mezclas con puntos ebullición muy

cercana o bien sustancias termolábiles; es decir; que sufren degradación por el calor. Esta

operación unitaria se basa en la separación de los componentes por diferencias en la

estructura química en vez de volatilidad como se hace en destilación (Warren, McCabe &

SMITH Julian, 1998).

Las sustancias que componen la mezcla original se distribuyen aleatoriamente entre las dos

fases líquidas y se alcanza un cierto grado de disociación, se presenta transferencia de masa,

misma que se ve favorecida tras un contacto sucesivo entre los líquidos.

La extracción líquido-líquido se lleva a cabo en dos etapas:

Mezcla intima del solvente de extracción con la mezcla de líquidos miscibles a procesar.

Separación de la mezcla en dos fases líquidas inmiscibles.

Es común recuperar el disolvente mediante destilación para su reutilización.

En esta operación se distinguen los siguientes elementos:

Alimentación: mezcla de líquidos miscibles en la cual se encuentra contenido el soluto de

interés y es de dónde se extraerá el mismo.

Solvente: líquido que interactúa con los componentes de la alimentación y propicia la

separación.

Extracto: Es el producto de la operación rico en solvente y pobre en soluto.

Refinado: el líquido residual de donde se separó el soluto, contiene mayor cantidad de soluto

y en menor cantidad solvente.

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PRINCIPIOS TEÓRICOS

La Extracción Líquido-Líquido es, junto a la destilación, la operación básica más importante

en la separación de mezclas homogéneas líquidas. Consiste en separar una o varias sustancias
disueltas en un disolvente mediante su transferencia a otro disolvente insoluble, o parcialmente
insoluble, en el primero.

La extracción líquido-líquido es una técnica instrumental utilizada con diversos fines. Suele
ser una operación muy habitual en los primeros pasos de un tratamiento de reacción que permite
eliminar excesos de reactivos utilizados, así como de algunas impurezas formadas en la
reacción. También es una técnica muy utilizada para llevar a cabo la extracción de compuestos
orgánicos que se encuentran en fuentes naturales.
En los laboratorios orgánicos este tipo de técnica se suele llevar a cabo mediante la
utilización de una fase acuosa (agua, disolución acuosa saturada de cloruro de sodio,
disoluciones acuosas ácidas, disoluciones acuosas básicas, disoluciones acuosas de bisulfito
de sodio, etc.…) y una fase orgánica, de modo que generalmente el compuesto deseado suele
extraerse a la fase orgánica dejando muchas de las impurezas (reactivos inorgánicos u
orgánicos polares, etc…) en la fase acuosa. Generalmente, el compuesto orgánico deseado no
suele obtenerse puro, salvo casos excepcionales, pero es un primer paso de purificación que
permite eliminar muchas de las impurezas que contiene un crudo de reacción.
Las dos fases liquidas de una extracción son:
a) Fase Acuosa: agua o disolución acuosa
b) Fase Orgánica: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua
Conviene distinguir entre lo términos extracción y lavado. Ambos definen la misma
operación, aunque se realizan con distinto fin. La extracción se refiere al paso del compuesto
orgánico de interés de una fase acuosa a un disolvente orgánico mientras que el lavado se
realiza con una disolución acuosa para retirar de la fase orgánica incompuesta no deseado.
La técnica se basa en un reparto del compuesto deseado y de las impurezas entre el medio
orgánico y el medio acuoso. Se define el coeficiente de reparto (Kd) como la solubilidad del
compuesto en el medio orgánico dividido por su solubilidad en el medio acuoso. Para que el
proceso de extracción sea efectivo es importante que el coeficiente de reparto tenga un valor
elevado, de modo que se asegura una mayor extracción del compuesto deseado en el medio
orgánico. Además, generalmente, no se realiza una única extracción con todo el volumen de
disolvente orgánico, sino que se realizan 2 o 3 extracciones con la parte proporcional del
disolvente orgánico, ya que así se optimiza la extracción del compuesto deseado.
Un requisito imprescindible para el disolvente orgánico es que sea inmiscible con el agua; el
otro es, por supuesto, que nos proporcione una constante de reparto lo mayor posible para
optimizar la extracción del compuesto deseado al medio orgánico.
Hay factores que afectan la extracción como los siguientes:

 Composición de la alimentación, temperatura, presión y velocidad de flujo.

 El grado de separación deseado.
 Elección del disolvente.
 Temperatura y presión de operación.
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 La formación de emulsiones y espumas.

Para escoger un buen disolvente se necesita estas características:

 Factor de separación alto.

 Coeficiente de distribución alto.
 Solventes altamente insolubles.
 Fácil de recuperar.
 Diferencias de densidad entre las fases que se forman
 Tensión superficial alta para evitar dispersión de las fases.
 Estable químicamente e inerte con los demás componentes.
 Viscosidad, Pv, Pto de congelación bajos para facilitar manejo
 No toxico, no inflamable, barato y de fácil acceso.
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DETALLES EXPERIMENTALES

1. MATERIALES

 2 vasos precipitados de 50 mL

 2 probeta graduada de 20 mL

 1 embudo de separación 150 mL

 1 embudo de vástago corto

 1 vaso de precipitado 250 mL

2. MUESTRA

 Cristal violeta

 Información fisicoquímica

- Densidad 1.19 g/cm3 (20 °C)

- Punto de fusión 189 - 194 °C

- Valor de pH 2.5 - 3.5 (10 g/l, H₂O, 20 °C)

- Densidad aparente 220 - 400 kg/m3

- Solubilidad 10 g/l

 Declaraciones de peligro:

H302 Nocivo en caso de ingestión.

H318 Provoca lesiones oculares graves.

H351 Se sospecha que provoca cáncer.

H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.

 Consejos de prudencia:

P273 Evitar su liberación al medio ambiente.

P280 Llevar gafas de protección.

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P305 + P351 + P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar

con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto

cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.

 Cloroformo

 Información fisicoquímica

- Punto de ebullición 61 °C (1013 hPa)

- Densidad 1.48 g/cm3 (20 °C)

- Punto de fusión -63 °C

- Presión de vapor 211 hPa (20 °C)

- Solubilidad 8.7 g/l

 Declaraciones de peligro

H302: Nocivo en caso de ingestión.

H315: Provoca irritación cutánea.

H319: Provoca irritación ocular grave.

H331: Tóxico en caso de inhalación.

H351: Se sospecha que provoca cáncer.

H361d: Se sospecha que puede dañar el feto.

H372: Perjudica a determinados órganos por exposición prolongada o repetida.

 Consejos de precaución

P281: Utilizar el equipo de protección individual obligatorio.

P302 + P352: EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con agua y

jabón abundantes.

P304 + P340: EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la víctima al

exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar.

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P305 + P351 + P338: EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar

con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto

cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.

P308 + P310: EN CASO DE exposición manifiesta o presunta: Llamar

inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA o a un médico.

3. PROCEDIMIENTO

 Extracción Simple:

Se armó el equipo para la extracción. En una probeta se echó 5 mL de violeta de

genciana y se vació al embudo de separación, todo esto se realizó en la campana

extractora. Luego se echó 5 mL de Cloroformo al embudo de separación y se tapó

para sacudir la mezcla por un minuto. Después, se destapó el embudo para

separar las dos capas y se vertió por la llave la fase orgánica en una probeta y en

otra se vertió la fase acuosa.

 Extracción múltiple:

Con el equipo previamente armado, se echó 5 mL de violeta de genciana y se

vació al embudo de separación. Luego se echó 2,5 mL de Cloroformo al embudo

de separación y se tapó para sacudir la mezcla por un minuto. Después, se destapó

el embudo para separar las dos capas y se vertió por la llave la fase orgánica en

una probeta. A esta fase acuosa sobrante, nuevamente, se echó 2,5 mL de

Cloroformo y se volvió a separar las dos capas, en un nuevo tubo la fase orgánica.
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TABULACIÓN DE DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES

Tabla 1. Cantidad de sustancia- Extracción Simple

CHCl3 Violeta de Genciana

Cantidad 5 ml 5 ml

Tabla 2. Cantidad de sustancia- Extracción Múltiple

CHCl3 Violeta de Genciana

Cantidad 2.5 ml 5 ml
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
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CONCLUSIONES

 En la extracción simple, se utilizó como solvente orgánico el cloroformo, cuyo punto

de ebullición es de 61ºC; es un solvente que no es inflamable, pero si toxico y puede
formar emulsiones. Y como colorante orgánica, el violeta cristal. (Este se emplea en
medio de cultivo selectivo, antiséptico de piel y membrana bucales, inhibe las
bacterias gran positivas, también es importante en la fabricación de la Violeta de
Genciana, que se emplea como antiséptico.)
 De igual forma se hizo con la extracción múltiple, donde se utilizó el cloroformo y el
violeta cristal. En ambas extracciones se separaron las fases acuosas y orgánicas, estas
se compararon.
 Se notó claramente que en ambos casos, el volumen total de solvente extractor
utilizado es el mismo, pero el rendimiento en la extracción múltiple es mayor, ya que
en la extracción múltiple, que se hace progresivamente, se extrae mucho más producto
que en la simple.
 El mejor método de extracción es el múltiple pues nos da mejores resultados que la
extracción simple.
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RECOMENDACIONES
 Se recomienda usar una mayor cantidad de cloroformo.
 Los vapores de los solvente son inflamables, se recomienda no colocarlos cerca al
calor.
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REFERENCIAS

1. Chemical Book. (2017). Crystal Violet. Recuperado de chemicalbook.com

2. PubChem. (2018). Gentian Violet. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

3. Ministerio de Economía y Finanzas. (2012). Familia 5110024 embudos para uso en

laboratorio. Recuperado de

https://www.mef.gob.pe/contenidos/doc_siga/catalogo/ctlogo_familias_embudos_lab.pdf
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ANEXOS

CUESTIONARIO

1. Características de violeta genciana

El cristal violeta es un colorante orgánico, sintético y alcalino de triamino-

trifenilmetano. Recibe varios nombres como cloruro de hexametil pararosanilina o

violeta de metilo, violeta de anilina, violeta de genciana, entre otros.

Características:

La estructura del cristal violeta es plana en los tres anillos aromáticos, debido a

la hibridación sp2 de sus átomos de carbono. La molécula del cristal violeta es

notoriamente polar, ya que los tres átomos electronegativos de nitrógeno ceden su par de

electrones libres a los anillos aromáticos, y parte de esta densidad electrónica es atraída
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por el átomo de nitrógeno con carga parcial positiva (N+). Esta polaridad se evidencia en

su alto punto de ebullición, muy superior al del agua.

El cristal violeta es insoluble en éter, es soluble en agua, cloroformo y alcohol. Cuando el

cristal violeta esta disuelto en agua, va a tomar una coloración azul o violeta.

El color va a variar con la acidez de la solución, a un pH mayor a 1 el colorante es verde,

mientras que a pH inferiores a 1 el color es amarillo.

- Fórmula molecular: C25H30ClN3

- Peso fórmula: 407.99 g/mol

- Punto de fusión: 205 ºC

- Punto de ebullición: 560.86 ºC

- Densidad: 1.19 g/cm3 (20ºC)

- Solubilidad: Soluble en agua 50 g/L a 27ºC.

- Reactividad: Sensible a la luz, incompatible con ácidos y agentes oxidantes fuertes.

- Pka: 9.4 a 25ºC

2. Tipos de pera o embudos

a. Embudo plano / normal / estándar.- Es aquel donde su extremo terminal es

cortado en forma plana.

b. Embudo de filtración.- En forma de cono con vástago largo; se utiliza

principalmente para la filtración de líquidos o en la transferencia de líquidos de

un recipiente a otro.

c. Embudo Büchner.- Suele ser de plástico, vidrio o de porcelana, incluyen una

placa de vidrio sinterizado o una base de porcelana perforada., se utiliza para

hacer filtraciones al vacío, con un matraz de Büchner o kitasato, conectados a una

bomba de vacío.
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d. Embudo Hirsch: su forma es similar a la de los embudos normales, pero

contienen agujeros de vidrio sinterizado en la base para que las filtraciones sean

más rápidas.

La diferencia entre los embudos Buchner y Hirsch es la capacidad volumétrica

que poseen:

- Embudo Buchner, se usa para volúmenes mayores a 10 mL.

- Embudo Hirsch, se usa para volúmenes menores a 10 mL.

e. Embudo de decantación o de separación: en forma de pera, tienen un tapón en la

boca superior y un cuello corto, con una llave de paso para el vertido controlado

de líquidos. El embudo de decantación se utiliza principalmente para separar

líquidos inmiscibles, o insolubles (no se mezclan) que se separan, Pueden estar

graduados, aunque esto no es muy común. Se utilizan en la extracción líquido-

líquido.

f. Embudo de adición o de goteo: Es graduado ascendente y descendente, tiene una

llave que permite que el líquido sea añadido a un frasco lentamente.

g. Embudo cilíndrico, con tubo compensador y/o embudo de decantación, cilíndrico

con compensación de presión.- Con graduación ascendente y descendente en

mililitros con tubo lateral. Para mantener su presión compensada (la presión que

se encuentra dentro del reactor será la misma dentro de la ampolla, por lo que se

podrá dosificar el contenido de ésta sin problema) macho esmerilado inferior

24/40, llave de descarga de Teflón. Tapón superior plástico, pico gotero para su

descarga.

h. Embudo de polvo: con un cuello ancho y corto, es más apropiado para las

materias sólidas, ya que no se obstruyen fácilmente.

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i. Embudo de seguridad: Los embudos de seguridad permiten un vertido de líquidos

peligrosos sin ningún peligro. Sin derrames. Están fabricados en teflón de alta

calidad, resistente a ácidos y disolventes.

j. Embudo de filtración magnético: De material Polifenilsulfona, esterilizable en

autoclave. Se usa para técnicas de filtrado por membrana en análisis de agua. El

cierre magnético anti fugas permite la manipulación con una sola mano,

compatible con agentes antiespumantes y otros disolventes

3. Ejemplos de cálculos

El coeficiente de distribución del ácido isobutirico en el sistema éter etílico/agua a 25ºC

es 3. Si una solución de 38g de ácido isobutirico en 1 litro de agua la extraemos con

800mL de éter etílico (una sola extracción). ¿Cuántos gramos de ácido pasaran a la capa

orgánica y cuántos permanecerán en la capa acuosa?, ¿cuántos gramos de ácido se

extraerán si se realizan dos extracciones de 400Ml de éter etílico en cada una?, ¿cuál de

las dos extracciones es más eficiente?

 Se sabe el coeficiente de reparto del ácido isobutirico es 3 (Kd=3)

 Extracción Simple

𝑥
𝐶𝑜 800
𝐾𝑑 = =3=
𝐶𝑎 38 − 𝑥
800

𝑥 = 28.5 𝑔

En la capa orgánica se obtuvo 28.5g y en la capa acuosa 9.5g

 Extracción Múltiple

Primera extracción:
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𝑦
3 = 400
38 − 𝑦
800

𝑦 = 22.8 𝑔

Queda en el agua 38 − 22.8 = 15.2 𝑔

Segunda extracción:

𝑧
3= 400
15.2 − 𝑧
800

𝑧 = 9.12 𝑔

Como producto de la extracción se obtiene 31.92 𝑔

 En conclusión la Extracción múltiple es más eficiente.

IMÁGENES

Fig 1. Cloroformo usado en el laboratorio Fig 2. Equipo de Extracción Líquido – Líquido

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Fig 3. Resultados de la Extracción Simple Fig 4. Resultados de la Extracción Múltiple

Fig 5. Estructura de la molécula de Cristal Violeta Fig 6. Tipos de Pera o Embudos