1.

Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células utilizam
outras vias para manter seu funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de gordura para
obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos
cetônicos.
(www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)

a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.

b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura
IUPAC.

2. A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O ponto de
ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono
presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo o
mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição.

De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir.

a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os números de I a V.

(I) 2-metil-hexano
(II) heptano
(III) 3,3-dimetilpentano
(IV) hexano
(V) 2-metilpentano

b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

3. Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente
predominante dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante.
Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos
cresóis.

4. Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.

a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?

5. Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona.

6. Considere a fórmula estrutural do but  1  eno.

H2C  CH  CH2  CH3

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but  1  eno.
b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a equação química da reação de adição de água ao but  1  eno
e dê o nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação.

7. Vazamentos de tanques subterrâneos de combustíveis podem contaminar os solos com os chamados BTEX
(sigla para os contaminantes benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno). Para remediar o problema, utiliza-se a
atenuação natural, que inclui processos como a biodegradação, a volatilização, a dispersão, a diluição e a adsorção
dos contaminantes.

a) Dentre os processos de atenuação natural citados, qual deles constitui um fenômeno químico? Justifique sua
resposta.
b) Analise a fórmula do etilbenzeno.
 Dentre os BTEX, os compostos aromáticos etilbenzeno e xileno são isômeros entre si. Considerando a fórmula
estrutural do etilbenzeno e que existem diferentes tipos de xileno, escreva a fórmula estrutural e dê o nome
oficial (IUPAC) de dois xilenos isômeros entre si.

8. Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.

a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos.
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.

9.

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas,
responda aos itens a seguir:
a) os dois compostos são isômeros?
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição?

10. Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular
C4H11N.
a) 3
b) 4
c) 7
d) 8
e) 9

11. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.
c) B e D são isômeros de posição.
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

12. No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e,
assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses
dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria
óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.

13. Associe as substâncias às suas respectivas características.

SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS

1. CH3CHC CH3 e C CH2CH2CH 3 ( ) metâmeros

2. etanal e etenol

3. ciclopropano e propano ( ) compostos quirais

4. cis  but  2  eno e trans  but  2  eno

( ) substâncias não isoméricas
5. R  2  clorobu tano e S  2  clorobu tano

6. metoxipropano e etoxietano
( ) tautômeros

A sequência correta encontrada é

a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas
(UV) (100  400nm), radiações visíveis (400  800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da
radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao
interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de
melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples
inflamações até graves queimaduras.
 Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção
das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas
estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

14. Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:
a) PABA e octildim etilPABA.
b) BMDM e PABA.
c) BMDM e octildim etilPABA.
d) PABA e BMDM.
e) octildim etilPABA e BMDM.

15. Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos
carbonos do fenol por grupamentos NH2 .
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:

a) b)

c) d)
Gabarito:

Resposta da questão 1:
a) Nomenclatura IUPAC: propanona.
Nomenclatura comercial: acetona.

b) Fórmula estrutural do isômero de função da propanona, o propanal (nomenclatura IUPAC):

Resposta da questão 2:
a) V  IV  III  I  II.

b) Total de 5 isômeros:

Resposta da questão 3:
Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção, ou seja, orto e meta:

Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos cresóis:
Resposta da questão 4:
a) Observe a figura a seguir.

b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

Resposta da questão 5:

Resposta da questão 6:
a) Fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but-1-eno (a diferença está na classificação da
cadeia; uma é ramificada e a outra não é):

b) Regra de Markovnikov: numa adição o hidrogênio “entra” no carbono insaturado mais hidrogenado da cadeia.
Nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação: álcool.

Resposta da questão 7:
a) Biodegradação: é o processo de decomposição de materiais de origem orgânica por ação de seres vivos; trata-
se de um processo que consiste na mudança da forma dos compostos contaminantes pela ação de micro-
organismos. Sob condições adequadas, os micro-organismos ajudam ou são responsáveis por reações químicas
que resultam em compostos que apresentam baixo ou nenhum risco aos seres vivos.
Adsorção de contaminantes: Na adsorção, as moléculas ou íons de uma substância ficam retidos (fixados) na
superfície de sólidos por interações químicas e físicas. Um ótimo exemplo de substância adsorvente é o carvão
ativado.

b) Teremos:

Resposta da questão 8:
a) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos:

b) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol.

Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a transformação seja
dificultada.
Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico.

Resposta da questão 9:
a) Sim. Pois apresentam a mesma fórmula molecular: C3H9N.
b) O composto B, apresenta ligações de hidrogênio em sua estrutura, o que lhe confere maior temperatura de
ebulição uma vez que a massa molar de ambos os compostos é a mesma.

Resposta da questão 10:

[D]

Possíveis isômeros estruturais (planos) das aminas com fórmula molecular C4H11N :
Resposta da questão 11:
[E]

D possui cadeia aberta e heterogênea.

A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.

B e D são isômeros de função.

O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).
Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de
hidrogênio como os outros compostos representados.

Resposta da questão 12:

[B]

As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos átomos de bromo varia nas duas estruturas.

A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si
(H e Br) ligados a dois carbonos consecutivos.

A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui dois carbonos quirais ou assimétricos.

Resposta da questão 13:

[E]

[1] Os compostos CH3CHC CH3 e C CH2CH2CH 3 possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as
alternativas do exercício.

[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam
formando o etanal, mais estável.

[3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem número diferente de átomos:

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas
do exercício.

[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):

[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a localização do heteroátomo na cadeia.
Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2.

Resposta da questão 14:

[C]

Resposta da questão 15:

[D]

As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência do radical
hidroxila.

Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa [D].
Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 04/04/2019 às 17:59

Nome do arquivo: Atividade de Isomeria

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 ............ 161145 ..... Média ............ Química ........ Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016 Analítica

2 ............ 154822 ..... Média ............ Química ........ Uel/2016 .............................. Analítica

3 ............ 137076 ..... Média ............ Química ........ Uerj/2015 ............................. Analítica

4 ............ 8542 ......... Média ............ Química ........ Unesp/1989 ......................... Analítica

5 ............ 174561 ..... Elevada ......... Química ........ Ime/2018 .............................. Analítica

6 ............ 172106 ..... Elevada ......... Química ........ Famerp/2017 ....................... Analítica

7 ............ 165091 ..... Elevada ......... Química ........ Uscs - Medicina/2016 .......... Analítica

8 ............ 137216 ..... Elevada ......... Química ........ Ita/2015 ................................ Analítica

9 ............ 97841 ....... Elevada ......... Química ........ Ueg/2010 ............................. Analítica

10 .......... 182452 ..... Elevada ......... Química ........ Ita/2019 ................................ Múltipla escolha

11 .......... 152581 ..... Elevada ......... Química ........ Mackenzie/2016 .................. Múltipla escolha

12 .......... 141867 ..... Elevada ......... Química ........ Uece/2015 ........................... Múltipla escolha

13 .......... 140457 ..... Elevada ......... Química ........ Cefet MG/2015 .................... Múltipla escolha

14 .......... 140335 ..... Elevada ......... Química ........ Unesp/2015 ......................... Múltipla escolha

15 .......... 120050 ..... Elevada ......... Química ........ Uerj/2013 ............................. Múltipla escolha