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OBTENCION DE 3-PENTENO

(DESHIDRATACION DE ALCOHOLES)

1. INTRODUCCIÓN

La deshidratación de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la


química orgánica, ya que se trata de una reacción de eliminación, en la que el
enlace carbono-oxigeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo
formar alqueno o sea compuestos insaturados.Con el objeto de ejemplificar el
tema se ha seleccionado para la experimentación en el laboratorio, la
deshidratación del 3-pentanol para obtener 3-penteno, empleando un ácido
como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido de
Lewis (alúmina) con la cual se obtiene los mejores rendimientos, pero las
condiciones de reacción de éstos dos últimos son muy drásticas por lo que es
difícil realizarlas en el laboratorio, y se opta por el ácido sulfúrico.

2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo general

 Obtener el 3-penteno por deshidratación del 3-pentanol

2.2 Objetivos específicos

 Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis


orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.
 Efectuar reacciones que demuestren que el 3-penteno es un compuesto
insaturado
 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el
proceso de deshidratación, para obtene run mejor rendimiento del
producto
 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido
 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido

3. MARCO TEORICO

La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La


deshidratación es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la
constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a término eliminando los
productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve
a menor temperatura que el alcohol porque las moléculas del alcohol participan
en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada
cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción.

La deshidratación de alcoholes trata también de una reacción de eliminación.


Los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario
utilizar un catalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico
(H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando
los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el
equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

En los ejemplos anteriores se produce un sólo alqueno. En otros casos puede


generarse más de un alqueno como por ejemplo cuando se lleva a cabo la
deshidratación del 2-metilbutan-2-ol:

La deshidratación es regio selectiva, al igual que ocurre en la


deshidrohalogenación, obteniéndose el alqueno más sustituido como producto
mayoritario, es decir que en estas reacciones se sigue la regla de Saytzeff.
Además de ser regio selectivas, la reacción de deshidratación de alcoholes es
una reacción estéreo selectiva. En este caso la estéreo selectividad de la
reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos
finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios
carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero
geométrico más estable, el E.
Además se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto
carbonado distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.

En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:

 La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios >


secundarios > primarios.
 Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que
cabe esperar
 Es una reacción promovida por ácido.
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el
mecanismo de esta reacción. Se admite que la deshidratación de ROH
terciarios y secundarios sigue un mecanismo E1. Ejemplo: Consideramos la
deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol:
Reacción global:

1ª Etapa: Protonación del ROH

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO - que es una


especie fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma
el HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido


de Bronsted transfiriendo un protón a la base que es al agua.
En la deshidratación de ROH primarios, se formarían carbocationes primarios
especies muy inestables para ser considerados como intermedios. Se cree que
para los ROH primarios el protón se pierde del ión alquiloxonio en la misma
etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxígeno estimándose
que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.

Ejemplo:

4. MATERIAL, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

4.1 MATERIALES 4.2 REACTIVOS

Balón Alcohol 3-pentanol

Embudo de separación Acido sulfúrico H2SO4

Vaso de precipitado Bicarbonato de sodio NaHCO3

Hornilla Cloruro de calcio anhidro CaCl2

Equipo de reflujo

Pipetas

Pera de goma

4.3 PROCEDIMIENTO

 En un balón de 100 ml, se ponen 10 ml de 3-pentanol colocando gota a


gota 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agregar cuerpos de
ebullición.
 Armar un sistema de reflujo y empezar a reflujar lentamente por un
espacio de 45 min.
 Después de enfriar vierta la mezcla de reacción en un embudo de
separación que contenga una suspensión de 2 g de bicarbonato de
sodio en 10 ml de agua, dejar reposar hasta la separación de las fases.
 Separar la fase orgánica y lavar tres veces con 5 ml de bicarbonato de
sodio (eso también puede ser realizado con agua o solución acuosa de
cloruro de sodio).
 Separada la fase orgánica proceder al secado correspondiente con
cloruro de calcio anhidro.
 Para una mejor purificación del 3-penteno, proceder a una destilación
simple.

4.2.1 MECANISMO DE REACCION

4.2.2 PURIFICACION

En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre sí,


fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era
transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de
consistencia viscosa.

4.2.3 CARACTERIZACION
La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol (3-
pentanol) y ácido sulfúrico concentrado, fue 3-penteno; como residuo se
obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).
La obtención de 3-penteno se debió a una reacción de eliminación, en la
cual el grupo hidroxilo fue eliminado por el electrófilo del ácido,
liberándose agua, tal como se muestra en el mecanismo de reacción.
Luego procedemos a realizar las pruebas de caracterización:
Reacción con Br2/CCl4 en la cual observamos un cambio de coloración del
alqueno a incoloro lo cual indica una prueba positiva.
Reacción con KMnO4 en la cual observamos un cambio de coloración del
alqueno obtenido a un café turbio por la presencia de MnO2 lo cual indica una
prueba positiva.
5. OBSERVACIONES
 Al grupo (1) nos tocó realizar la práctica del 3-pentanol y ácido sulfúrico
concentrado. Al mezclar estos en un matraz Erlenmeyer la solución se
tornó a un tono turbio.
 Cuando llevamos a reflujo la solución, a medida que aumentaba la
temperatura esta cambiaba de color, se podría decir que fue
oscureciendo; por el minuto 20 tenía un color naranja rojizo. Cuando el
tiempo de reflujo concluyo la solución tenía un tono café vino.
 Para disolver al bicarbonato de sodio en 10 nl de agua tuvimos que
añadir un poco más de agua ya que el bicarbonato no se disolvía
totalmente es más fueron quedando residuos sólidos de dicho
compuesto.
 El lavado realizado con bicarbonato de sodio fue para neutralizar el
ácido sulfúrico y separar mejor las fases.
 Mezclar la solución y el bicarbonato en el embudo de separación
(recordando no agitar mucho) y filtrar el bicarbonato empezó a
burbujear, dando lugar a emulsiones y una efervescencia debido a la
presencia del bicarbonato; esto sucedió a la primera lavada.
 Algo muy importante que paso fue que el bicarbonato de sodio para la
segunda lavada no estaba totalmente disuelta y al añadir en el embudo
de separación quedo un poco de la sustancia por esta razón seguía
reaccionando y obstruia la salida para la filtración.
 La prueba de caracterización con permanganato de potasio fue exitosa
dándonos una solución incolora con precipitados café turbios; no se
realizó la prueba con Br2/ CCl4.
 En los cálculos teóricos se obtuvo un rendimiento bajo debido a algunas
fallas cometidas en la práctica del laboratorio.

6. CONCLUSIONES
Efectivamente obtuvimos el 3-penteno porque al realizar la prueba de Bayer
(KMnO4) dio positiva, obteniendo la solución incolora con precipitado color café
turbio en la superficie. Podemos decir que la prueba con Br2/CCl4 de igual
manera seria positiva.
Nuestro valor teorico fue de y nuestro valor practico de obteniendo
un rendimiento del concluyendo que hubo fallas en la práctica
realizada.
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

DOCENTE: LIC. RONALD HOSSE SAHONERO

HORARIO: SABADO 8:15 – 12:45

ALUMNOS: CAMACHO TAPIA ALEXANDER M.


FRANCO PANOZO PAMELA D.
CHRISTIAN GARCIA BRAÑEZ

COCHABAMBA – BOLIVIA

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