“UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR”

Facultad de Ciencias Químicas

Bioquímica Clínica

Integrantes: Fecha: 15/05/2019

Gusqui Cristhian Materia: Química orgánica
Jácome Bryan
Pilatuña Jonathan
Tema: Nomenclatura y aplicación de los heterociclos
Compuestos heterocíclicos
Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos
uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos
distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más
comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.
CLASIFICACIÓN
Compuestos orgánicos cíclicos
Compuestos carbocíclicos: solo contienen átomos de carbono en sus anillos
compuestos heterocíclicos: contienen otros elementos distintos del carbono
(heteroátomos) en sus anillos.
Compuestos heterocíclicos
Se clasifican según el número de anillos en monociclos un solo anillo y poli cíclicos
varios anillos
Compuestos heterocíclicos
Se clasifican según su estructura en aromáticos y alicíclicos

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Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

1. como primer paso se debe ver si el sistema tiene un nombre trivial, sino se encuentra,
entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para
sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo
las indicaciones que se presentan a continuación.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o
reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes
Algunas de sus características son:
- Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o
biológica; o preferencia del descubridor.
- “No contienen información estructural útil”
- Reconocidos por la IUPAC.
Algunos ejemplos son:

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Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares

Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un

prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

 Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.

 raíz: Tamaño del anillo.
 Sufijo: Especifica el grado de insaturación.

Prefijo:
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc.
Raíz:
Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc.
Sufijo:
Saturado o Insaturado

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o

aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional
como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden:
O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

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d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la
Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y

prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros
heteroátomos o sustituyentes.

g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía

contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que
indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición
indicada.

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Aplicaciones de los heterociclos
La importancia de los heterociclos no deriva sólo de su abundancia, son un 80% de los
compuestos orgánicos, sino por formar parte de las estructuras de moléculas de gran
relevancia en la vida y en la sociedad: bases púricas o pirimidínicas de los ácidos
nucleicos, vitaminas, hormonas, antibióticos, alcaloides, fármacos, herbicidas,
colorantes y otros agentes de importancia industrial.
Un ejemplo claro de su aplicación es la amoxicilina, un antibiótico semisintético derivado
de la penicilina.se trata de una aminopenicilina. actúa contra un amplio espectro de
bacterias, tanto Gram positivas como Gram negativos. Por esto se emplea a menudo
como primer remedio en las infecciones de diferente gravedad, tanto en la medicina
humana como también en veterinaria.

Así también el metotrexato es un fármaco usado en el tratamiento del cáncer y

enfermedades autoinmunes. El metotrexato se ha utilizado durante más de 25 años en
el tratamiento de artritis reumatoide.

Bibliografía:
Castillo, R.(2016).Nomenclatura de compuestos heterociclos. Recuperado el 2 de
noviembre del 2018 de :
file://Users/Usuario/Downloads/nomeclaturaheterociclos_9416.pdf