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PRACTICA N° 5 - OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

Alejandra Hernandez-Delgado (05151243) – Dailyine Cárdenas (05151162) – Julián D. Velasco-


Velásquez* (05151207). Corporación Tecnológica de Bogotá - Tecnología en Química Industrial
– Química Orgánica - Semestre III – Bogotá, abril 25 de 2016.
RESUMEN
Se realizó el montaje de tres (3) reactores diferentes para la generación de alcanos, alquenos y
alquinos ((CH3COONa + CaCO3) (H2O + H2SO4 + CH3CH.OHCH3) (CaC2 + H2O)) respectivamente,
luego con cada uno de estos sistemas se realizaron pruebas con KMnO4, solución de Br2
(acuoso) y solución de Br2 en CCl4. Para el caso del alquino (específicamente) se realizaron dos
(2) pruebas adicionales se probó se acidez y su reacción con el reactivo de Tollens. Todos los
ensayos se realizaron a cabalidad y se cumplió con el objetivo de verificación de los mismos.

INTRODUCCIÓN PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


Los hidrocarburos alifáticos son Obtención del metano CH4
compuestos orgánicos constituidos por En un balón con desprendimiento lateral se
carbono e hidrógeno, en los cuales los adicionaron 8g (aproximadamente) de la
átomos de carbono forman cadenas siguiente mezcla (CH3COONa + CaCO3). Se
abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de tapó, se le adaptó la manguera y se pasó a
cadena abierta se clasifican en alcanos, calentamiento. Cuando el gas comenzó a
alquenos y alquinos. desprenderse de la mezcla, la manguera fue
El metano CH4, también llamado hidruro de inicialmente introducida en la solución de
metilo, gas de los pantanos, y carbono KMnO4, pasados unos segundos esta se
tetrahídrico, es el compuesto más ligero retiró, se lavó y se introdujo en una solución
que existe, se le encuentra en las minas de de Br2 acuosa después de la reacción, se
carbón donde forma con el aire una mezcla retiró, lavó y finalmente se introdujo en una
explosiva llamada gas grisú. solución de Br2 en CCl4.
El etileno (CH2=CH2), conocido también
como eteno o vinil, es un compuesto La reacción que ocurre en el balón es la
importante que interviene en muchos siguiente:
procesos industriales. Se polimeriza para CH3COONa + (NaOH + CaO) Calor CH4 +
formar el polietileno y se oxida para dar el Na2CO3
óxido de etileno el cual a su vez se hidroliza
para formar etilenglicol, el cual se utiliza En la reacción de KMnO4 con CH4 no se
como anticongelante y refrigerante en la observó ningún cambio en la solución de
obtención de fibras artificiales. KMnO4 porque este no puede ser reducido
El acetileno (CH≡CH) es gaseoso, incoloro, por alcanos es decir, por moléculas de
de olor desagradable, venenoso, arde con hidrocarburos de un solo átomo de
llama fuliginosa, se licúa con facilidad y es carbono.
soluble en agua, alcohol y acetona. Es de
gran importancia industrial: el soplete En la reacción de Br2 acuosa + CH4 se
acetilénico y oxiacetilénico se utiliza para observó claramente el proceso de
cortar metales. La temperatura llega a halogenación pues la solución que era
3000°C. También se usa para la soldadura amarillo pálido inicialmente, se tornó de un
autógena, que es la unión de dos fragmentos color amarillo más oscuro.
por fracción de ellos puestos en contacto. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
El mismo procedimiento se realizó para Br2 acuosas y en CCl4, podemos resumir que la
en CCl4, pero esta reacción se dio mucho reacción del sistema es la siguiente:
más rápido por estar en un medio orgánico,
además el color final de la solución de Br2 CH2=CH-CH3 + Br2 CH2.Br-CH.Br-CH3
fue un tanto más oscura que la que se Se produce la sustitución del doble enlace
encontraba en H2O. en el propileno por bromo formando el
La reacción se da en la misma forma que la 1,2bromopropeno.
anterior.
Obtención del alquino CH≡CH
CH4 + Br2 CH3Br + HBr En un tubo con desprendimiento lateral se
introdujeron 2g de CaC2 que se encontraba
Obtención del alqueno CH2=CH-CH3 en gránulos grandes, posteriormente se
En un tubo de ensayo con desprendimiento prepararon los tubos con KMnO4, Br2
lateral se introdujeron 1mL de H2O, 2mL de acuoso y Br2 en CCl4 para realizar las
[H2SO4] y 3mL de CH3CH.OHCH3 y pruebas de oxidación y halogenación.
adicionalmente se colocaron un par de Adicionalmente se preparó una solución de
perlas de ebullición para asegurar un C6H6 con un trozo de Na y un último tubo
calentamiento uniforme de esta solución. El que contenía solución de AgNO3 amoniacal
tubo se tapó y se pasó a calentamiento leve (Reactivo de Tollens). Finalmente se
sobre una malla de cerámica calentada adiciono H2O al tubo con CaC2 para que
cuidadosamente por la parte posterior con comenzara la descomposición,
mechero. Igual que con el procedimiento inmediatamente comenzó a reaccionar el
para obtención de CH4, cuando el gas tubo se tapó con su tapón de goma con el fin
comenzó a desprenderse, este se contuvo y de que el gas pasara solo a través de la
se hizo reaccionar con soluciones de manguera y no se escapara del tubo. La
KMnO4, Br2 acuoso y Br2 en CCl4. reacción fue fuertemente exotérmica.

La reacción de deshidratación del alcohol La reacción de descomposición que ocurre


que ocurre dentro del tubo con dentro del tubo es la siguiente:
desprendimiento es la siguiente:
CaC2 + 2H2O CH≡CH + Ca(OH)2
CH3CH.OHCH3 H2SO4 CH2=CH-CH3 El sistema reacciona para formar acetileno
El alqueno obtenido fue propileno. e hidróxido de calcio.

En la oxidación con KMnO4 se obtuvo un En la oxidación con KMnO4 observamos


diol, ya que los alquenos se oxidan que, como este es un excelente oxidante
formando dialcoholes. La reacción fue llevó la oxidación del acetileno hasta ácido
rápida y se observó el cambio de color con carboxílico, pero como el acetileno es el
claridad. alquino más simple, este grupo se añade a
ambos lados de la molécula formando un
CH2=CH-CH3 + KMnO4 ácido bicarboxilico u oxálico en la reacción.
CH2.OH-CH.OH-CH3
El dialcohol obtenido fue el 1,2propanodiol

Como la reacción del propileno se dio de la


misma manera en las soluciones de Br2 Acetileno Ácido oxálico
Al comienzo de la reacción el color fucsia
del KMnO4 se mantuvo por unos segundos
hasta que después con la adición en exceso
del gas esta solución se tornó un poco más
tenue.
La reacción ocurrida entre el acetileno y el
bromo es la siguiente:

Acetileno Trans-bromoeteno 1,1.2.2tetrabromoetano


La solución de Br2 tenía una coloración
naranja, pero en la reacción con acetileno su
color se tornó algo más claro. Se deduce que
lo que ocurrió fue la formación de un
hidrocarburo halogenado.

Para la prueba en el reactivo de Tollens los


resultados fueron satisfactorios pues se
logró el precipitado de Ag. Esto ocurrió
porque las sales de Ag reaccionan con
alquinos para formar acetiluros de plata.
Esto ocurre porque el acetileno es un CONCLUSIONES.
alquino terminal y tiene un nivel de acidez - En definitiva cada una de las
más alto que otros hidrocarburos, esto propiedades químicas que definen a
porque sus orbitales híbridos sp tienen los diferentes hidrocarburos son
mucho carácter s en comparación con muy marcadas dependiendo de su
alcanos y alquenos por ende la longitud de estructura molecular pues aunque
en lace carbono se hace más cortar y su estén constituidos de los mismos
fuerza electronegativa aumenta hacia el elementos, el hecho de presentar
centro de la molécula lo que permite el enlaces simples, dobles o múltiples
desprendimiento de cargas positivas en hace de los diferentes compuestos,
forma de H+ especies claramente diferenciables
La reacción ocurre como sigue: entre sí.
AgNO3 + 2NH3 Ag(NH3)+NO3- - De la práctica se pudo concluir que
+ CH≡CH CH≡CH-Ag + H+ los hidrocarburos más reactivos
son aquellos que presentan enlaces
múltiples en su estructura, esto
El precipitado es una clara evidencia de la pues a pesar de tener poseer un
formación del acetiluro de plata. enlace notablemente fuerte
concentra su densidad de carga
negativa en un punto central de la
molécula lo cual favorece un
comportamiento acídico o una
adición electrofílica de otros
compuestos con deficiencia
electrónica, en contra posición
hidrocarburos de enlace simple es
decir saturados, presentan el grado
de reactividad más baja puesto que
no poseen pares de electrones
libres que se puedan compartir con
otros átomos y empezar una
reacción.

BIBLIOGRAFIA
- [1] Jain, M. Chemistry of Alkynes.
Competition Science Vision,2006,
98, 203.
- [2] Wade, L.C. Química orgánica.
Quinta edición. Madrid: Pearson
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_POR_HIDRATACION_DE_CARBUR
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- http://www.quimicaorganica.org/
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